EL COLOR

El color es una propiedad que rodea al ser humano; lo observamos en plantas, frutos,
alimentos, etc. La presencia de una amplia gama de colores en todo aquello que nos rodea se
debe a sustancias de muy diversa naturaleza, capaces de absorber radiación y emitirla en el
rango visible. En particular, los compuestos que proporcionan el color rojo, azulado o violeta
de las flores y las frutas son los conocidos como antocianos, que son glucósidos cuyos
aglicones derivan del catión flavilio (2-fenilbenzopirilio), cuya estructura se muestra en la
figura 1. En los antocianos, la unión con el azúcar se suele producir en la posición 3, y suele
ser un β-glucósido. (4)

Figura 1. Cloruro de flavilio.

Como ejemplos concretos de estos cationes pueden citarse la cianidina, la perlagonidina o

la delfidina (figura 2), responsables del color de las cerezas, geranio y la uva,
respectivamente.(4)

Figura 2. Ejemplos de aglicones de antocianos naturales (4)

Como prueba de la gran diversidad estructural de compuestos responsables del color en la

naturaleza caben destacar, por ejemplo, el β-caroteno (tomate), el equinocromo (erizo de
mar) o la clorofila (plantas), mostrados en la figura 3:
 Figura 3. Estructura del -caroteno, equinocromo y la clorofila

Entre las sustancias que proporcionan color, distinguiremos dos grupos: los colorantes y los
pigmentos. Los colorantes son sustancias que al aplicarse a un sustrato (fibra textil, cuero,
papel, polímero, alimento), bien en disolución o bien en dispersión, le confieren un color más
o menos permanente. El sustrato debe tener cierta afinidad química por él, para retenerlo.
Los pigmentos, por el contrario, no se adhieren al sustrato directamente, sino a través de un
vehículo adherente, normalmente un polímero, que lo soporta y es el que se adhiere al
sustrato. Los pigmentos son compuestos coloreados que se aplican utilizando suspensiones,
en las que se encuentran como finas partículas (tintas y pinturas, por ejemplo). Los pigmentos
suelen tener mayor opacidad, poder cubriente y resistencia al calor que los colorantes. Los
pigmentos pueden ser compuestos inorgánicos u orgánicos, siendo los últimos los que se
consideraran en este tema. (4)
Las principales características que debe tener un buen colorante son:

- Color.
- Resistencia a la luz.
- Adherencia al sustrato (resistencia al lavado y al desgaste).
- Nivelado (uniformidad del color en una superficie amplia).
- Inocuo para el sustrato.

El precio es de importancia secundaria en un colorante, porque las cantidades que se usan

son normalmente muy pequeñas.
Las características que tienen que tener los pigmentos son:

- Color.
- Adherencia al vehículo que lo transporta.
- Resistencia a la luz.
- Resistencia al calor.
- Resistencia a los disolventes orgánicos, al agua, a los ácidos y a los álcalis.
 - Resistencia al sangrado (por solubilidad parcial en el vehículo que se utiliza) y a la
floculación (formación de agregados que precipitan).
- Nivelado (uniformidad del color en una superficie amplia).
- Inocuo para el sustrato.

COLORANTES (3)
TIPOS:
Los colorantes se pueden clasificar atendiendo a dos criterios diferentes:
- Estructural, según el grupo cromoforo.
- En función de sus propiedades y los modos de aplicación.
CLASIFICACIÓN SEGÚN EL GRUPO CROMÓFORO (2)
La clasificación de los colorantes según el grupo cromoforo que poseen, es decir según la
familia estructural a la que pertenecen, se recoge en la tabla 4. Se incluyen en ella solo los
cuatro grupos más importantes desde el punto de vista industrial.

Tabla 4. Principales grupos cromoforos.

Clasificación según las propiedades y el modo de aplicación
Según sus propiedades y los modos de aplicación en el tenido de fibras, los colorantes se
subdividen en colorantes directos, colorantes a la tina, colorantes al mordiente, colorantes
ácidos y básicos, y colorantes reactivos, entre otros tipos. Se trata de una clasificación más
técnica y menos científica que la anterior.

