Compuestos Carbonílicos y Grupo Carboxílico - Laboratorio Química Orgánica II

COMPUESTOS CARBONÍLICOS Y GRUPO CARBOXÍLICO LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II
UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

(Universidad del Perú, Decana de América)
FACULTAD DE QUÍMICA E
INGENIERÍA QUÍMICA
ESCUELA PROFESIONAL DE
INGENIERÍA QUÍMICA
Química Orgánica II- Laboratorio
INFORME DE LABORATORIO: N°2
“COMPUESTOS CARBONÍLICOS Y GRUPO

CARBOXÍLICO”
PROFESORA: Melissa Rabanal Atalaya

GRUPO: 2
INTEGRANTES:
Chuquinaupa Castillo, Bryan 22070132
Riveros Avila, Jairo 22070042
Quispe Huaman Rodrigo 22070155
Tantalean Sarmiento, Sebastian Jose 22070177
Lima - Perú
2023
UNMSM - Facultad de Química e Ingeniería Química 0

ÍNDICE
I. Resumen.............................................................................................................................. 3
II. Introducción....................................................................................................................... 3
III. Objetivos............................................................................................................................ 3
IV. Parte teórica...................................................................................................................... 3
V. Parte experimental............................................................................................................. 3
VI. Discusión de resultados.................................................................................................. 3
VII. Conclusiones................................................................................................................... 3
VIII. Recomendaciones.......................................................................................................... 3
IX. Referencias....................................................................................................................... 3

I. RESUMEN
En el presente informe se detalló el desarrollo de la práctica de laboratorio denominada
“Compuestos carbonílicos y grupo carboxílico”. El objetivo con el que fue
realizado fue identificar propiedades físicas tales como solubilidad, olor, color de
aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos; para ello se emplearon cuatro muestras
las cuales fueron: formaldehído, benzaldehído, acetona y ácido acético rotuladas en el
orden correspondiente como M1, M2, M3 y M4. Dichas muestras fueron sometidas
primeramente a dos sustancias en las cuales se corroboró su solubilidad al hacerlas
reaccionar tanto en agua como en etanol. Seguidamente se emplearon los reactivos de
Fehling, Tollens, así como la 2,4-dinitrofenilhidrazina (2,4-DNFH) y el permanganato
de potasio al 1% para los aldehídos y cetonas. Posteriormente a los ácidos carboxílicos
se les realizó una prueba de acidez utilizando cita de pH, así también se formaron dos
reacciones, una con Bicarbonato de Sodio frente a bases débiles y la segunda reacción
de esterificación para la cual se empleó ácido sulfúrico.
Palabras clave: Formaldehído, benzaldehído, acetona, ácido acético

II. INTRODUCCIÓN
El grupo carbonilo y el grupo carboxilo son dos componentes fundamentales en la química
orgánica que desempeñan papeles críticos en la estructura y reactividad de compuestos
químicos. Estos grupos funcionales son esenciales en una amplia variedad de moléculas que
se encuentran en la naturaleza y en productos químicos sintéticos.
El grupo carbonilo, representado por la fórmula general C=O, consiste en un átomo de
carbono unido a un átomo de oxígeno mediante un enlace doble. Este enlace doble confiere
propiedades únicas a los compuestos que lo contienen, como la polaridad y la capacidad de
participar en reacciones químicas importantes, como la adición nucleofílica y la reducción.
Por otro lado, el grupo carboxilo, representado por la fórmula general -COOH, consta de un
grupo carbonilo unido a un grupo hidroxilo (-OH). Los compuestos que contienen el grupo
carboxilo se denominan ácidos carboxílicos y son conocidos por su acidez debido a la
facilidad con la que pueden liberar protones. Los ácidos carboxílicos son componentes clave
en la biología y la química, ya que están presentes en ácidos grasos, aminoácidos, y forman la
base de las estructuras de muchas biomoléculas, como los lípidos y las proteínas.

II) OBJETIVOS
Objetivos generales
● Identificar las propiedades físicas : solubilidad, olor , color de aldehídos, cetonas y

ácidos carboxílicos
Objetivos específicos
● Distinguir entre un aldehído y una cetona por medio de reacciones características
● Analizar mediante ensayos cualitativos, algunas propiedades del grupo carboxílico

III. PARTE TEÓRICA
4.1 GRUPO CARBONILO

Caracterizado por una unión doble entre átomos de carbono y oxígeno, este tipo de enlace se
encuentra presente en una variedad de grupos funcionales, incluyendo los aldehídos y
cetonas. La reactividad de estos compuestos se deriva principalmente de la estructura del
grupo carbonilo. Este grupo está formado por un enlace polar debido a la diferencia en la
atracción de electrones entre el carbono y el oxígeno, lo que hace que el carbono del grupo
carbonilo actúe como un sitio electroatractivo con una carga parcial positiva. La presencia de
esta insaturación en el enlace carbono-oxígeno, junto con la mencionada polaridad, permite
que un nucleófilo pueda añadirse a esta región.
Figura 1. Grupo Carbonilo
Fuente: https://www.lifeder.com/grupo-carbonilo/
Entre los compuestos carbonílicos, los aldehídos y cetonas se comportan químicamente de

manera similar y por ello se estudian de manera paralela.
4.1.1 PROPIEDADES FÍSICAS

