PROPIEDADES QUIMICAS DE ALDEHIDOS Y CETONAS

Pantoja Vigott Yidis Andrea, Moreno Diaz Gissel Mariana, Larrota

Leal Angie Marcela
Grupo N, Departamento de Ciencias
Básicas, Universidad de Pamplona

RESUMEN
Se determinaron las propiedades físicas y químicas de los aldehídos (metanal) y las cetonas
(propanona), específicamente la oxidación, para ello se hicieron ensayos con diferentes
reactivos, como: pergamanato de potasio (KMnO4), reactivo de tollens (AgNO3) (NH3),
reactivo de Fehling (CuSO4∙5H2O) NaOH , reactivo de Schiff (C20-h20-Cl-N3)., prueba de
iodoformo y síntesis de aldehídos Se obtuvo como resultado que los aldehídos se oxidan
fácilmente por los cambios de coloración que nos indican la oxidación y las cetonas no
tuvieron cambios significativos en su coloración ya que resisten más la oxidación.

PALABRAS CLAVES

KEYWORDS
The physical and chemical properties of aldehydes (methanal) and ketones (propanone) were
determined, specifically oxidation, for which tests were carried out with different reagents,
such as: potassium pergamanate (KMnO4), tollens reagent (AgNO3) (NH3), Fehling's
reagent (CuSO4∙5H2O) NaOH , Schiff's reagent (C20-h20-Cl-N3), iodoform test and
aldehyde synthesis. they indicate oxidation and the ketones did not have significant changes
in their coloration since they are more resistant to oxidation.

