Manual de Laboratorio Organica II. Ffeb 2017

UIA-Metro Manual de Laboratorio de Orgnica II Depto.
de Ciencias Naturales Trmino:2017-33
MANUAL DE LABORATORIO
QUIMICA ORGANICA II- Lab CHEM 2222
Luis A. Arias Derechos Reservados Febrero 2017 Pg. 1

UIA-Metro Manual de Laboratorio de Orgnica II Depto. de Ciencias Naturales Trmino:2017-33
QUIMICA ORGANICA II
Manual de Laboratorio
Arnaldo Alzrreca, Ph.D., Luis Arias, Ph.D.,

Fathi Shalabi, Ph.D., Izander Rosado, Ph.D.,
Autores
Los autores expresan su agradecimiento a la Fundacin Nacional de Ciencias (NSF-ILI) por su

aportacin para la implementacin del uso de la computadora en el anIisis de las caractersticas
tridimensionales de compuestos orgnicos y en el diseo de sntesis de compuestos
teraputicos, basados en la adaptacin de mdulos desarrollados por la Dra. Virginia B. Pett
(NSF-DUE-Modular Chem-ChemLinks). De igual manera, al Dr. Kenneth L. Williamson por sus
comentarios y recomendaciones respecto al mtodo de sntesis a escala micro.
Editor: Luis A. Arias
Derechos de Autor Reservados; Este manual no puede ser reproducido, total o parcialmente,
sin autorizacin escrita del Editor.
Cuarta Edicin
San Juan, Puerto Rico
Febrero de 2017

INDICE GENERAL
Manual de laboratorio QUIMICA ORGANICA II
Advertencia de suma importancia 5

Lista de experimentos
Exp Ttulo Pgina
Eteres
1 Cmo se realiza la sntesis de Williamson? 6-14
Orbitales de frontera
2 Clculos y anlisis de los orbitales moleculares de alquenos, dienos y 15-24
polienos conjugados con el programa Scigress (CAChe)
Reacciones Pericclicas
Sntesis y Caracterizacin Espectroscpica del
3 Anhdrido biciclo [2.2.2]-5-octen- 2, 3-dicarboxlico. 25-31
Acidos carboxlicos I
4 Sntesis y Caracterizacin Espectroscpica de la Aspirina; 31-36
Acidos Carboxlicos II
a) Sntesis y caracterizacin Espectroscpica del Anhdrido Ftlico
5 b) Preparacin de un Jabn 37-43
c) Propiedades Qumicas y Fsicas de una Solucin de Jabn
Esteres
a) La Reaccin de Esterificacin de Fischer: Sntesis y
6 Caracterizacin Espectroscpica de un Ester; 44-50
b) Los Esteres Naturales y las Frutas
7 Reduccin del Grupo Carbonilo
Sntesis y Caracterizacin del 1,1-Difenilcarbinol 51-58
8 Aldehdos y Cetonas
Caracterizar un aldehido y una cetona por reacciones de oxidacin y de 59-68
condensacin
a) Prueba para diferenciar de Aldehdos y Cetonas con el reactivo de Tollens. 59
b) Prueba del yodoformo para diferenciar entre cetonas con la solucin de
yodo/KI en medio bsico 60
c) Condensacin aldlica entre acetona y benzaldehdo 61
Hojas de contestaciones
0. Avalo del curso pre-requisito 69-70

1 Eteres-Como se realiza la sntesis de Williamson? 71-78
Informe
2 Orbitales de frontera-
Informe 79-81
3 Sntesis del Anhdrido biciclo [2.2.2]-5-octen- 2, 3-dicarboxlico.
Informe 83-90
4 Sntesis y Caracterizacin de la Aspirina;
Informe 91-98
5 Sntesis y caracterizacin del Anhdrido Ftlico,Preparacin y propiedades de
un Jabn
Informe 99-108
6 Esterificacin de Fischer
Informe 109-116
7 Sntesis y Caracterizacin del 1,1-Difenilcarbinol
Informe 117-124
8 Caracterizar un aldehdo y una cetona por reacciones de oxidacin y de
condensacin
Informe 125-135

Apndices 137
Apndice I
Aparato Melt-Temp y curvas de rapidez de calentamiento al 138
variar el reostato (voltaje)
Apndice II Gua para buscar espectros de masas, infrarrojo y de RMN 139
Tablas de Correlacin Espectroscpica
Apndice III Figura y tablas de correlacin para espectroscopa de masas 139
Apndice IV Tabla de correlacin para Infrarrojo 140
Apndice V Figura y tablas de correlacin para RMN de protn 142
Tabla de correlacin para RMN de carbono-13 145
Apndice VI Tabla peridica 145
Los Informes de Laboratorio en su mayora constan de ocho (8) partes:

I. INTRODUCCION AL PROBLEMA
II. BASE TERICA
III. COMPLETE LOS ESPACIOS EN BLANCO:
IV. MECANISMOS DE LA REACCIN:
V. PREGUNTAS DE POS-LABORATORIO:
VI. BSQUEDA Y CORRELACIN DE LOS ESPECTROS CON LA(S) ESTRUCTURA(S).
Cada uno debe mostrar la estructura y su correlacin con el espectro.
Los de IR deben ser los tomados neat (liquid film) o en CCl4 como disolvente cuando sean lquidos. Si
son slidos, debe buscar el que se haya tomado en KBr o en solucin de CCl 4. Adems, deben estar
limpios; es decir si tablas de absorciones y otros detalles fuera del espectro como tal. Los de RMN tambin
deben presentarse limpios. Para los de protn se requiere que se verifique la integracin, adems de
presentar la estructura y la correlacin. Los de carbono -13 requieren que numere todos los carbonos en
la molcula y que escriba sobre cada pico el # del carbono, Cn, que representa. Cuando se requiera el
espectro de masas (MS), debe mostrar la estructura del ion molecular o pico padre y la del pico base. Ver
ejemplo de limpieza a travs de BlackBoard.
VII. RESUMEN, (usando sus palabras), de lo que hizo (que mezcl en mmoles, condicin de reaccin y
tiempo), como ocurri el proceso (mecanismo en pocas palabras), como aisl (extraccin y disolvente),
purific (lavados con, secado con, recristalizacin y disolvente), como caracteriz el producto aislado [pf,
TLC (adsorbente, disolvente y valor de RF), IR (3 absorciones ms importantes y a que corresponden)]. Si
no obtuvo resultados, explique las causas.
VIII. REFERENCIAS:
La ms importante debe ser el texto de la clase. Esta y cualquier otra debe ser citada siguiendo el formato
de la Sociedad Americana de Qumica, ACS, e indicar para que le sirvi. Esto es:
Apellido (s) del autor, inicial del nombre del autor, fuente de referencia, ao, volumen pginas en letra
normal.
Autor(es) fuente de referencia ao volumen o edicin pginas

Bruice, P. Y. Organic Chemistry 2014 7th 916, 913
(se us para el mecanismo de nitracin de benceno y las estructuras de resonancia del intermediario)

ADVERTENCIA DE SUMA IMPORTANCIA
En este curso se trabaja con sustancias que poseen olores fuertes agradables o desagradables y que podran se
nocivas para la salud de los estudiantes e instructores en los laboratorios y de impacto ambiental y ecolgico de
usted hacer un mal uso o no tomar las precauciones de seguridad necesarias. Por tal razn, es necesario
que cada usuario lea la informacin que por ley (Right to- Know Laws) provee el manufacturero del producto,
en relacin a la data de seguridad para el manejo y disposicin de los compuestos a los que se expone, SDS,
(Safety Data Sheet). La lista informativa incluye: 1) Product Identification, 2) Composition/Information on
Ingredients, 3) Hazards Identification, 4) Potential Health effects, 5) First Aid measures, 6) Fire Fighting measures,
7) Accidental release measures, 8) Handling and storage, 9) Exposure controls/Personal protection, 10) Physical
and chemical properties, 11) Stability and reactivity, 12) Toxicological information, 13) Ecological information, 14)
Disposal considerations, entre otras.
En consecuencia, como pre-lab para los experimentos (2-3) que se especifiquen en el itinerario de experimentos
se requiere que cada estudiante entre a las hojas de los SDS provistas por el manufacturero o compaa que
comercializa la sustancia, ej. Sigma-Aldrich y Fischer, via internet, o revisando la carpeta con las mismas y
disponibles en los salones de laboratorio, 446 y 447. Debe prestarle atencin a los niveles de riesgo que acarrea
el manejo de cada uno en relacin a toxicidad, reactividad, salud e impacto ambiental y precauciones especiales
para proteccin. Use el diamante mostrado abajo para representar dicho nivel. Incluya tambin las constantes
fsicas, adems de la estructura qumica-de lnea* si es un compuesto orgnico con dos o ms carbonos. Utilice la
tabla siguiente como gua para completar la informacin.
Nombre del Estructura Constantes Nivel de Recomendaciones o

Compuesto qumica* fsicas riesgo ms precauciones durante el manejo
alto
Se recomienda que traiga su propio equipo de proteccin personal porque no se sabe como podra reaccionar el
ser humano frente a olores fuertes o estar expuesto a sustancias qumicas.

Objetivos:
1. Describir la reaccin de fenol y cido cloroactico en funcin de su mecanismo bajo

condiciones bsicas.
2. Sintetizar cido fenoxiactico.
3. Determinar la pureza del producto por medio del punto de fusin y cromatografa de capa
delgada.
Resumen:
Por medio de este experimento usted podr: a) lIevar a cabo una sustitucin nucleoflica de
segundo orden para preparar un ter derivado de un alfa halocido; b) remover el exceso del
nuclefilo al convertir el cido fenoxiactico en su base conjugada por medio de extraccin con
una base dbil y recuperar el producto por neutralizacin de los extractos acuosos; c) analizar el
producto por cromatografa de capa delgada y el punto de fusin.
Ecuacin qumica:
Pre-laboratorio: Complete y estudie para el quiz. Si llega tarde se perder el quiz.
1. Complete la tabla que aparece a continuacin siguiendo la advertencia descrita en la

pgina 5. No olvide incluir el diamante segn corresponda.

alto


2. Lea el procedimiento y complete la tabla siguiente para los datos de la reaccin que
aparece en la pgina 6. (8)
A B C D
FM
MM (g/mol)
cantidad (g)
mmol
Leyenda: FM = frmula molecular; MM = masa molar; g = cantidad de sustancia en gramos (g) o miligramos (mg); mmol = cantidad de sustancia
en milimoles; mL = cantidad de sustancia en mililitros.
Evidencie los cmputos para los milimoles de A-D y para la masa de D. (6)
3. Escriba el mecanismo para los 4 pasos que justifican la formacin del producto. (8)
4. Cules sern las precauciones durante el experimento? (3)

5. Cmo se mezclarn los reactantes? (3)
6. Repase el experimento de extraccin en su manual de laboratorio para Orgnica I en lo

que concierne a los esquemas o flujogramas para la separacin de la mezcla, el uso del
embudo de separacin, como se separa un slido filtrando por succin. Luego, muestre
con dibujos, esquema o flujograma, el proceso de separacin de una mezcla de dos cidos
como fenol y cido benzoico disuelta en dietil ter. (6)

PRECAUCIONES NECESARIAS:
1. Evite el contacto directo tanto con el fenol como en el cido cloroactico porque ambos pueden
producir quemaduras silenciosas al contacto con la piel. Adems, el fenol y el cido fenoxiactico
tienen olores fuertes y son absorbidos por la bata.
2. Lubrique el tapn del embudo de separacin y verifique su funcionamiento correcto probando con
agua destilada.
3. Lleve sus propios guantes desechables para evitar el contacto directo con los cidos y el
fenol.
Materiales del almacn de qumica:
Bao, transformador, barrita magntica y termmetro de mercurio o azul si es de alcohol (no

olvide su calibracin)
PROCEDIMIENTO:
Sntesis
Agregue con esptula 1.60 g de fenol a un matraz de fondo redondo de 50.0 mL, boca 24/40, seguido
de 1.00 g de cido cloroactico (con esptula) y 1.20 g de hidrxido de sodio (pellets). Luego introduzca
una barra de agitacin magntica (la tipo habichuela) y agregue 5 mL de agua destilada. Fije el matraz
y agite la mezcla magnticamente (cuidado que es exotrmica) hasta que el NaOH se disuelva y
neutralice los dos protones dando lugar a una solucin color caf.
Introduzca el matraz en el bao de arena, coloque una columna o condensador seco en forma vertical
y caliente bajo agitacin magntica por 55 minutos con el transformador en 30 voltios. Si la mezcla se
torna muy viscosa o semislida y no permite la agitacin magntica, agregue 1.00 mL de agua destilada
a travs de la columna y asegrese de que la agitacin magntica sea continua.
Extraccin del producto con el exceso de nuclefilo
Retire la columna de reflujo, agregue gota a gota 1.0 mL de agua destilada a la mezcla de reaccin
(color amarillo), enfrela con agua de la pluma y neutralizarla con HCl 12 M o 6.0 M.
Pngase los guantes y transfiera la mezcla al embudo de separacin con la ayuda de 5 mL de dietil ter.
Enjuague bien el matraz de reaccin con 1-2 mL de agua destilada y de dietil ter. Agite con cuidado
protegiendo el tapn del embudo, deje reposar y separe las fases agregando la inferior a un vaso y la
superior a otro recipiente rotulado como extractos etreos o fase orgnica.
Agregue la fase acuosa al embudo de separacin y extraiga con otros 5 mL de dietil ter, deje reposar,
separe las fases, mezclando la superior o etrea en el recipiente antes rotulado como extractos etreos
o fase orgnica. Repita la extraccin con otros 5 mL de dietil ter.
Coloque la fase acuosa en el vaso y descrtela.
Transfiera la fase orgnica (la mezcla de las tres fases etreas) al embudo de separacin.
Limpieza o separacin del nuclefilo o reactivo en exceso
Aguegue 3.0 mL de la solucin saturada de bicarbonato de sodio al embudo de separacin. Agite con
cuidado, libere presin y deje reposar. Descargue la fase inferior en un vaso rotulado como extractos
con NaHCO3.
Agregue otros 3.0 mL de NaHCO3, agite ms fuerte, pero con cuidado, y libere presin. Descargue la
fase inferior en el vaso rotulado como extractos con NaHCO3.
Repita con otros 3.0 mL de NaHCO3, agite fuerte y fuerte, libere presin, deje reposar y descargue la
inferior en el vaso. Descarte en la botella de desperdicios la solucin etrea del nuclefilo en exceso y
que qued en el embudo de separacin.

Aislacin del producto
Enfre los extractos acuosos en hielo/agua. Acidifique con HCl (12 6.0 M) con cuidado hasta pH cido
(2-4) y espere por la formacin de los cristales si no aparecen de inmediato.
Succione los cristales*, secarlos (con papel de filtro, o en el horno a 70 oC si el tiempo lo permite), pesar
y calcular el % de rendimiento (60-80%). Deposite el producto en tubito de ensayo, rotular, tapar
con corcho y entregar con el informe.
*Montaje del equipo para filtrar por succin
a) Fijar el matraz de filtracin con la goma y el embudo a un estante por medio de la agarradera o grapa.
b) Agregue el papel de filtro al embudo Buchner y humedecer con agua destilada para que se adhiera al embudo.
c) Conecte la manga seca entre el matraz de filtracin y el aspirador-La goma de desage debe estar sumergida al
mximo dentro del tubo de desage.
d) Abrir la pluma en su totalidad, agregar la mezcla con el slido recristalizado y lavarcon 2 mL de agua destlada fra..
Dejar de succionar cuando deje de goterear.
Caracterizacin del producto
El slido aislado no debe tener impurezas significativas por lo que con el punto de fusin (98-99oC), el
espectro de IR y la cromatografa de capa fina, TLC, en slica gel con hexano/acetato de etilo 2:1) debe
ser suficiente para evidenciar la pureza del cido fenoxiactico.
Analice el producto por cromatografa de capa delgada, TLC, usando slica gel con fluorescedor
(Fig. 1) y hexano-acetato de etilo (en proporcin de 2:1) como disolvente.
a. Aada una pizca del slido (PhOCH2COOH) a un tubito de ensayo y disuelva con ~ 1 mL de
acetato de etilo. Haga lo mismo con el PhOCH2COOH comercial.
b. Tome una placa de celulosa con la capa de slica gel (Fig. 1). Trace con lpiz una lnea
ligera a 1.5 cm del borde inferior (Fig. 2) y una a 0.5-1 cm del borde superior de la placa (Fig. 3)
c. Por medio de un capilar coloque una gota de la solucin del producto sobre la lnea inferior
trazada en la placa. Rotule con lpiz. Hago mismo con el estndar. Verifique si coloc muestra
con la placa debajo de la lmpara de luz ultravioleta, UV. (Fig. 4).
d. Prepare en una probeta, 15-20 mL de la mezcla de hexano y acetato de etilo en proporcin de
2:1.
e. Introduzca un papel de filtro a un vaso de 400 mL. Corte lo que sobresalga del papel de filtro.
f. Agregue el disolvente sobre el papel de filtro. Introduzca la placa y tape el vaso con otro papel
de filtro o papel toalla y el cristal de reloj. Espere hasta que el disolvente llegue a la lnea que
traz en la parte superior de la placa. Retire la placa y colquela debajo de la lmpara de luz UV.
Marque la (s) mancha (s) que observe y mida la distancia que se desplaz el disolvente (ddis) y
cada una de las manchas que refleje el cromatograma (producto, dprod) y el estndar -Ver Fig.
5.

