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FACULTAD DE INGENIERÍA.
ESCUELA DE INGENIERÍA QUÍMICA.
ÁREA DE QUÍMICA.
LABORATORIO QUIMICA ORGANICA 1. SECCIÓN _F.
ING. JULIO RICARDO DIAZ PAPPA.
PROTOCOLO 2.
SÍNTESIS DE ALCANOS Y SUS PROPIEDADES
CALIFICACIÓN:
Sección Ponderación nota Observación
Carátula
Índice
1 Objetivos 10
2 Marco teórico 40
3 Marco metodológico 10
4 pruebas de identificación 20
(Fundamentos con
reacciones y mecanismos de
reacción donde aplique).
5 Bibliografía 05
6 Apéndice:
6.1 Muestra de 15
cálculo/preparación de
reactivos
Fotografías.
NOTA TOTAL 100%
1.1.Objetivos Generales
1.2.Objetivos Específicos
1.2.1. Preparar el más sencillo de los compuestos orgánicos (metano), por medio de la
descarboxilación de una sal conjugada de un ácido carboxílico.
1.2.3. Calcular con base a la reacción global, cuántos litros de metano teóricos se formaron a
partir de la cantidad utilizada de acetato de etilo.
2. MARCO TEORICO
2.1. Alcanos
Los alcanos o parafinas están formados sólo por átomos de carbono y átomos de hidrógeno,
y contienen exclusivamente enlaces sencillos. Los compuestos que sólo contienen carbono e
hidrógeno se llaman hidrocarburos; entonces, un alcano es un hidrocarburo que sólo presenta
enlaces sencillos. Los alcanos donde los carbonos forman una cadena lineal, sin
ramificaciones, se llaman alcanos de cadena lineal o alcanos normales. Pueden ser de cadena
abierta, en cuyo caso poseen la fórmula general CnH2n+2. También pueden formar uno o
más ciclos, en cuyo caso la fórmula general pierde dos hidrógenos por cada ciclo que se
forme (CnH2n si tienen un solo ciclo, CnH2n-2 si tienen 2, etc.). (Gonzales, 2021)
Los alcanos son hidrocarburos en los que todos los enlaces son sencillos, los alquenos
contienen al menos un enlace doble carbono-carbono, y los alquinos contienen al menos un
enlace triple carbono-carbono. Ejemplos de estas tres clases de hidrocarburos alifáticos son
los compuestos de dos carbonos etano, etileno y acetileno. (Carey, 2006)
Los enlaces en el n-butano y el isobutano son del mismo tipo que los del metano, el etano y
el propano. Todos los átomos de carbono tienen hibridación sp3, todos los enlaces son y los
ángulos de enlace en el carbono están cerca de ser tetraédricos. Esta generalización se cumple
para todos los alcanos sin importar el número de carbonos que tengan.
(Carey, 2006)
2.3.1. Alcanos Lineales: Son los más simples de los alcanos y, por lo tanto, de todos
los compuestos orgánicos. Todos tienen fórmula molecular CnH2n+2 y se
caracterizan por poseer una única cadena de átomos de carbono enlazados uno
después de otro.
2.3.2. Alcanos ramificados: También tienen fórmula general CnH2n+2 pero a diferencia
de los alcanos lineales, la cadena de átomos de carbono se ramifica por lo menos
en un punto. Los alcanos ramificados son isómeros de cadena de los alcanos
lineales, ya que solo se diferencian en el orden en el que se encuentran enlazados
los átomos de carbono.
2.3.3. Cicloalcanos: En los cicloalcanos, los extremos de la cadena de los alcanos lineales
se unen entre sí para formar una cadena cíclica. Para formar este enlace C-C adicional
es necesario eliminar un hidrógeno de cada carbono terminal, por lo que la fórmula
general de estos compuestos es CnH2n. El cicloalcano más pequeño posible es el de tres
átomos de carbono denominado ciclopropano (C3H6).Al igual que los alcanos de
cadena abierta que pueden tener ramificaciones, los cicloalcanos también
pueden presentar grupos sustituyentes en forma de cadenas abiertas.
2.3.4. Alcanos bicíclicos y policíclicos: Existen muchos alcanos cíclicos en los que dos o
más ciclos comparten dos o más átomos de carbono. Estos compuestos se denominan
policiclos. La fórmula molecular de los policiclos depende de cuántos ciclos presente la
estructura. En el caso más sencillo, los biciclos, la fórmula es CnH2n-2 ya que se
debe perder un par de hidrógenos para cerrar cada ciclo. Para los policiclos con
más de dos ciclos fusionados, la fórmula será igual a la de los alcanos menos un
par de hidrógenos por cada ciclo formado.
