DES:

UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE Programa(s) Educativo(s): Químico

CHIHUAHUA Tipo de materia (Obli/Opta): Obligatoria
Clave de la materia:
Semestre: 5
Área en plan de estudios (B, P, E): E
Créditos
Total de horas por semana: 7
Teoría: Presencial o Virtual 3
Laboratorio o Taller: 4
Prácticas:
Trabajo extra-clase: 10
Créditos Totales: 7

FACULTAD DE CIENCIAS Total de horas semestre (x 16 sem): 112

QUÍMICAS Fecha de actualización: Enero 2016

PROGRAMA DEL CURSO:

Química del
QUÍMICA HETEROCÍCLICA Prerrequisito (s):
Grupo Carbonilo

Propósito del curso :

Introducir al alumno en la química de los heterociclos, resaltando la importancia de dichos
compuestos en la naturaleza y en la industria farmacológica. Estudiar los métodos de síntesis, las
propiedades y la reactividad de heterociclos de tres a nueve eslabones con uno o varios
heteroátomos (principalmente nitrógeno, oxígeno y azufre), haciendo especial hincapié en los
anillos de cinco y seis miembros.
RESULTADOS DE
COMPETENCIAS CONTENIDOS
APRENDIZAJE
(Tipo y nombre de las (Objetos de aprendizaje, temas y
DOMINIOS DE LAS
competencias) subtemas)
COMPETENCIAS
B2 SOLUCIÓN DE 1. REVISIÓN DE LA QUÍMICA DEL
PROBLEMAS GRUPO CARBONILO. Desarrolla el interés
Emplea las diferentes formas 1.1. Reacciones de aldehídos y y espíritu científicos.
de pensamiento (observación, cetonas. Estructura del grupo (B2)
análisis, síntesis, reflexión, carbonilo. Equilibrio tautomérico. Desarrolla y estimula
inducción, inferir, deducción, Adiciones nucleofílicas. Cianhidrinas. una cultura de
intuición, creativo, innovador, Adición de amoníaco y derivados. trabajo de equipo
lateral e inteligencias múltiples) Formación de enaminas. Adición de hacia el logro de una
para la solución de problemas, alcoholes, formación de acetales y meta común (B5)
aplicando un enfoque cetales, hidrólisis de los mismos.
sistémico. 1.2.Tautomería ceto-enólica: Muestra ética
formación de enoles y enolatos. profesional en la
B5 TRABAJO EN EQUIPO Y Aldehídos y cetonas α,β-insaturados. colección y el
LIDERAZGO Adición 1,2 vs. 1,4. Reacción de manejo de sus datos
Demuestra comportamientos Michael. en bitácora (E4)
efectivos al interactuar en
equipos y compartir 2. COMPUESTOS
conocimientos, experiencias y HETEROCÍCLICOS DE CINCO

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aprendizajes para la toma de
decisiones y el desarrollo
grupal.
E 3 SÍNTESIS Y
FORMULACIÓN.
Diseña y/o modifica métodos y
operaciones encaminados a la
elaboración, purificación,
formulación y caracterización
de sustancias y productos.
E4 CONTROL ANALÍTICO
Diseña, efectúa y evalúa
procedimientos de análisis e
interpretación de resultados.
MIEMBROS CON UN
HETEROÁTOMO: FURANO,
PIRROL Y TIOFENO.
2.1.Aromaticidad.
2.2. Furano. Métodos de síntesis:
Paal-Knorr; Feist-Benary;
Condensación de α-hidroxicetonas
con acetilendicarboxilatos de
dialquilo. Reacciones: Sustitución
electrofílica aromática (SEA);
Sustitución nucleofílica aromática
(SNA); Reacciones de
transmetalación y adición de
electrófilos; Hidrogenación. Ejemplos:
estudio de la síntesis de los agentes
bactericidas derivados del 5-
nitrofurfural.
2.3. Pirrol. Métodos de síntesis: Paal-
Knorr; Hantzsch; Knorr; Obtención de
aminopirroles; Obtención de
hidroxipirroles; Van Leusen;
Condensación de α-aminocetonas
con acetilendicarboxilatos de
dialquilo. Reacciones: Sustitución
electrofílica aromática (SEA);
Sustitución nucleofílica aromática
(SNA); Reacciones de
transmetalación y adición de
electrófilos; Hidrogenación. Ejemplos:
estudio de la síntesis de los agentes
antiinflamatorios tolmetin y clopirac.
2.4. Tiofeno. Métodos de síntesis:
Paal-Knorr; Hinsberg; Condensación
de α-mercaptocetonas con
acetilendicarboxilatos de dialquilo.
Reacciones: Sustitución electrofílica
aromática (SEA); Sustitución
nucleofílica aromática (SNA);
Reacciones de transmetalación y
adición de electrófilos; Hidrogenación.
Ejemplo: estudio de la síntesis de la
ticlopidina.
3. BENZODERIVADOS DE
COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS
DE CINCO MIEMBROS CON UN
HETEROÁTOMO: INDOL Y
BENZOFURANO.
3.1. Indol. Métodos de síntesis:
Fischer; Madelung; Reissert; Bischler;
Nenitzescu. Reacciones: Sustitución
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electrofílica aromática (SEA);
Sustitución nucleofílica aromática
(SNA); Reacciones de
transmetalación y adición de
electrófilos; Hidrogenación.
3.2. Benzofurano. Métodos de
síntesis: Por ciclización de 2-
fenoxicetonas; Por medio de una
condensación aldólica intramolecular;
A partir de cumarinas. Reacciones:
Sustitución electrofílica aromática
(SEA); Sustitución nucleofílica
aromática (SNA); Reacciones de
transmetalación y adición de
electrófilos; Hidrogenación. Ejemplos:
estudio de la síntesis del agente
antidepresivo iprindol, del agente
antiinflamatorio indometacina, del
agente antihistamínico mebhidrolina y
del agente antihipertensivo
indomarina.

