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PRÁCTICA # 1

PREPARACIÓN E IDENTIFICACIÓN DEL METANO.

COMPETENCIA

1. Analizar los hidrocarburos saturados haciendo uso de los conceptos de


hibridación, estereoquímica y reactividad

RESULTADOS DE APRENDIZAJE

1.2. Identifica las reacciones que se van a utilizar en la práctica.


1.3. Diferencia los compuestos orgánicos teniendo en cuenta reacciones específicas
para cada tipo de hidrocarburo.

Aunque la principal fuente de obtención de los alcanos o parafinas es el petróleo, una


mezcla compleja de hidrocarburos que van desde el metano hasta tetra y
pentacontanos, es de gran importancia la síntesis a partir de reacciones sencillas en
el laboratorio, pues con ellas podemos comprobar otras reacciones que dan los
alcanos (halogenación, combustión etc.). Es de gran importancia recordar que por
descomposición de compuestos orgánicos en condiciones anaerobias se obtiene
metano.

Obtener metano en el laboratorio a partir de reactivos convenientes.

 Comprobar algunas reacciones con el metano obtenido.


 Comprobar la ley de los gases ideales y concepto de eficiencia de una
reacción

El metano se prepara fácilmente en el laboratorio por la descomposición térmica del


acetato de sodio, e hidróxido de sodio en presencia de oxido de calcio como
catalizador según la reacción:
CH3COONa + NaOH+ CaO CH4 + Na2CO3.
En la práctica se lleva a cabo la síntesis de un alcano simple (metano) CH 4 por medio
de la descomposición de una sal conjugada del ácido acético, el acetato de sodio
(CH3COONa), con el hidróxido de sodio (NaOH) y óxido de calcio (CaO).
Por medio de la aplicación de calor, la reacción se lleva a cabo, liberando por la
manguera el metano, con el cual se llenaron tubos de ensayos para luego proceder a
las pruebas de identificación.
Las pruebas de identificación son varias, la primera realizada fue la combustión, en
donde se introduce un fósforo encendido dentro del metano, y este se apagó,
mostrando que el metano por sí solo no es combustible, si no esta mezclado con el
comburente y un oxidante.
La segunda prueba, siempre de combustión, es para mostrar que junto con el aire, el
metano es inflamable, se dejó salir cierta cantidad de metano del tubo y se acercó una
llama, con lo que se consiguió una combustión violenta, y por consiguiente demostrar lo
establecido.
La tercera prueba consistió en la halogenación del metano, cubriéndolo para que no
recibiera la luz ultravioleta de los rayos del sol, por lo que no reaccionó a la misma
velocidad que el otro tubo, al cual se le expuso al sol.
La última prueba de identificación, fue la Prueba de Baeyer o de Oxidación, que se
adicionó una solución de Permanganato de Potasio (KMnO4)

PREPARACIÓN DE ALCANOS.
Procedimiento.
El gas formado se recoge por desplazamiento de agua.
1. Armar un sistema para recolectar gases por desplazamiento de agua.
2. Pulverizar en un mortero 1,5 g de acetato de sodio y 1,0 g NaOH y 1,0 g de oxido de
calcio.
Llevar la mezcla al sistema de recolección previamente armado y caliente suavemente
hasta que funda y empiece a hacer efervescencia. Deje escapar las primeras porciones
del gas para expulsar el aire del equipo y luego recoja el gas desprendido por la
reacción.
Durante la práctica se harán tres verificaciones:
 En la primera se esperará hasta que la reacción empiece el desprendimiento de
metano para realizar la verificación de la combustión del mismo, según la
reacción: CH4+ O2 CO2 + H2O.
 En la segunda parte se realizará la verificación (utilizando la ley de los gases
ideales) de la eficiencia de la reacción de producción de obtención de metano,
se aplicarán los conceptos de reactivo límite y reactivo en exceso teniendo en
cuenta la reacción inicial, a saber:
 En la tercera se verificarán algunas reacciones de metano.

Materiales y reactivos.

 Acetato de sodio (CH3COONa) en polvo.


 Hidróxido de sodio NaOH sólido.
 Óxido de Calcio CaO sólido.
 Solución de Permanganato de Potasio al 5%.
 Solución de Bromo en tetra-cloruro de carbono al 5%.
 Cajetilla de fósforos.
 Tubos de ensayos de desprendimientos, 5 unidades.
 Tapones de hule para los tubos de ensayos.
 Mangueras.
 Cubetas para recolección de gases.
 Balanza analítica.
 Soporte universal.
 Pinzas para tubos de ensayos.
 Vidrio de reloj para pesar los sólidos.
Mecheros Bunsen.

Pruebas de Identificación.

