UNIVERSIDAD TECNOLÓGICA DE ALTAMIRA,

A VIERNES 4 DE MARZO DEL 2022

REPORTE DE INVESTIGACIÓN:
HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS: ALCANOS, ALQUENOS Y ALQUÍNOS,
CICLOALCANOS Y CICLOALQUENOS:
-MÉTODOS DE OBTENCIÓN
-PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS
-APLICACIONES INDUSTRIALES

COMPUESTOS OXIGENADOS: ALCOHOLES, ALDEHÍDOS, CETONAS Y ÉTERES:

- PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS
-REPRESENTACIÓN DE LA ISOMERÍA
-MÉTODOS DE OBTENCIÓN
-APLICACIONES INDUSTRIALES

ALUMNA: MALIBRAN VEGA DAPHNE DALIDAI

GRUPO: QI-2C

MATERIA: QUÍMICA ORGÁNICA

MAESTRA: MARÍA GABRIELA PÉREZ CERVANTES

CICLO ESCOLAR: ENERO 2022 – ABRIL 2022

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 ÍNDICE

HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS 4

ALCANOS 5
MÉTODOS DE OBTENCIÓN 6
PROPIEDADES FÍSICAS 7
PROPIEDADES QUÍMICAS 8
APLICACIONES INDUSTRIALES 8
EJERCICIOS 11

ALQUENOS 14
MÉTODOS DE OBTENCIÓN 14
PROPIEDADES FÍSICAS 15
PROPIEDADES QUÍMICAS 16
APLICACIONES INDUSTRIALES 16
EJERCICIOS 17

ALQUINOS 19
MÉTODOS DE OBTENCIÓN 19
PROPIEDADES FÍSICAS 20
PROPIEDADES QUÍMICAS 20
APLICACIONES INDUSTRIALES 20
EJERCICIOS 22

CICLOALCANOS Y CICLOALQUENOS 25
EJERCICIOS 26

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 ÍNDICE

COMPUESTOS OXIGENADOS 29

ALCOHOLES 29
PROPIEDADES FÍSICAS 30
PROPIEDADES QUÍMICAS 30
ISOMERÍA 32
MÉTODOS DE OBTENCIÓN 32
APLICACIONES INDUSTRIALES 33
EJERCICIOS 34

ALDEHÍDOS Y CETONAS 35
PROPIEDADES FÍSICAS 36
PROPIEDADES QUÍMICAS 36
ISOMERÍA 37
MÉTODOS DE OBTENCIÓN 37
APLICACIONES INDUSTRIALES 39
EJERCICIOS 40

ÉTERES 41
PROPIEDADES FÍSICAS 42
PROPIEDADES QUÍMICAS 42
MÉTODOS DE OBTENCIÓN 42
APLICACIONES INDUSTRIALES 43
EJERCICIOS 44

CONCLUSIONES 45

BIBLIOGRAFÍA 46

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 HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS

Los hidrocarburos como su nombre lo indica, son compuestos formados de carbono e hidrógeno, la
mayor parte de los compuestos que se encuentran en el petróleo y en el carbón mineral son
hidrocarburos. Como los hidrocarburos están compuestos solo de C e H se podría pensar que tienen
una pequeña variedad de propiedades químicas, sin embargo, no es así. La propiedad estructural
clave de los hidrocarburos y de la mayor parte de otras sustancias orgánicas es la presencia de enlaces
estables entre C y C. Solamente el carbono entre todos los elementos, es capaz de formar cadenas
estables muy largas de átomos unidos por enlaces simples, dobles o triples. Ningún otro elemento
puede formar estructuras semejantes.
Los hidrocarburos se pueden dividir en cuatro
grupos, los alcanos, alquenos, alquinos y los
hidrocarburos aromáticos. Los hidrocarburos
son sustancias que están formadas sólo de
carbono e hidrógeno. Los hidrocarburos se
clasifican de acuerdo con sus tipos de enlaces
C-C como se indica en el siguiente esquema:

A continuación, veremos cada hidrocarburo alifático, su descripción, obtención, aplicaciones en la

industria y algunos ejercicios.

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 ALCANOS

Los alcanos (también llamados parafinas) están formados por átomos de carbono unidos al hidrógeno
o a otros átomos de carbono por cuatro enlaces sencillos, es decir son compuestos saturados.
Dependiendo de su colocación en la estructura del alcano, un átomo de carbono puede encontrarse
unido a tres hidrógenos y un carbono, dos carbonos y dos hidrógenos, un hidrógeno y tres carbonos
o cuatro carbonos.