INTRODUCCION mediante respuestas específicas y métodos

los aldehídos y las cetonas constituyen dos
clases de compuestos en el amplio campo
de la química orgánica que comparten
similitudes estructurales y, en
consecuencia, exhiben propiedades
químicas comparables. La característica
química única que distingue a estos dos
grupos se encuentra en su reactividad a la
oxidación. La propiedad se ha utilizado
ampliamente como una herramienta clave
en la identificación y diferenciación de
aldehídos y cetonas. Es posible distinguir
entre estas dos categorías de cálculos
analíticos selectivos.
La capacidad de distinguir los aldehídos de
las cetonas es posible gracias a su
susceptibilidad a la oxidación. Los
aldehídos son reconocidos por su
capacidad de oxidarse fácilmente en la
presencia de oxidantes suaves,
produciendo ácidos orgánicos como
productos de reacción. Esta propiedad
reactiva no solo ha facilitado la distinción
entre aldehídos y cetonas, sino que
también ha permitido la identificación de
los primeros en la presencia de otras
funciones químicas. En contraste, las
cetonas resisten la oxidación bajo estas
mismas condiciones y no producen ácidos
carboxílicos.
En este contexto, se han desarrollado
diversas pruebas y reacciones químicas
específicas para identificar y confirmar la
presencia de aldehídos en muestras
orgánicas. Entre ellas, el reactivo de
Tollens y la prueba de Fehling han sido
ampliamente empleados para demostrar la
facilidad con la que los aldehídos pueden
ser oxidados a ácidos carboxílicos, dando
lugar a la formación de espejos de plata y
precipitados de óxido de cobre,
respectivamente. Las pruebas, junto con
otras técnicas analíticas, son herramientas
útiles para identificar aldehídos y
distinguir cetonas.
Además, aunque no se limita a aldehídos y
cetonas, el yodoformo ofrece un método
adicional para identificar grupos
funcionalmente específicos al permitir el
reconocimiento de hidroxilo y grupos
carbonilo situados en el carbono número
dos de la molécula.
La producción de iodoformo a partir de
cetonas metálicas en condiciones alcalinas
destaca como ejemplo de cómo las
distintas reactividades los grupos alfa
carbonilo ayudan en la identificación
precisa.
En este informe se explorarán las
propiedades químicas únicas de los
aldehídos y las cetonas, y se describirán
los métodos utilizados para identificar y
distinguir entre estas dos clases de
compuestos. Será posible comprender la
importancia de estos métodos en la
caracterización de aldehídos y cetonas en
diversas aplicaciones químicas y analíticas
mediante la comprensión de las reacciones
y las pruebas específicas basadas en la
oxidación.
MARCO TEORICO
PROPIEDADES FISICAS
La doble unión del grupo carbonilo dado
que el grupo carbonilo está polarizado
debido al fenómeno de resonancia.
Los aldehídos con hidrógeno sobre un
carbono sp³ en posición alfa al grupo
carbonilo presentan isomería tautomería.
Los aldehídos se obtienen de la
deshidratación de un alcohol primario con
permanganato de potasio, la reacción tiene
que ser débil, las cetonas también se
obtienen de la deshidratación de un
alcohol, pero estas se obtienen de un
alcohol secundario e igualmente son
deshidratados con permanganato de
potasio y se obtienen con una reacción
débil, si la reacción del alcohol es fuerte,
el resultado será un ácido carboxílico
respectivamente.
Los aldehídos tienen propiedades diversas
que dependen del resto de la molécula.
Los aldehídos más pequeños son más
solubles en
agua, formaldehído y completamente.
Los aldehídos volátiles tienen olores
penetrantes.
Los aldehídos pueden identificarse por
métodos espectroscópicos.
Mediante espectroscopia IR, muestran una
banda CO fuerte cerca de 1700 cm-1. En sus
espectros de 1H NMR, el centro de
hidrógeno del formilo absorbe cerca
de δH 9,5 a 10, que es una parte distintiva
del espectro. Esta señal muestra el
acoplamiento característico a cualquier
protón del carbono α con una pequeña
constante de acoplamiento típicamente
inferior a 3,0 Hz. Los espectros C NMR de
aldehídos y cetonas dan una señal
suprimida (débil) pero distintiva en C 190 a