4. ANILLOS HETEROCÍCLICOS DE
CINCO MIEMBROS CON DOS
HETEROÁTOMOS: 1,2-AZOLES Y
1,3-AZOLES.
4.1. -1,2-azoles. Estructura del
isoxazol, del isotiazol y del pirazol.
Métodos de síntesis para formar
isoxazol y pirazol: A partir de
compuestos 1,3-dicarbonílicos; A
partir de compuestos carbonílicos α,β-
insaturados. Métodos para formar
isotiazoles: A partir de alquinos
conjugados con grupos
electroatractores y tiosulfato de sodio;
Por oxidación intramolecular de
intermediarios que contengan una
imina y una tiocetona; A partir de
isoxazoles. Reacciones. Sustitución
electrofílica aromática (SEA);
Sustitución nucleofílica aromática
(SNA); Reacciones de
transmetalación y adición de
electrófilos; Funcionalización de un
grupo alquilo en la posición 3.
Ejemplos: estudio de la síntesis de los
agentes anticonvulsivos aloxidona e
isoxazolidona, de los agentes
antidepresivos isocarboxazina e
isocarboxazida y del analgésico

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celoprex.
4.2. -1,3-azoles. Estructura del
oxazol, del tiazol y del imidazol.
Métodos de síntesis: Robinson-
Gabriel; Hantzsch; A partir de
isonitrilos; Síntesis de Bredereck del
imidazol. Reacciones: Sustitución
electrofílica aromática (SEA);
Sustitución nucleofílica aromática
(SNA); Reacciones de
transmetalación y adición de
electrófilos; Funcionalización de un
grupo alquilo en la posición 3.
Importancia biológica del imidazol.
Ejemplos: estudio del agente
antiprotozoario metronidazol y sus
derivados y de los antiinflamatorios
flumizol y oxaprozina.

5. ANILLOS HETEROCÍCLICOS DE
SEIS MIEMBROS CON UN
HETEROÁTOMO: PIRIDINA.
5.1.Aromaticidad. Estructura de la
piridina.
5.2.Métodos de síntesis: Hantzsch
(por medio de la oxidación de las 1,4-
dihidropiridinas correspondientes); A
partir de compuestos 1,5-
dicarbonílicos; Síntesis de Kröhnke;
Síntesis de Güareschi-Thorpe.
Reacciones: Sustitución electrofílica
aromática (SEA); Sustitución
nucleofílica aromática (SNA):
Reacciones de transmetalación y
adición de electrófilos
5.3. N-óxidos. Formación.
Reacciones: Sustitución electrofílica
aromática (SEA); Sustitución
nucleofílica aromática (SNA);
Reacciones con carbaniones;
Reacciones de las alquilpiridinas;
Funcionalización del grupo metilo, en
las posiciones 2,4 y 6.
5.4. Ejemplos: estudio de la síntesis
de los agentes bloqueadores de los
canales del calcio, 1,4-dihidropiridinas
como la nifedipina, de los agentes
antituberculosos isoniazida,
etionamida y protionamida y del
agonista del receptor β-adrenérgico
salbutamol.

