Universidad Nacional Autónoma

de México
Facultad de Ingeniería
División de Ciencias Básicas
Laboratorio de Química Orgánica

Profesor(a): Luis Peña Cruz

Semestre 2022-2

Práctica No. 3
Nombre de la práctica:

“DESTILACIÓN SIMPLE”

Grupo: 02
Brigada: 05
Integrantes:
Godínez Robles Frida Sofía
Juárez Cabrera Alejandra Janice
Sánchez López Ernesto

Cd. Universitaria a 24 de marzo de 2022.

Objetivos
El alumnado:
1. Conocerá el proceso de destilación simple y sus características.
2. Distinguirá la diferencia entre la destilación simple y fraccionada.
3. Aplicará la destilación simple con base en la diferencia de los puntos de ebullición
de los componentes de la mezcla problema.
4. Identificará los componentes de las fracciones obtenidas con base en sus puntos
de ebullición.

Actividad 03. Armado del equipo

Tabla 1

Fórmulas de las sustancias

Fracciones T [°C] V [mL] % v/v
separadas

CH3COCH3
1 58 42.72 42.72
(Propanona)

CH3CH2OH
2 78 50.01 50.01
(Etanol)

H2O
3 102 6.59 6.59
(Agua)

g
Actividad 04. Cuestionario

1. Comparación de puntos de ebullición.

Sustancia Punto de ebullición teórico [°C] Punto de ebullición experimental [°C]

CH3COCH3
56.5 58
(Propanona)

CH3CH2OH
78.3 78
(Etanol)

H2O
100 102
(Agua)

2. Separación de los componentes de las fracciones 1 y 2 considerando los resultados

obtenidos.
Si se parte de una mezcla de dos sustancias en la que sólo una de ellas es volátil, se

pueden separar ambas mediante una destilación. El componente más volátil se

recogerá por condensación del vapor y el compuesto no volátil quedará en el

matraz de destilación. Si ambos componentes de una mezcla son volátiles la

destilación simple no logrará su completa destilación. La mezcla comenzará a hervir a

una temperatura intermedia entre los puntos de ebullición de los dos componentes,

produciendo un vapor que es más rico en el componente más volátil (De menor

punto de ebullición). Si condensamos este vapor obtendremos un líquido

concentrado de este componente, mientras que el líquido que queda en el matraz

estará enriquecido en el componente menos volátil (De mayor punto de ebullición);

tal que, en una destilación simple no conseguimos separar completamente las dos

sustancias volátiles. Por tanto, teniendo en cuenta una mezcla de propanona y

etanol, ésta se separaría por medio de la destilación fraccionada ya que la

diferencia de temperatura es menor a 30 [°C].

3. Gráfica de barras con el volumen de cada fracción en función de la temperatura a
la que se obtuvo.

Gráfica 1. Volumen de cada fracción en función de la temperatura

obtenida

Gráfica 2. Volumen de cada sustancia en función de la temperatura

obtenida en cada fracción

Como se puede observar, el volumen obtenido de cada mezcla, depende de la

cantidad de este en la mezcla original y conforme fue avanzando la temperatura,
entonces se fueron evaporando los compuestos, de esta manera el volumen
resultante depende del volumen que originalmente se había colocado en el matraz
al inicio del proceso de destilación.

Opcional: análisis de las probetas ya destiladas

Figura 2. destilación de los compuestos ya destilados previamente

Para la probeta #1:

Para la probeta #2:

Para la probeta #3:

Para conseguir esta separación habría que someter a nuevas destilaciones tanto el
destilado como el residuo obtenido; esto haría el destilado cada vez más rico en el
componente más volátil separando éste del menos volátil. Las columnas de
destilación efectúan este proceso de modo continuo: el vapor se condensa y se
destila repetidamente antes de abandonar la columna, suelen recogerse pequeñas
fracciones de producto destilado; llamándose al proceso destilación fraccionada.

