La industria de los colorantes y pigmentos

Autor: Ascensión Sanz Tejedor

Un colorante es un compuesto orgánico que al aplicarlo a un sustrato (generalmente

una fibra textil pero también a cuero, papel, plástico o alimento) le confiere un color
más o menos permanente. Un colorante se aplica en disolución o emulsión y el
sustrato debe tener cierta afinidad para absorberlo. Los colorantes en general son
solubles en el medio en el que se aplican o en el producto final.

Un pigmento, por el contrario, es una sustancia coloreada e insoluble que se

dispersa en un medio adecuado para su uso. Se emplean principalmente para
colorear plásticos y para pinturas y tintas de imprenta.
Color y colorantes.
Las sustancias coloreadas son las que absorben luz en la región visible del espectro
(380 a 750 nm). Una sustancia presenta el color complementario del que absorbe ya
que este se resta de la luz reflejada o transmitida. Las sustancias que no absorben
luz visible son blancas o incoloras, y las que absorben todas las longitudes de onda
son negras. Si la banda de absorción es aguda el color es brillante, mientras que una
banda ancha y difusa da lugar a un color opaco.
La absorción de radiación se debe a que los electrones de las moléculas pasan a un
estado electrónico superior por la acción de un "quanto" de radiación. En moléculas
con varios dobles enlaces conjugados las diferencias entre niveles de energía se
acortan, y la energía correspondiente a la luz visible es suficiente para promover
transiciones electrónicas permitidas entre orbitales. Ejemplos: π →π* (etileno: λ=165
nm, 727 kJ/mol; benceno: λ=256 nm, 469 kJ/mol) y n →π* (formaldehído: λ=305
nm, 395 kJ/mol) (σ→σ* ≈ 200 nm). Cuanto mayor es el número de dobles enlaces
conjugados, mayor es la longitud de onda de la luz absorbida, y mayor la intensidad
de la banda de absorción (Tabla 11.2).

COMPUESTOS CON ENLACES CONJUGADOS

Los enlaces múltiples que están separados entre si por un enlace sencillo se llamaconjugados.Un
sistema conjugado se da cuando en un compuesto químico con enlacessimples y dobles alternados,
los electrones que forman los enlaces dobles sedeslocalizan, es decir, se sitúan de manera uniforme
alrededor del compuesto.Estos electrones deslocalizados no forman en realidad enlaces dobles
entre dosátomos en particular, sino que pertenecen a todo el grupo de átomos, y le dan
másestabilidad y fuerza al enlace simple, sin llegar a ser un doble enlace.Estructura química del
benceno. Es un anillo formado por seis carbonos, condobles enlaces alternados. Dado que los
electrones de los orbitales
p
no formandobles enlaces como en 1 y en 2, sino que se encuentran deslocalizados, a lolargo de todo
el anillo. Este es un ejemplo de sistema conjugado.Siempre que se encuentran orbitales
p
paralelos y contiguos, los electrones quepertenecen a estos orbitales pueden formar un sistema
conjugado.
Tal y como se observa en la Tabla 11.2 el color de las sustancias depende del
número de dobles enlaces conjugados. A medida que aumenta la extensión del
sistema conjugado el tono de color se desplaza a verdes, azules y negros. El color
aparece siempre como consecuencia de la acción conjunta de dos agrupaciones
atómicas diferentes: el cromóforo y el auxocromo. El grupo cromóforo (del griego
portador de color) es un grupo funcional tal como -C=C-, -N=N- (grupo azo) y
anillos aromáticos con bastantes electrones en orbitales n y/o π que dan origen al
color que observamos. El cromóforo es por si solo el responsable del color.
Cromóforo: grupo funcional que absorbe radiación UV en la zona
útil del espectro. Auxócromo: grupo funcional que no absorbe en el
UV pero modifica la longitud de onda de absorción de un
crómoforo.
Los sistemas cromóforos más importantes son:

 Cromóforos etilénicos: Ar-(CH=CH)n-Ar; (n≥4)

 Cromóforos azo: -R-N=N-R
 Cromóforos aromáticos:
 derivados del trifenilmetano: [Ar3CH]
 derivados de la antraquinona
 ftalocianinas
 derivados heteroaromáticos
Las moléculas que tienen un grupo cromóforo pueden actuar como colorantes. Los
dos tipos de colorantes industriales más importantes son los azoicos y los
antraquinónicos, aunque hay otros como los colorantes indólicos, de los cuales el
más representativo es el índigo, de color azul, los colorantes de ftalocianina, como la
ftalocianina de cobre de color turquesa muy resistente a la luz, y los derivados de
triarilmetano. El principal representante de esta serie es el verde de malaquita.