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6. BENZODERIVADOS DE ANILLOS
HETEROCÍCLICOS DE SEIS
MIEMBROS CON UN
HETEROÁTOMO: QUINOLINA E
ISOQUINOLINA.
6.1.Quinolina. Estructura, analogía
con la piridina. Métodos de síntesis:
Skraup; Doebner-von Miller; Combes;
Friedlander. Reacciones: Sustitución
electrofílica aromática (SEA);
Sustitución nucleofílica aromática
(SNA); Reacciones de
transmetalación y adición de
electrófilos. N-óxidos: Formación.
Reacciones: Sustitución electrofílica
aromática (SEA); Sustitución
nucleofílica aromática (SNA);
Reacciones con carbaniones;
Reacciones de las alquilquinolinas;
Funcionalización del grupo metilo, en
las posiciones 2,4 y 6.
6.2. Isoquinolinas. Estructura,
analogía con la piridina. Métodos de
síntesis: Bischler-Napieralski; Pictet-
Spengler; Pomeranz-Fritsch.
Reacciones: Sustitución electrofílica
aromática (SEA); Sustitución
nucleofílica aromática (SNA);
Reacciones de transmetalación y
adición de electrófilos. N-óxidos:
Formación. Reacciones: Sustitución
electrofílica aromática (SEA);
Sustitución nucleofílica aromática
(SNA); Reacciones con carbaniones;
Reacciones de las alquilisoquinolinas;
Funcionalización del grupo metilo, en
las posiciones 1,4 y 6.
6.3.Ejemplos: estudio de la síntesis
de la papaverina relajante del
músculo liso, del bactericida ácido
nalidixíco y de los antimaláricos
amquinato y cloroquina.

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 METODOLOGIA
EVIDENCIAS DE
OBJETO DE APRENDIZAJE (Estrategias, secuencias, recursos
APRENDIZAJE
didácticos)
1. Revisión de la química del Clase Magistral. Examen escrito de cada
grupo carbonilo. tema.
2. Compuestos heterocíclicos de Presentaciones en PowerPoint.
cinco miembros on un Trabajo en equipo de
heteroátomo: Furano, Pirrol y Revisión de la literatura en libros y desarrollo de temas del
Tiofeno. revistas científicas del área. curso
3.Benzoderivados de
compuestos heterocíclicos de Estudios de Caso Presentación de reportes
cinco miembros con un de laboratorio.
heteroátomo: Indol y
Benzofurano.
4. Anillos heterocíclicos de
cincomiembros con dos
heteroátomos: 1,2-azoles y 1,3-
azoles.
5.Anillos heterocíclicos de seis
miembros con un heteroátomo:
Piridina.
6. Benzoderivados de anillos
heterocíclicos de seis miembros
con un heteroátomo: Quinolina e
Isoquinolina

FUENTES DE INFORMACIÓN EVALUACIÓN DE LOS APRENDIZAJES

(Bibliografía, direcciones electrónicas) (Criterios e instrumentos)
1. Paquette, L. A., Fundamentos de Química Examenes parciales 50%
Heterocíclica, 6ª. reimpresión, México, Ed. Bitácora de Laboratorio 25%
Limusa, S.A. de C.V., 2000. Tareas 25%
2. Gilchrist, T. L., Heterocyclic Chemistry, 3rd.
Ed., Essex, England, Ed. Addison-Wesley
Longman, Ltd., 1997.
3. Clayden, J., Greeves, N., Warren, S. and
Wothers, P., Organic Chemistry, New York,
N.Y., Ed. Oxford University Press, 2001.
4. Davies, D. T., Aromatic Heterocyclic
Chemistry, New York, NY, Ed. Oxford University
Press, 1992.
5. Joule, J. A. and Mills, K., Heterocyclic
Chemistry, 4th. Ed., London, Blackwell Science
Ltd., 2000.

Cronograma del Avance Programático

Unidades de Semanas

F.M.C. Versión 3.0 2014

 aprendizaje 1 2 3 4 5 6 7 8 9 1 1 12 1 1 1 16
0 1 3 4 5
1. Revisión de la química del X X X
grupo carbonilo.
2. Compuestos X X X
Heterocíclicos de cinco
miembros con un
heteroátomos. Furano, Pirrol
y Tiofeno.
3. Benzoderivados de X X X
compuestos heterocíclicos
de cinco miembros con un
heteroátomo. Indol y
Benzofurano.
4. Anillos heterocíclicos de X X
cinco miembros con dos
heteroátomos. 1,2-azoles y
1,3- azoles.
5. Anillos heterocíclicos de X X X
seis miembros con un
heteroátomo. Piridina
6. Benzoderivados de anillos X X
heterocíclicos de seis
miembros con un
heteroátomo. Quinolina e
isoquinolina.

F.M.C. Versión 3.0 2014