Universidad de San Carlos de Guatemala

Facultad de Ingeniería
Área de Química
Laboratorio de Química Orgánica 2
Ing. Ricardo Diaz Pappa
Aux. Juan Emmanuel Batz
Sección _E

Protocolo #6

Preparación de colorantes

Jacqueline Gizell Castillo Hernández 201900561

Abril, 2022
 1. Objetivos

1.1 Objetivos generales

 Aplicar los conocimientos teóricos vistos en clase, mediante la

experimentación en el laboratorio con procedimientos definidos.
 Redactar de manera técnica, un informe sobre la experiencia vivida en el
laboratorio.
 Concluir sobre el fenómeno observado

1.2 Objetivos específicos

 Conocer como se preparan los colorantes, su constitución y comprar su
reacción en el teñido de floras.
 Sintetizar dos colorantes y observar sus aplicaciones tiñendo lana.
 Plantear las reacciones y el mecanismo de reacción de la síntesis
correspondiente.
 Realizar cálculos estequiométricos, y definir cuál es el reactivo limitante
y en exceso con base a las cantidades utilizadas en la práctica.
 Resolver un problema relacionado con la práctica de laboratorio
 Calcular el rendimiento
 2. Marco Teórico

2.1 Generalidades

Las sustancias orgánicas coloreadas son siempre compuestos insaturados. En

1876, Witt explicó el color en las sustancias orgánicas, por la presencia de
ciertas agrupaciones atómicas en la molécula, llamadas CROMOFOROS; la
molécula que los contiene se llama CROMOGENO, y en una sustancia
coloreada, pero no un colorante, es decir, capaz de fijarse de manera permanente
sobre las fibras textiles. Para que posea esta cualidad se necesita la presencia en
la molécula de otras agrupaciones atómicas, los AUXOCROMOS. Los grupos
cromóforos más comunes son: (Instructivo de Laboratorio, 2022)

Figura No1. Grupos cromóforos

Nitroso Nitro Azo Tio

(Instructivo de Laboratorio, 2022)

y los auxocromos:

Figura No2. Grupos auxocromos

(Instructivo de Laboratorio, 2022)

Un ejemplo aclarara lo dicho: El benceno es una sustancia incolora porque no

ejerce ninguna absorción selectiva sobre las radiaciones visibles (sus bandas de
absorción están en el ultravioleta). Debido a la presencia del grupo cromóforo
azo. Con relación al benceno se puede decir que su banda de absorción se ha
desplazado hacia el espectro visible, con lo cual ya ejerce una acción selectiva.
La introducción en el Azobenceno de un grupo Amino sustituido (auxócromo)
convierte la molécula en un colorante: (Instructivo de Laboratorio, 2022)

Figura No3. Molécula de colorante

(Instructivo de Laboratorio, 2022)

 Además de los grupos considerados existen otros, que convierten el colorante,
generalmente insoluble en agua, en soluble, y son los grupos llamados
SALIFICABLES: (Instructivo de Laboratorio, 2022)

Figura No.4 Grupos salificables

(Instructivo de Laboratorio, 2022)

Así en el ejemplo anterior, la presencia del grupo Sulfónico o mejor dicho

sulfonato de sodio convierte el compuesto en soluble:
Dimetilaminoazobencenosulfonato de Sodio (el famoso Anaranjado de Metilo)
que se usa como indicador en acidimetria y alcalinometría.