Calcule el valor del RF aplicando la ecuacin que aparece a la derecha en la figura 6.
Datos experimentales
masa de fenol g
mmoles de fenol
masa de cido cloroactico g
mmoles de cido cloroactico
masa de hidrxido de sodio g
mmoles de hidrxido de sodio g
reactivo limitante
rendimiento terico para el cido fenoxiactico
masa obtenida para el cido fenoxiactico
% de rendimiento del cido fenoxiactico
o
Rango de punto de fusin obtenido por Ud. a C
o
Rango de punto de fusin obtenido por su compaero(a) a C
o
Punto de fusin de referencia C
Termmetro usado alcohol ______ mercurio _____
Anlisis por TLC
distancia a la que se desplaz el disolvente
distancia a la que se desplaz el PhOCH2CO2H
factor de retencin (RF) del PhOCH2CO2H
Muestre los clculos para el % de rendimiento de la reaccin.
Preguntas de pos-lab
1. Complete las siguientes reacciones

2. Si la reaccin siguiente se lleva a cabo mezclando 1.0 mmol de sustrato y 1.0 mmol del reactivo
en 10.00 mL del disolvente.
a. Clasifique la reaccin como SN2, SN1, E1, E2, SEA o de adicin.
b. Calcule la concentracin molar de cada reactante.

c. Escriba el mecanismo de la reaccin y la estructura del producto principal.
d. Escriba la ecuacin para la ley de rapidez de la reaccin y calcule la rapidez r (M s-1) si la
constante de rapidez es 1.0 x10-4 M-1 s-1.
e. Rotule los ejes, y dibuje el perfil de energa para la reaccin que complet en la parte c,
localizando las especies, el estado de transicin mostrando los enlaces que se forman y rompen,
ademas de las cargas parciales o formales e indicando la energa de activacin.
f. Si la reaccin se lleva a cabo con 3.0 mmoles de NaCN y 2.0 mmoles de sustrato en el mismo
volumen de disolvente:
1. Cul ser la concentracin de cada reactante? (3)
2. Cmo afectan los cambios en concentracin a la rapidez de reaccin si la constante de
rapidez sigue siendo de 1.0 x 10-4? Explique en detalle. (6)
2. Busque los 4 espectros del cido fenoxiactico (MS, IR, RMN de protn y RMN de C-13).
Reduzca el tamao antes de imprimir, recortar los detalles innecesarios y pegarlos a continuacin

con sus respectivas correlaciones. Para el de masas debe proveer la estructura del ion molecular
y la del pico base.

ORBITALES MOLECULARES DE ALQUENOS, DIENOS Y POLIENOS CONJUGADOS CON EL

PROGRAMA SCIGRESS
Objetivos
1. Determinar la energa de los orbitales de frontera de algunos alquenos, dienos y polienos

conjugados utilizando el programa Sigress y minimizando la geometra de la molcula por medio
del mtodo estndar MOPAC/PM3.
2. Relacionar la energa de los orbitales de frontera con el nmero de nodos y reconocer estos a
travs de los cambios en colores.
Nota. Para realizar este ejercicio se requiere aplicar las destrezas de cmo construir, embellecer
y guardar el modelo de una molcula. Adems, si desea grabar los archivos de los orbitales de
frontera debe disponer de un USB de suficiente memoria porque los mismos se graban como
fotos y ocupan bastante espacio de memoria. Si no tiene destrezas debe obtener una copia del
ejercicio para construir, guardar y minimizar la energa de un modelo en particular. Se sugiere
practicar en la casa y llevar evidencia al laboratorio. Si borr el programa o nunca lo copi traiga
su computadora. Si su experiencia usando de modelaje molecular es con ChemDraw/ Chem3D,
obtenga una copia del procedimiento, pero entregue su reporte basado en lo que aqu se requiera.
Los compuestos a considerar incluyen un alqueno, un dieno, un trieno y un derivado bencnico o

compuesto aromtico. Debe repasar la nomenclatura y/o buscar la frmula estructural, para los
compuestos incluidos en uno de los conjuntos (1-16) correspondiente porque aqu mayormente slo se
proveen los nombres.
Alquenos: cloroeteno, bromoeteno, floreteno, propenal, propeno, cis-2-buteno, trans-2-penteno,

ciclopenteno, ciclohexeno, ciclohepteno, 1,4-pentadieno,1-buteno, cis-2-penteno, trans-2-penteno,
ciclohepteno.
Dienos:
1,3-ciclohexadieno, 5,6-dimetil-1,3-ciclohexadieno, 2,3-dimetil-1,3-butadieno, 2,3-dimetil-1,3-hexadieno,
ciclobutadieno, 1,3-cicloheptadieno, 1,4-dimetil-1,3-ciclohexadieno, 2-metil-1,3-butadieno, 2-metoxi-1,3-
butadieno, 1-metoxi-1,3-butadieno, 1,2-dimetilenciclobutano, 5,5-dimetil-1,3-ciclopentadieno.
Trienos: 1,3,5-hexatrieno, 1,3,5-heptatrieno, 1,3,5-cicloheptatrieno, 2,4,6-octatrieno, 1-metoxi-1,3,5-
hexatrieno, 1,3,5-ciclooctatrieno
Arenos: benceno, metilbenceno, aminobenceno, isopropilbenceno, clorobenceno, fluorobenceno,
furano, tiofeno, pirrol, tert-butilbenceno, bromobenceno, etilbenceno, hidroxibenceno.
Resumen terico
Esta experiencia de laboratorio permite obtener la energa de los orbitales moleculares de

frontera de una molcula y reconocer la localizacin de los nodos en los mismos.
La teora de orbitales moleculares (OM) ofrece una mejor explicacin cualitativa para entender el
comportamiento de los compuestos con electrones , preferentemente cuando estn en conjugacin
(alternos con un enlace sencillo). Por medio de esta teora y basado en los orbitales de frontera de las
molculas, se puede predecir el resultado de una serie de reacciones qumicas, tales como las
pericclicas de las cuales en el laboratorio llevaremos a cabo la cicloadicin intermolecular conocida

como reaccin de Diels-Alder. Los orbitales de frontera se identifican con los acrnimos HOMO, para
referirse al orbital molecular ocupado de energa ms alta y LUMO, para el orbital molecular vaco
de energa ms baja. De manera tal que cuando los electrones son transferidos de una molcula a
otra, son los electrones del HOMO (o LUMO) los que estn envueltos en ese proceso o son transferidos
al LUMO (u HOMO) de la otra molcula reaccionante. Los distintos tipos de enlaces u orbitales
moleculares de una molcula poseen energas tambin diferentes, segn se ilustra en el diagrama de la
figura 1.
*
*
energa potencial,
Epot n

Fig.1: Diagrama de energa para lo orbitales moleculares
Los OM se producen por el solape de dos orbitales atmicos (OA). Este solape ocurre combinando los
orbitales (las funciones matemticas) con el mismo signo algebraico (en fase, ambos positivos (+) o
ambos negativos (-) o con signos opuestos si estn fuera de fase, positivo (+) y negativo (-) o negativo
(-) y positivo (+). Cuando lo hacen en fase, la combinacin produce un nuevo orbital, el cual tiene menos
energa que cualquiera de los OA precursores y se llama orbital molecular enlazante. Por el contrario,
cuando la combinacin es fuera de fase, el orbital resultante posee un nodo por lo que su energa es
mayor que la de los OA, de ah que se le llame orbital molecular antienlazante. Los nodos se definen
como el volumen de espacio donde la probabilidad de encontrar un electrn es mnima. Estos se
observa a travs del nmero de veces que la funcin de onda cambia de signo y que usted notar por
el cambio de color (de rojo a azul o de azul a rojo) luego de minimizar la molcula y visualizar los orbitales
moleculares correspondientes.
Como los OM tienen una energa menos compatible con la de los OM , en lo adelante consideraremos
solo los orbitales moleculares de tipo y los describiremos en funcin de los orbitales atmicos p
solapantes. Tambin debemos recordar que los OA de tipo p tienen forma de pesa y con dos lbulos de
signos opuestos porque tienen un nodo o punto donde la probabilidad de encontrar el electrn es
prcticamente cero. Cuando n orbitales atmicos interactan siempre dan lugar a la formacin de n
orbitales moleculares enlazantes y antienlazantes. As, en el caso de que sean dos OA de tipo p los
que se solapen estos producen dos OM, n y (n+1)*, siendo (n+1)* el OM que se produce cuando los dos
orbitales p se solapan fuera de fase, o sea, cuando ambos son de signos diferentes. (ver Figura 2).
Epot
OM antienlazante n+1*
Eo 2p 2p
OM enlazanten
Fig.2: Combinacin de dos orbitales p
Para este ejercicio el nfasis es solo por los orbitales moleculares de tipo , n y (n+1) los cuales provienen
del solape lateral de los orbitales atmicos 2p.

Construir los OM (de tipo ) de etileno, 1,3-butadieno y 1,3,5-hexatrieno en funcin de los orbitales
p solapantes e identificar los orbitales de frontera.
OM de la molcula de eteno, H2C=CH2: Tiene un enlace doble producto del solape lateral de dos
orbitales atmicos p, por lo que posee dos OM de tipo , cuya representacin en funcin de la energa
relativa vemos en la figura 3.
La combinacin que produce el orbital de mayor energa potencial identificado con el asterisco*, se llama
antienlazante y se debe a que los signos de los orbitales (funciones de onda) son opuestos por lo que
se crea un nodo. Por el contrario, cuando lo hacen con el mismo signo algebraico la combinacin resulta
es de menor energa potencial, se llama enlazante (y es donde se encontrarn los electrones con la
mnima energa). En eteno el HOMO es el orbital enlazante ( ) y el LUMO tiene un nodo y es el orbital
antienlazante (2*). En general, la energa de los orbitales moleculares aumenta con el nmero de
nodos. Observe tal relacin en los diagramas siguientes (Figura 3) tanto para el eteno (mostrado a la
izquierda), como para el 1,3-butadieno, construidos tomando en consideracin los orbitales p
participantes.
Epot . . . 3 nodos
Epot . * LUMO . . 2 nodos (LUMO)

Eo Eo
. 1 nodo (HOMO)
HOMO
OM del eteno 0 nodo
OM del 1,3-butadieno
Fig. 3 Combinacin de dos y de cuatro orbitales p
De la figura anterior de establece que el HOMO del butadieno muestra un nodo y los orbitales de los
extremos tienen los lbulos con signos opuestos. En general, basado en el nmero de nodos (# de
veces que la funcin de onda cambia de signo) en el OM y tomando en cuenta que la energa del OM
aumenta con los nodos, podemos reconocer los orbitales de frontera de cualquier polieno conjugado.
Por tanto, si tenemos un polieno de n enlaces dobles n ser el HOMO y n+1* corresponder al LUMO.
Ambos orbitales, por estar debajo y sobre el nivel de Energa Potencial relativa igual a cero, se
denominan tambin orbitales de frontera.
Pre-laboratorio: Complete, estudie para el quiz y presente al profesor(a)
1. a) Dibuje la estructura del 1, 3, 5-hexatrieno y prediga el nmero de orbitales moleculares de tipo

. (3)

b) Cul de los orbitales es el HOMO? (2)
c). Cuntos nodos tiene el orbital LUMO? Ilustrar con un dibujo similar al de la figura 3 en
la pgina anterior.(2)
d) Dibuje de manera similar a la figura 3, el orbital molecular con la mayor cantidad de nodos
y localice los nodos. (3)
2. Dibuje el orbital LUMO del ciclopentadieno en funcin de los orbitales 2p participantes (ver fig 3).
(2)
3. Seleccione uno de los conjuntos (ver tabla en el procedimiento) con los cuales deseara trabajar
y busque la estructura qumica para los cuatro compuestos.
Utilidad de los orbitales de frontera
Una de las principales aplicaciones de los orbitales de frontera, es su uso para predecir si una reaccin
pericclica (Cap. 29, pg. 1269 del texto) concertada podr llevarse a cabo o no, bajo calentamiento o
en presencia de luz. Aplicado a la reaccin de Diels-Alder (pgs. del texto 374-380) que consiste en
tratar un alqueno deficiente de electrones (dienfilo) con un dieno conjugado, a continuacin vemos los
diagramas para demostrar porqu la misma ocurre solamente bajo calentamiento. Para que la reaccin

se lleve a cabo debe haber simetra de orbitales o sea, que los lbulos de los orbitales enlazantes o
solapantes tienen que ser del mismo signo, tal como se ilustra en la figura 4 blanco-blanco y rojo-rojo.
Si la reaccin se lleva a cabo en presencia de luz participa el estado excitado del dieno con el
OM 3* como el HOMO frente al LUMO del dienfilo. En la figura 5 se nota que hay una interaccin
antienlazante (blanco-rojo) porque no hay simetra de orbitales y esto no favorece que ocurra la reaccin.
La reaccin tampoco ocurre si slo participan 4n electrones . Esta situacin se muestra en la figura 6,
cuando por ej., si se reaccionan eteno con un derivado de eteno.
interaccin
HOMO del antienlazante
eteno (1)
Z
Z
LUMO del
eteno (2*)
Figura 6. Reaccin entre dos etenos bajo condiciones trmicas
Procedimiento
1. Abra la plataforma de Workspace desde el Desktop o a travs de Start y dentro de los

programas, via Scigress.
2. Seleccione uno de los conjuntos siguientes, asegurndose de que sea diferente al de otros
compaeros o pida al profesor que le asigne uno.