Prueba # 1:
Nombre: Combustión:
Criterio de la prueba: Al colocar un fósforo encendido dentro de un tubo de ensayo
lleno de metano, observar lo sucedido.
Reacción: __________________________________________________.
Observación: La prueba fue ____________________.
1. Qué propiedades físicas observas en el gas?
2. Cuál es la razón de estos resultados?
3. Cómo es la llama producida por el gas?
4. Escriba las ecuaciones de las reacciones

Prueba # 2:
Nombre: Prueba de Oxidación.
Criterio de la prueba: Al agregar KMnO4 al 5% dentro del tubo de ensayo conteniendo
el CH4 se observará cuidadosamente el comportamiento de la reacción.
Reacción: __________________________________________.
Observación: Al introducir el KMnO4 , de color morado percibir lo que acontece.

Prueba # 4:
Nombre: Prueba de Halogenación( a la luz). Reacción de substitución.
Criterio de la prueba: La brumación del metano, se nota con la decoloración del
amarillo oscuro del bromo en tetracloruro de carbono.
Reacción: Br2 + CH4 → HBr + CH3Br
Observación: Explicar el mecanismo de la reacción de halogenación de un alcano por
Radicales libres. ¿Qué le sucedió a la solución de bromo?

Prueba # 5:
Nombre: Prueba de Halogenación (sin contacto con la luz ultravioleta).
Criterio de la prueba: Esta reacción es catalizada por la luz ultravioleta del sol.
Reacción: _____________________________.
Observación: El color no cambió significativamente, porque la reacción no fue
catalizada.
PRÁCTICA # 2
PREPARACIÒN Y OBTENCIÓN DEL ACETILENO

COMPETENCIA
 . Analizar los hidrocarburos insaturados haciendo uso de los conceptos de
hibridación, estereoquímica y reactividad.
 Preparar un alquino, específicamente acetileno, por hidrólisis del carburo de
calcio.
 Conocer pruebas de laboratorios sencillos que permitan la detección de centros
de instauración, además, realizar pruebas de formación de acetiluros para
comprobar el carácter ácido de los hidrógenos del acetileno.

RESULTADOS DE APRENDIZAJE
1. Relaciona la estructura con sus propiedades físicas y su reactividad.

El acetileno es el primer miembro de la familia de los alquinos y el más importante. El


acetileno se produce en la descomposición térmica de muchos hidrocarburos;
industrialmente se obtiene por hidrólisis del carburo de calcio o por pirolisis a 1000 °C
del metano.
La presencia de un triple enlace aumenta la actividad química de un hidrocarburo, en
este caso del acetileno el cuál forma compuestos de adición, aunque con más lentitud
que una olefina. Los hidrógenos del acetileno y los de todos los alquinos terminales son
sustituibles por metales, propiedad química que los distingue de las olefinas y puede
emplearse para separarlos y caracterizarlos.

REACCION DE OBTENCIÓN DE ACETILENO

CaC2 + 2 H2O H–C≡C–H + Ca(OH) 2


MATERIALES Y REACTIVOS

a. Materiales: Tubos de ensayo grande, mangueras de desprendimiento, probetas de


100 ml, tapones de tubos de ensayo, cuba hidroneumática, cápsula de porcelana.

b. Reactivos: Carburo de calcio, H2O, KMnO4 0.3%, Br2/CCl4, AgNO3 5%, NaOH 10%,
NH4OH 2% (nitrato de plata amoniacal).
Nitrato de Plata Amoniacal: En un tubo completamente limpio coloque 2 ml de
AgNO3 al 5% y añádale 1 gota de NaOH 10%. Añada, gota a gota NH 4OH concentrado
agitando constantemente hasta que se disuelva el óxido de plata formado.
c. Precauciones: Asegúrese de que el sistema este hermético. NO DEBE existir
ninguna llama a una distancia menor de 3 metros del generador de acetileno.

TEORÍA
El acetileno es el alquino más sencillo. Es un gas, altamente inflamable, un poco
más ligero que el aire, incoloro y que posee un olor característico a ajo.
Se lo obtiene mediante la reacción del agua y carburo de calcio la cual libera un gas
volátil que es capaz de producir hasta 3000ºC la mayor temperatura por combustión
conocida hasta el momento. En petroquímica se obtiene el acetileno por quenching
(el enfriamiento rápido) de una llama de gas natural o de fracciones volátiles del
petróleo con aceites de elevado punto de ebullición. El gas es utilizado directamente
en planta como producto de partida en síntesis (p.ej. de acetaldehído por
hidratación, viniléteres por adición de alcoholes etc.) o vendido en bombonas
disuelto en acetona. Así se baja la presión necesaria para el transporte ya que a
altas presiones el acetileno es explosivo.