Algunos colorantes representativos son:

La presencia en la molécula de grupos con pares de electrones no compartidos (-

NH2; -OH; -NO2; -COOR, entre otros) modifica el color y la intensidad de la absorción
características de un grupo cromóforo. Estos grupos, que por si mismos no confieren
color, reciben el nombre de auxocrómicos. Los grupos auxocrómicos cuando son
donadores de electrones (-OH, -OMe, -NH 2, NHR; NR2) intensifican la absorción de
luz y desplazan el máximo del espectro a mayores longitudes de onda (fotones de
menor energía), esto es cambian el color a tonos azulados y verdes. Reciben el
nombre de batocrómicos. Los grupos que atraen electrones (-NO 2; -COOR)
desplazan la absorción a longitudes de onda más cortas y el color a tonos amarillos y
anaranjados y se llaman hipsocrómicos. El color siempre aparece como consecuencia
de la acción conjunta de dos agrupaciones atómicas diferentes el cromóforo y el
auxocromo, si bien el cromóforo es la causa inmediata del color.

La industria química ha desarrollado una amplia gama de colorantes sintéticos que

permiten acceder a una gran diversidad de tonalidades. Para nombrar esta variedad
de productos no se utiliza la nomenclatura sistemática sino un nombre comercial y
un código numérico, que se encuentran registrados en el Indice de Colores (Colour
Index). Los colorantes están clasificados en diferentes volúmenes por su aplicación
tintorea, su estructura química y su nombre comercial.

Un colorante industrial ha de cumplir una serie de propiedades imprescindibles:

 Fijarse sobre la fibra textil a teñir

 Tener resistencia al lavado y a la luz y
 Cumplir determinadas condiciones de carácter sanitario.

Por ello en las moléculas de colorante se introducen, además de los grupos

cromóforo y auxocrómicos, grupos ácidos, básicos, alquilo u otros que les confieren
buenas propiedades para el teñido de las fibras y resistencia al lavado y a la luz.

2.- Colorantes azoicos (35% del total)

Los colorantes azoicos son los más consumidos y se caracterizan por la presencia de
un grupo azo (-N=N-) en la molécula que une, al menos, dos anillos aromáticos. El
grupo azo tiene 6 electrones "móviles" (deslocalizados) que a su vez están
deslocalizados con los anillos aromáticos adyacentes. Todos los compuestos azoicos
son coloreados pero no todos son útiles como colorantes.

2.1- Obtenció n de los colorantes azoicos

Para la preparación de colorantes azoicos se utiliza siempre una amina aromática

que por reacción con ácido nitroso (preparado in situ desde NaNO 2 y HCl) da lugar a
un compuesto dinitrogenado llamado sal de diazonio. Esta reacción recibe el nombre
de diazotación.
Las sales de diazonio aromáticas son compuestos estables que actúan como
electrófilos débiles, y dan reacciones de Sustitución Electrófila Aromática frente a
fenoles y arilaminas. El proceso, que transcurre en frío y con rapidez, recibe el
nombre de copulación. La copulacion de fenoles se hace a pH ligeramente básico y
la de aminas a pH ligeramente ácido. La sustitución se produce preferentemente en
para salvo que esta posición esté ocupada.

La preparación de estos colorantes requiere, por tanto una amina aromática y otro
compuesto aromático que se copule con el primero. Para este fin la industria utiliza
una gran variedad de productos intermedios que, a su vez, se obtienen del petróleo.
En la Figura se muestran varios ejemplos de productos comerciales. Para cada
molécula se indica la amina de partida (A) que ha experimentado diazotación y el
compuesto aromático que se copula. La nomenclatura CA (copulante-amina) hace
referencia a un compuesto diazotable que experimenta una segunda copulación, y
DA un compuesto con dos grupos diazotables.
2.2- Cromó foros de los colorantes azó icos

El grupo cromóforo, la extensión del sistema conjugado y los grupos auxocrómicos

determinan el color. Los cromóforos azo de mayor importancia comercial se
muestran en la Tabla 11.3, donde se observa como un aumento en el número de
grupos azo desplaza el color a tonos oscuros, verdes, azules y negros.