205.
(Wikipedia, 2023)
PROPIEDADES QUÍMICAS
OXIDACION
Los aldehídos y cetonas tienen similitud
estructural y, por consiguiente, muestran
propiedades químicas similares; sin
embargo, difieren significativamente en
una propiedad química, la susceptibilidad
a la oxidación. Esta reacción permite
diferenciar los aldehídos de las cetonas.
Los aldehídos se oxidan fácilmente a
ácidos orgánicos con agentes oxidantes
suaves. Bajo estas mismas condiciones de
reacción las cetonas no se oxidan.
(carbonilo, s.f.)
Los aldehídos se encuentran, de hecho,
entre los compuestos orgánicos más
fácilmente oxidados. Se oxidan por el
oxígeno (O 2) en el aire a ácidos
carboxílicos.
2RCHO+O2→2RCOOH
La facilidad de oxidación ayuda a los
químicos a identificar aldehídos. Un
agente oxidante suficientemente suave
puede distinguir los aldehídos no solo de
las cetonas sino también de los alcoholes.
El reactivo de tollens, por ejemplo, es una
solución alcalina de ion plata (Ag +)
completado con amoníaco (NH 3), que
mantiene el ion Ag + en solución.
H3N—Ag+—NH3
Cuando el reactivo Tollens oxida un
aldehído, el ion Ag + se reduce a plata libre
(Ag).
𝑅𝐶𝐻𝑂(𝑎𝑞) + 2𝐴𝑔(𝑁𝐻3)2 + (𝑎𝑞) +
3𝑂H−(𝑎𝑞) → 𝑅𝐶𝑂𝑂(𝑎𝑞) + 2𝐴𝑔(𝑠) +
4𝑁𝐻3(𝑎𝑞) + 2ℎ2𝑂
Que se deposita sobre una superficie de
vidrio limpia, la plata produce un espejo.
Las cetonas ordinarias no reaccionan con
el reactivo de Tollens. Aunque las cetonas
resisten la oxidación por agentes oxidantes
ordinarios de laboratorio se someten a
combustión, al igual que los aldehídos.
(LIBRETEX espanol, s.f.)
La prueba de Fehling consiste en mezclar
dos soluciones denominadas A y B en
volúmenes iguales y adicionar una
cantidad del compuesto a ensayar. Los
aldehídos darán resultado positivo.
La solución A de Fehling consiste en una
solución de sulfato de cobre (II), mientras
que la solución B es una solución clara de
tartrato de sodio y potasio (sal de
Rochelle) en medio básico.
Mezclada ambas soluciones genera un
complejo de bitartratocuprato (II), que es
un agente antioxidante que reacciona con
el aldehído para generar un anión
carboxilato, y en el proceso de Cu2+ pasa a
cobre Cu+1 que precipita en forma de óxido
de cobre (I) de color rojo.
(QUIMICAFACIL.NET, 2023)
El reactivo de Schiff es utilizado en la
tinción de PAS-hematoxilina. Es un
compuesto preparado a partir de fucsina
básica (clorhidrato de pararosanilina),
acido clorhídrico y metabisulfito sódico o
potásico. Se utiliza tradicionalmente para
detectar polisacáridos, más concretamente
grupos cetonas y aldehídos que se crean en
sus moléculas durante un proceso de
tinción. (hatlas de histología animal y
vegetal, 2022)
YODOFORMO
El yodoformo no es característico de
aldehídos y cetonas si no que reconoce en
general a grupos orgánicos y posicionados
en el carbono número dos, pero no
necesariamente secundarios, esa reacción
permite identificar aquellos grupos
hidroxilos y carbonilos que están en el
carbono dos; aunque la condición para que
un grupo reaccione a esta prueba es que
haya un grupo metil (CH3) unido al
carbono que posee el grupo funcional.
RESULTADOS
Tabla de resultados 1
Tubo 1
Prueba
Metanal
Las cetonas metílicas reaccionan con
halógenos en medios básicos generando
carboxilatos y haloformo. El mecanismo
consiste en halogenar completamente el
metilo, sustituyendo en una etapa posterior
el grupo -CX3 formado por el OH. El
grupo -CL3 es muy básico y desprotona el
ácido carboxílico formándose yodoformo
y el carboxilato. Esta reacción (con yodo)
puede emplearse como ensayo analítico
para identificar cotonas metílicas
aprovechando que el yodoformo precipita
de color amarillo.
El ensayo basa en la capacidad de
reaccionar del carbono alfa de la cetona
en medio básico, que genera una sal y un
haluro de metilo. A continuación, se
muestra el esquema general de reacción.
Como el haluro de metilo puede ser
fácilmente distinguible como un
precipitado amarillo con olor
característico se puede tomar su punto de
fusión para confirmar la naturaleza del
compuesto. (quimicafacil.net, 2023)
Tubo 2
Propanona
 KMnO4 Cambio de color de violeta a café. Catalizador (NaOH), pasa de
violeta a café.

