Instituto Politécnico Nacional

ESCUELA NACIONAL DE CIENCIA BIOLÓGICAS

Sección de Química Orgánica
Laboratorio de Química Orgánica para Ingenieros en Bioquímica

Practica 1: “Destilación simple, destilación fraccionada y destilación a presión reducida.”

Fecha de realización Grupo: Jueves 16 de Abril del 2015
Sección y número de equipo: 2IM2 – Equipo Núm. 20
Nombres de los integrantes del equipo: Olvera Flores Ivan de Jesus
Osorio Quiroz Noemí Karina
OBJETIVOS:

1.- Conocer y comprender la importancia que poseen los métodos de separación en Química
Orgánica como herramientas indispensables para la separación y purificación de compuestos de
interés químico.

2.- Conocer y aplicar las destilaciones simple y fraccionada en la separación y purificación de

líquidos.

3.- Comparar la eficiencia de ambos tipos de destilación.

4.- Conocer la influencia de la presión sobre el punto de ebullición de un líquido en una destilación
a presión reducida.

RESULTADOS Y DISCUSIÓN

 Observaciones:
La primera observación que ya se suponía, fue la de que ambos líquidos (tolueno y acetona) eran
miscibles entre ellos, después de montar el sistema de destilación fraccionada con cuerpos de
ebullición (piedras pequeñas de tezontle) e iniciar el proceso, tardo alrededor de veinticinco
minutos en empezar a mostrar señales de evaporación en la base de la columna, diez minutos
después se observó la condensación en el porta-termómetro, lo cual indicaba que el vapor de
nuestro liquido más volátil (acetona) ya había llegado a la parte superior del sistema de
destilación, en este momento el termómetro mostro una temperatura de 38°C. Cinco minutos
después cae la primera gota de nuestro destilado, la temperatura ahora es de 43°C, el destilado al
hacer la prueba organoléptica se percibe un fuerte olor a acetona. Después de tomar la primera
muestra de 5 mL alrededor de 1 mL de la segunda, deja de destilar y baja la temperatura, lo que
nos hace suponer que se ha acabado la acetona. Después de poner un recubrimiento de aluminio
y papel en la columna de fraccionamiento vuelve a destilar y la temperatura vuelve a subir. Tiempo
después vuelve a detenerse el proceso, en este momento quitamos el sistema de baño María y
sometemos el matraz de bola (contenedor de la mezcla) a fuego directo, regreso la destilación.
Tiempo después la solución a destilar torna a un color amarillo-café, color parecido al aceite de
cocina, lo cual nos hace suponer que ya se empieza a quemar el líquido a destilar, finalmente el
líquido que queríamos destilar se evaporo y condenso por completo.

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 Resultados:
Los resultados que obtuvimos de la destilación fraccionada fueron mejores a los de la simple (datos
proporcionados por otro equipo), pues en la primer fracción recolectada fue más pura en términos
de volumen de tolueno, pues con el sistema de destilación fraccionada en la primer muestra no
hubo volumen apreciable de tolueno, mientras que la primer muestra de la destilación simple hubo
señales de tolueno. En las muestras posteriores se repite un patrón el que es un aumento relativo
del volumen del tolueno, con la observación que el volumen de tolueno en las muestras de la
destilación fraccionada eran menores que en la destilación simple.

Acetona Tolueno Agua

Acetona Tolueno Agua

Formula CH3(CO)CH3 C6H5CH3 H2O
química
Masa molar 58.08 g/mol 92.14 g/mol 18.02 g/mol
Punto -95°C -95°C 0°C
fusión
Punto 56°C 111°C 100°C
ebullición
Momento Si No Si
dipolar
Todo a Condiciones Normales de Presión y Temperatura

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Destilación simple
Fracción Temperatura (°C) Volumen de Tolueno
1 40°C 2 mL
2 50°C 3.5 mL
3 49°C 0.3 mL
4 NO SE RECOLECTO NO SE RECOLECTO
5 NO SE RECOLECTO NO SE RECOLECTO

