Laboratorio de Química Orgánica II -- (QUI 2032-5)

Práctica 2
OBTENCIÓN DE ÁCIDO FENOXIACÉTICO

Docente
Dra. Sandra Leticia Castillejos Mosqueda

Equipo 2
173649 Elizabeth García Arana
176247 Itzel Del Carmen Flores Olvera
173882 Juan Alonso Martínez Thomas

09 de septiembre de 2022
Resumen
En esta práctica se buscó la obtención de un éter a partir de una reacción de Sustitución
Nucleofílica Biomolecular, sin embargo, los resultados fueron inconcluyentes ya que obtuvimos
otra especie orgánica de la cual no se realizó prueba de identificación.

Introducción
Los éteres son compuestos con fórmula molecular R-O-R donde R puede ser grupos alquilos o
arilos. Son moléculas angulares y se les considera derivados del agua, en ellos se reemplazan los
átomos de hidrógeno por radicales. Existen muchos mecanismos para la obtención de éteres, en
esta ocasión nos vamos a enforcar en la Síntesis de Williamson.

La Síntesis de Williamson, es una reacción orgánica basada en el mecanismo de reacción SN2 la

cual es un mecanismo concertado que se efectúa en una única etapa. Este método en términos
generales consiste en el ataque de un ión alcóxido sobre un halogenuro primario, o tosilato de
alquilo primario. Como se muestra en la Figura 1.

El ácido fenociacético es un precipitado de color blanco o incoloro, formado por cristales en forma
de aguja, prácticamente insoluble en agua. Este compuesto se obtiene por la reacción formada por
la entre el fenol y el ácido monocloroacético en presencia de una soluciónde hidróxido de sodio.
Los fenoles son nucleófilos con una baja reactividad, estos compuestos son compuestos orgánicos
aromáticos que contienen el grupo hidroxilo (OH-)como grupo funcional.

Materiales y Equipo

• 1 agitador magnético
• 1 aro metálico chico • 2 matraz Erlenmeyer de
• 1 baño de arena 50 mL
• 1 baño maría • 2 pipetas (graduadas) de
• 1 embudo buchner 1 mL
• 1 embudo de extracción
 • 1 espátula
• 1 matraz kitazato de 125
mL
• 1 matrtaz de dos bocas
de 50 mL
• 1 papel filtro N° 1
• 1 parrilla » 1 propipeta
• 1 refrigerante
• 1 tapón de corcho
• 1 termómetro 0-100° C
• 2 mangueras
• 2 pipetas (graduadas) de
5 mL
• 3 pinzas de tres dedos
con nuez
• Hielo
• Tiras de papel pH
• 1 g ácido
monocloracético
• 3 mL NaOH 33% (p/v)
• 5 mL fenol al 80 %
• 5 mL HCl concentrado
• 10 ml éter etílico
• 10 mL NaHCO3 15%
(p/v)

Metodología
1. Agregar 0.17 g de fenol y 0.8 mL de NaOH 33% en un matraz de 20 mL. Tapar con un
corcho y agitar vigorosamente.
2. Añadir 0.25 g de ácido monocloroacético al matraz, tapar y agitar. Si se hace pastoso
añadir de 0.5 a 1 mL de H2O.
3. Colocar el matraz en baño maría con sistema de reflujo por 40 minutos. Enfríar y agregar
1.7 mL de etanol.
4. Acidular con ácido clorhídrico hasta alcanzar un pH de 1.
5. Agregar la mezcla de reacción al embudo de separación, hacer extracciones con 2 mL de
éter etílico 2 veces.
6. Devolver la fase orgánica al embudo y lavar 2 veces con 1.5 mL de agua. Desechar la
fase acuosa.
7. Extraer la fase orgánica con NaHCO3 al 15% 2 veces con 1 mL cada una. Colocar la fase
acuosa en hielo.
8. Añadir ácido clorhídrico gota a gota hasta formar un precipitado y observar espuma.
9. Aislar el producto por filtración al vacío, secar al aire, pesar y determinar el rendimiento.
Resultados
Los resultados obtenidos en la práctica fueron inconcluyentes, al momento de hacer la separación
de las fases para dejar únicamente la fase orgánica nunca se llegó a obtener por completo, en su
lugar hubo una formación de residuo en una especie de polvo color arena y una diminuta
cantidad de lo que parecía ser la fase orgánica, pero al ser demasiado poca y que el polvo nos
impedía su extracción, no se pudo continuar con la práctica.

Análisis de Resultados
Lo que teóricamente se realizó en esta práctica fue una reacción de sustitución nucleofílica
biomolecular, también conocida como Síntesis de Williamson, la cual es el método más utilizado
para la obtención de éteres. La reacción se lleva a cabo primero disolviendo un fenol en hidróxido
de sodio (NaOH). El fenol al actuar como un ácido débil por lo que perderá el protón ácido H+
frente al NaOH, lo que forma un alcóxido. Como se muestra en la Ilustración I.

Ilustración I: Preparación del ion alcóxido

El siguiente pasó fue añadir ácido monocloroacético (ClCH2COOH), lo cual termina formando el
éter ya que el ion alcóxido, el cual está funcionando como el nucleófilo, reacciona de mejor manera
con un halogenuro de alquilo primario. El cloro, al ser un buen grupo saliente, se desprende del
halogenuro, así uniéndose a la molécula de sodio que se encontraba con el alcóxido, permitiendo
de esta manera que el oxígeno pueda formar el ácido fenoxiacético.
 Ilustración II: Formación del éter

Como se mencionó en el apartado de resultados, no se obtuvo lo esperado en la práctica; durante

la metodología se presentaron problemas con los instrumentos utilizados dentro de la práctica
como filtraciones en los embudos de separación utilizados, lo que provocó una perdida
considerable del producto. Por lo tanto, al final no se pudo determinar si obtuvimos el ácido
fenoxiacético. Sumado a esto la existencia de residuos en nuestro producto, lo cual también
impedía la extracción de la poca fase orgánica que se alcanzaba a distinguir en el embudo.
Una de las teorías por las cuales consideramos que ocurrió esto fue que tuvimos un exceso en el
tiempo de calentamiento, ya que nuestro éter tomó un color café más obscuro que el resto de los
equipos.

Conclusión
Con base en lo anteriormente expuesto, es posible afirmar que los objetivos de la actividad
experimental no se cumplieron de la fortma esperada, al tener en cuenta que no se pudo sintetizar
el ácido fenoxiacético a través del mecanismo de Sustitución Nucleofílica Bimolecular. Sin
embargo, fue significativo conocer el procedimiento que se debe seguir para sintetizar un éter a
partir de la Síntesis de éteres de Williamson, y sobre todo, conocer el mecanismo que siguen este
tipo de reacciones química.
Referencias
Manual de prácticas de Ciencias Departamento de Ciencias Químico-Biologicas. (2021). Manual

de prácticas. Puebla, México: Universidad de las Américas Puebla.

McMurry, J. (2018). Química orgánica. (9a ed). Editoral Cengage.

López, H., Lara, J. J., Cabalero, C. (2015). Síntesis de Williamson, obtención del Ácido

Fenoxiacético. Instituto Tecnológico de Celaya. [presentación].

https://es.slideshare.net/hernanlopezcardenas/obtencion-del-acido-fenoxiacetico-

mediante-la-sintesis-de-williamson