1,3,5-
1 1-penteno 1,3-butadieno cicloheptatrieno benceno
1,3,5-
2 cloroeteno 2-metoxi-1,3-butadieno cicloheptatrieno metilbenceno
3 bromoeteno 1,3-ciclohexadieno 2,4,6-octatrieno aminobenceno

1-metoxi-1,3,5-
4 propeno ciclopentadieno hexatrieno isopropilbenceno
1,3,5-
5 cis-2-buteno 1,3-pentadieno ciclooctatrieno clorobenceno
1-metil-1,3,5-
6 trans-2-buteno 2-metil-1,3-butadieno ciclooctatrieno fluorobenceno
2,3-dimetil-1,3- 1,3,5- furano
7 floreteno butadieno heptatrieno O
O 1-metil-1,3,5-
8 propenal 3,5-octadieno cicloheptatrieno tert-butilbenceno
H
9 ciclopenteno 1,3-cicloheptadieno 2,4,6-nonatrieno bromobenceno

1,4-dimetil-1,3-
10 ciclohexeno ciclohexadieno 2,4,6-octatrieno etilbenceno
11 1,4-pentadieno ciclobutadieno 2,4,6-octatrieno metoxibenceno

1,2-dimetilen-
1-metoxi-1,3,5-
12 1-buteno ciclobutano cicloheptatrieno hidroxibenceno
5,5-dimetil-1,3-
13 cis-2-penteno ciclopentadieno 1,3,5-octatrieno aminobenceno
1-metoxi-1,3,5-
14 trans-2-penteno 1,3-ciclohexadieno hexatrieno isopropilbenceno
1,3,5-
15 ciclohepteno 2-metil-2,4-hexadieno ciclooctatrieno clorobenceno
1,3,5-
16 3-cloropropeno 1,3-hexadieno cicloononatrieno fluorobenceno
3. Construya el modelo del alqueno asignado, embellecerlo y guardarlo con el nombre del
compuesto.
4. Obenga los orbitales de frontera via:
Experiment > New En el dilogo asegrese de que los rectngulos contengan la siguiente
informacin:
Property of: chemical sample
Property: HOMO & LUMO
Using: standard procedure

5. Clic sobre el botn de Start para iniciar los clculos. Luego observe la ventana mostrando el
progreso despus de cada ciclo. Espere a que se completen los clculos y aparezca el mensaje
Done en la ventana que muestra los clculos. Al concluir los cmputos se crean dos archivos
adicionales con las extensiones .io y .iso, los cuales se quedan de referencia.
6. Cierre las dos ventanas asociadas al experimento y los cculos.
7. Visualice los orbitales de frontera, identifquelos, registre la energa y reconozca los nodos.
Analyze > Show Surfaces... > escoja el primero de la lista, luego presione OK
8. Cambie el color del fondo o background a blanco a travs de: men de view > color palette >
Background color > Set > Escoja el color blanco > OK > OK
9. Seleccione el modelo asegurando que muestre sus colores bien definidos, copie y haga un paste
en la ventana de Paint. Luego editarlo en Word, identificndolo como HOMO o LUMO, localizar
el (los) nodo(s) correspondiente(s) y el valor de la energa del orbital.
10. Repita los pasos con el segundo orbital segn se describe a continuacin.
Analyze > Show Surfaces... > remueva la marca del primero, escoja el
segundo orbital y luego presione OK
11. Cierre el modelo sin guardar ninguno de los cambios.
12. Repita los pasos 2-8 con el dieno
13. Repita los pasos 2-8 con el trieno
14. Repita los pasos 2-8 con el compuesto aromtico
Conteste las preguntas en los espacios includos a continuacin.
1. Alqueno Estructura y nombre
estructura nombre
1a. OM de frontera mostrando la energa y la localizacin especfica del o de los nodos.
HOMO LUMO

2. Dieno
estructura nombre
HOMO LUMO
3 Trieno
estructura nombre
HOMO LUMO

4. Areno Estructura y nombre
estructura nombre
HOMO LUMO
5. Comente acerca de la relacin entre la energa y el nmero de nodos del orbital.
6. Compare el nmero de nodos entre los orbitales HOMO de, por ej., 1, 3, 5-hexatrieno y benceno,
1,3-butadieno con los dos dobles enlaces paralelos y ciclobutadieno o entre el trieno de cadena
abierta de su preferencia con el trieno cclico del mismo nmero de carbonos. Luego explique a
que se debe la diferencia.

Conclusiones generales:

COMO SE LLEVA A CABO UNA REACCION PERICICLICA?
Objetivos:
1. Describir una reaccin [4+2] electrones en funcin de sus orbitales moleculares de frontera.
2. Preparar el anhdrido biciclo-[2.2.2]-5-octen-2,3-dicarboxlico.
3. Determinar el punto de fusin y el % rendimiento del producto.
4. Analizar la estructura del producto por mtodos espectroscpicos.
Resumen:
Este experimento permite: a) lIevar a cabo una reacin trmica de cicloadicin; b) purificar y
determinar las constantes fsicas del producto; c) establecer la correlacin entre la estructura y las
seales espectrales por espectroscopa de IR y RMN.
Pre-laboratorio: Lea el procedimiento, busque informacin del experimento 2 y en el texto

de la clase para que complete y estudie para el quiz. Si llega tarde se perder el quiz.
1. Describa la reaccin de Diels-Alder en funcin de los orbitales de frontera de los reactantes

especficos, citados en el procedimiento y haciendo uso de los orbitales con sus respectivos
nodos. Haga su dibujo destacando los orbitales solapantes que conducen a los nuevos enlaces
sigma. (5)
2. Por qu la reaccin de Diels-Alder es una reaccin que solo ocurre con calor y no con luz?
Fundamente su respuesta utilizando los dibujos que evidencien la simetra o no simetra de los
orbitales que se solapan de manera frontal. (4)

3. Escriba el mecanismo o flujo electrnico y el estado de transicin para la reaccin del 1,3-
ciclohexadieno con el anhdrido maleico. (5)
4. Lea el procedimiento experimental y complete la tabla de datos de la reaccin con la

informacin provista. (4)
TABLA DE DATOS DE LA REACCION
A B C D
FM
MM (g/mol)
mmol
cantidad (mg)
mL
p.eb o p.f (oC)
Rendimiento terico: __________ mmol: __________ mg (2)
Muestre los clculos para los mmol y mg del producto D (3)

5. a). La reaccin se llevar a cabo mezclando ________________________,

_______________________ y ________________________________ (3)
b). Para asegurar la formacin del producto la mezcla de reaccin debe ser ________________ (1)
c). Para aislar el producto crudo ______________________________________________
__________________________________________________________________ (3)
d). Para purificar el producto se aplicar la tcnica de ___________________ usando

________________________________________________ (3)
e). El producto ser caracterizado por medio _______________________________ y

________________________________ (2)
6. Literatura(s) de referencia(s) y uso especfico. Ver pg. 4 de este mnual (3)
SUGERENCIAS NECESARIAS:
1. Repase la tcnica de calentamiento al reflujo en equipo de microescala en el texto de Kenneth L.

Williamson, "Macroscale and Microscale Organic Experiments", D.C. Heath and Co., 1989. Repase
tambin el ejercicio 2 de orbitales de frontera incluido en este manual.
2. El equipo debe estar limpio y seco para llevar a cabo la reaccin.
3. Trabaje en el extractor mientras sea possible y est pendiente del reflujo de la mezcla.
4. Cite la(s) referencia(s) y el uso especfico de cada una.
Materiales del almacn de qumica:
Maletn para microescala, bao para arena y transformador, termmetro de mercurio o azul si es de alcohol
(no olvide su calibracin)
PROCEDIMIENTO:
Agregue 0.100 g de 1,3-ciclohexadieno (aproximadamente 8 gotas) y 0.1000 g de anhdrido maleico a

un matraz de reaccin de fondo redondo de cuello largo. Luego, aada de 3-4 mL de acetato de etilo,
AcOEt, seco y una barrita para agitacin magntica. Prolongue la superficie de condensacin
conectando el tubo condensador de aire a travs del conector plstico que contiene la varilla de agarrar.
Con la ayuda de una grapa, coloque el tubo de reaccin conectado al tubo de condensacin sobre el
bao de arena de forma tal que su parte inferior est sumergida unos 10 mm en la arena. Coloque el
bao de arena sobre el agitador magntico y luego conctelo al transformador y este a la toma de
corriente, asegurndose que el transformador est apagado. (Nunca conecte el bao de arena a la toma
de corriente directamente).
Precauciones
EI sobrecalentamiento de la mezcla de reaccin hace que parte del 1,3-ciclohexadieno se evapore a travs del
tubo condensador antes de reaccionar, porque su punto de ebullicin es menos de 100 oC. En tal caso, el
rendimiento de la reaccin ser muy bajo. Siga el procedimiento indicado y las direcciones de su instructor.

Para iniciar el reflujo que se prolongar por 50 minutos, fije el transformador en 15-20 unidades de
escala. Asegrese que el reflujo sea suave y constante, que los vapores del disolvente no soprepasen
el primer tubo de condensacin, regulando el transformador y retirando la arena para mantener la parte
inferior del matraz de reaccin poco sumergida en la arena durante el tiempo de reaccin. Mantngase
alerta para no sobrecalentar la mezcla de reaccin, porque podra evaporarse el ciclohexadieno antes
de reaccionar con el anhdrido maleico. EI sobrecalentamiento se puede observar cuando el anillo de
los vapores en el tubo condensador sobrepasa una tercera parte de la altura del mismo. Si observa
sobrecalentamiento, suba el matraz de reaccin para alejarlo de la arena, lIeve el calentador a 0
unidades de escala, acelere el enfriamiento de la arena mezclando la misma con una varilla de vidrio y
luego, vuelva a calentar la mezcla de reaccin con ms cuidado. El tiempo de reaccin cuenta a partir
del momento que sienta caliente el tubo de reflujo o se observe el anillo de los vapores de la
mezcla.
Aislar el crudo-AI concluir el tiempo de reaccin, aleje el matraz de reaccin del bao de arena,
transfiera la mezcla de reaccin a un matraz de Erlenmeyer de 10 mL (limpio, seco y previamente
pesado) y coloque una grapa pequea alrededor del mismo. Caliente el matraz agitando lenta y
suavemente sobre la superficie del bao de arena (40-60 oC) que debe colocar en el extractor, hasta
que el Iquido se haya evaporado y el residuo aceitoso se mantenga de color amarillo. Dejar enfriar,
pesar, registrar la masa y calcular el % de rendimiento del producto crudo.
Purificacin-Recristalice el producto crudo preparando una mezcla de 2 mL de hexano y 2 mL de
acetato de etilo (1:1). Aada 0.45 mL de la mezcla homognea de hexano y acetato de etilo y caliente
hasta la disolucin del aceite o slido. Deje de calentar tan pronto vea la formacin de critales en forma
de agujas.tapar, dejar enfriar a temperatura de ambiente y luego 4 minutos en heilo/agua.
Aislar y caracterizar el producto puro-Filtre los cristales por succin usando el equipo de microescala
(nota 2), lvelos con 1 mL de hexano y contine la succin hasta que el producto est completamente
seco (5-10 minutos). Conserve el filtrado hasta determinar el rendimiento satisfactorio de la reaccin.
Pese el producto, calcule el porciento de reaccin, determine el punto de fusin (144-146 C) y obtenga
el espectro de Infrarrojo. Deposite el producto en tubito de ensayo, rotular, tapar con corcho y
entregar con el informe.
masa de anhdrido maleico g
mmoles de anhdrido maleico
volumen o masa de 1,3-ciclohexadieno mL, (g)
mmoles de 1,3-ciclohexadieno
Peso del Erlemenyer para colectar el producto crudo g
Peso del Erlemenyer con el producto crudo g
masa del producto crudo o sin recristalizar y % g, (%)
masa del producto recristalizado y seco g
Tcnica y disolvente usado para purificar el producto
% de rendimiento de la reaccin
o
o
Termmetro utilizado alcohol________ mercurio _____

o
P.f. de referencia C
Muestre los clculos para el % de rendimiento
Notas
1. EQUIPO Y COMO FILTRAR POR GRAVEDAD
Colocar un poco de lana de vidrio en el tubo Pasteur o embudo plstico del equipo para microescala para
que acte como filtro. Luego agregar de una vez, toda la mezcla caliente. Seguir con los lavados
correspondientes agregando cantidades de 0.5 mL de la mezcla caliente de hexano/acetato de etilo.
TRABAJAR EN EL EXTRACTOR (HOOD)
2. EQUIPO Y COMO FILTRAR POR SUCCION CON EL EQUIPO PARA MICROESCALA
a) Fijar el matraz de filtracin con la goma y el embudo a un estante.

b) Asegurarse de que el embudo contiene el papel de filtro.
c) Conecte la manga seca entre el matraz de filtracin y el aspirador-La goma de desage debe estar
sumergida al mximo dentro del tubo.
d) Abrir la pluma en su totalidad, agregar la mezcla con el slido recristalizado y lavar con hexano. Dejar de
succionar cuando deje de goterear.
Pos-Laboratorio
1. Reacciones relacionadas con el experimento. Escriba el producto o el reactante.
a. Escriba la ecuacin qumica completa si la reaccin se lleva a cabo entre el 1,3-

ciclohexadieno y acetilendicarboxilato de dimetilo, como dienfilo, en lugar del anhdrido maleico:

2. Establezca la correlacin estructura-seal utilizando los tres espectros dados. Verifique la

integracin de las seales en el espectro de 1H-RMN.
Inserte la estructura y correlacione cada una de las 9 absorciones marcadas.
Pegue a continuacin una copia reducida del IR de su muestra. (Si aplica)
Muestre la estructura, integre (con evidencia) las absorciones y correlacione los hidrgenos con sus respectivas
seales. Luego explique porqu el espectro presenta 5 clases de H si la molcula qumicamente solo muestra 4
tipos de H.

Muestre la estructura en el espectro, numere los carbonos y correlacione cada pico con el nmero correspondiente,
Cn.

COMO SE PREPARA UN ANALGESICO?

Objetivos:
1. Describir el mecanismo de acetilacin del cido saliclico.

2. Preparar el cido acetil saliclico (Aspirina)
3. Caracterizar la estructura de aspirina por medio del punto de fusin y cromatografa de capa
delgada.
Resumen:
Este experimento permite desarrollar destrezas para lIevar a cabo la preparacin de un

analgsico y familiarizarse con la funcin de su ingrediente activo.
Pre-laboratorio: Consulte las pginas del texto indicadas en el itinerario de experimentos,

complete y estudie para el quiz. Si llega tarde se perder el quiz.
1. Escriba el mecanismo completo de la reaccin para preparar aspirina. (5)
2. Lea el procedimiento experimental y conteste las preguntas siguientes.

Para preparar aspirina se mezclarn _______________________, ____________________ y
______________________________. La mezcla de reaccin ser __________________________
____________________________________________. (6)
El producto se purificar aplicando la ___________________ como tcnica de purificacin: en
______________________________ como disolvente(s). El punto de fusin que se usar como
referencia es de _______ a ________ o C. Este se extrajo consultando la siguiente fuente de referencia:
(5)
Finalmente la pureza del producto se podr evidenciar por ____________________________

en_________________________ usando ______________________________ como disolvente. (3)
3. Completar la tabla siguiente para los datos de la reaccin (8)
A B C D
FM
MM (g/mol)
cantidad (mg)
mmol
mL
Constante fsica, oC p.f. p.eb. p.f. p.eb.
Rendimiento terico para C: __________ mmol: __________ mg (muestre sus clculos) (4)

Materiales del almacn de qumica
Maletn para microescala, plancha para calentar y el termmetro de mercurio o azul si es de

alcohol (recuerde que debe calibrarlo)
Procedimiento:
Aada a un tubo de ensayo grande y seco, 150 mg de cido saliclico, luego una gota de
cido fosfrico al 85% y finalmente 1.0 mL de anhdrido actico (d = 1.0820 g/mL). Deposite una
piedra de ebullicin en el tubo de ensayo y agite el contenido con una varilla de vidrio para mezclar
bien los componentes. Luego caliente la mezcla de reaccin por 10 minutos en un bao de agua
que se encuentre a 90 C. Despus, para descomponer el exceso de anhdrido actico aada
cuidadosamente gota a gota 1.0 mL de agua destilada a la mezcla de reaccin. Agite nuevamente
con la varilla de vidrio y aada otro mL de agua destilada. Agite una vez ms y deje que la mezcla
de reaccin se enfre a la temperatura de ambiente. Luego contine enfriando el matraz en un bao
de agua/hielo por unos 5 minutos. Si la formacin de cristales es demasiado lenta, raspe el interior
del tubo de ensayo, a la altura de la solucin, con una varilla de vidrio para inducir la formacin de
los mismos.
Filtre el producto cristalino por succin bajo vaco, transfiera los ltimos residuos del matraz
de Erlenmeyer con muy poca agua fra. Lave el producto con 1 mL de agua helada y succione el
residuo en el embudo de filtracin al vaco hasta que el mismo est seco. Pese el producto, calcule
el rendimiento y determine el punto de fusin (138-140C). Si el mismo est por debajo del
indicado, recristalice el producto utilizando agua como disolvente. Si el instrumento est
disponible, obtenga el espectro de infrarrojo de su compuesto puro y seco en solucin de
tetracloruro de carbono tibio. Deposite el producto en tubito de ensayo, rotular, tapar con corcho
y entregar con el informe.
Verifique la pureza de su aspirina por medio de cromatografa de capa delgada (TLC)

en slica gel con acetato de etilo-hexano en proporcin 1:1. Aada una pizca de la aspirina estndar
y de aspirina que usted prepar en un tubitos de ensayo diferentes, disolver en 1-2 mL de acetato de
etilo, rotular y proceder de manera similar como hizo con el cido fenoxiactico (ver pg. 9).
Datos tericos y experimentales
cido saliclico Estructura
Frmula molecular masa molar (g/mol)

masa usada g mmoles
Clculos para los mmoles
Anhdrido actico Estructura
frmula molecular masa molar (g/mol)
volumen mL densidad (g/mL)
masa g mmoles

Clculos para la masa y los mmoles de anhdrido actico
Aspirina o cido acetil saliclico Estructura
Frmula molecular masa molar (g/mol)
masa terica o calculada g mmoles
masa experimental g % de rendimiento
Pto. fusin (m.p.) referencia C rango (m.p.) experimental

o
obtendo por Usted ______ a____ oC
rango (m.p.) experimental

obtenido por su __________ a ___________ oC
compaero(a) de trabajo.
Termmetro utilizado Alcohol ______ mercurio _______
factor de retencin (RF) adsorbente
disolvente
Clculos para la masa terica, el % de rendimiento y el RF de la aspirina.
Pos-Laboratorio:
1. Busque el espectro de IR en KBr o CCl4 de aspirina, lmpielo y correlacinelo con la estructura

molecular. Haga lo mismo con los espectros de protn y de carbono-13.