Colorantes directos
Se aplican por simple inmersión del sustrato en una solución del colorante, neutra y
caliente, a la cual se le ha añadido un electrolito. Se utilizan fundamentalmente para teñir
fibras celulósicas, naturales o sintéticas (algodón, lino o rayón). El colorante se fija a la
fibra a través de enlaces por puente de hidrogeno, por lo que tiene que ser una molécula
lineal o plana, relativamente larga, y con capacidad para formar puentes de hidrogeno con
los grupos hidroxilo de la celulosa. La mayoría de ellos son colorantes azoicos con varios
grupos azo. Para que el colorante se deposite y se fije a la fibra, su solubilidad en agua no
puede ser muy alta, la justa para poderlo aplicar, por eso se añade un electrolito a la
disolución. A pesar de todos los esfuerzos realizados para lograr el éxito con ese tipo de
colorantes, su utilidad es bastante limitada. Al ser solubles en agua, acaban por separarse y
solubilizarse en la misma durante los lavados, por lo que las prendas pierden color. Hoy en
día solo se emplean para aquellos casos en los que no es necesario someter la prenda a un
lavado severo, como es el caso de forros para trajes y cortinas, para el tenido casero de
prendas que se han descolorido, o para el tenido de papel.

Colorantes dispersos
Son colorantes insolubles en agua que se aplican utilizando dispersiones coloidales del
colorante en agua. Se usan para colorear fibras acrílicas, poliamidas, poliésteres y fibras de
acetato de celulosa. Las partículas del colorante, precipitadas, se adhieren a la fibra mediante
interacciones dipolares. Este tipo de coloración suele ser poco estable en el lavado, o incluso
puede sublimar en el planchado; además es poco estable frente al ozono y el NO2
(decoloración gaseosa). Los colorantes más usados por este procedimiento son colorantes de
antraquinona con grupos amino e hidroxilo como auxocromos.

Colorantes solubles en disolventes orgánicos

Para la coloración de maderas, tintas, gasolinas, aceites y plásticos se usan colorantes
solubles en disolventes orgánicos; estos compuestos no se usan para teñir fibras. Se trata
normalmente de colorantes de antraquinona y en algunos casos se usan combinados con
pigmentos.

Colorantes a la tina
El colorante se añade en estos casos en una forma inactiva e incolora en la mayoría de los
casos, la forma leuco, que normalmente corresponde a una forma reducida de la sustancia
que actúa como colorante en sí, y que es muy soluble en agua. El sustrato se sumerge en una
disolución de la forma leuco y luego se oxida por exposición al aire o, mejor, por la acción
de un oxidante que se añade al medio (perborato de sodio, por ejemplo). La forma oxidada,
mucho menos soluble que la forma reducida, precipita y se adhiere al sustrato (esquema 2).
 Esquema 2. Interconversion de las formas oxidada y reducida del índigo

Colorantes reactivos
Los colorantes reactivos fueron introducidos en el mercado por la compañía ICI en 1955,
hecho que constituyo el mayor avance en tenido desde la Segunda Guerra Mundial. Se fijan
al tejido mediante la formación de enlaces covalentes, lo que los hace muy resistentes al
lavado. Inicialmente se utilizaron para teñir el algodón y otras fibras celulósicas; más tarde
se extendieron a la lana, la seda y las poliamidas sintéticas.
Para el tenido de la celulosa y sus derivados por este procedimiento, se usa un colorante, al
que se le exige como única condición que posea un grupo amino o un grupo hidroxilo, que
se hace reaccionar previamente con triclorotriazina. La sustancia intermedia que así se forma
puede reaccionar, a través de los átomos de cloro que aún le quedan, con los grupos hidroxilo
de la celulosa, convertidos en grupos alcoholatos por tratamiento con una base (esquema 7).
El colorante queda así unido a la fibra mediante un puente de triazina.

Esquema 7. Modo de acción de los colorantes reactivos

En lugar de triclorotriazina se pueden usar otros sistemas reactivos; basta con que sean capaces de
reaccionar con un grupo del colorante y con otro de la fibra. Este sistema de coloración es, en
general, más caro que todos los anteriores, pero el resultado es mucho mejor.
Estructura, preparación y principales características técnicas de los
colorantes
En este apartado se profundizará en las características estructurales de los diferentes tipos de
colorantes atendiendo a la clasificación según el grupo cromoforo, haciendo referencia a los métodos
de preparación y a algunas de las características técnicas más importantes.

COLORANTES AZOICOS
Son el grupo más numeroso de colorantes (40-50% del total) y se conocen varios miles. Esta
superioridad se debe a varias razones: poseen un fuerte carácter hipercromico en
comparación con otros colorantes; son fácilmente asequibles, a partir de materias primas
baratas, cubren toda la gama de colores (del amarillo al negro), y presentan una fijación
aceptable en la fibra. Su Estructura general, para los compuestos más sencillos, es la que se
indica en la figura 13.(3)

Figura 13. Estructura general de los colorantes azoicos.