2.3- Estabilidad a la luz

La resistencia a la luz es un requisito importante para los colorantes que se utilizan

en cortinas, alfombras y tejidos. Los fotones de luz visible y el O 2 pueden romper el
enlace N=N por un mecanismo de radicales libres y decolorar los tejidos teñidos.
Para evitar este problema es necesario proteger el grupo cromóforo por alguna de
las siguientes estrategias:

Mediante sustituyentes voluminosos, colocados en posición orto respecto del grupo

azo, que impidan el ataque al grupo azo (azul directo-15).
Los sustituyentes atractores de electrones disminuyen la disponibilidad de electrones
sobre los átomos de nitrógeno aumentando la resistencia a la luz (grupo sulfónico y
CF3).

Mediante sustituyentes en orto que formen puentes de hidrógeno con los pares de
electrones sin compartir del cromóforo: verde directo, negro directo y rojo para
Nylon entre otros.

Mediante la formación de complejos con iones metálicos, en particular cobre, cromo

y cobalto. Estos complejos se forman con facilidad en o,o'-dihidroxiazo derivados
azul ácido-158. Por este procedimiento también se produce un oscurecimiento del
color.

También se han desarrollado colorantes para conseguir telas desteñidas con una
calidad controlada.

2.4.- Fijació n la fibra y resistencia al lavado

Un colorante además de resistencia a la luz debe presentar resistencia al lavado y a

la abrasión con objeto de que la coloración sea permanente a lo largo de la vida útil
de la fibra. Las prestaciones que se piden a un colorante dependen del uso que se
de al objeto teñido. No es igual teñir papel que una prenda que se lava con
frecuencia. Las cortinas, por ejemplo, están expuestas a la luz, las alfombras al
deterioro y los trajes de baño al cloro de la piscina o al agua salina del mar. Para ello
el colorante debe quedar anclado a la fibra, lo cual se consigue mediante cinco
procedimientos; formación de una disolución sólida, insolubilización, o la formación
de enlaces iónico, covalente o puentes de hidrógeno. El proceso a utilizar depende
de la estructura de la fibra, en particular de los grupos funcionales que contiene y
del carácter hidrófilo o hidrófobo de la misma.

3.- Colorantes para lana y seda natural.

La lana y la seda son proteínas fibrilares y están formadas por largas cadenas de
unidades de α-aminoácidos, RCH(NHR)COOH, con grupos ácido y amino libre. La
tinción de estas proteinas se realiza con los denominados colorantes aniónicos o
ácidos, o bien con colorantes catiónicos o básicos. Los primeros suelen tener uno o
más grupos sulfónico y los segundos son sales de amonio cuaternario. En ambos
casos la fijación del colorante a la fibra es por enlace iónico (fuerzas electrostáticas).
La tinción con los colorantes aniónicos se realiza en medio ácido con objeto de
transformar los grupos amino de la fibra en otros grupos amonio con carga positiva.
El teñido se debe a que los grupos sulfónico se fijan a los grupos catiónicos de la
fibra por enlace iónico, y la cadena alquílica presente produce repelencia al agua
aumentando la resistencia al lavado. Estos colorantes son los más empleados para la
tinción de la lana.

Un ejemplo es el rojo ácido-138:

La tinción con colorantes catiónicos se realiza en medio básico. En estas condiciones
los grupos ácido de la fibra se transforman en grupos carboxilato con carga
negativa. Así, el colorante catiónico, a través del nitrógeno positivo, se une por
fuerzas electrostáticas, a los grupos aniónicos de la fibra.

Cuando no se quieren tonos brillantes se utilizan los colorantes “mordentes”. Se

trata de moléculas que forman complejos con cationes tales como Al +3, Cr+3 o Cu+2.
Algunos colorantes ya están formando complejo con el catión y se aplican en
disolución neutra como el azul ácido-158. En otros casos el catión metálico se
adiciona durante el proceso de tinción como el negro azulado-17.

El cuero y las fibras acrílicas (tienen grupos sulfato terminales procedentes del
proceso de polimerización) también se pueden teñir con colorantes catiónicos. Estos
colorantes muestran una extraordinaria solidez.
4.- Colorantes para fibras de celulosa.

Las fibras de celulosa, algodón, lino y rayón, no tienen grupos ácidos o básicos y no
pueden formar enlaces iónicos. Sin embargo, tienen un gran número de grupos
hidroxilo y pueden teñirse con moléculas que formen puentes de hidrógeno con
éstos. Los colorantes utilizados para este fin se denominan "colorantes directos" (es
el que tiñe directamente la fibra). Estructuralmente requieren ser moléculas lineales,
planas y largas, con varios puntos de anclaje (como la celulosa) que se unen a los
grupos hidroxilo de la fibra, y deben tener una solubilidad en agua mínima. Estos
colorantes se aplican en disolución acuosa neutra y caliente, a la cual se le ha
adicionado un electrólito. Quedan unidos a la fibra bien por puentes de hidrógeno
con los grupos hidroxilo de la misma. Algunos ejemplos de estos colorantes son el
azul directo-15, el rojo directo-81, el verde directo-7 y el negro directo-38. La
principal limitación de estos colorantes deriva de la debilidad de los enlaces de
hidrógeno, de ahí que las prendas de algodón pierdan color con los sucesivos
lavados. Estos colorantes son útiles para colorear papel.