Sin embargo, existen sustancias que en ciertas proporciones forman mezclas

llamadas azeotrópicas, que se caracterizan porque su vapor tiene la misma
composición que la fase líquida y que por tanto no se pueden separar por
destilación. Un ejemplo típico es la mezcla azeotrópica de etanol y agua (95.6 [%] de
etanol y 4.4 [%] agua) cuyo punto de ebullición a 1 [atm] es de 78.2 [°C], y como -por
el simulador- se logra apreciar, los residuos de las probetas #1 y #2, no tendieron a
separarse; es decir, la mezcla es azeotrópica. Mientras que en la probeta #3,
tenemos agua 100% pura.
Conclusiones individuales:

Godínez Robles Frida Sofía: La destilación como método de separación de sustancias

es un método sencillo (como es el caso de la decantación o filtración), sí bien, existen
varias condiciones que impiden su eficacia, se ha logrado desarrollar componentes
que garanticen un resultado favorable. Uno de estos métodos es el de destilación
fraccionada, cuyo fundamento es la destilación simple, sin embargo varía en la
columna por donde se guía el vapor de la/s sustancia/s, la cual, por su estructura de
“detención” y de enfriamiento (condensación) resulta ser enormemente mejor a la
destilación simple y su columna convencional. Así pues, en el quehacer de la
Ingeniería Ambiental es fundamental conocer las óptimas situaciones para la gestión
de fluidos varios y la potabilización de agua -por mencionar un caso-, por ende que
se reconozcan desde ahora alternativas básicas de aplicación resulta gratificante e
inmersivo en nuestra formación profesional.

Juárez Cabrera Alejandra Janice: A través del desarrollo de la práctica, se logró

conocer los dos tipos de destilación, así como poder diferenciarlos. La destilación es
útil para separar una mezcla con sustancias miscibles, esto se logra gracias a las
diferentes volatilidades que presentan cada una de ellas; la destilación simple es
aplicable cuando en dicha mezcla, hay una sustancia más volátil que las demás, por
otra parte, en la destilación fraccionada es más conveniente de utilizar, cuando las
sustancias tienen puntos de ebullición cercanos. Con el uso del simulador, se pudo
concluir que la sustancia más volátil fue la propanona y la menos volátil, fue el agua;
debido al tiempo en que tardaron en fraccionarse, por ende, el punto de ebullición
de la propanona es más pequeño que el del agua y el del etanol, afirmación que se
sustenta de los valores teóricos investigados.

Sánchez López Ernesto: Al tratar la asignatura, sobreentiendo la importancia del

conocimiento de sustancias orgánicas volátiles, su composición, tratamiento y
reacción en ambientes naturales o artificiales -el humano-, por lo que, hube
encontrado mayor incentivo por el área, y más importante, esperanza por la
comprensión de procesos como la destilación en campo de la desalinización del
agua o la destilación fraccionada de hidrocarburos…, que aunque, pueden verse
muy diferenciados por el producto, es la base de función lo que permite innovación y
el ingenio para buscar mejores soluciones, que me complace aprenderlo a la par de
conocimientos y personas variopintas.

Conclusión grupal:
Una vez que se conoció el funcionamiento de la destilación simple y la fraccionada,
además de los puntos de ebullición de las sustancias trabajadas en el simulador, se
predecía cuáles pudiesen ser los resultados; es decir, se reconoció que, tanto la
propanona, etanol y agua se concentrarían a expensas de haber efectuado la
simulación (Y habría mayor presencia de propanona por su temperatura de ebullición
-que es baja, respecto a los otros componentes-).
Asimismo, resultó útil reconocer qué tipo de destilación convenía según las
características de los fluidos; en esta práctica fue parte del protocolo comprobar el
comportamiento de la disolución, no obstante, a posteriori ya se partiría de la
experiencia nuestra para converger en un proceso más eficiente y fundamentado.

Referencias y bibliografía

● McMurry, J. (2008). Química orgánica.

● Morrison, R. T. & Boyd, R. N. (1998). Química orgánica.
● Wade, L. G. (2006). Química orgánica McMurry, J. (2008). Química orgánica.
● Facultad de Química. s.f. Hoja de seguridad IV Acetona. Facultad de Química,
UNAM: México. Recuperado de:
https://quimica.unam.mx/wp-content/uploads/2016/12/4acetona.pdf
● Facultad de Química. s.f. Hoja de seguridad XII Etanol. Facultad de Química,
UNAM: México. Recuperado de:
https://quimica.unam.mx/wp-content/uploads/2016/12/12etanol.pdf
● UNAM. s.f. Punto de ebullición. IER, UNAM. Recuperado de:
https://www.ier.unam.mx/~ojs/pub/Liquid3/node8.html
● Chang, R. (2017). Química. [12va edición]. McGraw-Hill Education: México. Pág.
535
● Ciudad Universitaria Virtual de San Isidro (s.f.). Destilación. Práctica virtual
[Simulador]. Recuperado de
https://www.cuvsi.com/2016/07/destilacion-practicavirtual.html
 CUESTIONARIO PREVIO
DESTILACIÓN SIMPLE

1. ¿En qué consiste la destilación simple?