En este tipo de compuestos, los átomos de nitrógeno del grupo azo presentan hibridación sp2,
y los angulos de enlace son de 120o, por lo que existen en una configuración plana. Por otro
lado, estos compuestos presentan isomería E/Z; el isómero más estable es el trans, y el cis
puede obtenerse a partir de este por exposición a la luz. En la figura 14 se muestran ambos
isómeros para el azobenceno, el azocompuesto más sencillo.(3)

Figura 14. Isómeros cis y trans presentes en el azobenceno.

La determinación estructural del azobenceno muestra que las longitudes de los enlaces CN
son más cortas de lo esperado, mientras que la longitud del enlace N-N es más larga. Este
hecho Puede explicarse mediante las distintas formas de resonancia que participan en el
hibrido de resonancia, y que muestran un cierto carácter quinonico del anillo aromático
(figura15).(3)
 Figura 15. Formas de resonancia del azobenceno

Los colorantes azoicos se preparan mediante una reacción de copulación entre una sal de
diazonio, que proviene de una amina (A) y un derivado de benceno (C) (esquema 5). La
reacción de copulación es una reacción de S.A.E. en la que el electrófilo es la sal de diazonio.
Como se trata de un electrófilo débil, el anillo de benceno que sufre la S.A.E. tiene que tener
grupos activantes (G), normalmente grupos amino, hidroxilo o alcoxilo. Las sales de diazonio
son inestables, por lo que la reacción se lleva a cabo a baja temperatura (0-5 oC); algunas
sales de diazonio son explosivas cuando se elimina el disolvente. Por ello no se aíslan, sino
que la segunda etapa se realiza in situ.(2)

Esquema 5. Síntesis de colorantes azoicos.

Los grupos que se utilizan para activar el anillo de benceno para la S.A.E. actúan al mismo
tiempo como grupos auxocromicos con efecto batocromico en el colorante. Otros grupos que
se encuentran con frecuencia en los colorantes azoicos son los grupos sulfónicos. (2)

La preparación de colorantes azoicos utiliza pues procedimientos clásicos de síntesis

orgánica y las instalaciones que se utilizan en la industria son similares a las que se pueden
usar en el laboratorio, pero a gran escala. Las sustancias intermedias que se emplean son
siempre compuestos aromáticos: anilina y otras aminas aromáticas, fenoles, alquil fenil
eteres, ácidos sulfonicos o compuestos que contienen varias de estas funciones sobre el anillo
de benceno. Las reacciones que se emplean son las reacciones clásicas de la síntesis
aromática: Sustitución Aromática Electrofilica (SAE), formación de sales de diazonio y
Sustitución Aromática Nucleofilica (SAN) sobre sales de diazonio.(3)
De forma abreviada se utiliza la simbología A→C, que se lee amina diazotada que reacciona
con el copulante C, para indicar que se trata de un colorante azoico con la estructura general
anterior. Esta estructura corresponde al tipo más simple de colorante azoico, los monoazo.
También se usan compuestos con dos (dis-azo) o tres grupos azo (tris-azo). Los colores se
desplazan desde el amarillo hasta el negro a medida que aumenta el número de grupos azo;
es decir, a medida que el sistema conjugado es más extenso (tabla 5).(3)

Tabla 5. Colorantes azoicos.

Si se considera un colorante azoico con sustituyentes en un anillo o en los dos, se observa

que cuando se introduce un grupo donador de electrones, se produce un pequeño efecto
batocromico, pero, sobre todo, un importante efecto hipercromico, es decir, se obtienen
colores más brillantes, debido al aumento del coeficiente de extinción (tabla 6)(3)
 Tabla 6. Efectos de los sustituyentes en colorantes azoicos.