Un método alternativo para teñir el algodón consiste en formar un colorante

insoluble in situ sobre la fibra. Para ello el tejido se impregna con una disolución de
un compuesto no colorante naftol AS (molécula aromática pequeña). Esta molécula
se fija a la fibra por puentes de hidrógeno y, al mismo tiempo, queda ocluido en los
poros de la fibra. La síntesis del colorante se realiza, en un segundo paso, por
adición de una sal de diazonio sobre el tejido a teñir (algunas sales de diazonio son
estables lo que evita al tintorero tener que prepararla desde la amina aromática
correspondiente). Esto da lugar a la formación de un azoderivado insoluble cuyo
tamaño es mayor que los poros de fibra. El colorante queda, de este modo, anclado
a la fibra por puentes de hidrógeno y por formación de agregados intermoleculares
insolubles dentro de los poros de la fibra. Estos colorantes insolubles se llaman
azoicos sobre fibra y resisten bien los lavados con agua. Estos colorantes carecen de
grupos SO3- y no son solubles en agua.
También se ha desarrollado la formación de lacas. En este caso el algodón se trata
con disoluciones de una sal (sulfato o acetato) de Al +3, Cu+2 o Cr+3, y se añade el
colorante el cual forma un complejo con el catión metálico.

La mejor solución para el teñido de las fibras de celulosa es el empleo de los

denominados colorantes reactivos. El teñido requiere la acción de un “mordente”
que es una molécula unida por enlace covalente al colorante y que, además, posee
un grupo funcional capaz de formar un enlace covalente con los grupos hidroxilo de
la fibra. Inicialmente se adiciona el colorante unido al mordente a pH = 7 en frío.
Seguidamente se efectúa la reacción química entre el mordente y la fibra a pH > 7 y
elevada temperatura. Se consigue así un teñido permanente. La principal limitación
de estos colorantes es su precio. Algunos ejemplos son el clorocianúrico y el sulfato
de etilsulfona.

6.- Colorantes antraquinó nicos (25% del total).

Los colorantes antraquinónicos se obtienen a partir de la antraquinona, la cual

presenta un color amarillo pálido, pero la presencia en la molécula de grupos
dadores de electrones permite obtener coloraciones muy diversas. Los colorantes de
antraquinona se utilizan en casi todos los tipos de fibras, si bien los colorantes
dispersos son los más importantes.
La fijación sobre los tejidos de celulosa se realiza teniendo en cuenta la facilidad con
que el sistema quinónico se reduce a diol. Para ello se trata el colorante con un
agente reductor, generalmente con ditionito de sodio en medio alcalino. El diol,
soluble en agua, se fija a la fibra y luego se oxida al aire para regenerar la
estructura quinónica insoluble que es la que presenta color. A este procedimiento se
le denomina tinción a la cuba.

Estos colorantes se usan en todo tipo de tejidos, en especial para cortinas por su
extraordinaria resistencia a la luz. Son muy apreciados los tonos amarillos.

7.- Colorantes de estilbeno. Agentes de blanqueo fluorescente.

Se utilizan en la industria textil (blanqueo de textiles), industria papelera y aditivos

para detergentes. Absorben luz en la zona UV del espectro entre 330 y 380 nm y, la
remiten entre 430 y 470 nm que es la región azul del espectro visible.
8.- Pigmentos orgá nicos.

El segundo uso importante de los compuestos orgánicos coloreados es como

pigmentos. Se trata de compuestos insolubles que se emplean, principalmente, para
colorear plásticos, para pinturas y tintas de imprenta. Los pigmentos orgánicos se
caracterizan por un mayor poder de tinción y una textura más suave que los
pigmentos inorgánicos como el cromato de plomo.

Los pigmentos han de tener buena capacidad de dispersión, ya que se usan,

finamente divididos, en suspensión con disolventes orgánicos (pinturas y barnices) o
bien en emulsiones acuosas. En la pigmentación el compuesto coloreado se
incorpora a la masa de pintura o al plástico, durante el proceso de fabricación, y
queda atrapado dentro cuando el medio se endurece. Por tanto no es necesario un
mecanismo para asegurar la captación y retención, de ahí que el número de
pigmentos sea considerablemente menor que el de colorantes.