Las características físicas de los compuestos carbonilos, como los aldehídos y cetonas, se ven
afectadas por su estructura química y el tipo de enlace que poseen. Algunas de las
propiedades físicas más notables incluyen:
- Puntos de ebullición y fusión: Los aldehídos y cetonas generalmente presentan puntos
de ebullición y fusión más elevados en comparación con hidrocarburos de tamaño
similar. Esto se debe a la formación de fuerzas de dipolo-dipolo y puentes de
hidrógeno intermoleculares, resultado de la polaridad del grupo carbonilo y la
presencia de átomos de oxígeno en la molécula.
- Solubilidad en agua: Los compuestos carbonilos con un número limitado de átomos
de carbono tienden a ser solubles en agua debido a la capacidad del grupo carbonilo
para establecer puentes de hidrógeno con las moléculas de agua. A medida que

aumenta la longitud de la cadena alquílica en la molécula, la solubilidad en agua

disminuye.
- Densidad: En general, los compuestos carbonilos tienen densidades mayores que los
hidrocarburos correspondientes, esto se debe a la presencia de átomos de oxígeno, que
son más pesados que los átomos de hidrógeno y carbono.
- Color y aroma: Algunos aldehídos y cetonas exhiben colores distintivos y pueden
tener olores agradables o desagradables según su estructura química. Por ejemplo, la
acetona (una cetona) posee un característico aroma dulce.
- Polaridad: Los grupos carbonilo son altamente polarizados debido a la diferencia en
electronegatividad entre el carbono y el oxígeno. Esta polaridad influye en muchas de
las propiedades físicas y químicas de los compuestos carbonilos, incluyendo su
reactividad.
4.1.2 REACCIONES DE IDENTIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS CARBONILOS

A) Reacciones de oxidación:
- Reacción con el reactivo de Fehling
- Reacción con el reactivo de Tollens
- Reacción con Permanganato de Potasio
B) Reacción de Adición Nucleofílica

- Adición del 2,4-dinitrofenilhidrazina
4.1.3 REACTIVIDAD DEL GRUPO CARBONILO

En el enlace doble C=O, el átomo de oxígeno es más atraído hacia sí debido a su mayor
electronegatividad en comparación con el carbono. Esto da lugar a la existencia de un dipolo
permanente en la molécula, con una intensidad típica de alrededor de 2-3 debyes (D).
El grupo funcional conocido como carbonilo es intrínsecamente polar debido a esta diferencia
en la electronegatividad entre el oxígeno y el carbono en el enlace C=O.
La representación estructural del grupo carbonilo implica la consideración de dos estructuras
de resonancia, denominadas A y B. La estructura resonante A se considera la mejor
representación del grupo carbonilo, ya que en ella todos los átomos presentes cumplen con la
regla del octeto. Por otro lado, la estructura B se utiliza para resaltar la naturaleza polar del
grupo carbonilo y la distribución de electrones en el enlace.

Figura 2. Reaccion de adicion Grupo Carbonilo
Fuente: https://es.slideshare.net/juanarg16082010/reaccion-de-adicion-grupo-carbonilo
4.2 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Los ácidos carboxílicos, que se representan con la fórmula general R-COOH, exhiben
propiedades ácidas. Esto se debe a la electronegatividad de los dos átomos de oxígeno
presentes en la molécula, los cuales tienden a atraer los electrones del átomo de hidrógeno en
el grupo hidroxilo. Esta atracción debilita el enlace entre el hidrógeno y el oxígeno, y en
ciertas condiciones, puede llevar a una ruptura heterolítica del enlace. Como resultado, se
libera un protón o ion hidronio, H+, mientras que el resto de la molécula adquiere una carga
negativa de -1 debido a la pérdida del electrón por parte del átomo de hidrógeno. En
consecuencia, la molécula se convierte en R-COO-.
Además, en este ion, la carga negativa se distribuye de manera simétrica entre los dos átomos
de oxígeno, lo que significa que los enlaces entre carbono y oxígeno adquieren un carácter de
enlace parcialmente doble. Por lo general, los ácidos carboxílicos son ácidos de baja fuerza,
ya que solo alrededor del 1% de sus moléculas se disocian para formar los correspondientes
iones cuando se encuentran en una solución acuosa a temperatura ambiente. Sin embargo, son
más ácidos que otras sustancias, como los alcoholes, donde no se produce esta distribución
electrónica simétrica. Esto se debe a que la estabilización por resonancia o la distribución
electrónica simétrica hacen que la base conjugada del ácido carboxílico sea más estable que
la base conjugada del alcohol. En consecuencia, la concentración de protones liberados
durante la disociación de un ácido carboxílico es mayor que la concentración de protones
liberados por un alcohol, como se comprueba experimentalmente mediante sus valores de

pKa relativamente más bajos. El ion resultante, R-COOH-, se denomina con el sufijo "-ato".
Figura 3. Ac. Carboxílico
Fuente: http://organica1.org/qo1/ok/acidos/acido12.htm

- Los primeros cuatro miembros de la serie homóloga son miscibles con el agua, pero
su solubilidad disminuye rápidamente, y después del ácido caproico (C6), se vuelven
insolubles en agua.
- Hasta que alcanzan los nueve átomos de carbono, estos compuestos son líquidos, pero
a partir de ese punto, se vuelven sólidos.
- Son menos densos que el agua y su densidad tiende a acercarse a 0,8 a medida que
aumenta su peso molecular.
- Los ácidos carboxílicos son sustancias polares que forman enlaces intermoleculares
fuertes a través de puentes de hidrógeno.
- Tienen puntos de ebullición más elevados en comparación con otros compuestos
orgánicos de peso molecular similar.
- En general, son más solubles en agua que los alcoholes, éteres, aldehídos o cetonas
con un peso molecular similar.
4.2.2 REACTIVIDAD DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

La reactividad de los ácidos carboxílicos es una propiedad crucial debido a su capacidad para
actuar como ácidos y participar en diversas reacciones químicas que dan lugar a una amplia
variedad de compuestos derivados. Algunas de las reacciones más comunes y características
de los ácidos carboxílicos incluyen:
1. Neutralización: Los ácidos carboxílicos pueden reaccionar con bases para generar
sales y agua. Esta reacción es característica de su naturaleza ácida, donde el grupo
ácido (-COOH) dona un protón (H+) a la base, lo que da como resultado la formación
de una sal y agua.