Destilación fraccionada
(Empaque de piedras de tezontle)
Fracción Temperatura (°C) Volumen de Tolueno
1 50°C 0 mL
2 56°C 1 mL
3 62°C 3 mL
4 NO SE RECOLECTO NO SE RECOLECTO
5 NO SE RECOLECTO NO SE RECOLECTO

 Discusión de resultados:

Los resultados son los esperados o deducidos con la teoría, de inicio se observó la capacidad de
ser miscibles la acetona y el tolueno ya que al ser ambos compuestos líquidos orgánicos son
miscibles entre sí, de igual manera la acetona con el agua, está en cambio debido a los puentes de
hidrógeno que se forman entre ellos, ya que la acetona al presentar un oxígeno en su estructura
tiene la capacidad de formar puentes de hidrogeno con el oxígeno e hidrogeno del agua.

Por otro lado se comprobó que el tolueno debido a su estructura, es inmiscible con el agua, por la
nula formación de puentes de hidrogeno y ser dos líquidos diferentes (acuoso y orgánico).

Después se logra considerar la veracidad de los puntos de ebullición que se nos proporcionan en
la práctica de cada compuesto. Por consiguiente se sabe ahora lo que significa la volatilidad de un
líquido. Siendo la acetona el líquido más volátil de todos los usados en la experiencia.

Basándonos ahora solamente en la teoría aprendida se sabe ahora que existen compuestos
azeotrópos, es decir es una mezcla de distintos compuestos químicos, que se caracterizan por
comportarse como una sustancia nueva, lo cual hace que tengan diferentes propiedades a la de su
forma original como componente.

Otra discusión tanto interesante, surge de la cuestión “¿Qué tipo de destilación es más efectiva?”;
la respuesta que encontramos en base a la experiencia fue “depende”. ¿Depende de qué? Pues de
muchos factores:
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El tipo de mezcla ya que como sabemos, no podemos usar la destilación simple a una mezcla
azeotrópo, ya que de otra manera no lograríamos separar en sus componentes. Otro punto a
considerar es la diferencia de puntos de ebullición de los componentes de la mezcla, ya que si su
diferencia es lo suficientemente grande como para que se logre separar y obtener un destilado
“puro”, es mejor que un fraccionada, ya que conllevaría mucho tiempo por el medio de la
fraccionada.

El tiempo que se le destine a la destilación, ya que como se sabe, tomara mucho más tiempo lograr
calentar y destilar en la destilación fraccionada, todo debido a la columna de fraccionamiento y a
las múltiples destilaciones simples que conlleva este proceso.

La pureza de destilado final, ya que igual se sabe que la destilación simple nos da como resultado
un destilado “contaminado”, en cambio con la destilación fraccionada la pureza aumenta en un
porcentaje nada despreciable, de esto también se sabe que en la industria muchos productos
ofrecen ciertos estándares de pureza en sus productos, como por ejemplo el alcohol etílico que
comúnmente se comercializa con un estándar de pureza del 96%.

Otra discusión que surgió en base a las observaciones, fue acerca del empaquetamiento de la
columna de fraccionamiento, que como pudimos observar la piedra tezontle absorbió gran parte de
nuestra mezcla inicial, dando lugar a una pérdida de producto. Se sabe entonces que si hubiéramos
probado con perlas de vidrio no porosas, hubiéramos obtenido una mucha mayor cantidad de
destilado. También se supuso acerca de la conductividad térmica del material, ya que al ser muy
poco conductor de calor, igual tardo más tiempo en la columna de fraccionamiento.

Otro objetivo importante es que en la destilación se busca obtener un producto lo más puro posible,
por lo tanto se observó que en donde se obtuvo menos impurezas fue en la destilación fraccionada.
Esto debido a lo que implica una destilación fraccionada (implica múltiples destilaciones simples).