En lo que se refiere a las teorías que tratan de explicar la relación que entre el
color y la constitución de las moléculas orgánicas, cabe recordar que los
cromóforos son agrupaciones insaturadas, y el color se atribuye a la formación
de estructuras inestables, en las que los electrones pueden ser llevados a estados
más ricos de energía por la absorción de radiaciones. Así los iones con capas
electrónicas completas como los de K, Ca, Na, etc. Dan soluciones incoloras, en
tanto que los elementos de transición, cuyas capas electrónicas se hallan
incompletas dan soluciones coloreadas. (Instructivo de Laboratorio, 2022)

2.2 Clasificación de los colorantes

Teniendo en cuenta que la principal aplicación de las materias colorantes es la

tinción de las fibras textiles, desde el punto de vista industrial se clasifican
según su manera de utilizarlas para estos fines. Pero antes de exponer esta
clasificación se hace necesario tener en cuenta la diferente naturaleza de las
fibras textiles, ya que de estas también y no solo del colorante depende de la
manera de aplicarlo. Siendo la lana y la seda, fibras de naturaleza proteínica y
poseyendo por lo tanto carácter anfótero, se comprende que se pueden teñir
directamente, empleando colorantes con grupos ácidos o básicos, formándose,
probablemente una combinación salina. El algodón, las fibras de base celulosa y
el lino, no presentan esta afinidad de la lana y la seda para muchos colorantes
como los citados. Hay que emplear los llamados colorantes sustantivos, que se
fijan por adsorción, o bien recurrir a ciertos artificios, empleando también
sustancias intermediarias, que permite fijar el colorante a la fibra. La
clasificación generalmente aceptada, es la siguiente:
(Instructivo de Laboratorio, 2022)
 Figura No5. Clasificación de los colorantes

(Instructivo de Laboratorio, 2022)

Para el químico tiene también interés estudiar los colorantes desde el punto de
vista de su constitución como se expone a continuación.

2.3 Cromóforos

Un cromóforo es la parte o conjunto de átomos de una molécula responsable de

su color. También se puede definir como una sustancia que tiene muchos
electrones capaces de absorber energía o luz visible, y excitarse para así emitir
diversos colores, dependiendo de las longitudes de onda de la energía emitida
por el cambio de nivel energético de los electrones, de estado excitado a estado
basal.

Los cromóforos de complejos metálicos surgen de la división de orbitales "d" al

vincular metales de transición con ligantes. Algunos ejemplos de estos
cromóforos se encuentran en la clorofila, usada por los vegetales para
la fotosíntesis, la hemoglobina, la hemocianina, y en metales coloreados
como malaquita y amatista.
Una característica común en bioquímica son los cromóforos formados por
cuatro anillos de pirrol, que pueden ser de dos tipos:
 Pirroles en cadena abierta, no metálica: fitocromo, ficobilina, y
bilirubina.
 Pirroles en anillo ( porfirina ), con un ion metálico en el medio:
hemoglobina, clorofila.
(Cromóforo, 2022)

2.4 Auxocromos

Un auxocromo es un grupo de átomos unidos a un cromóforo que modifica la

capacidad de ese cromóforo para absorber la luz. Ellos mismos no pueden
producir el color; pero cuando está presente junto con los cromóforos en un
 compuesto orgánico intensifica el color del cromógeno. Los ejemplos incluyen
el grupo hidroxilo (-OH), el grupo amino (-NH2), el grupo aldehído (-CHO) y el
grupo metil mercaptano (-SCH3).

Un auxocromo es un grupo funcional de átomos con uno o más pares de

electrones solitarios que, cuando se unen a un cromóforo, alteran tanto la
longitud de onda como la intensidad de absorción. Si estos grupos están en
conjugación directa con el sistema pi del cromóforo, pueden aumentar la
longitud de onda a la que se absorbe la luz y, como resultado, intensificar la
absorción. Una característica de estos auxocromos es la presencia de al menos
un par de electrones solitarios que pueden verse como la extensión del sistema
conjugado por resonancia.
(Auxocromo, 2018)

2.5 Indicadores de pH acido-base

Para la determinación del pH se emplean unos aparatos llamados pH-metros,

que dan valores de pH bastante exactos. También se puede aproximar el pH
mediante unas sustancias llamadas indicadores. Los indicadores son
disoluciones de algunos colorantes complejos, ácidos y bases débiles, que tienen
distinto color en su forma ácida y en su forma básica, por lo que su color
depende del pH del medio. Cambian de color según estén en medio ácido o
básico. Algunos de los indicadores más usados son: rojo Congo, naranja de
metilo, verde de bromofenol, rojo de metilo, azul de bromotimol, fenolftaleína,
tornasol y amarillo de alizarina.