2. Esterificación: Los ácidos carboxílicos pueden reaccionar con alcoholes en presencia

de un ácido o un catalizador ácido para formar ésteres y agua. Esta reacción es
ampliamente utilizada en la síntesis de ésteres, que son compuestos con numerosas
aplicaciones en la industria y en la química de fragancias.
3. Reducción a alcoholes: Los ácidos carboxílicos pueden ser reducidos a alcoholes
utilizando agentes reductores como el hidruro de sodio y aluminio (NaBH4) o el
hidruro de litio y aluminio (LiAlH4). Esta reacción es útil para convertir ácidos
carboxílicos en alcoholes primarios.
4. Formación de anhídridos: Dos moléculas de ácido carboxílico pueden reaccionar
para formar un anhídrido de ácido carboxílico, con la liberación de una molécula de
agua durante el proceso.
5. Síntesis de amidas: Los ácidos carboxílicos pueden reaccionar con aminas para
formar amidas, con la liberación de agua como subproducto. Esta reacción desempeña
un papel fundamental en la síntesis de proteínas y péptidos en el campo de la
bioquímica.
6. Reacciones de sustitución: Los ácidos carboxílicos pueden experimentar reacciones
de sustitución nucleofílica en el grupo carbonilo (-C=O), donde un nucleófilo
reemplaza al grupo OH, generando productos de reacción específicos.
7. Reacciones de degradación: Los ácidos carboxílicos también pueden someterse a
reacciones de degradación, como la oxidación para formar ácidos más simples o la
fragmentación de su estructura para originar otros compuestos.
Figura 4. Reactividad Ac. Carboxílico
Fuente: http://qorganica.es/QOT/T10/reactividad_carboxilicos_exported/index.html
4.2.3 ACIDEZ DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

La acidez de los ácidos carboxílicos es claramente evidente, como lo indica el valor promedio
de su pKa. El pKa más bajo, que corresponde a una mayor acidez, se encuentra en la función
CO2H. Los ácidos carboxílicos son considerablemente más ácidos que los fenoles en una
proporción de un millón de veces, superan en acidez al agua en 1011 veces, y son 1014 veces
más ácidos que los alcoholes, entre otros compuestos.
4.2.4 USO DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

El ácido esteárico se utiliza en la mezcla de caucho con otras sustancias, como pigmentos u
otros materiales que regulan la flexibilidad de los productos de caucho resultantes. También
se emplea en el proceso de polimerización del estireno y butadieno para la producción de
caucho sintético.
Otro uso es en la industria alimentaria y son utilizados como conservantes, que incluyen el
ácido sórbico y el ácido benzoico. Actúan como reguladores de la alcalinidad en varios
productos. Desempeñan un papel importante en la fabricación de bebidas gaseosas o
refrescos. Y existen múltiples aplicaciones para los ácidos, con frecuencia, se emplean para
eliminar la oxidación y la corrosión, principalmente en metales, mediante un procedimiento
llamado decapado o pickling. Además, pueden desempeñar funciones como electrólitos en
una batería, por ejemplo, el ácido sulfúrico se utiliza en las baterías de automóviles.
4.3 ALDEHÍDOS
El sistema de nomenclatura común implica utilizar el nombre del alcano correspondiente con
la terminación "-al" cuando se trata de aldehídos.
Cuando el grupo CHO actúa como sustituyente, se emplea el prefijo "formil-".
También se recurre al prefijo "formil-" cuando hay tres o más grupos funcionales aldehídos
presentes en la misma molécula. En estas situaciones, se puede utilizar otro método de
nomenclatura en el cual se les denomina "carbaldehídos" a los grupos CHO, y no se numera
el carbono que los contiene, considerándose que no forman parte de la cadena principal. Este
último enfoque es especialmente adecuado para compuestos que tienen grupos CHO
directamente unidos a anillos o ciclos.

Figura 5. ALDEHÍDOS
Fuente: https://quimica.laguia2000.com/general/propiedades-de-los-aldehidos

- A una temperatura de 25°C, los aldehídos que contienen uno (formaldehído) o dos
carbonos (acetaldehído) existen en estado gaseoso y se pueden encontrar en
soluciones líquidas estabilizadas con agua y metanol. Aquellos con una cadena de 3 a
10 carbonos son líquidos, mientras que los aldehídos con una longitud mayor de
cadena son sólidos.
- Los aldehídos más simples se disuelven con bastante facilidad en agua y algunos
solventes no polares.
- Suelen tener olores penetrantes y generalmente desagradables.
- En términos de puntos de ebullición, no hay diferencias significativas entre aldehídos
y cetonas que tengan el mismo peso molecular.
- Los aldehídos con hasta 4 átomos de carbono son solubles en agua debido a la
formación de puentes de hidrógeno con las moléculas de agua.
4.4 CETONAS
Una cetona es una sustancia orgánica que contiene un grupo funcional carbonilo unido a dos
átomos de carbono. Cuando este grupo funcional carbonilo es la característica más destacada
en la molécula, las cetonas se nombran añadiendo el sufijo "-ona" al hidrocarburo del que
derivan. Por ejemplo, si provienen de hexano, se llaman hexanona; si provienen de heptano,
se llaman heptanona, y así sucesivamente. También es posible nombrarlas al mencionar los
radicales a los que está unido el grupo cetona. Por ejemplo, se puede referir a una cetona
como "metilfenil cetona".