2. Esquematice una secuencia de reacciones que le permita sintetizar acetaminofeno a partir del p-
nitrofenol.
3. Compare aspirina con acetaminofeno como analgsicos.

REACCIONES DE ACIDOS CARBOXILICOS, SUS DERIVADOS Y PREPARACION DE UN

ANHIDRIDO CICLICO y UN JABON
Objetivos:
1. Preparar anhdrido ftlico.

2. Preparar un jabn, determinar su alcalinidad, textura, el efecto de los iones metlicos y la
accin emulsificadora de sus soluciones.
3. Comparar las caractersticas del jabn preparado con las de los jabones comerciales o que
se usan en casa.
Resumen:
A travs de este experimento Ud. habr de: a) preparar un anhdrido cclico por
deshidratacin trmica de un cido dicarboxlico; b) preparar un jabn, moldearlo, aadirle color o
fragancia, verficar su pH, la textura y comprender el modo de accin.
Pre-laboratorio:
Consulte las pginas del texto indicadas en el itinerario de experimentos, lea la parte
experimental, complete y estudie para el quiz. Si llega tarde se perder el quiz.
1. a) Para obtener anhdrido ftlico los precursores son una mezcla de ________________
con _______________________ y la condicin de reaccin ser:
_____________________________ (3)
b) Para purificar el anhdrido ftlico har lo siguiente: (3)
c) La caracterizacin del anhdrido ftlico se lograr por medio de: (3)
2. Resuma los pasos para obtener el jabn, las pruebas de caracterizacin y que
reflejar cada una como resultado positivo, respecto al comportamiento del jabn. (8)

3. Lea el procedimiento para la preparacin del anhdrido ftlico y complete la tabla de datos de la
reaccin. (5)
A B C D
FM
MM (g/mol)
cantidad (mg)
mmol
mL
Clculos

4. Explique con ejemplos especficos la diferencia estructural entre una grasa, un aceite y una
cera. (6)
5. Calcule la masa y describa como preparar 30 mL de una solucin acuosa de cloruro de

sodio al 30% (peso/volumen) (5). Evidencie su trabajo.
6. Escriba el mecanismo para la reaccin de saponificacin de triestearina. (5)
7. Cite las referencias y el uso especfico de cada una: (3)

Materiales del almacn de qumica.
Maletn para microescala, plancha con regulador para el calentamiento, bao para arena + transformador
y el termmetro de mercurio o azul si es de alcohol (recuerde que debe calibrarlo)
PROCEDIMIENTO:
1. PREPARACION DE ANHIDRIDO FTALICO-Complete la tabla de datos para la reaccin
PROCEDIMIENTO:
A un matraz de fondo redondo de 50 mL (boca 24/40) limpio, seco y seco, agregue 0.300 g
de cido ftlico y 1.52 g de anhdrido actico. Deposite una barrita magntica o piedra de
ebullicin pequea en el fondo del matraz de reaccin. Luego, con la ayuda de una grapa, coloque
el matraz de reaccin sobre el bao de arena de forma tal que su parte inferior est sumergida
en la arena. Adapte al matraz una columna de reflujo limpia, conecte el bao de arena al
transformador y este a la toma de corriente asegurndose de que el transformador est apagado.
(Nunca conecte el bao de arena a la toma de corriente directamente).
Caliente la mezcla por 30 minutos, empezando con el transformador en 30 voltios y
asegurando que la temperatura de la arena sea de ~160. Mantngase atento(a) para evitar el
sobrecalentamiento de la mezcla de reaccin.
AI concluir los 30 minutos (150-160oC), aleje el matraz de reaccin del bao de arena, remueva
la barra magntica, coloque la columna de nuevo, deje enfriar la solucin primero al aire y luego
10 minutos en un bao de agua/hielo y sin tocarla hasta que observe la cristalizacin del anhdrido
ftlico. Si no se observan los cristales, agregue unas 10 gotas de hexano, agite y enfre por otros
10 minutos en agua-hielo. Filtre los cristales en forma de agujas por succin, lave el tubo de
reaccin y los cristales con 2-3 mL de hexano y contine la succin hasta que el producto est
completamente seco (5-10 minutos). Pese el anhdrido ftlico, calcule el porciento de reaccin,
determine el punto de fusin (131-132C) y obtenga el espectro de infrarrojo. Deposite el producto
en tubito capilar, rotular, tapar con corcho y entregar con el informe.
Datos experimentales del anhdrido ftlico
masa de cido ftlico mg

mmoles de cido ftlico
volumen de anhdrido actico mL
mmoles de anhdrido actico
masa terica o calculada del anhdrido ftlico mg
masa del anhdrido ftlico puro
o
o
Termmetro utilizado alcohol ______ mercurio _______
o
Punto de fusin esperado C
2. PREPARACION DE JABON a partir de la Manteca Crisco o aceite mazola
Pese 1.0 g de manteca vegetal "Crisco" o aceite mazola, en un vaso de 150 mL y aada
1.25 g de hidrxido de sodio (NaOH), 3 mL de agua destilada y 5 mL de etanol al 95%. Cubra el
vaso con un cristal de reloj y caliente la mezcla en un bao de arena o en bao de agua caliente
(80-90C). Agite peridicamente con una varilla de vidrio y mantenga el volumen de la mezcla
aadiendo etanol al 50% (preparar 10 mL a partir del provisto, 95%, de ser necesario. Si la mezcla
forma mucha espuma, aada de 1 a 2 mL de etanol al 95%. La reaccin ha concludo cuando el
"Crisco"o aceite se ha disuelto completamente y la solucin est homognea (10-20 minutos,
aproximadamente). Prepare 30 mL (segn describi en la pregunta del pre-lab) de una solucin
de NaCI al 30% y diluya la solucin de jabn aadiendo 5 mL de agua y los 30 mL de la solucin
de NaCI al 30% preparada por Usted. Agite la mezcla y recoja el jabn (slido) filtrndolo por
succin. Lave el jabn con dos a 4 porciones de 3 mL de agua destilada.
Pruebe la textura de su jabn: Frotando o deslizando una pizca del slido entre sus dedos o
manos y anote sus observaciones.
Para determinar la calidad de su jabn y compararlo con uno casero, pese aproximadamente
1.5 g del jabn, mezclarlo con 100 mL de agua destilada, filtre la mezcla por gravedad y utilice el
filtrado claro y transparente para las siguientes pruebas:
Alcalinidad: Determine la alcalinidad de su solucin de jabn con una tira de papel indicador
Alkacid y anote sus resultados.
Efecto de iones metlicos: A un tubo de ensayo que contiene 10 mL de la solucin de jabn,

aada 1 mL de una solucin de cloruro de calcio al 0.5% y agite vigorosamente la mezcla. Anote sus
observaciones. En otros dos tubos de ensayo, repita la prueba con soluciones de cloruro de magnesio
y cloruro frrico. Anote sus observaciones.
OBSERVACIONES DURANTE LA PREPARACION DE JABON

Ecuacin qumica:
Textura y prueba de alcalinidad

Observaciones
Efecto de iones metlicos-Escriba por lo menos la ecuacin entre el jabn y uno de los iones.
Observaciones
Preguntas de pos-lab
1. Cuando la cera de abeja se trata con NaOH acuoso se producen los siguientes productos:
palmitato de sodio + CH3(CH2)28CH2OH
Cul es la estructura de la cera de abeja? (5)
2. Establezca la diferencia estructural entre un jabn y un detergente. (3)

3. Describa el modo de accin de un jabn en la limpieza. (3)
4. A qu se debe el sarro o acumulacin de costras en las baeras? (3)
5. La hidrlisis cida de un triglicrido pticamente activo produjo dos moles de cido palmtico y
uno de cido oleico. Cul es la estructura del triglicrido? Esperara usted que fuese una grasa
o un aceite? Explique. 5)

QUE RELACION TIENEN LA FRAGANCIA DE LAS FRUTAS Y LOS ESTERES?
Objetivos:
1. Describir la formacin de steres por el mecanismo de sustitucin nucleoflica.

2. Preparar steres por el mtodo de esterificacin de Fischer.
3. Identificar los steres obtenidos por mtodos espectroscpicos.
4. Relacionar el aroma de los steres obtenidos con las fragancias de diversas frutas.
Resumen:
Este experimento permite a) Ilevar a cabo la preparacin de steres a partir de cidos

carboxlicos y alcoholes por el mtodo de Fischer; b) purificar e identificar los steres por medio de
la fragancia, espectroscopa infrarroja y de resonancia magntica nuclear de protones y de carbono-
13.
Pre-laboratorio: Consulte las pginas 736, 741-754 del texto de clase, complete y estudie
para el quiz. Si llega tarde se perder el quiz.
1. Escriba el mecanismo detallado para la formacin de benzoato de metilo a partir del cido
benzoico y del alcohol metlico, en una reaccin catalizada por el cido sulfrico. Revise sus
notas de clase. (5)
2. Escriba la estructura de todos los compuestos indicados y su fragancia. Cite la(s) referencia(s)
fsica(s) y el uso especfico de cada una. (15)

Tabla de datos
reaccin cido Alcohol ster Peb [o C] fragancia

carboxlico
1 cido actico 1-propanol acetato de n- 102

2.0 mL 1.5 mL propilo
d = 1.049 d = 0.804 d = 0.888
2 cido actico alcohol acetato de 142

2.0 mL isopentlico isopentilo
1.5 mL
d = 1.049 d = 0.809 d = 0.876
3 cido actico alcohol butlico acetato de n- 126

2.0 mL 1.5 mL butilo
d = 1.049 d = 0.810 d = 0.876
4 cido actico alcohol acetato de 206

2.0 mL benclico bencilo
1.5 mL
d = 1.049 d = 1.045 d = 1.040
3. Complete la ecuacin con la estructura del alcohol de inters y la del ster esperado. Luego llene
los espacios en blanco incluidos en la tabla. Evidencie un cmputo para la masa y moles de uno
de los reactantes y para el producto orgnico. (8)

A B C D
FM C2H4O2
MM (g/mol) 60.05
cantidad (g)
mol
mL 2.0 1.5
Evidencie los cmputos para los moles de A, los moles y la masa del producto C. (4)
4. Resuma los pasos claves para la sntesis luego del tiempo de reaccin. Indique que har para
aislar el producto, purificarlo (tcnica de purificacin y disolvente si alguno) y caracterizarlo. (6)

Referencias y uso especfico (3)
Bao + transformador y el termmetro (recuerde que debe calibrarlo), barra tipo habichuela y motor para
agitacin magntica.
EI equipo debe estar limpio y seco para evitar la hidrlisis del ster.
Repase la tcnica de reaccin en equipo de microescala en el texto de Kenneth L. Williamson,
"Macroscale and Microscale Organic Experiments", D.C. Heath and Co., 1989 (Sala de Reserva).
Evite el contacto directo con el cido sulfrico para evitar quemaduras severas.
PROCEDIMIENTO:
Aada a un matraz de fondo redondo de 50 mL,

boca 24/40, limpio y seco, las cantidades de mililitros
indicadas en la Tabla de Datos del cido y del alcohol
correspondiente para la preparacin del ster que
escoja o sea asignado por su instructor. Luego,
cuidadosamente, aada cuatro gotas de cido
sulfrico y la barrita de agitacin magntica. Coloque
el matraz con la mezcla en el bao de arena y este
sobre el motor para agitacin magntica. Conecte al
matraz de reaccin el tubo condensador con mangas
para entrada y salida de agua y fijo al estante. Ver la
figura 1.
Conecte el bao de arena al transformador y este a la toma de corriente asegurndose de

que el transformador est apagado. (Nunca conecte el bao de arena a la toma de corriente
directamente). Caliente la mezcla de reaccin Ilevando inicialmente el transformador a las 30
unidades y aumentando progresivamente el voltaje segn sea necesario. Una vez establecido el
reflujo moderado, mantenga estas condiciones durante 45 minutos adicionales. Durante este
tiempo, mantngase observando el nivel de reflujo para evitar la evaporacin del alcohol o del
ster por sobrecalentamiento, lo cual bajar el rendimiento de su reaccin. AI finalizar este
perodo de tiempo, lIeve el transformador a las 0 unidades, desconctelo y aleje el matraz de
reaccin para proceder con la extraccin.
Extraccin del producto. Transfiera la mezcla de reaccin caliente a un embudo de
separacin. Para efectuar la transferencia en forma cuantitativa, lave el matraz de reaccin
primero con 2.0 mL de ter dietlico, seguido de 2.0 mL de agua destilada y combine ambos
lavados con la mezcla de reaccin contenida en el embudo de separacin. Agite suave, espere a
que las fases se vean separadas (agregue otros 2 mL de ter si no se aprecia la separacin, agite
y espere). Remueva la capa acuosa.
Limpieza del producto. Lave la fase orgnica que se encuentra en el embudo de

sparacin, agregando dos porciones de agua destilada de 2.0 mL cada una. Luego, repita el
procedimiento, esta vez con dos porciones de 2.0 mL de una solucin de bicarbonato de sodio al
5% (NaHCO3). Finalmente lave la fase orgnica con 2.0 mL de una solucin saturada de cloruro
de sodio.
Para remover los ltimos residuos de agua, lIeve la fase orgnica a un matraz de Erlenmeyer (25
o 50 mL) limpio y seco, aada sulfato de magnesio anhidro hasta que cubra el fondo del
Erlenmeyer (3 mm de espesor). Tape con corcho, agite circularmente por 3-5 minutos.
Aislar el producto. Filtre por gravedad o decante la solucin sobre otro matraz de
Erlenmeyer (de 25 o 50 mL) limpio, seco y previamente pesado. Evapore el ter dietlico (Peb.
34.6C) de su fase orgnica calentando el matraz de Erlenmeyer suavemente sobre el bao de
arena (50-70 oC) colocado en el extractor. Si el bao de arena est muy caliente, adems del ter
dietlico, podra evaporarse tambin parte del ster, especialmente el acetato de n-propilo. Pese
el producto obtenido y calcule el porciento de rendimiento. Deposite el producto en tubito capilar,
rotular, tapar con corcho y entregar con el informe.
Caracterizacin del producto. Agite la mano sobre la muestra y determine si su fragancia
se asemeja al melocotn, a la pera, a la manzana, a la fresa, al guineo maduro u otra. Finalmente,
obtenga el espectro de IR (neat) asegurndoe de marcar las absorciones que coincidan o sean
parecidas a las del espectro includo en las pginas siguientes.
Ester preparado
Volumen de cido actico utilizado mL
mmoles de cido actico
volumen de , (alcohol utilizado) mL
mmoles de alcohol
masa terica o calculada para el ster g
masa del ster libre de disolvente g
fragancia de su ster
POS-LABORATORIO
1. Mecanismo de la reaccin entre el cido actico y el alcohol asignado en presencia de cido

sulfrico.