El ojo humano solamente es capaz de distinguir el predominio de un color sobre

otro cuando la concentración de una de las formas es unas diez veces la de la
otra, por lo tanto, para que se aprecie un cambio de color la concentración de
protones debe variar bastante. Así, el cambio de color no ocurre a un pH fijo
sino en un intervalo de unas dos unidades que se llama intervalo de viraje.
Cuanto más reducido sea este, y cuanto más apreciado sea la diferencia de color,
mejor será el indicador. (blogspot.com, 2016)

2.6 Col lombarda como indicador natural de pH

La col lombarda es una planta de la familia del repollo, de la variedad

de Brassica oleracea var. Capitata. Sus hojas poseen un color violeta
característico. Se utiliza ampliamente en gastronomía. Tiene este
comportamiento gracias a que tiene cianidina, un compuesto orgánico natural,
encontrado además en moras, zarzamoras, frambuesas, uvas, cerezas, arándanos,
etc que se comporta como un indicador ácido base.
Un extracto de col lombarda cambiará de color según el medio: adquirirá un
color rojo en medio ácido (zumo de limón, vinagre, ácido clorhídrico, etc), un
color azul en medio neutro (agua) o un color verde en medio básico
(bicarbonato sódico, disolución de sosa, etc). (blogspot.com, 2016)

Figura No6. Escala de indicador de pH en la col lombarda.

(blogspot.com, 2016)
 3. Marco Metodológico

3.1 Reactivos y cristalería

 Vaso
 Cuchara
 Gotero
 Vaso medidor (beaker)
 Bicarbonato de sodio
 Vinagre

3.2 Algoritmo del procedimiento

1. Colocar el colorante natural en un vaso medidor. De la
cantidad obtenida, verter la mitad en dos vasos
respectivamente.
2. En el vaso 1, colocar 10 gotas de vinagre o jugo de limón y
revolver
3. En el vaso 2, colocar una cucharada de bicarbonato de sodio y
revolver.
4. Observar los resultados en cada uno de los vasos.
5. Aplicar en una tela para comprobar la pigmentación.

3.3 Diagrama de flujos

 4. Propiedades Físicas y Químicas

4.1 Bicarbonato de sodio (NaHCO3)

Apariencia Cristalino
Color Blanco
Olor Inodoro
Umbral de olor No se conoce
Estado de la materia Solido
pH 8.3 (0.1M solución)
Punto de fusión 50°C
Punto de congelación 50°C
Punto de ebullición No se conoce
Densidad de vapor No se conoce
Peso especifico 2.159
Densidad relativa No se conoce
Solubilidad (agua) No se conoce
Peso molecular 84.01 g/mol
4.2 Ácido acético/Vinagre (CH3COOH)

Estado físico Líquido

Color Incoloro
Olor Acre
Umbral olfativo 0,2-100,1 ppm
Punto de fusión/punto de congelación 117,9 °C a 101,3 kPa (ECHA)
Inflamabilidad Líquido inflamable conforme con
los criterios del SGA
Punto de inflamación 39 °C a 101,3 kPa (ECHA)
pH (vapor) 2,4 (ECHA)
Hidrosolubilidad 602,9 g/l a 25 °C (ECHA)
Presión de vapor 20,79 hPa a 25°C
Densidad 1,04 g/cm3 a 25°C
Densidad de vapor 2,07 a 20°C (aire=1)
 5. Toxicidades y Primeros Auxilios

5.1 Toxicidades

5.1.1 Bicarbonato de sodio (NaHCO3)

 Piel: No irrita la piel

 Ingestión: Puede ser nocivo en caso de ingestión.
 Ojos: Puede causar irritación en los ojos.
 Inhalación: No se presentan datos.