El acetileno es un valioso agente químico al que se recurre en diversos procesos de


síntesis orgánica. Según sean el catalizador y las condiciones de la reacción, se
obtienen diferentes productos de mucha utilidad. Así, por ejemplo, su reacción con el
agua forma el acetaldehído, un compuesto que se oxida fácilmente y se convierte en
ácido acético, del cual se consumen grandes cantidades de la preparación de rayón,
acetato de celulosa -para película fotográfica- y numerosos solventes de uso industrial.

El acetileno se combina con el hidrógeno y da etileno, el cual se utiliza como


anestésico. También se obtienen del acetileno formaldehído –de uso general en la
industria de los plásticos-, glicol y alcohol etílico.

Otro de los derivados importantes del acetileno es el butadieno, que se emplea en la


preparación del caucho sintético.

Uno de los usos principales que tiene el acetileno en la industria moderna es en la


soldadura autógena y en el corte de piezas de acero con soplete oxiacetilénico.

El acetileno puede obtenerse en el laboratorio a partir del carburo de calcio mediante


una reacción de hidrólisis

CaC2 + 2 H2O H–C≡C–H + Ca(OH) 2

También es posible obtener acetileno a partir del metano por deshidrogenación a alta
temperatura

PARTE EXPERIMENTAL

Prepare el sistema para recoger el acetileno por desplazamiento de agua tal como le
explicará el profesor.
En un tubo de ensayo de desprendimiento completamente seco, coloque 5 g de
Carburo de calcio en trozos pequeños ò un trozo grande, coloque el tubo en un soporte
universal y tápelo con la manguera de desprendimiento. En una probeta coloque 50 mL
de agua Asegúrese que el sistema esté hermético, y entonces se deja caer lentamente,
gota a gota, el agua sobre el carburo de calcio. Recójase por desplazamiento de agua
el acetileno en 5 tubos de ensayo con los que se realizará las siguientes pruebas.
B. PROPIEDADES DEL ACETIELENO
Inflamabilidad: Se prende fuego a la boca del primer tubo de ensayo con acetileno, tal
como lo explicó el profesor. ¿Qué características presenta la llama? Anote todas sus
observaciones.
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
_________________________________________________.
Reacción con Br2/CCl4: Trabajando en la cámara de extracción añada 5 gotas
Br2/CCl4 al 2% a uno de los tubos con acetileno y se agita fuertemente. Anote sus
resultados.
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
_________________________________________________.
Prueba de Baeyer: Instauración: la acción del KMnO 4 sobre el acetileno se ensaya
añadiéndole unos 2 ml del KMnO 4 al 0.8% a un tubo con acetileno. Luego pruebe el pH
con papel tornasol. Anote lo ocurrido.
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
_________________________________________________.
Reacción con el nitrato de plata amoniacal: Se añaden 5 ml de la solución de nitrato
de plata amoniacal preparada por usted al último tubo de ensayo con acetileno. Se
debe formar un sólido, luego la solución se decanta, el sólido se coloca una cápsula de
porcelana y se pone a calentar. ¿Qué ocurre?
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
_________________________________________.

CUESTIONARIO

1. Escriba las ecuaciones de cada una de las pruebas llevadas a cabo.


2. Investigue acerca del etileno y compárelo con el acetileno.
3. Puesto que el acetileno explotaría si se sujetara a presiones arriba de dos
atmósferas ¿cómo es posible almacenar y vender acetileno en recipientes de acero?
4. Investigue algo referente a las principales aplicaciones industriales del acetileno.
5. ¿Quién lleva a cabo más rápidamente las reacciones de adición electrofílica, un
alqueno o un alquino? ¿Por qué?
6. De los tipos de derivados del acetileno, R–C≡C–H y R–C≡C–R’ ¿cuál es de suponer
que de positivo el ensayo con nitrato de plata amoniacal? ¿Qué característica
estructural se requiere para la reacción? ¿Qué misión tiene el amoníaco en estas
reacciones?
7. ¿Qué volumen de acetileno medido en condiciones normales se podría obtener de
10 gramos de carburo cálcico puro?
8. ¿Qué reacción ocurrirá cuando una solución de etileno en ácido sulfúrico
concentrado se vierte en un gran volumen de agua? ¿Y cuando una solución de
acetileno en el mismo ácido se trata de una forma análoga?
9. Supóngase que en el laboratorio se tienen frascos con heptano, 1-hepteno y 1-
heptino, y que cada uno ha perdido su etiqueta. ¿Qué reacciones se podrían ensayar
para conocer cuál de los tres compuestos posibles contiene cada frasco? Si el
problema se complicase con la existencia de un cuarto frasco con 2-heptino ¿Se podría
resolver?
10. Un alquino se oxida con permanganato de potasio? Explique

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