Tollens Espejo de plata indicando el aldehído. No hubo reacción.

Fehling Precipitado de color naranja. No se forma precipitado.

Schiff Cambio de color a futsia indicando la

presencia de aldehído. No hubo ningún cambio de color.

Al calentarse el tubo de ensayo con la evaporación, se

Síntesis de aldehídos presentó un cambio de color en el papel filtro, luego de
empaparlo con reactivo de Schiff, cambiando de color a
futsia.

Tabla de resultados 2.
Prueba Tubo 1 Tubo 2 Tubo 3 Tubo 4
Propanona 2-propanona Etanol Metanal

Iodoformo + + +

Tabla de resultados 3.
Prueba. Tubo 1. Tubo 2. Tubo 3.

Formación de Forma precipitada Ninguna

precipitación color de color rojizo. precipitación.
Fehling. naranja y solución
color azul.

Forma precipitada Se forma en las Solución de color

Tollens. de color blanco y paredes un espejo negro oscuro
solución incolora de plata
(presencia de
cetona).

Solución incolora, Solución incolora Cambio de color de

Yodoformo. no se encuentra no hay presencia de incoloro a amarillo
 presencia de aldehído o cetona. claro. Presencia de
aldehído o cetona. aldehído o cetona.

Hay evidencia de Precipitado de

precipitado de color color naranja,
Brady. Ningún cambio. amarillo, prueba prueba positiva para
positiva para la la formación de
formación de hidrozona.
hidrazonas.

Oxidación de Cambia de color Cambia de color Ningún cambio.

aldehídos y cetonas naranja a azul. naranja a azul.