Otro suceso importante que es notable en los resultados, y que merece un espacio de discusión,
fue: Hubo un momento en donde el proceso se detuvo y el destilado dejo de caer. Tiempo después,
se tomó la decisión de calentar a fuego directo, inmediatamente se observó que reiniciaba el
proceso, pero tiempo después, en el matraz de bola donde se contenían la mezcla de tolueno y
acetona, tomo un color ámbar-amarillo-café, entonces fue cuando nos dimos cuenta que el exceso
de calor y la rapidez a la que el calor entraba al sistema eran demasiados. Por lo cual esta mezcla
se empezó a “quemar”.

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La eficacia de las destilaciones también se hace notar gracias a los datos recolectados en las tablas
2 y 3, ya que el destilado inicial (fracción uno) en la destilación simple ya presenta una pequeña
cantidad de impurezas (tolueno) y conforme las porciones se van recolectando el porcentaje de
impurezas empieza a ser mayor con la respectiva muestra de la destilación fraccionada. Se deduce
que a pesar de tener puntos de ebullición lejanos entre si el tolueno y la acetona, la eficacia de la
destilación fraccionada es mayor que la simple. Aunque el tiempo utilizado en esta destilación sea
mucho mayor. Por otra parte la destilación fraccionada aunque sea más eficiente, también se puede
decir que son importantes las propiedades del tipo de compuesto que se va a destilar y así
seleccionar la mejor destilación para este tipo de compuestos. Aunque siempre se obtenga un
producto no 100% puro.

Por medio de la teoría otorgada en el manual de prácticas, se hacen varias deducciones acerca de
la destilación a presión reducida. Y Esto se inicia con la definición de punto de ebullición, sabiendo
esto, y cómo funciona la destilación a presión reducida. Se sabe que el calor necesario para
evaporar el componente más volátil resulta ser menos, ya que ahora la presión de vapor alcanza
más rápidamente la presión atmosférica. De aquí que muchos compuestos orgánicos que se
descomponen a mediana temperatura, puedan ser sintetizados de manera eficaz gracias al
funcionamiento de este tipo de destilación. Y principalmente a la presión reducida.

 Anexos: Paginas 6, 7, 8 y 9; Cuestionario

CONCLUSIONES

Claro que se cumplen todos los objetivos de la práctica. Se aprenden los tipos de destilaciones que
hay, y la importancia y utilidad de cada una, también se saben ahora que gran parte de la industria
química, alimenticia, petroquímica, farmacéutica, etc., utilizan la destilación como un método para
obtención de una sustancia. También se aprendió a montar el sistema de destilación con materiales
de laboratorio, y gracias a esto ahora se puede comprender parte de las grandes instalaciones en la
industria que ahora es más que evidente que son instalaciones para el proceso de destilación.

Ahora se sabe con criterio que clase de destilación nos conviene usar con ciertas mezclas. Y En el
futuro de las prácticas hacerlo ahora sin equivocaciones.

Ahora también se conoce las diferencias que existen entre estas, distinguiendo principalmente su
principio de funcionamiento, su eficacia, su montaje, y la diferencia entre estas.

Como ya se mencionó antes, este proceso es ampliamente utilizado en la industria, así que la
respuesta a la pregunta “¿Te seria de utilidad cuando trabajes en la industria o investigación?”; Es por
supuesto que sí, ya que este proceso es indispensable para la síntesis de compuestos sumamente
importantes, que de manera natural vienen acompañados de otros compuestos. Un claro ejemplo es
el petróleo crudo, la síntesis de vitaminas, el descubrimiento de un nuevo compuesto, la separación
de cualquier mezcla, etc.
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BIBLIOGRAFÍA DE CONSULTA:

Wikipedia, “La enciclopedia libre”: https://es.wikipedia.org/wiki/Ebullici%C3%B3n

https://es.wikipedia.org/wiki/Destilaci%C3%B3n
https://es.wikipedia.org/wiki/Destilaci%C3%B3n_fraccionada
https://es.wikipedia.org/wiki/Destilaci%C3%B3n_simple

