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El grupo carbonilo C=O da origen a dos tipos de compuestos, segn que el carbono sea primario
o secundario, si es primario da origen a un aldehdo y si es secundario a una cetona. Debido a la
estructura que poseen tendrn una serie de reacciones comunes, debidos al grupo carbonilo y
otras debido al hidrogeno unido al grupo carbonilo que sern especficas de los aldehdos, por
ellos los aldehdos son ms reactivos que las cetonas.
No forman puentes hidrgenos entre s, pero s con el agua lo que explica su punto de ebullicin
anlogo a los de los hidrocarburos del mismo peso molecular y su solubilidad en agua que
disminuir al aumentar el nmero de carbonos. Todos se disuelven en etanol y generalmente
en compuestos orgnicos como el ter.
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PRCTICA N1: COMUESTOS CARBONLICOS Y GRUPO CARBOXLICO
Resumen....1
Introduccin.3
Parte terica...4
Detalles Experimentales 8
Reacciones Qumicas14
Discusin de Resultados.18
Conclusiones..20
Recomendaciones..21
Apendice22
Bibliografa..24
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PRCTICA N1: COMUESTOS CARBONLICOS Y GRUPO CARBOXLICO
Tanto en la industria como para los ensayos en un laboratorio, los compuestos como las
cetonas y aldehdos son de mucha importancia, ya que se usan como disolventes, materia
prima y reactiva para la sntesis de otros productos qumicos. Uno de estos compuestos es el
formaldehido o ms conocido como la disolucin de formol usada para conservar especmenes
biolgicos. As tambin la acetona es la cetona comercial ms importante, con ms de 3
millones de toneladas usadas cada ao.
Mucha de las cetonas y aldehdos se usa tambin como saborizantes y aditivos de alimentos,
frmacos y otros productos, por eso este primer informe se explicar la experiencia en el
laboratorio al trabajar con aldehdos y cetonas, se explicar sus caractersticas principales,
propiedades fsicas como la solubilidad y como reconocerlos mediante reacciones qumicas.
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PRCTICA N1: COMUESTOS CARBONLICOS Y GRUPO CARBOXLICO
Los aldehdos y cetonas constituyen una clase muy importante de compuestos debido a su alto
grado de reactividad por la presencia del grupo CARBONILO (C=O), un grupo carbonilo es un
grupo estructural que consiste en un tomo de carbono con un doble enlace a un tomo de
oxgeno.
El tomo de carbono del grupo carbonilo tiene hibridacin 2 y est unido a otros tres tomos
a travs de enlaces sigmas coplanares con angulos de alrededor de 120 entre ellos. El orbital p
sin hibridacin (puro se traslapa con un orbital p del oxgeno para formar un enlace pi. El enlace
doble entre el carbono y el oxigeno es similar al nelace doble de un alqueno C=C,excepto que el
enlace doble del grupo carbonilo es ms corto , ms fuerte y se encuentra polarizado.
El enlace doble del grupo carbonilico tiene un momento dipolar grande , debido a que el oxigeno
s mas electronegativo que el carbono y los electrones de enlace no estn compartidos de
manera equitativa. En particular, los electrones pi enlazados mas dbilmente son ataridos con
mas fuerza hacia el atomo de oxigeno, dando lugar a cetonas y aldehdos con momentos
dipolares mas grandes que la mayora de los haluros de alquilo y teres.
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PRCTICA N1: COMUESTOS CARBONLICOS Y GRUPO CARBOXLICO
O OY
C + C
R R + R R
NuY Nu
Esta polarizacin del grupo carboxlico contribuye a la reactividad de las cetonas y aldehdos:
el tomo de carbono polarizado de manera positiva acta como un electrfilo(cido de
Lewis) y el oxgeno polarizado con carga negativa acta como un nucleofilo(base de Lewis)
Esta reactividad ha sido inspiracin de muchos qumicos de cuyos estudios han surgido gran
variedad de reacciones que hoy en da conocemos con nombres propios y que se aplican a diario
en la generacin de nuevos productos.