Consiste en separar una mezcla de sustancias en estado líquido tomando como
consideración el punto de ebullición; se hace mediante un sistema de destilación. Es
útil cuando la mezcla de productos líquidos contiene una sustancia volátil (o más), en
dónde los puntos de ebullición difieren entre sí.
En este proceso existen dos posibles resultados sobre un producto, ya sea porque la
mezcla inicial sólo estaba presente un componente o porque uno de los
componentes era mucho más volátil que el resto.
Hay diferentes métodos para realizar la destilación. Normalmente, en un laboratorio,
se utiliza un aparato el cual lleva por nombre alambique. Este objeto está colocado
en un recipiente, el cual sirve para almacenar la mezcla. Dicha mezcla será
separada por sus distintos componentes. Y a su vez, se aplica un condensador para
enfriar los vapores que se generan durante el proceso. Es justo en esa fase donde
vuelve a un estado líquido extraíble por los puntos de ebullición diferentes.
Finalmente, se utiliza otro recipiente para almacenar el líquido concentrado
obtenido.
● Destilación simple a presión atmosférica
Es aquella que se realiza a presión ambiental. Y se utiliza fundamentalmente
cuando la temperatura del punto de ebullición se encuentra por debajo de la
temperatura de descomposición química del producto.
● Destilación simple a presión reducida
Consiste en disminuir la presión en el montaje de destilación con la finalidad de
provocar una disminución del punto de ebullición del componente que se
pretende destilar. Se utiliza fundamentalmente cuando el punto de ebullición
del compuesto a destilar es superior a la temperatura de descomposición
química del producto. Para llevar a cabo este tipo de destilación es necesario
un sistema de vacío y un adaptador de vacío.

2. ¿En qué consiste la destilación fraccionada?

Consiste en sacar provecho entre los puntos de ebullición, pues cuando es muy
pequeña esta diferencia se recurre a la utilización de destilaciones consecutivas. Esto
quiere decir que a través de una fase de vapor, y otra de condensación, es posible
realizar la separación de componentes. Algunos consideran que la utilización de la
destilación fraccionada es una mejor forma de conseguir purificar líquidos o separar
componentes individualmente. Sin embargo, esto depende de la mezcla que se
desea separar. El rasgo más característico de este tipo de destilación es que necesita
una columna de fraccionamiento. La destilación fraccionada se puede realizar a
presión atmosférica o a presión reducida.
3. ¿Qué es una columna para destilación fraccionada?
Las columnas de fraccionamiento están provistas de un número determinado de
platos. En cada plato se establece un equilibrio líquido-vapor. La columna de
fraccionamiento se adapta a la boca del matraz de destilación y está provista de
una tubuladura lateral que se une con el refrigerante mediante un tubo de vidrio. El
agua del refrigerante circula en contracorriente con el líquido destilado. La boca de
la columna de rectificación se cierra con un tapón, a poder ser de caucho, provisto
de un termómetro.

4. ¿Cuál es el principio del funcionamiento de una columna de destilación

fraccionada?
A lo largo de la
columna hay un
gradiente de
temperatura,
estando más fría
la parte superior
que la inferior,
por lo que parte
del vapor que
entra en el
primer plazo se
condensa y el
vapor que
escapa al
segundo plato es más rico en el componente más volátil. En cada uno de los platos
va ocurriendo un enriquecimiento parecido, de tal manera que después de cierto
tiempo el componente más volátil se habrá desplazado a la parte superior de la
columna, quedando en el matraz de destilación el menos volátil.