(Gonzales, 2021)
2.4.Características
2.4.1. Algunos alcanos: como el metano (CH4), pueden ser inflamables, explosivos o
tóxicos, de modo que se deben manejar con extrema precaución.
2.4.2. Son hidrocarburos saturados: porque los enlaces entre los átomos de carbono
son simples y estables. Esto la diferencia de los alquenos y los alquinos, que se
caracterizan por tener enlaces dobles y triples, respectivamente, entre sus átomos
de carbono. Por ejemplo:
(Uriarte, 2022)
Fuente: Uriarte, J. M. (24 de Agosto de 2022). Definición y Características Alcanos. Obtenido de:
https://www.caracteristicas.co/alcanos/
2.4.4. Pueden formar estructuras cerradas. Los átomos de carbono se van enlazando
entre sí dando lugar a la formación de cadenas, pero los extremos de dichas
cadenas pueden combinarse y formar entonces los denominados alcanos cíclicos,
como en el caso del ciclohexano, el ciclopentano y el ciclobutano.
(Uriarte, 2022)
Fuente: Uriarte, J. M. (24 de Agosto de 2022). Definición y Características Alcanos. Obtenido de:
https://www.caracteristicas.co/alcanos/
• Escasa solubilidad. En general, los alcanos son poco o nada solubles en agua y, a
medida que aumenta el peso molecular, la solubilidad se torna incluso menor.
• Baja densidad. Su densidad es menor que la del agua, por eso tienden a flotar. Esto
se ve muy bien cuando se producen derrames de hidrocarburos en el mar. Por otro
lado, la densidad de los alcanos aumenta a medida que aumenta su masa molecular,
es decir, la cantidad de átomos de carbono.
• Punto de fusión y ebullición variable. El punto de fusión y de ebullición dependen
del número de átomos de carbono (a mayor número, más elevado es el punto de fusión
y el de ebullición), pero también de la estructura: las estructuras lineales tienen un
punto de fusión y ebullición más alto que las ramificadas. El punto de ebullición de
los alcanos aumenta aproximadamente 30 °C cada vez que se agrega un átomo de
carbono al compuesto.
• Conductividad eléctrica. Por lo general, los alcanos no conducen la electricidad.
(Uriarte, 2022)
Las reacciones más comunes que pueden sufrir los alcanos son:
Fuente: Uriarte, J. M. (24 de Agosto de 2022). Definición y Características Alcanos. Obtenido de:
https://www.caracteristicas.co/alcanos/
Fuente: Uriarte, J. M. (24 de Agosto de 2022). Definición y Características Alcanos. Obtenido de:
https://www.caracteristicas.co/alcanos/
3. MARCO METODOLOGICO
3.2.Reactivos
• Acetato de sodio
• Hidróxido de sodio
• Óxido de calcio
• Permanganato de potasio al 5% p/p
• Bromo en tetracloruro de carbono
3.3.Procedimiento
1. En un mortero con pistilo, mezclar y pulverizar 4 g de acetato de sodio, 5 g de hidróxido de sodio
y 5 g de óxido de calcio.
3. Tapar el tubo de ensayo con un tapón horadado con una varilla de vidrio.
5. Llene el beacker con agua, así como 4 tubos de ensayo. Tape los tubos de ensayo con un papel,
inviértalos y colóquelos dentro del beacker (o en un recipiente grande), retire el papel.
6. Aplique calor al tubo de ensayo done se generan los gases, observe cómo se desprenden las
burbujas de gas en el beacker (aplique llama suave), llene con gas cada uno de los 5 tubos de ensayo
que tiene preparados, es decir, cuando el gas desaloje completamente el agua contenida en el tubo,
en este momento tape el tubo (dentro del agua) y guárdelo para realizar las pruebas de
identificación.
3.4.Diagrama de Flujo Inicio
No
¿Se desprenden
las burbujas de
gas?
si
Llenar de gas cada tubo de ensayo
Fin
4. PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS
5.1.Acetato de sodio
• Contacto ocular: Lave los ojos inmediatamente con abundante agua durante al
menos 15 minutos, levantando los párpados superior e inferior ocasionalmente.
Busque atención médica si persiste la irritación.
• Contacto dérmico: Lavar la piel inmediatamente con abundante agua durante al
menos 15 minutos. Busque atención médica si se desarrolla irritación.
• Inhalación: Desplazar a la víctima a un lugar seguro y con bastante ventilación lo
más pronto posible.
• Ingestión: Tomar abundante agua.
5.2.Hidróxido de sodio
• Contacto ocular: Lavar los ojos con agua en abundancia por lo menos durante 30
minutos. Si no se retiran, el hidróxido de sodio atrapado en sus cavidades continuará
provocando daños en los ojos. Si la herida es severa, se debe continuar con los lavados
oculares hasta que la víctima reciba atención médica.