El hidrocarburo más sencillo y primero de la familia de los alcanos es el metano, su fórmula es:

El metano es el principal componente del gas natural, se emplea para la calefacción casera, en estufas
de gas y en calentadores para agua. Muchos de los alcanos son de uso común y conocidos por su
uso, como el propano que es el principal componente del gas embotellado o LP que se emplea en
sistemas de calefacción, para cocinar, etc., el butano se emplea en los encendedores desechables y
es el combustible enlatado para las estufas de gas para acampar, así como en las lámparas de gas.
Los alcanos de 5 a 12 carbonos por molécula son los que se encuentran en la gasolina.

La siguiente tabla tiene el número de carbonos y el nombre de algunos alcanos:

La tabla siguiente tiene los alcanos, su fórmula y su nombre:

Cada compuesto sucesivo en la serie de la tabla anterior se relaciona con el que le sigue por la adición
de un - CH2 – (grupo metileno). Una serie como la de la tabla se conoce como serie homóloga. La
fórmula general para estos compuestos es Cn H2n + 2 en donde n es el número de átomos de carbono.

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Una de las características de una serie homóloga es que todos los compuestos se pueden escribir con
la misma fórmula general.

En la tabla se observa que los alcanos escritos en ella tienen los átomos de carbono formando una
cadena continua sin embargo cuando un alcano tiene cuatro átomos de carbono o más, es posible
escribir más de una fórmula estructural para una fórmula molecular dada. A los alcanos que tienen la
misma fórmula molecular, pero diferente fórmula estructural se les llama
ISÓMEROS. Los alcanos presentan isomería de cadena.
Los isómeros tienen propiedades físicas y químicas diferentes a las del otro isómero de constitución
que tiene la misma fórmula molecular pero diferente fórmula estructural.
NOMENCLATURA:
-Estructura del nombre.
-Elección de la cadena principal.
-Numeración de la cadena principal.
-Formación del nombre

MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE ALCANOS:

Síntesis de Kolbe
Fue ideado por el alemán Herman Kolbe. Consiste en la descomposición
electrolítica de un éster de sodio que se halla en solución acuosa. Por
acción de la corriente eléctrica, en el ánodo se produce el alcano más
anhidrido carbónico y en el cátodo hidrogeno más hidróxido de sodio.

Síntesis de Grignard
Consiste en dos pasos:
1. Se hace reaccionar un halogenuro de alquilo con magnesio en presencia de éter anhidro (libre
de agua), obteniéndose un halogenuro de alquil magnesio denominado “Reactivo de Grignard”.

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 2. Al reactivo obtenido, se le hace reaccionar con un compuesto apropiado que contenga
hidrógeno, obteniéndose el alcano y un compuesto complejo de magnesio.

Síntesis de Wurtz
Se hace reaccionar un halogenuro de alquilo con sodio metálico, originándose el alcano y una sal
haloidea.

Hidrogenación Catalítica de un Alqueno

Los alquenos se logran hidrogenar, previa ruptura del doble enlace, generándose alcanos de igual
número de carbonos que el alqueno inicial, para esto es necesario la presencia de catalizadores que
pueden ser: platino, paladio o niquel finamente divididos.

PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCANOS:

Las propiedades físicas de los alcanos son consecuencia de las fuerzas de cohesión y la baja o nula
polaridad de sus moléculas. Los átomos de carbono e hidrógeno presentan una electronegatividad
parecida predominando el enlace covalente no polar.
Estado físico. Depende del peso molecular de sus compuestos:
-1 a 4 carbonos presentan estado gaseoso.
-5 a 17 carbonos presentan estado líquido.
-18 carbonos en adelante presentan estado sólido.

Densidad. Son menos densos que el agua, pero esta aumenta conforme incrementa el número de
carbonos.
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Solubilidad. Debido a su baja o nula polaridad son insolubles en agua, pero solubles en compuestos
orgánicos no polares como el éter.
Punto de fusión y ebullición. Son bajos tomando como referencia el agua, pero aumentan conforme
incrementa el número de carbonos debido a que aumentan las fuerzas de atracción intermoleculares
al incrementar el área de contacto.