Sabelotodo, “Ser cultos para ser libres”: http://www.sabelotodo.org/quimica/deestilacionvacio.html

Universidad de Barcelona: http://www.ub.edu/oblq/oblq%20castellano/index1.html

http://www.ub.edu/oblq/oblq%20castellano/destilacio_tipus.html

WolframAlpha: https://www.wolframalpha.com/input/?i=Toluene
https://www.wolframalpha.com/input/?i=acetone
https://www.wolframalpha.com/input/?i=Water

La fuente más importante yace en la página web de la Universidad de Barcelona, ya que es un práctico manual de
técnicas de laboratorio.

CUESTIONARIO

1.- ¿Cuál es la razón de adicionar un volumen de agua a cada una de las fracciones colectadas?

Como sabemos, al observar la estructura de los tres compuestos, podemos predecir a simple viste
cual sería miscible entre si y cual no, la acetona y el agua al tener como elemento al oxígeno, sabemos
que entre ellos pueden formar puentes de hidrogeno y que en teoría son miscibles entre sí, mientras
que el tolueno y el agua al analizar su estructura se deduce que las interacciones no-covalentes entre
ellos serían muy débiles, por consiguiente se deduce que son inmiscibles.

Se agrega agua al destilado para poder formar una sola fase acuosa (acetona y agua) y otra fase
orgánica (tolueno) y así poder determinar el volumen de impurezas (tolueno) que aparecerán en la
destilación.

2.- ¿En cuál de los dos procedimientos se logra mejor separación? Explica tu respuesta.

La mejor separación se logra en la destilación fraccionada, ya que por principio, este tipo de destilación
conlleva una serie de destilaciones simples; donde en cada destilación dicho vapor cada vez es
más libre de impurezas. Aunque este procedimiento conlleve más tiempo, ya que cada micro-
destilación simple necesita su tiempo para alcanzar su punto de ebullición de la mezcla más volátil
dentro de la columna de fraccionamiento.

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Por lo regular se escoge el tipo de destilación por medio del análisis de la mezcla a separar en sus
componentes. Ya que al tener puntos de ebullición cercanos entre los componentes de la mezcla
deducimos que tienen una volatilidad similar y por consiguiente una destilación fraccionada serie
idónea para la separación, en caso de que los puntos de ebullición de los componentes de la mezcla
sean lo suficientemente lejanos entre sí, podemos usar la destilación simple, con el riego de obtener
al final un pequeño porcentaje de impurezas en nuestro destilado. También aunque los puntos de
ebullición de los componentes de la mezcla sean lejanos entre si podemos utilizar la destilación
fraccionada, siempre y cuando se considere el tiempo que conlleva este tipo de destilación.

Un último punto a considerar que se observó en la experiencia fue la de la perdida de los elementos
en la destilación fraccionada en el empaquetamiento, se observó que el empaque de la columna de
fraccionamiento (piedra Tezontle) mantenía cierto condensado; ósea que no permitía las sucesivas
precipitaciones y condensaciones en la columna, ya que la razón de condensación era mayor que la
del vaporización, formando un estancamiento del componente a destilar. Se deduce que se necesita
un empaquetamiento para la columna de fraccionamiento incapaz de retener en el los componentes
de ninguna forma. De preferencia vidrio.

3.- Da tus conclusiones acerca de los diferentes tipos de destilación utilizadas, así como de la
utilidad de los distintos empaques en las columnas.

Cada tipo de destilación tiene sus ventajas y desventajas ya sea la pureza final del destilado, el tiempo
utilizado en la destilación, su utilidad a mezclas con componentes que tienen puntos de ebullición
cercanos, el calor aplicado a cada una (en la destilación simple se necesita menos tiempo con calor
mientras que en la fraccionada el tiempo que se necesita un flujo constante de calor es mayor).