• Contacto dérmico: La ropa contaminada con hidróxido de sodio debe ser retirada
inmediatamente y las áreas expuestas de la piel deben ser lavadas con gran cantidad
de agua durante por lo menos 15 minutos.
• Inhalación: Cuando se inhalan nieblas o aerosoles de hidróxido de sodio, la víctima
se debe retirar de la exposición de la forma más segura tanto para ella como para la
persona que está prestando la asistencia. La víctima se debe ubicar en un lugar con
aire fresco, también puede administrarse el procedimiento de respiración artificial.
• Ingestión: En caso de ingestión, no se debe intentar neutralizar los contenidos del
estómago con sustancias o soluciones ácidas ni provocar vómito. El primer
procedimiento es el enjuague de la boca con grandes cantidades de agua. Las víctimas
que se encuentren consientes y posibilitadas para la ingestión por vía oral deben tomar
de 1 a 2 tazas de agua o leche para diluir la sustancia en el estómago.
5.3.Óxido de calcio
• Contacto ocular: Inmediatamente enjuague los ojos con gran cantidad de agua por
varios minutos. Mueva el parpado para asegurarse de que se haya eliminado todo el
polvo de cal. Buscar atención medica inmediatamente. No frotar los ojos
• Contacto dérmico: Lavar la piel inmediatamente con abundante agua durante al
menos 15 minutos. Busque atención médica si se desarrolla irritación.
• Inhalación: Desplazar a la víctima a un lugar seguro y con bastante ventilación lo
más pronto posible.
• Ingestión: Este producto puede causar severa irritación o inflamación en el tracto
gastrointestinal si es tragado. No induzca el vómito. Contacte un médico
inmediatamente.
• Contacto ocular: Lave los ojos inmediatamente con abundante agua durante al
menos 15 minutos, levantando los párpados superior e inferior ocasionalmente.
Busque atención médica si persiste la irritación.
• Contacto dérmico: Lavar la piel inmediatamente con abundante agua durante al
menos 15 minutos. Busque atención médica si se desarrolla irritación.
• Inhalación: Desplazar a la víctima a un lugar seguro y con bastante ventilación lo
más pronto posible.
• Ingestión: Beber agua máximo 2 vasos, evitar el vómito.
5.5.Bromo en tetracloruro de carbono
6.1.Acetato de sodio
6.2.Hidróxido de sodio
Los desechos que contengan este material deben tratarse y neutralizarse en una planta de
tratamiento de residuos. Como disposición final, esta sustancia previamente neutralizada
puede ser enterrada en un relleno sanitario autorizado. La dilución del hidróxido de sodio en
agua y posterior neutralización con ácido clorhídrico hasta pH neutro genera una solución
que no es corrosiva y puede ser dispuesta por el drenaje previa verificación de otros
parámetros de control ambiental pertinentes.
6.3.Óxido de calcio
No se debe verter directamente al desagüe ya que el producto es muy toxico para los
organismos acuáticos, adicionar en pequeñas cantidades y con agitación, un volumen grande
de disolución concentrada de un reductor. Cuando la reducción se haya completado,
adicionar carbonato sódico o ácido clorhídrico diluido para neutralizar la disolución y verter
en el desagüe con exceso de agua.
6.5. Bromo en tetracloruro de carbono
Lo que no se pueda conservar para recuperación o reciclaje debe ser manejado en forma
apropiada y aprobada residuos de la instalación de eliminación. El procesamiento, utilización
o contaminación de este producto puede cambiar la gestión de residuos. Deseche el envase y
el contenido no utilizado de conformidad de acuerdo con los requisitos estatales.
7. CALCULO DE REACTIVOS
Oxido de calcio 5g
5𝑔 𝐾𝑀𝑛𝑂4
5% 𝑃⁄𝑝 = ∗ 100 = 𝟓 𝒈𝒓𝒂𝒎𝒐𝒔
100 𝑔𝐻2 0
8. PRUEBAS DE IDENTIFICACION
8.1.Combustión:
8.2.Oxidación:
8.3.Halogenación:
Al cuarto y quinto tubo se les añade dos gotas de solución de bromo en tetracloruro de
carbono. Uno de los tubos se tapa y se guarda en un lugar donde no se vea afectado por
la luz solar. Después de varios minutos compare ambos tubos y observe la diferencia en
los cambios de coloración en cada uno de los tubos.
9. MECANISMO DE REACCION
9.2. Combustión
9.3. Oxidación
9.4. Halogenación
Proceso de halogenación del metano reacciona con bromo, para dar los correspondientes
bromos métanos: bromuro de metilo, bromuro de metileno, bromoformo y tetrabromuro
de carbono.
10. BIBLIOGRAFIA