2. Por qu es necesario utilizar un septum perforado con una aguja para evitar que entre
humedad al matraz durante la reaccin?
3. Por qu no es prctico obtener steres provenientes de alcoholes terciarios por el mismo

procedimiento? Justifique con ecuaciones qumicas.
4. Escriba la secuencia o esquema de reacciones para preparar acetato de tert-butilo y

acetato de fenilo apartir de cido actico en un alto % de rendimiento.
5. Establezca la correlacin estructura-seal utilizando el espectro de IR obtenido y los

reportados en la literatura, IR, 1H-RMN, 13C-RMN y MS (asigne la estructura del ion
molecular y la del pico base). Provea la referencia.
100
(%)de transmitancia
acetato de
n-propilo
50
1467
2883
1378
2973
1745 1238
0
4000 3000 2000 1500 1000 700
nmero de onda (cm-1)

100
1608
(%)de transmitancia
2966
acetato de
3035 bencilo
50
1498
739
698
1743 1229
0
4000 3000 2000 1500 1000 650
100
(%)de transmitancia
acetato de
isopentilo
50
1466
1389
1039
1368
2962
1744 1246
0
4000 3000 2000 1500 1000 800

COMO SE REDUCE UNA CETONA A UN ALCOHOL?
Objetivos:
1. Describir la reduccin de la benzofenona con borohidruro de sodio en funcin de su

mecanismo.
2. Obtener el 1,1-difenilmetanol y purificarlo.
3. Determinar la pureza del producto por cromatografa de capa delgada.
4. Determinar el punto de fusin y el rendimiento del producto.
5. Correlacionar la estructura del producto por mtodos espectroscpicos.
Resumen:
Por medio de este experimento usted podr: a) lIevar a cabo la reduccin de una cetona con un
hidruros metlicos complejo; b) analizar el producto por cromatografa de capa delgada; c)
purificar y determinar las constantes fsicas del producto; d) verificar la estructura del producto
obtenido a base de la correlacin estructura-seales por espectroscopa de IR y RMN.
Pre-laboratorio: Consulte las pginas del texto indicadas en el itinerario de experimentos,

complete y estudie para el quiz. Si llega tarde se perder el quiz.
1. Escriba la ecuacin qumica. Luego, determine la estequiometra de la reaccin de

reduccin de benzofenona con borohidruro de sodio. (3)
2. A base de los clculos y la evidencia correspondiente, determine el reactivo limitante de la

reaccin. (3)

3. Cul es la importancia del NaBH 4 como agente reductor y como compara su reactividad
frente al tetrahidroaluminato de litio, LiAlH 4. Cul es la especie reductora y en qu
disolventes se debe correr las reducciones? (6)
4. Lea el procedimiento, complete la tabla de datos de la reaccin con la informacin provista

y resuma los pasos claves para la sntesis indicando que har para aislar el producto, purificarlo
(tcnica de purificacin y disolvente si alguno) y caracterizarlo. (8)
A B C D
FM
MM (g/mol)
cantidad (g)
mol
mL
a. Muestre los cmputos para los moles de A, los moles de C y los gramos para C.(4)

b. Resuma en 3 prrafos lo que har luego del perodo de reflujo, para extraer el producto, purificarlo
(tcnica de purificacin y disolvente si alguno) y caracterizarlo.
Aislar el producto (3)
Limpiar o purificar el producto (3)
Caracterizar el producto (2)
5. Literatura de Referencia: (2)
6. Repase la espectroscopa de IR de una cetona conjugada y la de los alcoholes. Buscar e incluir

los espectros de IR limpios y correlacionarlo con la estructura, para una cetona conjugada y un
alcohol con 6 ms carbonos. Asegrese de que sean diferentes a los de benzofenona y el
difenilmetanol. (Limpie cada espectro y pegarlos a continuacin. (10)


1. Repase la tcnica de calentamiento al reflujo en equipo de microescala en el texto de Kenneth L.

Williamson, "Macroscale and Microscale Organic Experiments", D.C.Heath and Co., 1989 (Sala de
Reserva).
2. EI equipo debe estar limpio y seco para lIevar a cabo la reaccin.
3. Disponga de los desperdicios de la reaccin en los envases asignados
Maletn para microescala, plancha o bao + transformador y el termmetro (recuerde que debe calibrarlo)
PROCEDIMIENTO:
Agregue 0.150 g de benzofenona, 0.100 g de borohidruro de sodio, 2.0 mL de isopropanol y una

piedrita o barrita magntica para moderar la ebullicin, a un matraz de fondo redondo de 5 mL y de
cuello largo. Prolongue la superficie de condensacin conectando el tubo condensador de aire ms largo,
a travs del conector plstico que contiene la varilla de agarrar. Luego aada gotas de isopropanol hasta
que el volumen de la mezcla llegue a ocupar aproximadamente la mitad del matraz de reaccin. Agite la
mezcla suavemente para disolver la mayor cantidad de los reactivos. Finalmente, con la ayuda de una
grapa, coloque el matraz de reaccin sobre el bao de arena de forma tal que su parte inferior est
sumergida unos 10 mm en la arena.
Conecte el bao de arena al transformador y este a la toma de corriente asegurndose que el

transformador est apagado. (Nunca conecte el bao de arena a la toma de corriente directamente).
Para iniciar el reflujo que se prolongar por 15 minutos, suba el transformador hasta 20 unidades de
escala. Agite magnticamente, asegrese que el reflujo sea suave y constante, regulando el
transformador y manteniendo la parte inferior del matraz sumergido en la arena durante el tiempo de
reflujo. Mantngase atento(a) para evitar el sobrecalentamiento de la mezcla de reaccin.
EXTRACCION DEL PRODUCTO
1. Luego del perodo de reflujo, agregarle a la mezcla 2.0 mL de hidrxido de sodio al 5 10%.
2. Verter la mezcla en el embudo de extraccin (limpio, lubricado y que no muestre escape o
prdidas por la llave), enjuague el matraz de reaccin con 3-5 mL de agua destilada y 10 mL de
dietil ter. Asegrese de que agrega cada lavado o enjuague al embudo de separacin.
3. Tape el embudo, agite la mezcla, libere presin y deje reposar colocado el embudo dentro del
aro de hierro. Si no se forman las dos fases, agregue 5 mL de solucin saturada de cloruro de
sodio (prepare la solucin si el tcnico de laboratorio no la provey), agite la mezcla y deje
reposar.
4. Agregar la capa inferior a un vaso (rotulado como fase acuosa) y la menos densa o
superior a un matraz de Erlenmeyer de 125 mL, rotulado como fase orgnica.
5. Regrese la fase acuosa al embudo de separacin. Luego aada 7 mL de dietil ter. Tape el
embudo, agite la mezcla, libere presin y deje reposar.
6. Agregue la capa o fase inferior al vaso rotulado como fase acuosa y la fase o capa
superior al matraz de Erlenmeyer rotulado como fase orgnica.
7. Repita los pasos 5 y 6 usando 7 mL ms de dietil ter. Asegrese de que luego de agitar y dejar
reposar, la capa de abajo es depositada en el vaso rotulado como fase acuosa. Deje la fase
orgnica en el embudo de separacin.
8. Mezcle los extractos etreos o fase orgnica del matraz de Erlenmeyer con lo que dej en el
embudo de separacin y agregue 5 mL de la solucin saturada de cloruro de sodio. Agite la
mezcla varias veces, libere presin, luego dejar reposar hasta que se observen las dos fases.

9. Agregue los lavados o fase inferior al vaso rotulado como fase acuosa. Deje la fase
superior u orgnica en el embudo de separacin.
10. Agregar al embudo de separacin otros 5 mL de la solucin saturada de cloruro de sodio. Agitar
la mezcla, liberar presin y dejar reposar.
11. Deposite la capa inferior o acuosa en el vaso rotulado como fase acuosa, luego verter la capa
orgnica del embudo de separacin a un segundo matraz de Erlenmeyer de 125 mL, que est
limpio y seco.
12. Cubra el fondo del Erlenmeyer con sulfato de magnesio anhidro (3 esptulas grandes), agite
manualmente por 5 minutos.
FILTRAR O SEPARAR EL DESECANTE DE LA SOLUCIN ETREA DEL DIFENIL METANOL
Pesar un vaso de 150 mL que est limpio, seco y de peso conocido. Filtrar la solucin etrea por
gravedad, a travs de un papel de filtro de 150 mm de ancho, doblado en pliegues. Lave o enjuague el
Erlenmeyer con tres porciones de 2 mL de dietil ter c/u. Luego haga lo mismo con el contenido en el
papel de filtro.
Analice el contenido del filtrado por cromatografa de capa delgada, TLC, usando slica gel con
fluorescedor (Fig. 1) y hexano-acetato de etilo (en proporcin de 4:1) como disolvente. Repase lo que
hizo en el experimento 1 (sntesis de cido fenoxiactico)
RECUPERE EL PRODUCTO LIBRE DE DISOLVENTE
Evapore el dietil ter y el isopropanol calentando el vaso sobre un bao de arena conectado al
transformador en 15-20 voltios. Caliente hasta que le quede un slido o residuo aceitoso libre de
isopropanol. Aletear sobre el vaso para que pueda percibir si hay isopropanol. Evite que se sublime el
producto. Pese el residuo, calcule el % de rendimiento y tome el punto de fusin con un equipo Melt-
temp y el termmetro previamente calibrado. Obtenga el espectro de IR con el sido puro. Deposite
el producto en un tubito de ensayo, rotular, tapar con corcho y entregar con el informe.
masa de la benzofenona g
mmoles de benzofenona
masa del borohidruro de sodio g
mmoles de borohidruro de sodio
masa terica del difenilmetanol g
masa del difenilmetanol o producto crudo g
masa del difenilmetanol o producto puro y seco g
o
o
Termmetro Alcohol ____ mercurio ____
Punto de fusin de referencia

Anlisis por TLC
distancia a la que se desplaz el disolvente

distancia a la que se desplaz la benzofenona
distancia a la que se desplaz el producto
factor de retencin (RF) de la benzofenona
factor de retencin (RF) del producto
Muestre los clculos para el % de rendimiento de la reaccin.
Pos-laboratorio:
1. Qu modificaciones experimentales seran necesarias si la reaccin se llevase a cabo con

tetrahidruro de litio y aluminio?
2. Escriba el mecanismo para la reaccin que llev a cabo.
3. Complete las siguientes reacciones.

4. Escriba los reactivos y condiciones de reaccin y la estructura de los intermedios A, B y C que

completan la siguiente transformacin.
5. Establezca la correlacin estructura-seal utilizando los tres espectros dados. Verifique

la integral de las seales en el espectro de RMN

Referencia: Dupont Durst, H; Golke, G. W, Experimental Organic Chemistry, 2nd Edition, 1987, Pg. 422
Resumen:
Este experimento permite: a) diferenciar un aldehdo de una cetona por reacciones con el reactivo
de Tollens y la prueba del yodoformo b) llevar a cabo una condensacin aldlica mixta entre ambos
y c) caracterizar el producto por el punto de fusin y los espectros de masas, infrarrojo y los de
resonancia magntica nuclear.
Asignacin Pre-laboratorio: Consulte las pginas del texto indicadas en el itinerario de

experimentos, complete y estudie para el quiz. Si llega tarde se perder el quiz.
1. Complete la tabla que aparece a continuacin siguiendo la advertencia descrita en la

pgina 5. No olvide incluir el diamante segn corresponda.

alto


2. Lea el procedimiento y complete la tabla de datos para la condensacin entre acetona y

benzaldehdo*.(8)
A B NaOH C H2O
FM
MM
Moles
Cantidad (g)
Cantidad (mL)
o
Const. Fsica d = 1.0 g/mL d = 0.79 g/mL p.f. C d = 1.0 g/mL
Determine cul es el reactivo limitante de la reaccin. Muestre claramente sus clculos. (4)
2. Describa en palabras, los pasos mecansticos que justifican la ruptura y formacin de

enlaces en una reaccin de condensacin aldlica.(4)

3. Describa como la prueba de Tollens permite diferenciar cualitativamente la estructura de un

aldehdo de la de una cetona. (3)
4. Describa con sus palabras como la prueba del yodoformo permite diferenciar de manera
cualitativa las estructuras de la 2-pentanona y 3-pentanona (dibujar sus estructuras).(3)
Maletn para microescala, plancha o bao + transformador y el termmetro de mercurio o azul si es de

alcohol (recuerde que debe calibrarlo)
Parte experimental
1. PRUEBAS CUALITATIVAS PARA DIFERENCIAR UN ALDEHIDO DE UNA CETONA
1.1 Prueba de Tollens
La Prueba de Tollens identifica positivamente slo a los aldehdos ya que a diferencia de las cetonas,
se oxidan formando el carboxilato correspondiente y plata en estado metlico, la cual se reconoce por
la formacin de un espejo plateado al ocurrir la siguiente reaccin.
O O
_ +
o
R H + 2 Ag(NH3)2OH R O NH 4 + H2O + 3 NH3 + Ag
aldehdo sal de amonio del
cido carboxlico
Coloque aproximadamente 1 mL del reactivo de Tollens en un tubo de ensayo. Aada 1-2

gotas de benzaldehdo al tubo que contiene el reactivo de Tollens. Agite brevemente con una
varilla de vidrio y deje reposar la mezcla de reaccin hasta la formacin de un precipitado negro

acompaado de la formacin de un espejo plateado en las paredes del tubo de ensayo, dando
as una prueba positiva de aldehdo. Si no observa la formacin de plata en estado metlico,
caliente el tubo de ensayo en un bao de agua por 5-10 minutos y anote sus observaciones y
conclusiones.
Repita la prueba con acetona y anote sus observaciones y conclusiones (Tabla 1)
Tabla 1 Resultados de la prueba de Tollens

Aldehdo o cetona observaciones conclusin
Benzaldehdo
Acetona
Ciclohexanona
1.2 Prueba del yodoformo
La Prueba de Yodoformo sirve para reconocer la presencia de hidrgenos alfa a carbonilos y en

particular para diferenciar o identificar positivamente a las cetonas que contienen un grupo metilo,
ya que estas pueden formar el precipitado amarillo conocido como yodoformo (Esquema 1). La ausencia
de un precipitado amarillo significa que la cetona no contiene un grupo acetilo, sin embargo, si cualquier
compuesto carbonlico descolora la solucin marrn oscuro del yodo, pero no genera el precipitado
amarillo, se debe a que contiene hidrgenos en el carbono alfa y cada uno es sustitudo por tomos de
yodo al realizar la prueba.(Esquema 2)

Agregue primero 20 gotas de acetona a un tubo de ensayo pequeo y luego 2 mL de una

solucin de hidrxido de sodio (NaOH) al 10%. Posteriormente, aada gota a gota la solucin de
yodo/yoduro de potasio (I2/KI) hasta que la coloracin persista. Tape el tubo con corcho y agite
fuertemente, de ser necesario, aada ms de la solucin de yodo/yoduro de potasio, agite fuerte
y repita hasta que observe la formacin del precipitado amarillo que indica la formacin de
yodoformo.
Repita la prueba con el benzaldehdo y tabule sus resultados (Tabla 2).
Tabla 2. Resultados de la prueba del yodoformo

Acetona
Benzaldehdo
3. Condensacin aldlica
A travs de esta reaccin usted preparar el compuesto conocido como dibenzalacetona a partir
de benzaldehdo (electrfilo o aceptor) y acetona (nuclefilo o donante) usando hidrxido de sodio
como base.
a) Coloque 1.0 g de NaOH y 5.0 mL de agua destilada en un matraz Erlenmeyer de 50 mL y agite

manualmente para disolver el NaOH. Luego agregue 5.0 mL de etanol al 95%, agite
manualmente y permita que la solucin llegue a temperatura de ambiente o enfre en bao de
agua/hielo por 2 minutos.
b) Coloque un pedazo de papel sobre la balanza y aadir 0.60 g de acetona y 2.1 g de benzaldehdo
a la solucin fra de NaOH/H2O/Etanol. La mezcla rpidamente se torna entre color amarillo y
naranja (dependiendo de la pureza del benzaldehdo) y tambin podra liberar calor. Introduzca
una barrita magntica y agite la mezcla por 10 minutos. Luego djela en reposo por otros 10
minutos con agitacin espordica.
c) Filtre el slido por succin, lvelo con 2-4 mL de etanol fro (0-5 oC), djelo secar, determine la
cantidad (en g), el % de rendimiento del crudo y conserve un pizca en un capilar para punto de
fusin.
d) Coloque el slido en un matraz Erlenmeyer de 50 mL y disuelva mientras calienta en bao dee
agua (25-35oC) con la mnima cantidad de etanol. Tape con corcho, deje enfriar 3 minutos a
temperatura de ambiente y luego por 10 minutos en el bao de hielo-agua.
e) Succione el slido amarillo, remueva del embudo de filtracin, coloque 10 minutos sobre el cristal
de reloj, determine la masa, el porcentaje respecto al rendimiento terico y el punto de fusin
(112oC). Tome el espectro de IR del producto, deposite el producto en tubito de ensayo,
rotular, tapar con corcho y entregar con el informe.
f) Tabule los resultados en la Tabla 3.
Tabla 3 Datos y Resultados de la condensacin aldlica

Materiales de partida cantidad moles
Agua destilada
Etanol
Acetona
Benzaldehdo
El reactivo limitante es:
Dibenzalacetona
Moles calculados o del reactivo limitante

Rendimiento terico
Masa del crudo y % de rendimiento
o
Rango de pf. obtenido para el crudo a C
Disolvente para recristalizar
Masa del producto recristalizado g
Rendimiento prctico
o
Punto de fusin esperado C
o
Rango de pf. obtenido por usted a C
o
Rango de pf. obtenido por su compaero(a) de grupo a C
Termmetro Alcohol ____ mercurio _____
o
P.f. de referencia C
g) Si el instrumento est disponible, obtenga el espectro de IR, asigne las absorciones y comprelo
con el includo ms abajo.
Pos-Laboratorio
1. Escriba la estructura de los productos de las siguientes reacciones.