Un problema que suelen presentar los colorantes azoicos es la perdida de color debida a la
oxidación al aire del grupo azo a través de un mecanismo por radicales libres, con la
consiguiente desaparición del color. Para evitarlo, se suele recurrir a tres estrategias: a)
Introducción de grupos voluminosos en α con respecto al grupo azo que eviten el ataque del
oxígeno por impedimento estérico ; b) Introducción en α de grupos amino o hidroxilo que
formen puentes de hidrogeno con los átomos de nitrógeno del grupo azo; c) Formación de
complejos de iones metálicos que protejan, también por razones estericas, el ataque sobre el
grupo azo (esta estrategia produce también un oscurecimiento del color) Como ya se ha
considerado en el apartado anterior, los colorantes azoicos se pueden usar como colorantes
directos, ácidos, básicos, al mordiente y reactivos. Su abanico de aplicación es muy amplio
y se pueden utilizar para tenir cualquier tipo de fibra, siempre que se use la técnica adecuada.
Además, existen algunos colorantes azoicos que presentan distintos colores en función del
pH; por ello, muchos indicadores acido-base son de tipo azoico. Un ejemplo es el naranja de
metilo, que es rojo a pH ácido y amarillo a pH básico esquema 6).(3)

Esquema 6. Cambio de coloración en el naranja de metilo según el pH.

En la tabla 7 se indican las estructuras de algunos colorantes azoicos comerciales.

ALGUNOS COLORANTES AZOICOS (3)

TARTRAZINA - Es uno de los colorantes artificiales más usados en los alimentos
Utilizado:
- Productos de repostería
- Sopas preparadas
- Conservas vegetales
- Salsas
- Helados
- Postre
- Caramelos y otra golosinas
AMARILLO ANARANJADO – Se utiliza para colorear refrescos de naranja, helados,
caramelos, productos para aperitivo, postres, etc. La ´´ ingestión diaria aceptale´ es de 2.5
mg/Kg de peso

CARMOISINA ´´AZORRUBINA´´ - Este colorante se utiliza para conseguir el color de

frambuesa en caramelos, helados, postres, etc. Su uso no está autorizado en los países
Nórdicos, Estados Unidos y Japón.
AMARANTO – Es de color rojo a morado oscuro. Se obtiene del derivado del petróleo. Se
emplea en fruta confitada, caramelos y pastelería.

ROJO PONCEAU 4R – Se utiliza para dar color de ´´Fresa´´ a los caramelos y productos
de pastelería, helados, etc. Y también en sucedáneos de caviar y derivados camicos (en el
chorizo)

NEGRO BRILLANTE BN – Aunque está autorizado también se utiliza casi

exclusivamente para colorear sucedáneos del caviar.
OTROS USOS:
- Mayormente los colorantes se usan en textiles, papel y piel: cueros, hilos, lanas,
poliéster.

- Indicadores en volumetrías acido-base por ejemplo el naranja de metilo.

- En pinturas incluyendo las de arte

 - Es utilizado en la coloración de DVD-R y algunos discos CD-R usan tinte azul para
la capa de grabación

- En productos estéticos, productos de limpieza, como jabones, desinfectantes etc.

CONSECUENCIAS EN LA SALUD HUMANA

- Tartrazina – Asma, alergias, dermatitis crónica
- Crisoina S.- Asma, alergias y mayor toxicidad en niños.
- Amarillo de Quinoleína – Toxicidad en estudio, prevenir su uso.
- Amarillo solido(E105) – Provoca alergias en combinación, con analgésicos (no
utilizar colorante)
- Amarillo Naranja(E110) – Asma, urticaria y provoca alergia si se mezcla con
analgésicos
- Amarillo 2G(E107) – Asma, Alergias, Urticaria
- Naranja GGN(E111) – Mayor toxicidad en niños
- Cochinilla o Acido Carminico(E120) – Toxicidad mayor en niños si se mezcla con
analgésicos, En conejos: proliferación incontrolada de células esplenicas
BIBLIOGRAFIA
(1) H. Zoollinger, Color Chemistry: Syntheses, Properties and Applications of Organic
Dyes and Pigments. John Wiley & Sons, 3a edicion, 2001.

SITIOS WEB:
(2) Eii.uva.es. (2019). Quimica Organica Industrial. [online] Available at:
https://www.eii.uva.es/organica/qoi/tema-11.php [Accessed 01 Jul. 2019].

(3) Tesauros.mecd.es. (2019). Tesauros - Diccionarios del patrimonio cultural de España -

Colorante azoico. [online] Available at: http://tesauros.mecd.es/tesauros/materias/1188574.html
[Accessed 02 Jul. 2019].

(4) Milksci.unizar.es. (2019). COLORANTES ARTIFICIALES. [online] Available at:

http://milksci.unizar.es/bioquimica/temas/aditivos/colorartif.html [Accessed 10 Jul. 2019].

(5) Anon, (2019). [online] Available at:

https://www.academia.edu/1844623/La_Qu%C3%ADmica_Org%C3%A1nica_y_los_Colorantes
[Accessed 05 Jul. 2019].