- El punto de ebullición de las cetonas es superior al de los alcanos de igual peso
molecular, pero inferior al de los alcoholes y ácidos carboxílicos en condiciones
comparables. Esto se debe a la presencia de dipolos en las cetonas y a la falta de
formación de puentes de hidrógeno intermoleculares.
- Las cetonas se encuentran en estado líquido cuando tienen hasta 10 átomos de
carbono, mientras que las más grandes son sólidas.
- Las cetonas de menor tamaño tienden a tener un aroma agradable, las de tamaño
medio tienen un olor fuerte y desagradable, y las más grandes carecen de olor.
- Los compuestos que contienen hasta cuatro átomos de carbono son capaces de formar
puentes de hidrógeno con el agua, lo que los hace completamente solubles en agua.
Asimismo, son solubles en solventes orgánicos.
4.5 REACTIVIDAD DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

- Las cetonas son menos reactivas en comparación con los aldehídos.
- Los aldehídos y cetonas con grupos sustituyentes menos voluminosos unidos al grupo
carbonilo exhiben una mayor reactividad.
- Las cetonas que forman anillos cíclicos muestran una reactividad superior a las
cetonas que no son cíclicas.
- En contraste, los aldehídos y cetonas aromáticas presentan una menor reactividad en
comparación con los compuestos alifáticos.
Figura 6. ALDEHÍDOS Y CETONAS
Fuente: https://slideplayer.es/slide/1697855/

4.6 REACCIONES TÍPICAS DE ALDEHÍDOS Y CETONAS (ADICIÓN

NUCLEOFÍLICA)
Por lo general, los aldehídos muestran una mayor reactividad en comparación con las
cetonas, debido a una mayor polarización de su grupo carbonilo.
Fuente: https://ieciudaddeasis.edu.co/ova/ova/oxigenados/cuatro/adicin_nucleoflica.html
Fuente: https://ieciudaddeasis.edu.co/ova/ova/oxigenados/cuatro/adicin_nucleoflica.html
4.7 PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALDEHÍDOS Y CETONAS

El aldehído contiene un átomo de hidrógeno en uno de los lados del grupo carbonilo,
mientras que las cetonas tienen grupos orgánicos en ambos lados del grupo carbonilo. Esta
diferencia en su estructura afecta sus propiedades de la siguiente manera:
- Los aldehídos son fácilmente susceptibles a la oxidación, mientras que las cetonas no
lo son.

- Una de las reacciones típicas del grupo carbonilo es la adición nucleofílica, que
incluye la adición de agua, alcoholes, compuestos organometálicos como los reactivos
de Grignard (RMgX), amoníaco y sus derivados, entre otros.
- En general, los aldehídos tienden a ser más reactivos que las cetonas en las reacciones
de adición nucleofílica.
4.8 REACTIVO DE FEHLING:
- Fehling A: Sulfato de cobre

- Fehling B: Tartrato de sodio y potasio
Las soluciones alcalinas de sulfato de cobre conocidas como los reactivos de Benedict y
Fehling presentan un llamativo tono azul profundo, aunque sus composiciones difieren
ligeramente. Cuando un aldehído reacciona con estos reactivos de Benedict y Fehling y se
oxida, se forma un precipitado de óxido cuproso de un rojo brillante (Cu2O). La reacción con
acetaldehído se representa de la siguiente manera:
Figura 9. Reacción con acetaldehído
El acetaldehído experimenta una oxidación que lo convierte en ácido acético, al mismo

tiempo que los iones cúpricos (Cu2+) se transforman en iones cuprosos (Cu+). Esta reacción
se considera positiva cuando se trata de aldehídos alifáticos.
Figura 9. Ensayo de Fehling
Fuente: https://www.youtube.com/watch?v=W3ZELGXWGcs

4.9 REACTIVO DE TOLLENS

Cuando se lleva a cabo la oxidación de un aldehído utilizando el reactivo de Tollens, se
genera un ácido carboxílico, y al mismo tiempo, los iones de plata se reducen, formando una
capa de plata metálica que se adhiere en forma de un espejo en la parte interna del recipiente
de reacción. La presencia de este espejo de plata se considera una indicación positiva de la
presencia de un aldehído.
Figura 11. Aldehídos y cetonas IQa
Fuente: https://es.slideshare.net/nubecastro/aldehdos-y-cetonas-iqa

Figura 13. Ensayo de Tollens
4.10 OXIDACIÓN DE ALDEHÍDOS CON PERMANGANATO DE POTASIO
Figura 14. ALCOHOLES, TIOLES, FENOLES y ETERES
4.11 RX. DE RCOOH CON BICARBONATO DE SODIO

- Los ácidos carboxílicos tienen la capacidad de reaccionar con bases, lo que conduce a
la formación de compuestos salinos.
- En este contexto, el ácido acético, por ejemplo, puede reaccionar con bicarbonato de
sodio, dando como resultado la formación de acetato de sodio, dióxido de carbono y
agua.

CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + CO2 + H2O.
- Los grupos funcionales de los ácidos carboxílicos tienen la capacidad de interactuar

con los grupos amino, lo que conduce a la formación de compuestos llamados amidas.
4.12 RX. PARA IDENTIFICAR UN FENOL DE UN ÁCIDO CARBOXÍLICO:

Habíamos observado previamente que, a pesar de ser ácidos, los fenoles no muestran
reacción cuando se ponen en contacto con bicarbonato de sodio. Por otro lado, los ácidos
carboxílicos sí reaccionan en esta situación, produciendo sales. Por lo tanto, en el laboratorio,
es posible identificar los fenoles que poseen propiedades ácidas, aunque estas sean menos
pronunciadas en comparación con los ácidos carboxílicos.
Figura 15. Identificación de un fenol con ácido carboxílico
Fuente: https://es.slideshare.net/191119/prctica-3-orgnica-ii

IV. PARTE EXPERIMENTAL
4.1. MATERIALES
MATERIALES
Tubos de ensayo Espátula de laboratorio Vaso de precipitado
Gradilla Cocinilla electrica Pipetas pasteur
4.2. REACTIVOS
REACTIVOS
Acetaldehído Benzaldehído Acetona.
Agua destilada Etanol Eter de petroleo

Reactivo de Fehling Reactivo de Tollens 2,4-dinitrofenilhidrazina
Solución de KMnO4 Ácido acético Bicarbonato de sodio
4.3. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