2. A continuacin se incluye el espectro de protn de dibenzalacetona (dibuje la estructura) para

que lo integre, establezca la correlacin con la estructura y explique porqu el doblete que
aparece en 7.82 ppm est tan separado del que se observa en 7.0 ppm.

3. Dibuje la estructura de dibenzalacetona y asigne cada una de las 7 absorciones numeradas.
4. Dibuje la estructura de dibenzalacetona, numere los carbonos y correlacione cada uno con el
pico correspondiente.
5. Dibuje la estructura de dibenzalacetona, escriba la estructura del pico que corresponde al ion
molecular y la escriba su estructura y la del pico o ion que pesa 103.

6. Escriba el nombre IUPAC de la dibenzalacetona.

INFORME 0
AVALO DEL CURSO PRE-REQUISITO
FECHA DE ENTREGA: El da que se realice el repaso para el Examen de Espectroscopa
Nombre y Apellidos: _______________________________________________
Como avalo de orgnica I para el lab de orgnica II se incluirn las siguientes preguntas que cada
estudiante debe entregar el da del repaso de espectroscopa.
1. La reaccin de 5 mmol de benzoato de metilo con una mezcla de cido ntrico y cido sulfrico
produjo 0.32 g de nitrobenzoato de metilo luego de la recristalizacin con etanol.
a. Cuntos mL de A (d = 1.08 g/mL) se deben aadir al tubo de reaccin con H2SO4 fro? Muestre
su trabajo. (4)
b. Con qu equipo de laboratorio se deben medir los mL de A calculados en la parte a? Explique

(3)
2. Un tubo de ensayo con una mezcla de 0.60 g de 4-t-Butilciclohexanol con 0.30 mL de cido
fosfrico al 85 % y 0.15 mL de cido sulfrico concentrado, se calient (120 140oC) hasta obtener
una solucin color caf claro. Luego, a la mezcla de reaccin se aadi agua destilada (2 mL) y
dietil ter (8mL), se agit en el embudo de separacin, se separaron las fases y la superior se
lav con solucin saturada de bicarbonate de sodio (3 mL). Finalmente la fase etrea se agit
sobre una capa de 3 mm de sulfato de magnesio anhidro, se filtr por gravedad y se calent
sobre bao de arena (40-50 oC) dando 0.42 g del ciccloalqueno deseado.
a. Qu reaccin se llev a cabo durante el perodo de calentamiento? (3)
b. Bajo qe tipo de mecanismo ocurre la reaccin? Escriba todos los pasos mostrando el flujo
electrnico. (6)

c. Por qu la capa etrea se lav con la solucin saturada de bicarbonate de sodio? (3)
d. Para qu se utiliz el sulfato de magnesio anhidro? Describa (3)
e. El calentamiento sobre el bao de arena fue para __________________________ (2)
f. Cuntos gramos tericos de 4-t-butilciclohexeno se esperaban de la reaccin? Evidencie sus

cmputos. (5)
g. Cul fue el % de rendimiento de la reaccin? Evidencie sus cmputos. (4)
h. Si el anlisis por espectroscopa de IR evidenciara que el 4-t-butilciclohexeno contiene 4-t-

butilciclohexanol, qu tcnica de separacin cuantitativa utilizara usted para llegar al
cicloalqueno puro. EXPLIQUE TODOS LOS DETALLES DEL PROCESO A SEGUIR. (6)

INFORME # 1
PREPARACIN DE CIDO FENOXiACTICO A TRAVS
DE LA REACCIN DE WILLIAMSON
Compaero(a) de grupo: ___________________________________________
Fecha de entrega del Informe:_______________________________________
Favor de narrar en tercera persona y tiempo pasado
Explique el objetivo del experimento, la naturaleza del problema planteado y el mtodo para resolver el
mismo. (5)
II. BASE TERICA (11)

Describir o explicar con sus palabras, cada uno de los siguientes
a) En qu consiste la sntesis de Williamson y cul es su importancia? (5)
Referencia:

b) Formacin del nuclefilo, la naturaleza o tipo de halogenuro de alquilo y justifique el tipo de disolvente
requerido para aumentar el % de rendimiento del producto. (6)
Referencia:
A B D
FM [3]
MM (g/mol) [3]
cantidad (g) [3]
Mmol [3]

Tcnica usada para limpiar el producto (2)
Reactivo usado para separar el producto del exceso de fenol (2)
Reactivo usado para recuperar el producto del medio acuoso (2)
Tcnica usada para recuperar el producto del medio acuoso. (2)
Tcnica de purificacin del producto (2)
Peso del cido fenoxiactico seco (3) g
Rendimiento terico del cido fenoxiactico (2) g
Porcentaje de rendimiento del cido fenoxiactico obtenido (4) %
Rango de punto de fusin, p. f. obtenido por Usted (3) a C
Rango de p. f. obtenido por su compaero(a) (3) a C
Termmetro usado (2) Alcohol _____ Mercurio ____
Punto de fusin de referencia (2) C
Justificacin si el punto de fusin del producto no coincide con el esperado (2), y el % es menor de 60 o mayor de
100. (2)
Cromatografa de capa delgada (TLC):
Adsorbente _________________________ ; fase mvil: _______________________ (3)
Grfica del cromatograma y clculo del factor de retencin, Rf: (4)
Clculo del RF

IV. MECANISMOS DE LA REACCIN MOSTRANDO EL FLUJO ELECTRNICO EN LOS 4

PASOS: (8)
1. Complete las siguientes reacciones.
2. Si la reaccin siguiente se lleva a cabo mezclando 1.0 mmol de sustrato y 1.0 mmol del reactivo
en 10.00 mL del disolvente.

a. Clasifique la reaccin como SN2, SN1, E1 E2, SEA o de adicin (2 pts.)

b. Calcule la concentracin molar de cada reactante. (3)
c. Escriba el mecanismo de la reaccin y la estructura del producto principal. (4)
d. Escriba la ecuacin para la ley de rapidez de la reaccin y calcule la rapidez, r (M s-1), si

la constante de rapidez es 1.0 x10-3 M-1 s-1. (3)
e. Rotule los ejes, y dibuje el perfil de energa para la reaccin que complet en la parte c,
localizando las especies e indicando la energa de activacin. (6)
f. Si la reaccin se lleva a cabo con 3.0 mmoles de NaCN y 2.0 mmoles de sustrato:
1. Cul ser la concentracin de cada reactante? (3)

2. Calcule la rapidez con las nuevas concentraciones, si la constante de rapidez sigue

siendo 1.0 x 10-3. Compare con el valor obtenido en la parte d. Explique en detalle. (6)
VI. BSQUEDA Y CORRELACIN DE LOS ESPECTROS CON LA(S) ESTRUCTURA(S). (20)

Descargue los 4 espectros del cido fenoxiactico (MS, IR, RMN de protn y RMN de C-13). Reduzca el tamao de
cada uno antes de imprimir, recortar los detalles innecesarios y pegarlos el espacio asignado a continuacin con sus
respectivas correlaciones. Para el de masas debe proveer la estructura del ion molecular y la del pico base.
MS
IR:

1
H-RMN
13
C-RMN
VII. RESUMEN (31) como si fuese para una publicacin y usando sus palabras, acerca de que mezcl en mmoles, que
se hizo para llevar cabo la transformacin (3), como ocurri el proceso (mecanismo en pocas palabras) (3), describa
como se aisl (extraccin y disolvente) (6), se purific (lavados con, secado con, recristalizacin y disolvente y %
rendimiento) (4), como se caracteriz el producto aislado [pf,TLC (adsorbente, disolvente y valor de R F y comparacin
con el valor reportado) (4) citar las absorciones ms importantes en IR y a que corresponden (3), las evidencias

convincentes por protn (3) y por carbono 13 (3) y la estructura del pico base por MS (2). Si no obtuvo resultados,
explique las causas convincentes.
VIII. CONCLUSIN: (6)

.

INFORME # 2
Orbitales de frontera de alquenos, dienos y arenos
1. Alqueno (4 pts)
estructura nombre
1a. OM de frontera mostrando la energa y la localizacin especfica del o de los nodos (4 pts)
HOMO LUMO
2. Dieno (4 pts.)
estructura nombre

HOMO LUMO
3 Trieno (4 pts.)
estructura nombre
HOMO LUMO
4. Areno (4 pts.)
estructura nombre

HOMO LUMO
5. Comente acerca de la relacin entre la energa y el nmero de nodos del orbital. (4 pts.)
6. Compare el nmero de nodos entre los orbitales HOMO de, por ej., 1, 3, 5-hexatrieno y benceno,
1,3-butadieno con los dos dobles enlaces paralelos y ciclobutadieno o entre el trieno de cadena
abierta de su preferencia y el trieno cclico del mismo nmero de carbonos. Luego explique a que
se debe la diferencia. (4 pts.)

7. Conclusiones generales: (6 pts.)

Discutir la adecuacin del mtodo empleado para la resolucin del problema especfico planteado y su
efectividad para su aplicacin general en problemas anlogos.

INFORME # 3
Sntesis de Anhdrido biciclo [2.2.2]-5-octen-
2, 3-dicarboxlico via la reaccin de diels-alder

Explique los objetivos del experimento, la naturaleza del problema planteado y el mtodo para resolver el
mismo. (5)

Provea un prrafo separado de un mnimo de 3 o 4 oraciones para explicar o describir cada uno de los
siguientes:
a) En qu consiste la cicloadicin Diels-Alder (3),
Referencia: (1)
b) Cul es la importancia de la reaccin Diels-Alder (3),

Referencia: (1)
c) Qu requisito geomtrico debe satisfacer el dieno y por qu? (4)
Referencia (1)
d) Explique el significado de la regla endo con un ejempo especfico (6),
Referencia (1)
e) Explique con ejemplos especficos porqu la reaccin es estereoespecifica.(4).
Referencia (1)
f) Ilustre y explique como los orbitales de frontera justifican la formacin del producto (4).
Referencia:(1)

TABLA DE DATOS DE ENTRADA (8 pts)
A B D
FM
MM (g/mol)
mmol
cantidad (g)
TABLA DE DATOS EXPERIMENTALES
Rendimiento terico para el producto (3) g
Rango punto de fusin del crudo (3) a C
Tcnica de purificacin del producto (2)
Disolvente usado para purificar el producto (2)
Peso del producto puro y forma de los cristales (5) g
Porcentaje de rendimiento del producto puro (4) %
Rango punto de fusin del producto puro obtenido por

a C
Usted (3)
Rango p.f. del producto puro obtenido por su compaero
a C
(a) (3)
Termmetro (2) Alcohol _______ mercurio ____
Tipo de reaccin pericclica (2)

Justificacin si el punto de fusin del producto no coincide con el esperado, y el % es menor de 60 o

mayor de 100. (4)
Dibuje los orbitales de frontera para los compuestos reaccionantes mostrando el (los) nodo(s): (4)
Dieno Dienfilo
IV. MECANISMO DE LA REACCIN INCLUYENDO EL ESTADO DE TRANSICIN: (4)
V. PREGUNTAS DE POST-LABORATORIO: (2 pts. c/u)

VI. CORRELACIN DE LOS ESPECTROS DEL ANHIDRIDO BICICLO [2.2.2]-5-OCTEN-1-2-

DICARBOXLICO.
Dibuje la estructura y correlacione cada una de las 9 absorciones marcadas. (5 pts.)
Muestre la estructura, integre (con evidencia) las absorciones y correlacione los hidrgenos con sus respectivas
seales.Explique porqu aparecen 5 seales en el espectro de protn si la molcula es simtrica ( 8 pts.)

Muestre la estructura en el espectro, numere los carbonos y correlacione cada pico con el nmero correspondiente,
Cn. (3 pts.)
VII RESUMEN, como si fuese para una publicacin y usando sus palabras, acerca de que mezcl en mmoles, la
condicin de reaccin y tiempo), como ocurri el proceso (mecanismo en pocas palabras), describa que hizo para llegar al
producto crudo (extraccin y disolvente, evaporacin, ,..), purific (lavados con, secado con, recristalizacin y disolvente, %
rendimiento), como caracteriz el producto aislado [pf,TLC (adsorbente, disolvente y valor de R F y comparado con.. ), IR (3
absorciones ms importantes y a que corresponden)]. Si no obtuvo resultados, explique las causas convincentes. (15 pts.)



INFORME # 4
sntesis de un analgsico cido acetilsaliclico,
aspirina
I. INTRODUCCION AL PROBLEMA (5)

Explique el (los) objetivo (s) del experimento, la naturaleza del problema planteado y el mtodo para
resolver el mismo.

a) Defina los derivados de cidos carboxlicos, provea un ejemplo especfico de cada uno y organizarlos en orden
decreciente a base de su reactividad. (5)

Provea una referencia confiable (1)
b) Describa como reaccionan los derivados de cidos carboxlicos e ilustre con un ejemplo especfico el aspecto
mecanstico. (4)
Provea una referencia confiable. (1)
c) Breve trasfondo histrico de la aspirina en cuanto a como se sintetiz la primera vez, su importancia como analgsico
y su funcin biolgica. (5)
Provea una referencia confiable.(1)
d) Describa porqu se usan acetaminofeno e ibuprofeno en lugar de aspirina . (5)
Provea una referencia confiable.(1)

III. COMPLETE LOS ESPACIOS EN BLANCO SOBRE LA ASPIRINA:
Tabla de datos de entrada (8 pts.)
A B C
FM
MM (g/mol)
cantidad (mg)
mmol
mL
Tabla de datos experimentales
Peso del producto crudo (3) g
Porcentaje de rendimiento del crudo y cmputo (4) %
Rango punto de fusin del crudo (3) a C
Tcnica para purificar el producto (2)
Disolvente usado para purificar el producto (2)
Peso del producto puro (4) g
Porcentaje de rendimiento y cmputo del producto

%
puro (4)

Rango punto de fusin del producto puro obtenido

a C
por Usted (4)
Rango punto de fusin del producto puro obtenido
a C
por su compaero (a) (3)
Termmetro (2) Alcohol____ mercurio ______
Anlisis por TLC en silica gel como adsorbente
RF __________________________ disolvente _____________________ (3)
Justificacin de porqu el rango de punto de fusin es mayor de dos grados y/o difiere del valor esperado.
(3)
Justificacin de porqu el % de rendimiento le dio menor de 60 o mayor de 100 (3)
IV. MECANISMO DETALLADO DE LA REACCIN (6)

V. Post-Laboratorio:
1. Busque los espectros de IR en KBr o CCl4, de protn y el de masas de aspirina. Lmpielos, reduzca el
tamao si es necesario, pegarlos, incluya la estructura molecular en cada uno y correlacionarlos como
corresponda. Haga lo mismo con los espectros de protn, de carbono-13 y en el de masas escriba la
estructura del ion molecular y la del pico base. (16 pts.)


2. Esquematice una secuencia de reacciones que le permita sintetizar acetaminofeno a partir del p-
nitrofenol. Provea una referencia confiable. (5 pts)
3. Esquematice una secuencia de reacciones que le permita sintetizar ibuprofeno a partir del cido
(S)-2-fenilpropanoico. Provea una referencia confiable (5 pts)
4. Por qu la mayora de los analgsicos posee un anillo aromtico en su estructura?. Provea una
referencia confiable (5 pts.)