5.1.2 Ácido acético/ Vinagre (CH3COOH)

 Ingestión: En caso de tragar existe el peligro de una perforación

del esófago y del estómago (fuertes efectos cauterizantes)
 Ojos: provoca quemaduras, Provoca lesiones oculares graves,
peligro de ceguera
 Inhalación: efectos irritantes, tos, dolor, ahogo y dificultades
respiratorias
 Piel: provoca quemaduras graves, causa heridas difíciles de sanar

5.2 Primeros auxilios

5.2.1 Bicarbonato de sodio (NaHCO3)

 Piel: Lave con agua y jabón. Consiga atención medica si la

irritación aumenta o persiste.
 Ingestión: Busque atención médica. Si ocurre una ingestión de
una cantidad grande, llame de inmediato al centro de control de
envenenamiento.
 Ojos: Cualquier material que entre en contacto con los ojos ha de
quitarse inmediatamente con agua. Si resulta fácil, quitar lentes
de contacto. Consiga atención medica si la irritación aumenta o
persiste.
 Inhalación: Traslade al aire libre. Tratamiento sintomático. Si los
síntomas persisten, busque auxilio médico.
5.2.2 Ácido acético/ Vinagre (CH3COOH)

 Inhalación: Proporcionar aire fresco. Si aparece malestar o en

caso de duda consultar a un médico.
 Piel: En caso de contacto con la piel, lávese inmediata y
abundantemente con mucha agua. Necesario un tratamiento
médico inmediato, ya que auterizaciones no tratadas pueden
convertirse en heridas difícil de curar.
 Ojos: aclarar inmediatamente los ojos abiertos bajo agua
corriente durante 10 o 15 minutos y consultar al oftamólogo.
Proteger el ojo ileso.
 Ingestión: Lavar la boca inmediatamente y beber agua en
abundancia. Llamar al médico inmediatamente. En caso de tragar
existe el peligro de una perforación del esófago y del estómago
(fuertes efectos cauterizantes).
 6. Formas de Desecho

6.1 Bicarbonato de sodio

Puede ser necesario humedecerlo ligeramente. Limpiar o lavar completamente la

zona contaminada. Disponer el agua y el residuo recogido en envases
señalizados para su eliminación como residuo químico.

6.2 Vinagre

Los ácidos minerales: ácido clorhídrico, ácido sulfúrico, ácido nítrico o ácido

acético pueden neutralizarse con desechos de hidróxido de sodio, hidróxido de
potasio u otras bases diluidas.
 7. Cálculo de Reactivos

Los cálculos de reactivos no aplican para esta práctica.

 8. Mecanismos de Reacción

El repollo morado contiene colorantes que cambian de color en función de la

acidez:

Con la acidez del vinagre, la mezcla se convierte a rojo.

Antocianina morada+ ácidorojo

El bicarbonato de sodio cambia el PH del zumo de repollo y la mezcla se convierte

al verde.

Antocianina morada+ base verde

 9. Pruebas de Identificación

No se presentan pruebas de identificación para esta práctica.

 10.Bibliografías

1. Auxocromo. (2018, March 30). HiSoUR Arte Cultura Historia.

https://www.hisour.com/es/auxochrome-26500/

2. Cromóforo. (2022). Quimica.es. https://www.quimica.es/enciclopedia/Crom

%C3%B3foro.html

3. Instructivo de Laboratorio (2022)

3.1 Morrison, R.T y Boyd, R.N (1985). Química Orgánica. México.

Fondo Educativo Interamericano S.A

3.2 Shriner, R.L, Fuson, R.C, Curtin D.Y (1974). Identificación de

compuestos orgánicos. México. Editorial Limusa

3.3 Solomons, T.W. Grhaham. Química Orgánica. México. Editorial

Limusa.

3.4 Wade, L.G (2017). Química Orgánica. Prentice Hall.