4.3.1. SOLUBILIDAD
Se deben echar las muestras de Acetaldehído, Benzaldehído y Acetona.
en 1 mL de los 3 tipos de solventes que son Agua, Etanol y éter de petróleo en un tubo de
ensayo. Luego se debe observar los resultados
4.3.2. REACTIVIDAD DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

4.3.2.1. REACCIÓN DE FEHLING
Consiste en mezclar 0.5 mL del reactivo de Fehling A con 0.5 mL del reactivo de
Fehling B y agregarle 1 mL de muestra y calentarlo en baño maría la solución.
Acetaldehído
Al echarle el reactivo de Fehling sy luego colocarle en el baño maría se pudo observar la
formación de un precipitado color rojizo.
Reacción:

Acetona
Al echarle el reactivo de Fehling sy luego colocarle en el baño maría no se evidenció un
cambio de color en el producto.
Reacción:
Imagen 01: (Izquierda) se da una coloración rojizo en el acetaldehído. (Medio y derecha)

No se dió un cambio de coloración para las otras dos muestras.
4.3.2.2. REACCIÓN DE TOLLENS

Esta reacción consiste en echar 1 mL de muestra y añadir el reactivo de Tollens (
(solución de nitrato de plata amoniacal) más 3 gotas de H2SO4 (cc)
Acetaldehído
Al echarle el reactivo de Tollens se aprecia como un anillo de color plateado, que
corresponde “al espejo de plata”
Reacción:

Acetona
Al echarle el reactivo de Tollens no se apreció ninguna reacción o cambio físico.
Reacción:
Imagen 03: Formación del espejo de plata en el acetaldehído (izquierda). No ocurre una
reacción en la acetona (derecha).
4.3.2.3. Reacción con 2,4-DNFH
Esta reacción consiste en disolver 1 mL de muestra problema y agregar 1 mL de etanol y
echar gota a gota la solución 2,4-DNFH.
Acetaldehído
En esta muestra se logró observar la formación de un precipitado de color amarillo claro.
Reacción:
Benzaldehído
Se pudo observar un color anaranjado en el producto de benzaldehído y un precipitado
color amarillo en la parte inferior.

Reacción:
Acetona
En esta muestra se logró observar un color de la solución anaranjado, con aspecto
acuoso, y un precipitado color amarillo que se formó en la parte inferior.
Reacción:
Imagen 04: (Izquierda) Precipitado color amarillo y naranja en el benzaldehído. (Medio)

Coloración amarillo en el acetaldehído. (Derecha) Formación de precipitado color amarillo
y naranja en la acetona.

4.3.3. Reacción con Permanganato de potasio

Para esta reacción, primero colocaremos 1ml de Permanganato de Potasio al 1% y
seguidamente añadiremos 3 gotas de ácido sulfúrico. Luego añadiremos 5 gotas de cada
una de las muestras con las que estamos trabajando.
Acetaldehído
El aspecto de la solución se tornó marrón, dado que el permanganato de potasio, el
manganeso paso de un estado de oxidación +7 a +4.
Reacción:
Benzaldehído
Se observó 2 fases de color pardo y marron, debuido al cambio del estado de oxidacion
del manganeso.
Acetona
En este caso no hubo reacciones de oxidación, por parte del permanganato de
manganeso.
Reacción:

Imagen 05: (Izquierda) Precipitado color marrón y pardo en el benzaldehído. (Medio)

Coloración café en la acetona, no reacciona. (Derecha)
4.3.4. Reacción de Halomorfo:

Para la reacción del Halomorfo agregamos 0,5mL de acetona a un tubo de ensayo que
contiene 1ml de NaOH al 5%. Luego añadiremos Lugol hasta que la solución se torne
amarilla, agitamos y colocamos en un baño María.
Reacción:
Imagen 06: Reacción de Acetona, hidróxido de sodio reactivo de Lugol. (coloración

amarillenta y decoloración al calentar)
4.3.5. Ácidos carboxílicos:

Reacción con bicarbonato de sodio:
Para la reacción de ácidos carboxílicos con bicarbonato de sodio colocaremos en un tubo
de ensayo 1ml de ácido acético y añadiremos 0.1g de bicarbonato de sodio. Finalmente
calentamos el baño María para observar la formación de un gas.
DESARROLLO EXPERIMENTAL

Reacción:
𝐶𝐻3𝐶𝑂𝑂𝐻(𝑎𝑐) + 𝑁𝑎𝐻𝐶𝑂3(𝑎𝑐) → 𝐶𝐻3𝐶𝑂𝑂𝑁𝑎 + 𝐻2𝑂(𝑙) + 𝐶𝑂2(𝑔)
Imagen 07: ácido acético con bicarbonato de sodio (presencia burbujas debido a la salida
de dióxido de carbono.

V. Discusión de resultados
❖ Solubilidad:
a) En agua: El Acetaldehído se disuelve en agua, la disolución se degrada lentamente
formando paraformaldehído. El agua y la cetona son miscibles de manera que la
única forma de separarlos una vez mezclados es mediante destilación fraccionada.
El benzaldehído es ligeramente soluble en agua.
b) En etanol: El Acetaldehído baja solubilidad debido a la polaridad, la acetona es
una sustancia química que es soluble en solventes orgánicos como el etanol y el
benzaldehído una baja solubilidad debido a la polaridad.
c) En éter de petróleo: El Acetaldehído baja solubilidad, la acetona es una sustancia
química que es soluble y el benzaldehído una baja solubilidad.
❖ Reactividad de Aldehidos y cetonas:
2.1) Reducción de la solución de Fehling:
Reacción con el Reactivo de Fehling
Muestras Reacción Producto
Ácido fórmico + óxido de