VI. RESUMEN, usando sus palabras como se prepar de aspirina: lo que hizo (que mezcl, en mmoles, condiciones
de reaccin y tiempo), como ocurri el proceso (mecanismo en pocas palabras), como aisl (extraccin y disolvente),
purific (lavados con, secado con, recristalizacin y disolvente), como caracteriz el producto aislado [pf, TLC
(adsorbente, disolvente y valor de RF), IR (3 absorciones ms importantes y a que corresponden)]. Si no obtuvo el
producto, explique con razones convincentes. (12 pts)
VII. CONCLUSIN: (6)

INFORME # 5
Derivados carbonlicos ii-sntesis de anhdrido
ftlico y un jabn

Explique el (los) objetivo(s) del experimento, la naturaleza del problema planteado y el mtodo para
resolver el mismo.
II. BASE TERICA

Teora sobre los anhdridos cclicos en cuanto a su preparacin, mecanismo de formacin y como se
nombran por IUPAC. Incluya dos ejemplos especficos para uno simtrico y otro no simtrico con su
nombre IUPAC. (8)

Referencia (1)
Teora sobre los triglicridos: definicin, importancia biolgica y efectos no beneficiosos para la salud,
Trabaje con uno especfico, dar su nombre, clasificar como aceite o grasas e indicar porqu es un slido
o un aceite a temperatura de ambiente. Luego hidrolizarlo en medio cido. (15)
Provea la referencia (1)

Tabla de datos de entrada (8)
A B C D
FM
MM (g/mol)
cantidad (mg)
mmol
mL
Tabla de datos experimentales relacionados con el anhdrido ftlico
Tcnica para aislar el producto (2)
Disolvente usado para limpiar el producto (2)
Peso del producto puro (4) g
Porcentaje de rendimiento y cmputo del producto

%
puro (4)
Rango punto de fusin del producto puro y obtenido
a C
por Usted (3)
Rango punto de fusin del producto puro y obtenido
por su compaero(a) de grupo (3)
Termmetro (2) Alcohol _____ mercurio ____

Justificacin (si aplica) por la cual el punto de fusin obtenido est por debajo del esperado o tenga un
rango de ms de dos grados. (3)
Justificacin (si aplica) por la cual el % de rendimiento sea menor de 60 o mayor de 100.
2. PREPARACION DE JABON
Ecuacin qumica completa segn la grasa que utiliz (buscar su estructura especfica: (3)
Textura y prueba de alcalinidad (2)

Observaciones
Efecto de iones metlicos- Observaciones y escriba por lo menos la ecuacin qumica completa para
la reaccin entre el jabn y uno de los iones. (5)

IV. MECANISMO DE LA REACCIN: ESCRIBA EL mecanismo de adicin-eliminacin

intermolecular e intramolecular para la formacin del anhdrido ftlico (6)
V. PREGUNTAS DE POST-LABORATORIO:
1. Cuando la cera de abeja se trata con NaOH acuoso se producen los siguientes productos:
palmitato de sodio + CH3(CH2)28CH2OH
Cul es la estructura de la cera de abeja? Luego escriba el mecanismo de saponificacin de la

cera (6)
2. Establezca la diferencia estructural entre un jabn y un detergente. (3)

3. Haga un dibujo que ilustre el modo de accin qumica de un jabn en la limpieza y describa el
proceso. (5)
4. La hidrlisis cida de un triglicrido opticamente activo produjo dos moles de cido palmtico y
uno de cido oleico. Dibuje la estructura del triglicrido. Esperara usted que fuese una grasa o
un aceite? Explique. (6)
VI. BSQUEDA Y CORRELACIN DE LOS ESPECTROS CON LA ESTRUCTURA.
Inserte la estructura del anhdrido ftlico y correlacione cada una de las 7 absorciones marcadas. (5)

Inserte la estructura del anhdrido ftlico y correlacione cada una de las seales de sus hidrgenos. (2)
Inserte la estructura del anhdrido ftlico y correlacione cada uno de los picos con los carbonos correspondientes. (2)
VII. RESUMEN, (usando sus palabras), de lo que hizo para el anhdrido ftlico: que mezcl, en mmoles, condicin de
reaccin y tiempo), como ocurri el proceso (mecanismo en pocas palabras), como aisl (extraccin y disolvente),
purific (lavados con, secado con, cristalizacin y disolvente), como caracteriz el producto aislado [pf, IR, si lo obtuvo
(3 absorciones ms importantes y a que corresponden)]. Si no obtuvo el producto, explique las razones con
argumentos convincentes. (12)

Para el jabn- Comente acerca de lo que mezcl (2), la condicin de reaccin (2). Describa en dos oraciones
el mecanismo (3), lo que hizo para aislar el jabn (4), lo que hizo para efectuar las pruebas (3), y los resultados de
las pruebas que evidencian que su jabn era autntico. (3)



INFORME # 6
qu relacin tiene la fragancia de las frutas con
los steres?-Reaccin de fischer

resolver el mismo.

Provea un trasfondo terico acerca de los steres:
a) Estructura, su importancia y reactividad qumica frente a los aldehdos y las cetonas al reaccionar con
MeLi seguido de agua. (1)
.
Referencia (1)

b) Escriba la estructura de lnea y la nomenclatura (IUPAC y comn, si aplica) de dos steres que
contengan un centro quiral, alqueno estereoisomrico oderivado del benceno (5)
Referencia (7)
d) Describa como se preparan los steres derivados de alcoholes terciarios y de fenoles. Escriba la
estructura y nombre IUPAC de cada uno. (6)
Referencia (1)

Complete la ecuacin con la estructura del alcohol asignado y la del ster esperado. Luego llene
los espacios en blanco includos en la tabla.
Tabla de datos de entrada (8)
A B C
FM C2H4O2
MM (g/mol) 60.05
cantidad (g)
mol
mL
Tcnica para aislar el producto y disolvente (3)
Tcnica usada para llegar al producto libre de impurezas y con

qu se logr (3)
Cmo elimin el agua? (2)
Cmo elimin el disolvente? (2)
Peso del producto y apariencia (color, turbio, cristalino, dos fases) (3) g
Porcentaje de rendimiento del producto (4) %
Punto de ebullicin de referencia (2) oC

Fragancia del ster preparado (3)
Muestre los clculos para el % de rendimiento. (3)
Justificacin si el % de rendimiento fue menor de 60 o mayor de 100. (3)
IV. MECANISMO DE LA REACCIN: (6)
V. PREGUNTAS DE POST-LABORATORIO:
1. Es necesario evitar la entrada de humedad al matraz de reaccin en la condensacin
Fischer por la siguiente razn: (2)

2. No es prctico obtener steres provenientes de alcoholes terciarios por el mtodo de Fischer

debido a: (2)
3. Escriba la secuencia o esquema de reacciones para preparar acetato de tert-butilo y

acetato de fenilo a partir de cido actico en un alto % de rendimiento. (3 pts. c/u)

Los espectros de IR de los 4 steres posibles aparecen en las pginas 47 y 48. Seleccione el de inters e
inclyalo a continuacin con la estructura molecular y asigne las absorciones numeradas. (5 pts.)
Busque, limpie e incluya en la pgina siguiente, los espectros de protn, carbono-13 y de masas de su
ster. Muestre la estructura y establezca la correlacin en los RMN. Para el espectro de masas (MS), debe
mostrar la estructura del ion molecular o pico padre y la del pico base. (18 pts.)


VII. RESUMEN, (usando sus palabras) acerca de lo que mezcl (en mmoles), la condicin de reaccin y tiempo), como
ocurri el proceso (mecanismo en pocas palabras), como aisl (extraccin y disolvente), purific (lavados con, secado
con, recristalizacin y disolvente), como caracteriz el producto aislado, IR (si lo obtuvo, indicar las 3 absorciones ms
importantes y a que corresponden). Si no obtuvo el producto, justifique las razones con anrgumentos convincentes.(12)


INFORME # 7
cmo se reduce un grupo carbonilo a un alcohol?
Sntesis de difenil carbinol

resolver el mismo.

a) Escriba un trasfondo terico para comparar las reducciones carbonlicas con: a) borohidruro de sodio y con
tetrahidroaluminato de litio, incluyendo el disolvente apropiado, la diferencia en reactividad y selectividad, la especie
reductora y que se requiere para terminar la reaccin.(9)

Referencia (1)
b) Cite otros dos agentes reductores para aldehdos y cetonas que no sean los anteriores y tampoco hidrgeno con
catalizadores, incluya ejemplos con los respectivos productos. (7)
Referencia (1)
Ecuacin qumica especfica y completa: (2)
Tabla de datos de entrada: (8)
A B C
FM
MM (g/mol)
cantidad (g)
moles

Tcnica para aislar el producto y disolvente (3)
Tcnica usada para llegar al producto libre de

impurezas y con qu se logr (3)
Cmo elimin el agua? (2)
Cmo elimin el disolvente? (2)
Peso del producto (3) g
Porcentaje de rendimiento del producto (4) %
p.f. del producto obtenido por Usted (3) a o

C
p.f. del producto obtenido por el (la) compaero

o
a C
(a) de trabajo (3)
Termmetro (2) alcohol ______ mercurio ______
p.f. de referencia (2)
Justificacin si el % de rendimiento es menor de 60 mayor de 100. (3)
Justificacin si el pto. de fusin le sali con un rango de ms de dos grados de diferencia. (3)
Cromatografa de capa delgada (TLC):
Adsorbente _________________________ ; fase mvil: _______________________ (3)

Grfica del cromatograma y clculos de los factores de retencin, RF: (5)
IV. MECANISMO DE LA REACCIN: (5)
1. Qu modificaciones experimentales seran necesarias si la reaccin se llevase a cabo con

tetrahidruro de litio y aluminio? (2)
2. Complete las siguientes reacciones. (2 pts. c/u)

3. Escriba los reactivos y condiciones de reaccin y la estructura de los intermedios A, B y C que

completan la siguiente transformacin. (3 pts. cu)
A B C

Incluya a continuacin, el espectro de IR que obtuvo. Si no fue posible use el que provee el portal y fue
tomado en solucin de CCl4 o en KBr. No olvide limpiarlo, incluir la estructura y asignar las absorciones .

Integre el espectro de protn, incluya la estructura molecular y establezca la correlacin de los

hidrgenos con el espectro. Evidencia su trabajo. (4)
1
H-RMN
ppm
Dibuje la estructura del producto a la derecha del espectro, numere todos los carbonos y escriba
sobre el pico el nmero correspondiente: C1, C2, C3, etc. ( 3)

VII RESUMEN como si fuese para una publicacin y usando sus palabras, acerca de que mezcl en mmoles, la
condicin de reaccin y tiempo), como ocurri el proceso (mecanismo en pocas palabras), describa como aisl
(extraccin y disolvente), purific (lavados con, secado con, recristalizacin y disolvente, % de rendimiento), como
caracteriz el producto aislado [pf,TLC (adsorbente, disolvente y valor de R F y comparado con.. ), IR (3 absorciones
ms importantes y a que corresponden)]. Si no obtuvo resultados, explique las causas con argumentos convincentes.
(15)


INFORME # 8
CARACTERIZAcin de UN ALDEHIDO Y UNA CETONA por
reacciones de oxidacin y de condensacin

resolver el mismo.

a) Justifique con ejemplos especficos (de 4 o ms carbonos) la diferencia en reactividad entre los
aldehdos y las cetonas a base de resonancia, tamao de anillo y sustituyentes electroatrayentes. (6)

b) Referencia (1)
c) Presente con ecuaciones completas y especficos dos reacciones de adicin o de adicin-eliminacin

a aldehdos y cetonas diferentes a las de adicin de reactivos de Grignard o los organolitio y que no
muestren relacion entre ellas. (4)
Referencia (1)
d) Ilustre con ecuaciones qumicas completas especficas dos reacciones de oxidacin (con oxidantes
diferentes) para los aldehdos y las cetonas, que no sea la de Tollens ni la del yoformo. (5)
Referencia (1)
e) Qu son H en alfa y como aumenta su acidez? Muestre dos ejemplos para explicar la difernciaEjs.
(4)

f) Qu son condensaciones intramoleculares y cul es su importancia? Provea dos ejemplos

diferentes.
g) Referencia. (1)
III. RESULTADOS-COMPLETE LOS ESPACIOS EN BLANCO.
Tabla 1 Resultados de la prueba de Tollens (5)

Benzaldehdo
Acetona
Tabla 2. Resultados de la prueba del yodoformo (5)

Acetona
Benzaldehdo
Ecuacin qumica completa para la condensacin aldlica (3)

Tabla 3 Datos relacionados con la condensacin aldlica (8)
Materiales de partida cantidad moles
Hidrxido de sodio
Agua destilada
Etanol
Acetona
Benzaldehdo
Clculos para determinar el reactivo limitante y la masa o rendimiento terico para la

dibenzalacetona. Explique. (5)
Dibenzalacetona
Moles calculados a base de reactivo limitante (2)
Rendimiento terico (3)
Masa del crudo y % de rendimiento (3)
Tcnica de purificacin (y disolvente si aplica) (2)
Masa, color y apariencia del producto puro (5)
Rendimiento prctico (2)

Caracterizacin de la dibenzalacetona
o
Rango de pf. obtenido por usted (3) a C
o
Rango de pf. obtenido por su compaero(a) de grupo (3) a C
o
Estructura y nombre IUPAC para la dibenzalacetona (3)
Justificacin si el punto de fusin sali muy por debajo o con un rango de ms de dos grados de
diferencia. (3)
IV. MECANISMOS DE LA REACCIN:
Escriba los pasos mecanticos para justificar la formacin de cada producto.

2. Escriba el mecanismo completo para la reaccin de condensacin que llev a cabo. (6)
V. RESUMA lo que hizo en cada una de las 3 partes y como si fuese para una publicacin (que mezcl, condicin de
reaccin y tiempo), como ocurri el proceso (mecanismo en pocas palabras), qu observ, como aisl (separacin y
disolvente), purific (lavados con.., secado con, recristalizacin y disolvente), como caracteriz el producto aislado
incluyendo el IR (pf y comparacin con lo esperado). Debe presentar un prrafo separado para cada parte. (15)


VI. PREGUNTAS DE POST-LABORATORIO:
1. Escriba la estructura de los productos de las siguientes reacciones.
2. Organice los siguientes en orden decreciente de acuerdo a la acidez del o de los H en el carbono
alfa. (3)

3. A continuacin se incluye el espectro de protn de dibenzalacetona (dibuje la estructura) para

que lo integre, establezca la correlacin con la estructura y explique porqu el doblete que
aparece en 7.82 ppm sali ms desplazado de lo usual. Evidencie su trabajo. (5)
4. Dibuje la estructura de dibenzalacetona y asigne cada una de las 7 absorciones numeradas. (5)

5. Dibuje la estructura de dibenzalacetona, numere los carbonos y correlacione cada uno con el
pico correspondiente.(3)
6. Dibuje la estructura de dibenzalacetona, escriba la estructura del pico que corresponde al ion
molecular y la del pico o ion que pesa 103 (62%). (4)

IX. CONCLUSIN: (6)


APNDICES
APNDICE I
Aparato Melt-Temp y curvas de calentamiento al variar el

voltaje del reostato
APNDICE II
GUA PARA BUSCAR ESPECTROS DE IR, MASAS, RMN
APNDICE III
Figura y tablas de correlacin en espectroscopa de masas
APNDICE IV
Tabla de correlacin para infrarrojo
APNDICE V
Figura y tablas de correlacin en resonancia magntica nuclear.

APNDICE I Fig. 2 Aparato Melt-Temp y Fig 3 curvas de rapidez de calentamiento al

variar el restato (voltaje) 1
termmetro
muestra
lente (lupa)
luz
reostato
Termperatura ( C)
o
Tiempo (min)
1 Techniques in Organic chemistry J. R. Mohrig, C. Noring Hammond, P. F Schatz 2nd Ed. Freeman, 2006.

Apndice II
GUA PARA BUSCAR LOS ESPECTROS DE IR, MASAS, RMN
Utilice el portal incluido abajo para que busque el espectro del compuesto deseado. Una vez entre al
portal puede escribir el nombre en ingls o la frmula molecular en el espacio correspondiente. Luego
debe marcar (un clic) es espectro deseado.
Por ej. para Benzaldehyde un aldehdo escribe el nombre o la frmula molecular C7H6O.
Luego de que tenga el espectro de IR, edtelo (por ej., Paint le ayuda a borrar lo que no desea y Word
le permite mostrar ms de un espectro por pgina y aadir texto) de tal manera que solo tenga el espectro
y las bandas caractersticas del compuesto; a saber, CH aromtico, CH de alcano o sp 3, el en enlace
C=N, las bandas del C=C aromtico, las dos bandas de los grupos nitro (cerca de 1550 y 1350) y la
regin de huellas.
Si el espectro de su compuesto no est disponible a travs del portal, utilice el prximo de acuerdo a la
cantidad de carbonos y haga los comentarios correspondientes.
En cuanto al espectro de masas, o de RMN este se edita de forma similar al de IR.
http://riodb01.ibase.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/cre_index.cgi?lang=eng;
Ultima entrada: 7 de noviembre de 2016.