ANALISIS DE RESULTADOS (TABLA 1,2)

2222

Permanganato de potasio (KMnO4) Cetona (propanona)

La oxidación de la cetona se dio con la
ruptura de un enlace C-C donde se produjo el
Aldehído (metanal) ácido carboxílico y se utilizó un medio
Los aldehídos se deshidratan con el básico como catalizador (NaOH) para
pergamanato de potasio y producen una facilitar la oxidación, se obtuvo un cambio
reacción débil y de sustitución nucleofílica de coloración evidenciando la oxidación
donde se une el que está cargado
negativamente, con la reacción del
formaldehido y el pergamanato de potasio,
el manganeso se oxida y se convierte en un
ácido carboxílico, el sistema tuvo un
cambio de coloración de un violeta a un
café, obteniéndose un resultado positivo
para oxidación
Tollens

Aldehído (metanal)
El aldehído tiene un estado de oxidación
de +1 y pasa a un estado de oxidación a +3
produciendo el ácido carboxílico, al
oxidarse el aldehído se redujeron los iones
del nitrato de plata de +1 a 0 la cual se
convierte en plata solida dando como
resultado un espejo de plata.
Cetona (propanona)
No hay reacción ya que las cetonas no
poseen un protón en su estructura que
facilite la oxidación y se encuentran
estabilizadas por efecto inductivo de los
grupos alquilo que acompañan al carbono
del grupo carbono
Prueba de Fehling.
Aldehído (metanal)
Se produce un proceso redox por el cual el
aldehído se oxida a acido carboxílico y el
cobre +2 se reduce a cobre +1 ceudoso y
este es el que produce un color rojo
ladrillo.
Cetona (propanona)
El reactivo de Fehling es un oxidante
suave el cual no permite la oxidación de la
cetona ya que la cetona no tiene un
hidrogeno unido al carbono carbonilo y
son estabilizadas mediante efecto
inductivo.
Prueba con Schiff
Reactivo de Schiff + metanal: la
coloración violeta se debe a la
presencia de un aldehído ya que el
bisulfito de sodio se descompone
dando SO2 gaseoso queluego produce
ácido leucosulfonico,incoloro, que es
el que cambia a color violeta
purpura con un aldehído debido a que
el ácido sulfuroso por la reacción ya
que este acido es muy inestable.
Reactivo de Schiff + propanona no se
produjo ninguna reacción debido a
que el reactivo de Schiff es muy
inestable y las cetonas no se oxidan
muy fácilmente debido a que no tienen
ningún hidrogeno unido al grupo
carbonilo que se pueda remover
fácilmente para poder oxidarse.
Prueba de yodoformo
El color amarillo en la prueba de
propanona fue debido a que tiene un
Metil unido junto al grupo carbonilo
CH3COCH3 en el que se liberó yodo
y remplazo los hidrógenos alfa
formando el triyoduro de metilo CHI3
y por eso el color característico
(amarillo)
El color amarillo de la reacción de 2-
propanol y etanol se dio por la
reacción de oxidación en la que se
convirtieron en una metilcetona
obteniendo así el grupo Metil junto al
carbono que produjo la liberación de
yodo y por eso los cristales insolubles
característicos del CHI3
El metanol no produjo ningún color
porque no cumple la estructura
especifica (H3C-C=O) para poder
reaccionar ya que su fórmula es H2C=O y
al no tener el número de hidrógenos
indicados los átomos de yodo no pueden
reaccionar y no se forma el precipitado
amarillo.
Síntesis de aldehídos
El color café de estareacción se debe a que
es una reacción de oxido reducción en la
que el etanal perdióel grupo hidroxilo OH
y un hidrogeno alfaque es remplazado por
un oxigeno el cual deja dos electrones para
así formar un doble enlace C=O
(carbonilo) dando como resultado un
aldehído más agua, pero todo en presencia
de dicromato de potasio que fue el
encargado de la oxidación y acido
sulfúrico como catalizador acidificante.
+H2O
Brady
El Etanal se protona formando su ácido
conjugado. La importante polaridad del
carbono carbonilo favorece el ataque de la
hidrazina formando el intermedio. El
compuesto intercambia un protón entre el
nitrógeno y el oxígeno, transformando el
grupo hidroxilo en agua (grupo saliente).
El intermedio pierde unamolécula de agua
transformándose. Cuya desprotonación da
la hidrazona final.
ANÁLISIS MUESTRAS PROBLEMA
(TABLA 3)
Fehling
En los tubos 1 y 2 se observó la formación
de precipitados de tono naranja, lo que
sugiere la presencia de grupos funcionales
reactivos tal como se detalló en el análisis
previo. En esta reacción, tuvo lugar la
oxidación tanto de un aldehído como de un
ácido carboxílico, lo que resultó en la
generación de un ion cúprico. Esta especie
química participa en la transformación del
reactivo de Fehling a óxido cúprico (Cu2O),
induciendo la aparición de un precipitado de
tonalidad rojo ladrillo.
Muestra problema + reactivo de Fehling
ácido carboxílico + precipitado rojo (Cu2O)
En contraste, en el tubo 3 no se observó
ningún cambio en la solución, lo que indica
que no hubo formación de precipitados ni
alteración en el color. Esto es un indicativo
de la presencia de una cetona, la cual no
reacciona con el reactivo de Fehling. A
diferencia de los aldehídos, las cetonas,
incluyendo la acetona, no poseen
propiedades reductoras en la misma
medida, por lo que no desencadenan el
cambio característico de color ni la
formación del precipitado rojo al interactuar
con el reactivo de Fehling
Tollens
En el tubo 1: La formación de un
precipitado blanco indica la presencia de un
aldehído en la muestra.
En el tubo 2: La formación de un espejo
plateado en las paredes del tubo sugiere que
hay un aldehído presente en la muestra, ya
que este resultado es típico de la reacción de
un aldehído con el reactivo de Tollens.
En el tubo 3: La solución de color negro
oscuro indica que no se produjo una
reacción, lo que sugiere que no hay
aldehídos presentes en la muestra.
Yodormo
En el tubo 1, donde se utilizó yodoformo, se
formó una solución incolora. Esto podría indicar
que no hubo reacción significativa, ya que el
yodoformo normalmente reacciona con
compuestos que contienen grupos metilo en
presencia de una base fuerte para formar
precipitados amarillos o blancos característicos.
Dado que no se observó cambio de color ni
precipitado, es posible que no haya habido
aldehídos ni cetonas presentes en la muestra.
En el tubo 2, se obtuvo una solución incolora y
no se detectó la presencia de aldehídos ni
cetonas. Esto sugiere que los compuestos en la
muestra no reaccionaron con el reactivo
utilizado en este ensayo específico.
En el tubo 3, se observó un cambio de color de
incoloro a amarillo claro, lo que indica la
presencia de aldehídos o cetonas en la muestra.
La formación de un color amarillo claro es típica
de la reacción positiva de Tollens o la prueba de
espejo de plata, que indica la presencia de
aldehídos. La plata se reduce a plata metálica,
formando un "espejo" en el interior del tubo.
Brady
En el tubo 1, donde no hay ningún cambio,
parece que no ha ocurrido ninguna reacción
química. En el tubo 2, la formación de un
precipitado de color amarillo sugiere una
reacción química que produce un compuesto
insoluble. La prueba positiva para la formación
de hidrazonas indica que podría haber una
reacción de sustitución de halógenos en juego.
En el tubo 3, el precipitado de color naranja y la
prueba positiva para la formación de hidrazona
indican una reacción similar, posiblemente
involucrando otra sustitución de halógenos.
Oxidación aldehídos y cetonas
En la prueba de oxidación de aldehídos y
cetonas, los tubos 1 y 2 muestran un cambio de
color de naranja a azul. Este cambio de color
indica que ocurrió una reacción química en la
que se formó un precipitado. El precipitado es
probablemente un complejo de cobre (I) que se
forma cuando un aldehído o una cetona se oxida
a su correspondiente ácido carboxílico, mientras
que el ion de cobre (I) se reduce a cobre
metálico. Este tipo de reacción es una
reacción redox, donde el aldehído o cetona
actúa como agente reductor al perder
electrones y el ion de cobre (I) actúa como
agente oxidante al ganar electrones.
En el tubo 3, al no haber cambio de color ni
formación de precipitado, es posible que no
haya habido reacción significativa. Esto
podría deberse a que la sustancia en el tubo
3 no es un aldehído ni una cetona, o que las
condiciones de la prueba no fueron
adecuadas para que ocurriera la oxidación.
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