Acetaldehído Reacción rápida
cobre + agua
Acetona No hay reacción No hay reacción
La preparación del reactivo de Fehling consta de la mezcla de la solución de sulfato de cobre
con la solución de tartrato de sodio y potasio en medio básico. Se encargó de determinar la
presencia de aldehídos, por ello cuando se oxidó, se observó la formación de un precipitado
de color rojo brillante porque el ion cúprico 𝐶𝑢+2 se redujo a ion cuproso 𝐶𝑢+ dando
positivo a aldehído. No existe una reacción inmediata al añadir las muestras en los tubos de
ensayo que contenían el reactivo de Fehling, para acelerar la reacción se calentó los tubos de

ensayo en baño amarilla a una temperatura de 85° - 90°, en la tabla se especificó que el
acetaldehído reacciona y la acetona no reacciona porque es una cetona.
❖ Reacción de Tollens:
Reacción con el Reactivo de Tollens
Muestras Reacción Producto
Ácido fórmico + plata +

Acetaldehído Reacción rápida
amoniaco + agua
Acetona No hay reacción No hay reacción
El reactivo de Tollens es la solución de nitrato de plata amoniacal. Además, “El reactivo de
Tollens tiene muchas posibilidades de ilustrar aspectos como reacciones de identificación de
aldehído”. Cuando la plata es reducida de 𝐴𝑔+ a 𝐴𝑔0 se observó la formación de un espejo de
plata en el tubo de ensayo, es decir, dio positivo para aldehído cosa que no sucedió con la
acetona.
❖ Reacción con 2,4-dinitrofenilhidrazina;
Se encarga de identificar el grupo carbonilo mediante la formación del 2,4 –
dinitrofenilhidrazonas. Además, los compuestos carbonílicos saturados producen un color
amarillo, los insaturados dan color naranja y los aldehídos o cetonas aromáticos forman un
color rojo. Es decir, la reacción del 2,4 – DNFH permite identificar el grupo carbonilo
formando precipitados y coloraciones. Al reaccionar el 2,4 – DNFH con el acetaldehído y
benzaldehído se observó coloración amarilla, para la acetona una coloración anaranjada y con
el tiempo se precipitó, ojo el que reaccionó más rápido fue el benzaldehído
❖ Reacción con Permanganato de Potasio al 1%:
En la siguiente experiencia se agregó el permanganato de potasio (𝐾𝑀𝑛𝑂4) en los tubos de
ensayo que contenían las muestras se observó, el acetaldehído y el benzaldehído presentaron

coloración marrón debido a la presencia del óxido de manganeso, es decir, los aldehídos se
oxidan fácilmente hasta convertirse en ácidos carboxílicos. Posteriormente, al agregar el
ácido sulfúrico el cambio de coloración de los aldehídos fue relativamente rápido. La acetona
no reaccionó
❖ Reacción de Halomorfo:
En la siguiente experiencia añadiremos Lugol y se forma el yodoformo como precipitado de
color amarillo.
❖ Ácidos carboxílicos:
Reacción con bicarbonato de sodio:
El bicarbonato de sodio es un compuesto sólido cristalino de color blanco cuya formula es
𝑁𝑎𝐻𝐶𝑂3. La experiencia se desarrolló usando el ácido acético como muestra y al reaccionar
con una base como el bicarbonato de sodio se forma la sal llamada acetato de sodio, también
dióxido de carbono y agua. En la reacción ácido-base se ioniza el bicarbonato de sodio en
𝑁𝑎+ 𝑦 𝐻𝐶𝑂3 − , luego el hidrógeno del grupo hidroxilo del ácido acético fue reemplazado
por el 𝑁𝑎+ , por ello se formó el acetato de sodio. Durante la experiencia se comprobó la
reacción cuando se observó una efervescencia generada por el dióxido de carbono.

VI. Conclusiones
● Los aldehídos se oxidan con mayor facilidad que las cetonas, debido que estos
tuvieron esos cambios en sus productos con las reacciones de la guía.
● Las reacciones para lograr identificar a los aldehídos de las cetonas son el
reactivo de Fehling y el reactivo de Tollens, esto debido que los aldehídos por
naturaleza tienen a oxidarse con mayor facilidad en comparación a las cetonas
que son más resistentes.
● Se logró identificar la propiedad ácida de los carboxilos con ayuda del
bicarbonato de sodio, mediante una reacción de neutralización al desprender
dióxido de carbono como producto.
● Las cetonas son menos reactivas que los aldehídos debido que este no presenta
el hidrógeno como lo tiene el aldehído y además debido a su estereoquímica
de los aldehídos..
VII. Recomendaciones
● Se recomienda que cada reactivo tenga su propia pipeta para evitar la
contaminación de las sustancias, de lo contrario podría ocasionar resultados
incorrectos. Además de cerrar los recipientes donde están los reactivos.
● Se recomienda etiquetar los tubos de ensayo para reconocer las reacciones
producidas dentro de ellos.
● Se debe aprovechar el agua caliente para de esa forma acelerar las velocidades
de las reacciones de la guía.

VIII. Referencia
Ruiz, D. M. (2013, 30 octubre). Trabajo práctico No3 – Aldehídos y cetonas | Curso de Química
Orgánica (FCAYF).
https://blogs.ead.unlp.edu.ar/quimicaorganica/2013/10/30/trabajo-practico-no3-aldehidos-y-cetonas/
Práctica #5 Reconocimiento de aldehídos y cetonas. (s. f.).

https://es.slideshare.net/AngyMile02/practica-5-reconocimiento-de-aldehdos-y-cetonas
Reactividad del grupo carbonilo. Identificación de aldehídos y cetonas. (s. f.).