Los pigmentos deben presentar una elevada resistencia a la luz con el fin de
soportar los efectos de una prolongada exposición a las condiciones climáticas
externas. Otro requisito importante es la resistencia al calor, ya que han de soportar
el moldeo a elevadas temperaturas en los plásticos o el esmaltado al horno en una
pintura, a los ácidos y a las bases. Además han de ser insolubles en agua y en
disolventes orgánicos, para impedir por ejemplo que el pigmento flote sobre una
capa superpuesta de pintura blanca o de otro color. Los azoderivados se utilizan
como pigmentos en la porción amarillo a rojo del conjunto de tonalidades. La
mayoría de los pigmentos azules se basan en las ftalocianinas de cobre.
El color siempre aparece como consecuencia de la acción conjunta de dos
agrupaciones atómicas diferentes el cromóforo y el auxocromo, si bien el cromóforo
es la causa inmediata del color.

Color amarillo fluorescente Poch BG

amarillo ácido 73

USOS DE FLUORESCEÍNA SÓDICA

La fluoresceina sodica o fluoresceína de sodio es una sustancia colorante orgánica que produce
una luz fluorescente cuando es irradiada con luz ultravioleta.

La fluorescencia es el fenómeno por el que ciertas sustancias absorben luz ultravioleta y la

emiten posteriormente y de forma inmediata, es decir, en el momento que se deja de irradiar la
energía (en forma de luz), dejan de emitir.

La fluoresceina de por sí es una sal insoluble, se vuelve soluble en agua gracias a la sal sódica
añadida en su composición. Es un polvo de color rojizo, que debe ser manipulado con sumo
cuidado, pues unas simples motas de polvo puedes convertir una gran superficie (siempre que
esté humedecida) en fluorescente.
USOS FLUORESCEÍNA SÓDICA

Oftalmología: En oftalmología la fluoresceína sódica se utiliza para detectar anormalidades

vasculares del fondo y del iris del ojo. Se administra por inyección y el colorante tarda unos
segundos en aparecer en los vasos coroideos y retinianos. También puede administrarse por vía
oral o tópica.

100 mg/ml se administra mediante una inyección intravenosa

Amarillo de metanilo
es un colorante azoico que se utiliza en la fabricación de productos
de uso externo, como los textiles está prohibido su uso como aditivo
alimentario. Los estudios de toxicología demuestran que la ingestión de MY provoca
importantes daños neurológicos y multiorgánicos.

Tartrazina

Se emplea como colorante en productos farmacéuticos, cosméticos

y otros productos de consumo. En estas industrias, la tartrazina
sirve para dar un agradable tono amarillo a medicamentos,
artículos de cuidado personal e incluso productos domésticos.
Azul colorante ácido 260
Estructura química: Antraquinona

azul ácido 260 se utiliza principalmente para la coloración de fibras de lana, seda y
poliamida.
Ejemplo de algunos colorantes textiles y sus clases de cromóforos: (a) antraquinona (b) azo (c)
triarilmetano (d) nitro (e) índigo.
Azul indigo

Acido picrico

Puede servir también de tinte para tejidos o para tintar el vidrio.

2,4-dinitronaftol
colorante antipolilla para la lana
fenolftaleína-fluoresceína
Fenolftaleina polvo puro
Tintes y colorantes: La fenolftaleína polvo puro se ha utilizado en la industria de tintes y
colorantes como componente o precursor de ciertos pigmentos rosados o rojos utilizados
en textiles, pinturas y productos de decoración. Sin embargo, su uso en esta área ha
disminuido debido a las preocupaciones sobre su seguridad y su potencial carcinogénico.

Verde malequita
Se utiliza tradicionalmente como tinte para los materiales tales como seda, cuero y papel
FUCSINA

Tintura textil: La Fucsina Básica se utiliza en la industria textil para teñir fibras naturales y
sintéticas, como la seda y la lana. Proporciona colores vibrantes y duraderos a los tejidos, y
su solubilidad en agua facilita su aplicación durante el proceso de teñido.

Cristal violeta

Se utiliza principalmente como tinte violeta para textiles, y para dar

colores violetas profundos en pinturas y tintas, también se utiliza
como indicador de hidratación de gel de sílice.
El naranja de metilo
Es usado como colorante y como resultado se encuentra
frecuentemente en los efluentes de las industrias textiles