5. Investigue qué es una mezcla azeotrópica y cómo podrían separarse cada uno de
sus componentes.
Una condición particular de la destilación es la de las soluciones azeotrópicas. Hay
líquidos perfectamente miscibles entre sí pero su comportamiento se desvía
claramente del comportamiento de las soluciones ideales descritas hasta ahora. Entre
las moléculas de los diferentes compuestos existen interacciones de atracción o
repulsión que determinan este alejamiento de la idealidad. Es decir, hay mezclas que,
una vez alcanzado su punto de ebullición, tienen la composición del vapor
exactamente igual a la del líquido: por tanto, los componentes de la mezcla no
pueden separarse por destilación. Cuando existe cierta incompatibilidad entre las
sustancias, es decir de las fuerzas de repulsión, el punto de ebullición de la mezcla es
menor que el de cada uno de los componentes y hablamos de un azeótropo
positivo. Si se establecen fuerzas de atracción entre las sustancias que componen la
mezcla, entonces el punto de ebullición de la mezcla será más alto que el de los
componentes de la mezcla. Este es el caso, por ejemplo, del agua y el etanol: la
composición de la fase de vapor nunca es más rica en etanol que el 95%.
Con destilación simple no es posible obtener un componente puro; sin embargo, se
pueden utilizar varias técnicas para resolver el problema. Uno de ellos es la adición de
un tercer componente que también forma un azeótropo con los componentes
iniciales. Por ejemplo, podemos obtener alcohol etílico con una pureza superior al 95%
introduciendo un tercer componente como el benceno en la mezcla agua-etanol. El
benceno forma un azeótropo con agua y etanol que hierve a una temperatura más
baja que la mezcla de agua / etanol. El azeótropo se enriquece en el orden de
benceno, agua y finalmente etanol. Por tanto, la técnica implica la adición de una
cantidad de benceno necesaria y suficiente para atrapar toda el agua. Una vez que
se ha eliminado el agua, se puede obtener etanol más puro por destilación.

6. Investigue qué otros métodos de destilación se utilizan de manera común en la

industria.
● Una de las tecnologías empleadas en la obtención de los aceites esenciales es
la llamada destilación por arrastre con vapor. La extracción ocurre cuando el
vapor entra en contacto con las células de la planta, rompiendo y liberando su
esencia, quedando atrapada en las gotas de agua del vapor que luego se
condensa en el destilador, obteniendo así aceite de alta pureza. Permite la
separación de compuestos volátiles de otros relativamente no volátiles,
particularmente cuando el primero de estos tiene un punto de ebullición muy
alto o no miscible en agua o con riesgo de descomponerse si se intenta hervir.
Esta destilación consiste en la inyección de vapor de agua recalentado
directamente sobre la mezcla, produciendo la evaporación de los
componentes volátiles. Con la adición de este tercer componente, disminuye
la presión de vapor de los otros con lo que la temperatura para la evaporación
disminuye (Camacho & Mario Grau Ríos, 2013).
● Otro método es el de extracción con solvente orgánico por medio del equipo
Soxhlet, el cual se define como la acción de separar con un líquido una
fracción específica de una muestra, dejando el resto lo más íntegro posible
(Núñez, 2008).
● De igual manera tenemos la destilación en horno de bolas, que consiste en un
destilador de vacío sin volúmenes muertos que se utiliza para la separación
entre líquidos o sólidos de bajo punto de fusión y sustancias poliméricas o
aceites de elevado punto de ebullición. En función del volumen de las bolas
escogidas este sistema nos permite destilar desde cantidades pequeñas de
producto (50-100 mg) hasta cantidades elevadas de hasta 10-15 g.
● También tenemos la destilación atmosférica y reducida, explicadas en la
pregunta 1 de este cuestionario.

REFERENCIAS
● McMurry, J. (2008). Química orgánica.
● Morrison, R. T. & Boyd, R. N. (1998). Química orgánica.
● Wade, L. G. (2006). Química orgánica McMurry, J. (2008). Química orgánica.
● Pavia, D. L., Lampman, G. M., Kriz, G. S. Jr., (1976).Introduction to Organic
Laboratory Techniques, a Contemporary ApproachU. Saunders, USA.
● Roberts R.M., Gilbert J.C., Rodewald L.B. and Wingrove A.S. (1969.An
Introduction to Modern Experimental Organic Chemistry.U Holt, Rinehart &
Winston, USA.
● Universidad de Barcelona. Sn. Operaciones básicas en el laboratorio de
química. Recuperado de:
https://www.ub.edu/oblq/oblq%20castellano/index1.html# 24/marzo/2022.
● Centro de estudios Cervantinos. (2020). Destilación simple.
centroestudioscervantinos.es. Recuperado 24 de marzo de 2022, de
https://www.centroestudioscervantinos.es/destilacion-simple/
● Cedeño, A. (2018). COMPARACIÓN DE MÉTODOS DE DESTILACIÓN PARA LA
OBTENCIÓN DE ACEITE ESENCIAL DE EUCALIPTO. http://portal.amelica.org/.
Recuperado 24 de marzo de 2022, de
http://portal.amelica.org/ameli/journal/215/2151021002/html/