https://es.slideshare.net/191119/prctica-3-orgnica-ii

CUESTIONARIO
1. ¿A qué se debe la reactividad del grupo carbonilo?
La capacidad de respuesta del grupo carbonilo se origina de su estructura y su polaridad

inherente. Dado que el oxígeno posee una mayor electronegatividad que el carbono, tiende
a atraer la densidad de electrones hacia sí misma, generando así un aumento en la
polaridad del enlace. En consecuencia, el átomo de carbono en el grupo carbonilo se vuelve
más propenso a la atracción de electrones, lo que intensifica su reactividad frente a los
nucleófilos. Además, la existencia de este grupo en una molécula puede conferir polaridad,
acidez y reactividad, convirtiéndo en un lugar estratégico para llevar a cabo síntesis
orgánicas mediante procesos de oxidación o ataques nucleofílicos.
Fuente: Briceño, G., V. (2021, 2 diciembre). Grupo Carbonilo | Qué es, características, estructura,
reactividad, ejemplos. Euston96. https://www.euston96.com/grupo-carbonilo/
2. ¿Cuál es más reactivo el acetaldehído o el benzaldehído? Explique
El acetaldehído exhibe una mayor reactividad en comparación con el benzaldehído debido a

las diferencias en el impedimento estérico generado por sus respectivas estructuras. Esto
se atribuye al hecho de que el grupo fenilo presente en el benzaldehído introduce un mayor
grado de impedimento estérico en comparación con el acetaldehído. La razón principal de
esta diferencia radica en el tamaño considerablemente mayor y la voluminosidad inherente
del grupo fenilo, lo que conduce a que el benzaldehído exhiba una menor reactividad en
comparación con el acetaldehído.
✅
Fuente: Carles. (2022, 25 junio). ¿Por qué el acetaldehído es más reactivo que el formaldehído? - .
Examinar.NET. https://examinar.net/por-que-el-acetaldehido-es-mas-reactivo-que-el-formaldehido/
3. ¿Con qué reacción diferencia claramente un aldehído de una cetona? Ejemplo.
Existen diversas pruebas de laboratorio que permiten distinguir de manera clara entre
aldehídos y cetonas. Algunas de estas pruebas incluyen la prueba de Schiff, la prueba de
Tollen y la prueba de Fehling. Por ejemplo, en la prueba de Fehling, las cetonas no
manifiestan reacción alguna, mientras que los aldehídos generan precipitados de color rojo.
Otra prueba efectiva para discernir entre aldehídos y cetonas es la llamada Prueba de
Tollens de Espejo Plateado para Aldehídos. En esta prueba, el reactivo de Tollens consiste
en una solución acuosa de nitrato de plata, hidróxido de sodio y una pequeña cantidad de
amoníaco. Cuando se añade un aldehído, como la glucosa, a esta solución, el ion Ag+ se
reduce gracias al aldehído, el cual se oxida a un ácido carboxílico. Esto da como resultado
la formación de un recubrimiento de plata en el matraz, creando el efecto de espejo. En
contraste, las cetonas no provocan una reacción similar, lo que significa que solo los
aldehídos producen el característico espejo de plata.
Fuente: Admin. (2022). Análisis e identificación de aldehídos y cetonas. Quimicafacil.net.

https://quimicafacil.net/manual-de-laboratorio/identificacion-aldehidos-y-cetonas/

4. ¿Cómo se preparan los reactivos de Fehling, Tollens y 2,4-DNFH?
- Reactivo de Fehling: La preparación de la solución de Fehling implica la mezcla de

dos soluciones individuales: la primera es conocida como Solución A de Fehling, que
consiste en una solución acuosa de sulfato de cobre (II) de color azul profundo, y la
segunda es la Solución B de Fehling, que es una solución incolora que contiene
tartrato de sodio y potasio (también llamada sal de Rochelle) disuelto en una base
fuerte, generalmente hidróxido de potasio. Estas dos soluciones se mantienen
estables por separado, y se combinan únicamente cuando se requiere realizar la
prueba, ya que el complejo de cobre (II) que se forma al mezclarlas no es estable
por mucho tiempo. El componente activo en esta mezcla es el complejo de Cu2+
bis(tartrato), que actúa como agente oxidante. Los iones tartrato en forma de tetra
aniones funcionan como ligandos bidentados en esta reacción química.
Fuente: Bolívar, G. (2020). Reacción de Fehling: preparaciones, agentes activos, ejemplos,

usos. Lifeder. https://www.lifeder.com/reaccion-de-fehling/
- Reactivo de Tollens: Se procederá a añadir una gota de hidróxido de sodio diluido a

una solución acuosa de nitrato de plata. Este proceso dará lugar a la formación de
un precipitado de color marrón compuesto por óxido de plata. Posteriormente, se
continuará añadiendo amoníaco a la mezcla hasta que el precipitado se disuelva
completamente y la solución adquiera un aspecto incoloro. De este modo, se obtiene
lo que se conoce como nitrato de plata amoniacal, representado químicamente como
[Ag(NH3)2]NO3.
Fuente: Preparación reactivo de Tollens - Ensayos - 452 palabras. (s. f.). Buenas Tareas.
https://www.buenastareas.com/ensayos/Preparacion-Reactivo-De-Tollens/6436330.html
- Reactivo 2,4-DNFH: En un recipiente de precipitados de 10 ml, disuelva 0.5 g de

2,4-dinitroclorobenceno en 5 ml de etanol al 96% a una temperatura tibia. Añada
cuidadosamente, gota a gota, 0.7 ml de hidrato de hidracina mientras se mantiene
una agitación constante. Después de completar la adición, caliente la mezcla (sin
permitir que hierva) durante 10 minutos. Luego, enfríe la solución y realice una
filtración al vacío. El precipitado resultante se lavará en el mismo embudo con 3 ml
de agua caliente y luego con 3 ml de alcohol tibio. La preparación de la
2,4-dinitrofenilhidrazina implica la reacción del 2,4-dinitroclorobenceno con hidrazina,
como se ilustra en la imagen adjunta.
Fuente:Colaboradores de Wikipedia. (2019). 2,4-dinitrofenilhidrazina. Wikipedia, la

enciclopedia libre. https://es.wikipedia.org/wiki/2,4-dinitrofenilhidrazina

5. ¿Qué tipo de compuestos dan reacción positiva con la reacción de Halomorfo?
Los compuestos que exhiben una respuesta positiva en la prueba del haloformo son las
metilcetonas y los alcoholes secundarios que pueden oxidarse para formar metilcetonas,
como el isopropanol. La reacción del haloformo es un proceso químico en el cual se genera
un haloformo (CHX3, donde X representa un halógeno) mediante la halogenación completa
de una metil cetona (una molécula que incluye el grupo R-CO-CH3) en presencia de una
base.
Fuente: Germán Fernández. (s. f.). Reacción del haloformo (Yodoformo).