PROPIEDADES FSICAS
Los aldehdos y las cetonas presentan momentos bipolares apreciables, esto implica la
existencia de asociaciones intermoleculares las cuales hacen que sus puntos de ebullicin
y funcin se han intermedios entre los hidrocarburos y los alcoholes de peso
molecular anlogos. solo los dos primeros trminos de la serie de aldehdos son gaseosos en
condiciones ambientales, siendo los siguientes hasta el 3 carbono y los que prosiguen en
adelante son slidos.
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PRCTICA N1: COMUESTOS CARBONLICOS Y GRUPO CARBOXLICO
Los componentes carbonilicos de hasta de 3 tomos de carbono son solubles en agua, en todas
las proporciones; ademas de esto todos los trminos de la serie de aldehdos y cetonas son
solubles en solventes orgnicos.
PROPIEDADES QUMICAS
GRUPO CARBOXLICO:
El grupo carboxlico se encuentra presente en los cidos carboxlicos tienen como frmula
general R-COOH. Tiene propiedades cidas; los dos tomos de oxgeno son electronegativos y
tienden a atraer a los electrones del tomo de hidrgeno del grupo hidroxilo con lo que se
debilita el enlace, producindose en ciertas condiciones, una ruptura heteroltica cediendo el
correspondiente protn o hidronio , H+, y quedando el resto de la molcula con carga -1 debido
al electrn que ha perdido el tomo de hidrgeno, por lo que la molcula queda como R-COO-.
Adems, en este anin, la carga negativa se distribuye (se deslocaliza) simtricamente entre los
dos tomos de oxgeno, de forma que los enlaces carbono-oxgeno adquieren un carcter de
enlace parcialmente doble.
Generalmente los cidos carboxlicos son cidos dbiles, con slo un 1% de sus molculas
disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura ambiente y en disolucin acuosa.
Pero s son ms cidos que otros, en los que no se produce esa deslocalizacin electrnica, como
por ejemplo los alcoholes. Esto se debe a que la estabilizacin por resonancia o deslocalizacin
electrnica, provoca que la base conjugada del cido sea ms estable que la base conjugada del
alcohol y por lo tanto, la concentracin de protones provenientes de la disociacin del cido
carboxlico sea mayor a la concentracin de aquellos protones provenientes del alcohol; hecho
que se verifica experimentalmente por sus valores relativos menores de pKa. El ion resultante,
R-COOH-, se nombra con el sufijo "-ato".
El grupo carboxilo actuando como cido genera un ion carboxilato que se estabiliza por
resonancia
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Por ejemplo, el anin procedente del cido actico se llama ion acetato. Al grupo RCOO- se le
denomina carboxilato.
Disociacin del cido actico, slo se muestran los dos contribuyentes de resonancia que ms
afectan la estabilidad
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MATERIALES Y REACTIVOS
REACTIVOS Formaldehido
Acetona
Benzaldehido
Agua destilada
Etanol
ter
Reactivo de Fehling
Reactivo de Tollens
2,4- dinitrofenilhidrazina
solucin de KMnO4 al 1%
cido actico concentrado
Bicarbonato de sodio
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1. SOLUBILIDAD
En un tubo de ensayo colocamos 1mL de agua y agregamos gota a gota la muestra.
Realizamos el mismo procedimiento para cada una de las muestras.
