UNIVERSIDAD NACIONAL AUTNOMA DE MEXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLN

DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUMICAS
SECCION DE QUIMICA ORGANICA
ASIGNATURA: QUMICA ORGNICA
LIC. FARMACIA
PROFESORES: JUDITH GARCIA ARELLANES/ ALBERTO RAMREZ MURCIA
GRUPO: 1251 SEMESTRE: 2016-I
PRACTICA: SINTESIS DE TRINITROFENOL
ALUMNA: VAZQUEZ ESCAMILLA LUZ NAYELI
FECHA DE ENTREGA: 29/09/2015

Objetivo.
El alumno realizara una reaccin de sustitucin electrofilica, nitrando un anillo
aromtico que contiene un activante (o- y p- director).
Investigacin previa
1. Nitracin dentro de las reacciones de SEA.
Los anillos se pueden nitrar con una mezcla de cido ntrico y cido sulfrico
concentrados. Se piensa que el electroflo es el ion nitronio, NO2+, que se genera
del cido ntrico, por protonacin y perdida de agua. Este ion genera un
carbocatin intermediario, cuando este pierde un protn se genera el nitrobenceno
como producto de sustitucin. Los productos principales obtenidos por nitracin
son: derivados de celulosa, explosivos, nitrobenceno, nitrotolueno, nitrofuranos,
nitroparafinas, nitrofenoles, nitrocelulosa, etc.
Este proceso es realmente importante para la industria de explosivos, pigmentos y
farmacia.
2. Influencia de los sustituyentes (orientacin y reactividad).
La influencia de los sustituyentes en los anillos aromticos sustituidos cuando la
reaccin de sustitucin electroflica se efecta con benceno, solamente puede
formar un producto pero ese tiene 2 efectos. Afecta la reactividad del anillo
aromtico ya que algunos sustituyentes activan al anillo hacindolo ms reactivo
que el benceno y otras lo desactivan hacindolo menos reactivo.
Los sustituyentes afectan la orientacin de la reaccin, la naturaleza del
sustituyente presenta en el anillo benceno determina la posicin del segundo
sustituyente. Los sustituyentes pueden clasificarse en 3 grupos activadores ortopara orientadores son desactivantes. No hay orientadores meta-orientadores.
Todos los orientadores meta son desactivantes fuertes.
Por resonancia el anillo aromtico con el SO3 da como resultado R por lo tanto
es un desactivante y orientador meta. En la nitracin aromtica un sustituyente OH
(-) hacen que el anillo sea 1000 veces ms reactivo por ser un desactivante.

Si poseen grupos alquilos (tolueno, etilbenceno) son ms reactivos que el

benceno.
El grupo alquilo incrementa la densidad electrnica del anillo en posiciones orto y
para. Como resultado el NO2+ tiende a nitrar estas posiciones del anillo. Los
aromticos que reaccionan con grupos nitro forman mononitrobenceno o
mononitrotolueno y son ms difciles de nitrar que los hidrocarburos no
aromticos.
3. Fenoles, generalidades y reacciones especficas.
Los fenoles resultan de reemplazar un hidrgeno o ms del anillo aromtico por un
OH o ms. El miembro ms simple e importante de esta familia es el
hidroxibenceno o Fenol. Son abundantes en la naturaleza y tambin sirven de
intermediarios, y tiene un punto de fusin de 43 C y un punto de ebullicin de 182
C. El fenol no es un alcohol, debido a que el grupo funcional de los alcoholes es
R-OH, y en el caso del fenol es Ph-OH. Puede sintetizarse mediante la oxidacin
parcial del benceno. El fenol se evapora ms lentamente que el agua y una
pequea cantidad puede formar una solucin con agua, se inflama fcilmente, es
corrosivo y sus gases son explosivos en contacto con la llama. Los fenoles tienen
puntos de ebullicin elevados por que forman puentes de hidrogeno en el estado
lquido, los fenoles son bases y cidos dbiles ya que los cidos fuertes los
protonan de manera reversible suelen ser ms cidos que los alcoholes pues el
efecto de resonancia en el anillo aromtico aumenta su acidez.
El fenol se usa principalmente en la produccin de resinas fenlicas, tambin se
usa en la manufactura de nylon y otras fibras sintticas. Utilizado tambin en la
industria qumica, farmacutica y clnica como un potente fungicida, bactericida,
sanitizante, antisptico y desinfectante, tambin para producir agroqumicos.
4. Reacciones y fundamento qumico de la tcnica.
Se basa en la sustitucin de tres hidrgenos del fenol por tres iones nitronio, en
las posiciones orto y para, por que el OH del fenol es activador del anillo.
Reaccin general.

Mecanismo de reaccin.
l.- Activacin del cido ntrico por el cido sulfrico (formacin del ion nitronio)

Il.-Ataque electroflico del ion nitronio al anillo aromtico (posicin para)

III.-Ataque electroflico del ion nitronio al anillo aromtico (posicin orto)

VI.- Ataque electroflico del ion nitronio al anillo aromtico (posicin orto) producto
final: cido pcrico.

5. Propiedades y estructura de reactivos y productos.

6. Colorantes y tincin. Cromforos y auxocromos.

Colorante es la sustancia capaz de absorber determinadas longitudes de onda de
espectro visible, los colorantes son sustancias que se fijan en otras sustancias y
las dotan de color de manera estable ante factores fsicos qumicos como luz,
lavados u agentes oxidantes, su clasificacin qumica es nitroso, nitro colorantes,
colorantes azoicos y azocolorantes.

La tincin o coloracin es una tcnica auxiliar en microscopa para mejorar el

contraste en la imagen vista al microscopio. Las tinciones y colorantes se usan
con frecuencia en biologa y en medicina para destacar estructuras en tejidos
biolgicos para observacin, a menudo con la ayuda de diferentes tipos de
microscopios.
Los cromforos son la parte o conjunto de tomos de una molcula responsable
de su color. Tambin se puede definir como una sustancia que tiene muchos
electrones capaces de absorber energa o luz visible, y excitarse para as emitir
diversos colores, dependiendo de las longitudes de onda de la energa emitida por
el cambio de nivel energtico de los electrones, de estado excitado a estado
fundamental o basal.
Los auxocromos son grupos o radicales positivos de tomos, que intensifican la
accin de un grupo de tomos no saturados que, estando presentes en una
molcula de una sustancia qumica, hacen que esta sea coloreada. Por definicin
un auxocromo es un grupo funcional que no absorbe por si solo en la regin del
ultravioleta pero que tiene los efectos de desplazar picos de los cromforos hacia
longitudes de onda larga adems de aumentar sus intensidades.