Cada empaque (se supone) tendrá sus ventajas y desventajas, ya que como solo probamos el
empaquetamiento de piedra tezontle, el cual pensamos fue deficiente debido a la acumulación de
líquidos y baja difusión de calor. Pero pensamos que al usar algún empaquetamiento capaz de
conducir la energía calorífica eficientemente y no acumule en si líquidos, se deduce que este
empaquetamiento sería más rápido, más limpio, y con más destilado final, en otras palabras más
eficiente con relación al empaque de piedra tezontle (o con las características que presento este).

También sabemos que podemos hacer una combinación de empaques combinando las características
de cada uno de estos para obtener el rendimiento deseado.

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4.- ¿Qué características debe tener una columna de fraccionamientos para que posea la máxima
eficiencia posible?

Por la experiencia, se deducen varios aspectos principales a considerar. Longitud de la columna de

fraccionamientos, empaquetamiento (material, conductividad térmica, como actúa con el vapor y
condensado), conductividad térmica del material de la columna, aislamiento de la columna de
fraccionamientos y posibles fugas de destilado y calor.

5.- ¿Cuál es la limitante más importante que tienen las destilaciones como métodos de
separación?

Las limitantes más notorias se hacen ver en las mezclas a destilar, ya que en base a estas viene dada
la complejidad del modelo de destilación. Por ejemplo. Las mezclas con componentes que tienen
puntos de ebullición cercanos, mezclas difíciles de separar, mezclas azeotrópicas, cada una de estas
exige características especiales a considerar en el modelo de destilación.

Otra limitante importante es la diferencia de los calores de vaporización de los componentes de la

mezcla, ya que es el calor necesario para que cierta cantidad de sustancia pase de su estado líquido
a gaseoso. Otra limitante es que nunca se puede obtener un destilado con un porcentaje de pureza
del 100%. Otra limitante consiste en el tiempo que le es dado a la destilación. Otra limitante yace en
el material disponible para realizar la destilación.

6.- ¿Por qué se debe calentar lentamente la mezcla de líquidos al iniciarse la destilación?

Para mantener el equilibrio entre los vapores y todo el sistema de destilación y el destilado sea correcto
y con la eficiencia de pureza final del destilado esperado; si la destilación se lleva acabo muy
rápidamente, el sistema no podrá alcanzar el equilibrio por lo tanto la separación del componente más
volátil será deficiente, es necesario que se dé el tiempo suficiente para que la fase liquida se pueda
esparcir en la columna y se empaque completamente, de tal forma que el intercambio con la fase
gaseosa se facilite en un mayor grado y sea lo más eficiente posible. Por eso es conveniente realizar
el calentamiento en un sistema de baño maría para que el calentamiento sea uniforme y alcance el
equilibrio poco a poco. También es conveniente usar perlas de ebullición o algún material que cumpla
la función igual para calentar la mezcla de manera homogénea y no se creen grandes burbujas grandes
dentro del matraz de destilación que pueda causar algún accidente en el laboratorio.

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7.- Menciona otra aplicación que tiene la destilación a presión reducida como método de
separación a nivel industrial.

El objetivo principal de la destilación consiste en separar una mezcla de varios componentes

aprovechando sus diferentes volatilidades, o bien, separar materiales volátiles de otros no volátiles. La
destilación constituye una de las principales técnicas de laboratorio para purificar líquidos volátiles. La
destilación se utiliza ampliamente en la obtención de bebidas alcohólicas, en el refinado del petróleo,
en procesos de obtención de productos petroquímicos de todo tipo y en muchos otros campos de la
industria. Es uno de los procesos de separación más extendidos.

Principalmente se usa para materiales que necesiten grandes cantidades de energía para alcanzar el
punto de ebullición o que se descomponen antes de alcanzar su punto de ebullición, ya que a presión
reducida es más fácil igualar la presión de vapor con la presión atmosférica. Se utiliza ampliamente
para la síntesis de vitaminas, en la industria petroquímica, refinamiento del petróleo crudo, etc.

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