https://www.quimicaorganica.org/enolatos-y-enoles/247-reaccion-del-haloformo-yodoformo.html
6. Nombre cinco ácidos carboxílicos de interés alimenticio.
- El ácido acético se halla presente en el vinagre y se emplea en la preservación y realce del

sabor en productos alimenticios.
- El ácido cítrico se encuentra en frutas cítricas como limones y naranjas, y se utiliza en

alimentos como conservante, potenciador del sabor y regulador de la acidez.
- El ácido láctico se halla en productos lácteos fermentados y se utiliza tanto para

conservación como para ajustar la acidez de alimentos.
- El ácido sórbico se emplea como conservante en alimentos con el fin de prevenir el

desarrollo de moho y levadura.
- El ácido benzoico se utiliza como conservante en alimentos para evitar el crecimiento de

bacterias y hongos indeseados.
Fuente: Velasquez, J. (2020). 11 ejemplos de ácidos carboxílicos. ClasificaciónDe.

https://www.clasificacionde.org/ejemplos-de-acidos-carboxilicos/

Compuestos Carbonílicos y Grupo Carboxílico - Laboratorio Química Orgánica II

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COMPUESTOS CARBONÍLICOS Y GRUPO CARBOXÍLICO LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II

UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

“COMPUESTOS CARBONÍLICOS Y GRUPO

PROFESORA: Melissa Rabanal Atalaya

UNMSM - Facultad de Química e Ingeniería Química 0

UNMSM - Facultad de Química e Ingeniería Química 1

En el presente informe se detalló el desarrollo de la práctica de laboratorio denominada

“Compuestos carbonílicos y grupo carboxílico”. El objetivo con el que fue

aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos; para ello se emplearon cuatro muestras

las cuales fueron: formaldehído, benzaldehído, acetona y ácido acético rotuladas en el

primeramente a dos sustancias en las cuales se corroboró su solubilidad al hacerlas

reaccionar tanto en agua como en etanol. Seguidamente se emplearon los reactivos de

Fehling, Tollens, así como la 2,4-dinitrofenilhidrazina (2,4-DNFH) y el permanganato

de potasio al 1% para los aldehídos y cetonas. Posteriormente a los ácidos carboxílicos

de esterificación para la cual se empleó ácido sulfúrico.

Palabras clave: Formaldehído, benzaldehído, acetona, ácido acético

UNMSM - Facultad de Química e Ingeniería Química 1

El grupo carbonilo y el grupo carboxilo son dos componentes fundamentales en la química

orgánica que desempeñan papeles críticos en la estructura y reactividad de compuestos

se encuentran en la naturaleza y en productos químicos sintéticos.

El grupo carbonilo, representado por la fórmula general C=O, consiste en un átomo de

propiedades únicas a los compuestos que lo contienen, como la polaridad y la capacidad de

participar en reacciones químicas importantes, como la adición nucleofílica y la reducción.

carboxilo se denominan ácidos carboxílicos y son conocidos por su acidez debido a la

en la biología y la química, ya que están presentes en ácidos grasos, aminoácidos, y forman la

UNMSM - Facultad de Química e Ingeniería Química 2

● Identificar las propiedades físicas : solubilidad, olor , color de aldehídos, cetonas y

● Distinguir entre un aldehído y una cetona por medio de reacciones características

● Analizar mediante ensayos cualitativos, algunas propiedades del grupo carboxílico

UNMSM - Facultad de Química e Ingeniería Química 3

III. PARTE TEÓRICA

4.1 GRUPO CARBONILO

Figura 1. Grupo Carbonilo

Entre los compuestos carbonílicos, los aldehídos y cetonas se comportan químicamente de

4.1.1 PROPIEDADES FÍSICAS

UNMSM - Facultad de Química e Ingeniería Química 4

aumenta la longitud de la cadena alquílica en la molécula, la solubilidad en agua

4.1.2 REACCIONES DE IDENTIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS CARBONILOS

B) Reacción de Adición Nucleofílica

4.1.3 REACTIVIDAD DEL GRUPO CARBONILO

UNMSM - Facultad de Química e Ingeniería Química 5

Figura 2. Reaccion de adicion Grupo Carbonilo

4.2 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

UNMSM - Facultad de Química e Ingeniería Química 6

Figura 3. Ac. Carboxílico

4.2.1 PROPIEDADES FÍSICAS

4.2.2 REACTIVIDAD DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

UNMSM - Facultad de Química e Ingeniería Química 7

2. Esterificación: Los ácidos carboxílicos pueden reaccionar con alcoholes en presencia

Figura 4. Reactividad Ac. Carboxílico

UNMSM - Facultad de Química e Ingeniería Química 8

4.2.4 USO DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

UNMSM - Facultad de Química e Ingeniería Química 9

4.3.1 PROPIEDADES FÍSICAS

UNMSM - Facultad de Química e Ingeniería Química 10

4.4.1 PROPIEDADES FÍSICAS

4.5 REACTIVIDAD DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

Figura 6. ALDEHÍDOS Y CETONAS

UNMSM - Facultad de Química e Ingeniería Química 11

4.6 REACCIONES TÍPICAS DE ALDEHÍDOS Y CETONAS (ADICIÓN

Figura 7. ALDEHÍDOS Y CETONAS

Figura 8. ALDEHÍDOS Y CETONAS

4.7 PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALDEHÍDOS Y CETONAS

UNMSM - Facultad de Química e Ingeniería Química 12