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCANOS:

Los alcanos son hidrocarburos saturados, presentan enlaces sencillos carbono-carbono y carbono-
hidrógeno, lo que los hace poco reactivos debido a que los electrones están repartidos de igual manera
y no generan cargas eléctricas de importancia.
Reacción de combustión. Los alcanos son poco reactivos, pero en presencia de oxígeno arden
liberando una gran cantidad de energía. La reacción que se lleva a cabo, es la siguiente:

Chispa
n(R-R) + nO2 → nCO2 + nH2O + ∆E
Chispa
2CH3-CH3 + 7O2 → 4CO2 + 6H2O + ∆E
Reacción de halogenación. Los alcanos reaccionan con halógenos como el cloro y bromo para
formar halogenuros de alquilo en presencia de luz o calor. La reacción es la siguiente:

LUV
R-R + X2 → R-X + HX
LUV
CH3-CH3 + Br2 → CH3-CH2-Br + HBr
Donde: X= Cl, Br
R= Cadena carbonada

APLICACIONES INDUSTRIALES DE LOS ALCANOS:

1- Combustible. El principal uso de los alcanos es el de combustible. Su reacción de oxidación libera
energía que puede ser aprovechada para generar electricidad, mover vehículos o inclusive cocinar.
Los alcanos de cadena corta, tales como el metano, el etano, el propano y el butano se encuentran en
estado gaseoso y los podemos extraer de yacimientos de gas natural.

El metano es usado como combustible para vehículos mientras que el propano y el

butano se usan como gas de cocina.
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Alcanos de cadena más larga se encuentran en estado líquido y pueden encontrarse en la gasolina o
el diésel. Cuando se habla de alto octanaje, se hace referencia a la concentración de octano en el
combustible.

2- Solventes: Dado que el momento dipolar entre el carbono y el oxígeno es muy bajo, los alcanos no
presentan polaridad de enlace por lo que sirven a la perfección como solventes apolares.
Los químicos tienen una máxima que dice “semejante disuelve semejante”, esto quiere decir que
solventes polares disuelven sustancias polares y solvente no polares o apolares disuelven sustancias
apolares.
Compuestos como el pentano, el hexano, el isohexano y el heptano son usados en el laboratorio y en
la industria como solvente para reacciones en un medio no polar. El nonano es el principal componente
del keroseno.
3- Lubricantes. Los alcanos con 17 o más moléculas de carbono son usados como lubricantes y
anticorrosivos, ya que su naturaleza hidrófoba significa que el agua no puede alcanzar la superficie
metálica. Dada su densidad y su viscosidad son perfectos para este uso.
Los aceites lubricantes de diferentes viscosidades pueden mezclarse entre sí, y es esta capacidad de
mezclarlos que hace que algunos aceites sean tan útiles.
Por ejemplo, el aceite de motor común es generalmente una mezcla de aceite de baja viscosidad para
permitir un arranque fácil a temperaturas frías y un aceite de alta viscosidad para un mejor rendimiento
a temperaturas normales de funcionamiento.
Desde la época romana, muchos líquidos, incluyendo el agua, se han utilizado como lubricantes para
minimizar la fricción, el calor y el desgaste entre las partes mecánicas en contacto entre sí.
Hoy en día, el aceite lubricante es el producto más utilizado debido a su amplia gama de aplicaciones
posibles.

4- Ceras y parafinas. Los alcanos también se conocen como parafinas, lo que hace que este término
sea muy confuso porque la parafina también se refiere a un tipo de cera.
Aclarando los conceptos, cualquier hidrocarburo saturado (con la fórmula CnH2n + 2) es una parafina
y una mezcla de estas moléculas se puede utilizar para hacer una cera llamada cera de parafina.
En general, los alcanos usados en esta cera tienen cadenas de carbón que contienen de 20 a 40
carbonos. Por lo tanto, la cera de parafina es un tipo de cera hecha de parafinas o alcanos.
La cera de parafina se caracteriza por un bajo punto de fusión, estructura flexible y fácil combustión.
Se utiliza generalmente en velas y en crayones.

5- Asfaltado. El asfalto está presente en el petróleo crudo y consiste en una mezcla de hidrocarburos
en especial alcanos de cadena de 35 carbonos o más. El asfalto tiene una consistencia viscosa y
semisólida.

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Su principal uso es la construcción de caminos debido que al agregar arena o grava al asfalto se
produce una mezcla sólida ideal para este tipo de uso.
Cuando su densidad es menor, también se le conoce como brea y puede ser usada como
impermeabilizante.
6- Reacciones químicas. En comparación con los alquenos y alquinos, los alcanos son relativamente
no reactivos debido a la ausencia de un enlace pi más débil en sus esqueletos de carbono. Sin
embargo, hay algunas clases de reacciones que se realizan comúnmente con alcanos.
La reacción más importante que los alcanos experimentan es la combustión. Los alcanos lineales más
pequeños se oxidan más fácilmente que las moléculas más grandes y más ramificadas.
Los alcanos pueden quemarse en presencia de oxígeno para producir dióxido de carbono, agua y
energía.
En situaciones con oxígeno limitado, los productos son monóxido de carbono, agua y energía. Por esta
razón, los alcanos se utilizan frecuentemente como fuentes de combustible.
C3H8 + 5O2 ” 3CO2 + 4H2O + energía
Una reacción consistente, además de la combustión, que los alcanos experimentan es la halogenación
de radicales libres.
En este proceso, los hidrógenos en grupos alquilo se reemplazan por halógenos (moléculas como
cloro y bromo en la tabla periódica). Una reacción típica se demuestra usando propano.
2C3H8 + Cl2 ” 2C3H8Cl
Los alcanos complejos con pesos moleculares elevados que se encuentran en el aceite crudo se
dividen frecuentemente en alcanos más pequeños y más útiles por craqueo térmico; Alquenos y gas
hidrógeno también se producen usando este método.
El craqueo térmico se lleva a cabo típicamente a altas temperaturas, y a menudo en presencia de un
catalizador. Se obtiene una mezcla de productos, y estos alcanos y alquenos se pueden separar por
destilación fraccionada.