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3. CIDOS CARBOXLICOS
3.1 REACCIN CON BICARBONATO DE SODIO
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En el tubo 2
+ Cu1+ no reacciona
En el tubo 3
b) Benzaldehdo
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C ) Acetona
H O X O
OH
-
H C C R + 3 X2 X C C R + 3 HX
H X
X O X O O
X C C R + OH X C C R R C OH + CHX3
haloformo
X X OH
3. CIDOS CARBOXLICOS
3.1 REACCIN CON BICARBONATO DE SODIO
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1. SOLUBILIDAD
MUESTRA
2. ALDEHIDOS Y CETONAS
2.1 REDUCCIN DE LA SOLUCIN DE FEHLING
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PRCTICA N1: COMUESTOS CARBONLICOS Y GRUPO CARBOXLICO
Reactivos Resultado
0.5Ml DE 1Ml DE Aclaramiento con la BAO DE AGUA ACLARAMIENTO
ACETONA SOLUCIN formacin de un APRXIMADAMENTE CON LA
DE NaOH AL precipitado A 70C FORMACIN DE
5% PRESIPITADO
3. CIDOS CARBOXLICOS
3.1 REACCIN CON BICARBONATO DE SODIO
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1. SOLUBILIDAD
Las cetonas y los aldehdos son buenos disolventes de la solubilidad en las sustancias
hidroxlicas polares como los alcoholes. El par de electrones libre del oxgeno del grupo
carbonilo puede formar enlaces de hidrgeno con O-H o N-H de otros compuestos.
2. ALDEHIDOS Y CETONAS
2.1 REDUCCIN DE LA SOLUCIN DE FEHLING
La experiencia 2.3 con el reactivo 2,4-DNFH que sirve para identificar cetonas y
aldehdos mediante (adicin nucleofilica) una precipitacin de cristales anaranjados
que se puede observar rpidamente.
En la experiencia se logr apreciar esa reaccin rpidamente con el benzaldehdo ya
que tuvo un precipitado anaranjado que nos indica la formacin de 2,4-
dinitrofenilhidrazona.
Con las otras 2 muestras (acetona y formaldehido) se observ una coloracin
anaranjada y verde amarillenta, en este caso la reaccin no fue tan evidente como
para el benzaldehdo.
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3. CIDOS CARBOXLICOS
3.1 REACCIN CON BICARBONATO DE SODIO
En la ltima experiencia, al reaccionar el bicarbonato de sodio con el cido actico fue
una reaccin comn que conllevo a la liberacin del CO2 (g) y a la formacin del
acetato de sodio en solucin acuosa.
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PRCTICA N1: COMUESTOS CARBONLICOS Y GRUPO CARBOXLICO
Cuando se realice baos mara a soluciones que contengan acetona, se debe empezar
a calentar junto con el bao para evitar que la acetona se evapore.
-Se debe observar y corroborar que los instrumentos del laboratorio estn con las
condiciones adecuadas para su uso respectivo.
-Debido a que los compuestos del grupo carbonilo presentan un punto de fusin, por
debajo de sus alcoholes de su mismo peso molecular, fcilmente se volatilizan, as que
su manejo sobre las muestras de estudio (Acetaldehdo, Benzaldehdo, Acetona), debe
de ser RPIDA.
Cabe recordar que estos ensayos son cualitativos, por lo que el uso de reactivos a
analizar debe ser controlada y tratar de usar la menos cantidad posible, evitando as el
desecho y desperdicio de estas, adems no es necesario el uso de pipetas.
Tener cuidado cuando se manipule cidos concentrados como el cido sulfrico, cido
ntrico , ya que estos son irritantes y txicos, se debe agregar estos cidos en una
campana de extraccin.
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PRCTICA N1: COMUESTOS CARBONLICOS Y GRUPO CARBOXLICO
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PRCTICA N1: COMUESTOS CARBONLICOS Y GRUPO CARBOXLICO
Aunque en esta reaccin no hay liberacin de CO2. La efervescencia viene despus ya que el
cido carbnico (H2CO3) a temperatura ambiente se transforma en CO2 de la siguiente manera.
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PRCTICA N1: COMUESTOS CARBONLICOS Y GRUPO CARBOXLICO
John E. Mc Murry. Organic Chemistry. Editorial Brooks / Cole. Sexta Edicin. 2003. pp
392 - 404.
http://ocw.unizar.es/ensenanzas-tecnicas/quimica-organica-para
ingenieros/temas/Tema19.AldehidosCetonas.pdf
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