APNDICE III Figura y tablas de correlacin en espectroscopa de masas
M M M M+2
M+2
M+2 M+4
M+4
M+6
Cl Cl 2 Cl 3
M M+2 M+2 M+2 M+2

M
M
M+4
M+4
M+4 M
M+6
M+6 M+8
Br BrCl BrCl 2 BrCl 3

M+2 M+2 M+2 M+4 M+2 M+4
M M+4
M+4 M M+6
M M+6
M
M+6
M+8 M+8
Br2 Br2Cl Br2Cl 2 Br2Cl 3
Fig 4 Patrones de picos en la regin del ion molecular para compuestos con cloro y/o bromo3
TABLA 2 Intensidad relativa de los picos correspondientes a los isotpos en diferentes

combinaciones de bromo y cloro o para azufre3.
ELEMENTO M M+2 M+4 M+6
Br 100 97.7
Br2 100 195.0 95.4
Br3 100 293.0 286.0 93.4
Cl 100 32.6
Cl2 100 65.3 10.6
Cl3 100 97.8 31.9 3.47
BrCl 100 130.0 31.9
Br2Cl 100 238.0 159.0
S 100 4.4
S2 100 8.8
Leyenda: M = 100 corresponde a la altura o intensidad relativa del pico del istopo ms
abundante y los valores dados para M + 2 indican el porcentaje del istopo que pesa 2 unidades
de masa por encima del valor que tenga el pico padre (M).
3 Extrados del libro Introduction to Spectroscopy, by Pavia- Lampman-Kriz third edition, 2001

TABLA 3 Peso atmico, isotpico y abundancia relativa de los elementos ms comunes3

Elemento Peso atmico Istopo Abundancia relativa peso istopo
12
carbono 12.01115 C 98.89 12.00000
13
C 1.11 13.00336
1
hidrgeno 1.00794 H 99.984 1.00783
2
deuterio H 0.016 2.01410
14
nitrgeno 14.0067 N 14.0031
15
N 0.38 15.0001
16
oxgeno 15.9994 O 15.9949
17
O 0.04 16.9991
19
flor 18.9984 F 100 18.9984
28
silicio 28.0855 Si 27.9769
29
Si 5.10 28.9765
30
Si 3.35 29.9738
31
fsforo 30.9738 P 100 30.9738
32
azufre 32.066 S 31.9721
33
S 0.78 32.9715
34
S 4.40 33.9679
35
cloro 35.4527 Cl 74.5 34.9689
37
Cl 24.5 36.9659
79
bromo 79.9094 Br 50.5 78.9183
81
Br 49.5 80.9163
127
yodo 126.9045 I 100 126.9045
Tabla 4 FRAGMENTOS COMUNES EN ESPECTROMETRIA DE MASAS3

m/e iones m/e iones
+ +
15 CH3 47 CH2SH, +SCH3
+ +
26 CN 51 C4H3
+ +
27 CH=CH2 57 C(CH3)3, +COC2H5
+
28 CO, N2 59 COOCH3, +CH2OC2H5
+ +
29 CH2CH3 CH(CH3)CH2OH
+
30 CH2NH2, +NO 61 +
CH2CH2SH, +CH2SCH3
+
31 CH2OH, CH3O+ 65 +
C5H5
+ +
39 CH2CCH 71 C5H11, +CHC3H7
+ +
41 CH2-CH=CH2 77 C6H5
+ +
43 CH2CH2CH3, 79 Br
+ + +
CH(CH3)2, CH3CO 85 COC4H9, +C6H13
+ +
44 CO2, CONH2 91 CH2C6H5, o +c-C7H7
+
45 COOH, +CH2OCH3, 93 +
OC6H5
+ + +
CH2CH2OH, CH(OH)CH3 105 COC6H5, +CH2CH2C6H5
+ +
46 NO2 CH(CH3)C6H5
1 Extrados del apndice II Organic Chemistry, 6th edition, Paula Bruice 2011

APNDICE IV- Tabla de correlacin para Infrarrojo4
Tabla 5 TABLA DE CORRELACION PARA INFRARROJO -Frecuencias en cm-1

ALCANOS ALCOHOLES Y FENOLES
C-H estir. 3000-2800 O-H libre (estiramiento) 3650 - 3600
asociado 3500 - 3200
-CH2- doblam 1450
C-O 1rio (estiramiento) 1050
CH3 (tijeras) 1375
2rio 1100
(CH3)2CH- 2 picos casi ~iguales 1380 y 1375
ro 3rio 1150
(CH3)3C- 2 picos (el 1 es ms dbil) 1390 y 1375
fenoles 1250
(CH2)n n> 5 720 ETERES
ALQUENOS Estiramiento del C-O, bandas o picos f
=C-H estir. 1 a 3 bandas o picos d 3100-3000 R-O-R alifticos 1100 y 1040
C=C estir. 1 banda d, m f 1640-1700 R-O-Ar aromticos 1250 y 1100
Regin de huellas C=C-O-R vinlicos 1200 y 1100
=C-H dobl. fuera del plano (oop) 1000-650
ALDEHIDOS
R H
CC monos. 2 bandas f 1000 y 900 C-H estiram., 1 a 2 bandas (d -m) 2850 - 2750
H H O
R R 750 alifticos (estiram. C=O) 1725
CC cis, una banda f R H
H H
O
H R
CC trans, una banda f 970 Ar H aromticos (estiram. C=O) 1700
R H
R H CETONAS
CC 1,1-disus. una banda f 880 O
R H
alifticas (estiram. C=O) 1715
R R R R
CC trisus. una banda m a d 820 O
R H
Ar R aromticas (estiram. C=O) 1685
ALQUINOS
O
CH (estir.) 1 pico f y agudo 3300
C C no conjugado, 1 pico d a m 2150 cclicas C=O 1715 - 1815
conjugado, 1 pico m y agudo 2120 n n =4 1
ANILLOS BECENICOS ACIDOS CARBOXILICOS
O-H (estiram.) f 3400 - 2400
=C-H (estir.) 1-4 picos d-m 3100 -3000
-C=C- (estir.) 2-4 picos f 1600* - 1475 C=O (estiram.) alifticos 1705
*tiende a reducir la intensidad C=O aromticos o conjugados 1680 - 1660
Regin de huellas
=CH dobl. fuera del plano C-O 2 ms bandas f 1320 - 1210
900 - 650
monosustitudo (2 picos f*) 750 y 690 ESTERES

O
orto (una banda f) 750-760 R C OR' alifticos C=O 1735
O
meta 880 m, 780 f, RCH=CH C OR' C-conjugados C=O 1720
690 f O
RCH=CHO C R' O-conjugados C=O 1770
para (una banda f) 820
*siempre y cuando no haya otros gupos funcionales que absorban ms fuerte. C-O 2 ms bandas f 1300 - 1000
4 Editada por Luis A. Arias, Nov. 2012

Tabla 5 TABLA DE CORRELACION PARA INFRARROJO -Frecuencias en cm-1 (continuacin)4

LACTONAS AMINAS
Estiramiento C=O, una banda f cuya posicin depende RNH2, R2NH' , R3N
del tamao del anillo
O Estiramiento del NH
O O 1rias , RNH2 2 bandas m-f 3500 - 3200
O 2rias
, R NH alifticas, 1 banda d
O O 2 3350
-lactona -lactona - lactona 2rias, ArNHR aromticas, 1 banda f 3350
1735 1770 1810 estiramiento C-N 1 banda f 1250 - 1020
ANHIDRIDOS NITROS
O O
RNO2 alifticos, estiram. N=O, 1650 - 1530 y
estiram. C=O, 2 bandas f 1800 y 1760
R O R 2 bandas f 1390 - 1300
sensitivas a conjugacin y
tamao de anillo ArNO2 aromticos, estiram. N=O, 1550 - 1490 y
C-O 2 a 4 bandas f 1380 - 900 2 bandas f 1355 - 1315
AMIDAS
O NITRILOS
R NH- estiramiento del NH R C N alifticos
1ria , 2 bandas f 3500 a 3200 estiramiento CN, 1 pico d y agudo 2250
2ria, 1 banda f 3350 Ar C N aromticos
3ria, 0 banda estiramiento CN, 1 pico m y agudo 2230
estiram. C=O una banda f 1690 a 1650
LACTAMAS IMINAS
R
Estiramiento C=O, una banda f cuya posicin depende N
del tamao del anillo R
Estiramiento N-H, una banda fuerte de 3300 a 3350. estiram. C=N, 1 banda m a f 1690 - 1640
O O O
O
NH NH NH NH
Leyenda:
-lactama -lactama - lactama
- lactama Los #s separados por un guin implican un rango
1660 1705 1745 1785 de absorcin. las letras f, m y d se refieren a la
CLORUROS DE ACILO RCOCl intensidad del pico o banda. f = fuerte; m = media;
Estiramiento C=O, una banda f entre 1810 y 1790 d= dbil; banda = absorcin ancha
si es no conjugado.
1780-1770 si est conjugado

APNDICE V Figura y tablas de correlacin en resonancia magntica nuclear5
Alcoholes, aminas
H
R-O-H, R N H
Hidrgenos
bencnicos C C H H3 C C
O O
H-O C H C C C CH3O- CH3 C=
H
12 10 8 6 4 2 0
-CH2 C=
(ppm)
FIGURA 5 Desplazamiento qumico para los distintos tipos de hidrgeno
5 Editada por Luis A. Arias, 2012

APNDICE VI- TABLA PERIDICA NORMAL
Smbolos qumicos, nmero atmico y masa atmica

Grupo 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18
Perodo
1 2
1 H He
1.008 4.0026
3 4 5 6 7 8 9 10
2 Li Be B C N O F Ne
6.94 9.0122 10.81 12.011 14.007 15.999 18.998 20.180
11 12 13 14 15 16 17 18
3 Na Mg Al Si P S Cl Ar
22.990 24.305 26.982 28.085 30.974 32.06 35.45 39.948
19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36
4 K Ca Sc Ti V Cr Mn Fe Co Ni Cu Zn Ga Ge As Se Br Kr
39.098 40.078 44.956 47.867 50.942 51.996 54.938 55.845 58.933 58.693 63.546 65.38 69.723 72.63 74.922 78.96 79.904 83.798
37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54
5 Rb Sr Y Zr Nb Mo Tc Ru Rh Pd Ag Cd In Sn Sb Te I Xe
85.468 87.62 88.906 91.224 92.906 95.96 [97.91] 101.07 102.91 106.42 107.87 112.41 114.82 118.71 121.76 127.60 126.90 131.29
55 56 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86
6 Cs Ba * Lu Hf Ta W Re Os Ir Pt Au Hg Tl Pb Bi Po At Rn
132.91 137.33 174.97 178.49 180.95 183.84 186.21 190.23 192.22 195.08 196.97 200.5 204.38 207.2 208.98 [208.98] [209.99] [222.02]
87 88 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118
7 Fr Ra ** Lr Rf Db Sg Bh Hs Mt Ds Rg Cn Uut Fl Uup Lv Uus Uuo
[223.02] [226.03] [262.11] [265.12] [268.13] [271.13] [270] [277.15] [276.15] [281.16] [280.16] [285.17] [284.18] [289.19] [288.19] [293] [294] [294]
57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70
*Lantnidos * La Ce Pr Nd Pm Sm Eu Gd Tb Dy Ho Er Tm Yb
138.91 140.12 140.91 144.24 [144.91] 150.36 151.96 157.25 158.93 162.50 164.93 167.26 168.93 173.05
89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102
**Actnidos ** Ac Th Pa U Np Pu Am Cm Bk Cf Es Fm Md No
[227.03] 232.04 231.04 238.03 [237.05] [244.06] [243.06] [247.07] [247.07] [251.08] [252.08] [257.10] [258.10] [259.10]

Manual de Laboratorio Organica II. Ffeb 2017

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UIA-Metro Manual de Laboratorio de Orgnica II Depto.

de Ciencias Naturales Trmino:2017-33

Luis A. Arias Derechos Reservados Febrero 2017 Pg. 1

Arnaldo Alzrreca, Ph.D., Luis Arias, Ph.D.,

Los autores expresan su agradecimiento a la Fundacin Nacional de Ciencias (NSF-ILI) por su

Editor: Luis A. Arias

San Juan, Puerto Rico

Luis A. Arias Derechos Reservados Febrero 2017 Pg. 2

Manual de laboratorio QUIMICA ORGANICA II

Advertencia de suma importancia 5

0. Avalo del curso pre-requisito 69-70

Luis A. Arias Derechos Reservados Febrero 2017 Pg. 3

Los Informes de Laboratorio en su mayora constan de ocho (8) partes:

Autor(es) fuente de referencia ao volumen o edicin pginas

Bruice, P. Y. Organic Chemistry 2014 7th 916, 913

Luis A. Arias Derechos Reservados Febrero 2017 Pg. 4

ADVERTENCIA DE SUMA IMPORTANCIA

Nombre del Estructura Constantes Nivel de Recomendaciones o

Luis A. Arias Derechos Reservados Febrero 2017 Pg. 5

1. Describir la reaccin de fenol y cido cloroactico en funcin de su mecanismo bajo

Pre-laboratorio: Complete y estudie para el quiz. Si llega tarde se perder el quiz.

1. Complete la tabla que aparece a continuacin siguiendo la advertencia descrita en la

Nombre del Estructura Constantes Nivel de Recomendaciones o

Luis A. Arias Derechos Reservados Febrero 2017 Pg. 6

Luis A. Arias Derechos Reservados Febrero 2017 Pg. 7

4. Cules sern las precauciones durante el experimento? (3)

Luis A. Arias Derechos Reservados Febrero 2017 Pg. 8

5. Cmo se mezclarn los reactantes? (3)

6. Repase el experimento de extraccin en su manual de laboratorio para Orgnica I en lo

Luis A. Arias Derechos Reservados Febrero 2017 Pg. 9

Materiales del almacn de qumica:

Bao, transformador, barrita magntica y termmetro de mercurio o azul si es de alcohol (no

Extraccin del producto con el exceso de nuclefilo

Limpieza o separacin del nuclefilo o reactivo en exceso

Luis A. Arias Derechos Reservados Febrero 2017 Pg. 10

Aislacin del producto

*Montaje del equipo para filtrar por succin

Luis A. Arias Derechos Reservados Febrero 2017 Pg. 11

Calcule el valor del RF aplicando la ecuacin que aparece a la derecha en la figura 6.

Muestre los clculos para el % de rendimiento de la reaccin.

1. Complete las siguientes reacciones

Luis A. Arias Derechos Reservados Febrero 2017 Pg. 12

a. Clasifique la reaccin como SN2, SN1, E1, E2, SEA o de adicin.

b. Calcule la concentracin molar de cada reactante.

Luis A. Arias Derechos Reservados Febrero 2017 Pg. 13

Luis A. Arias Derechos Reservados Febrero 2017 Pg. 14

ORBITALES MOLECULARES DE ALQUENOS, DIENOS Y POLIENOS CONJUGADOS CON EL

1. Determinar la energa de los orbitales de frontera de algunos alquenos, dienos y polienos

Los compuestos a considerar incluyen un alqueno, un dieno, un trieno y un derivado bencnico o

Alquenos: cloroeteno, bromoeteno, floreteno, propenal, propeno, cis-2-buteno, trans-2-penteno,

Esta experiencia de laboratorio permite obtener la energa de los orbitales moleculares de

Luis A. Arias Derechos Reservados Febrero 2017 Pg. 15

Fig.2: Combinacin de dos orbitales p

Luis A. Arias Derechos Reservados Febrero 2017 Pg. 16

Epot . * LUMO . . 2 nodos (LUMO)

OM del eteno 0 nodo

Fig. 3 Combinacin de dos y de cuatro orbitales p

Pre-laboratorio: Complete, estudie para el quiz y presente al profesor(a)

1. a) Dibuje la estructura del 1, 3, 5-hexatrieno y prediga el nmero de orbitales moleculares de tipo

Luis A. Arias Derechos Reservados Febrero 2017 Pg. 17

b) Cul de los orbitales es el HOMO? (2)

Utilidad de los orbitales de frontera

Luis A. Arias Derechos Reservados Febrero 2017 Pg. 18

1. Abra la plataforma de Workspace desde el Desktop o a travs de Start y dentro de los

Rendimiento terico: mmol: mg (2)

Termmetro utilizado alcohol____ mercurio _