7- Otros usos de alcanos. El etano se usan para la producción de etileno, el cual se usa para producir
etilenglicol (componente principal de los anticongelantes) y polietileno, que es el plástico de más uso
a nivel mundial.
El propano puede utilizarse como refrigerante cuando no se dispone de electricidad. A medida que el
gas se expande, absorbe el calor.
Pentano se puede encontrar en las mezclas de gasolina, pero su uso principal en el entorno industrial
es como un “soplador” en la creación de espumas plásticas.

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 ALQUENOS

Los alquenos (también llamados olefinas) son hidrocarburos que contienen menos hidrógenos que los
alcanos de igual número de carbonos y que pueden convertirse en estos por adición de hidrógeno.
Como tienen menos hidrógenos que el máximo posible se les llama hidrocarburos no saturados.
Esta insaturación puede satisfacerse por otros reactivos diferentes al hidrógeno lo que da origen a sus
propiedades químicas características. En los alquenos hay dos carbonos unidos por un doble enlace.
El doble enlace carbono – carbono con un ángulo de 120º es lo que caracteriza a los alquenos.
La fórmula general de los alquenos es: Cn H2n
El doble enlace carbono – carbono se debe a la hibridación SP2 del carbono. El doble enlace está
formado por un enlace sigma y un enlace pi. Lo que hace que esta parte de la molécula sea muy
reactiva y los alquenos den reacciones de adición en esta parte de la cadena. Los alquenos debido a
su doble enlace presentan isomería geométrica.
También presentan isomería de posición cuando tienen el mismo número de carbonos en el
esqueleto pero el grupo funcional está en distinta posición.

NOMENCLATURA:
Para dar el nombre a los alquenos se siguen las reglas de la IUPAC:
-Para el nombre se escoge la cadena más larga que tenga el doble enlace.
-La cadena se numera de manera que los átomos de carbono del doble enlace tengan los números
más bajos posibles, la numeración debe incluir ambos átomos del doble enlace.
-Para indicar que el compuesto tiene doble enlace se cambia la terminación ano del alcano con el
mismo número de carbonos por eno.
-A posición del doble enlace se indica mediante el menor número que le corresponda a uno de los
átomos del doble enlace y se coloca antes del nombre base.

Si el alqueno tiene sustituyentes se siguen las mismas reglas que para los alcanos para darles el
nombre con la excepción que la cadena se numera del extremo más cercano al doble enlace.

MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE ALQUENOS:

Deshidratación de alcoholes:
La deshidratación de alcoholes a alquenos se lleva a cabo en solución o también en fase vapor en
presencia de catalizadores, como H2SO4 ó Al2O3.

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Los alcoholes terciarios se deshidratan más fácilmente que los secundarios y éstos a su vez con mayor
facilidad que los primarios.

Pirólisis de ésteres:
Algunos alquenos se generan por la pirólisis (ruptura de una molécula por alta temperatura) de ésteres,
así se puede sintetizar 1-buteno del acetato de butilo.

Deshidrohalogenación de un halogenuro de alquilo:

Es decir, la perdida de hidrógeno y halógeno de átomos de carbono adyacentes, en un halogenuro de
alquilo.
Generalmente para este efecto, se usa KOH en solución alcohólica

PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALQUENOS:

-Dependiendo de su cantidad de átomos de carbono, los alquenos pueden ser gases (menos átomos)
o líquidos (más átomos).
-Son insolubles en agua pero solubles en éter, cloroformo o benceno.
-Son menos densos que el agua.
-Presentan cierta polaridad molecular o ninguna dependiendo de la geometría de cada molécula
alrededor del doble enlace.
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-Tienen una mayor acidez que los alcanos correspondientes, producto de la polaridad del enlace.
-Su punto de ebullición y de fusión no varía mucho respecto a los alcanos correspondientes.

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALQUENOS:

Los alquenos se caracterizan por una elevada reactividad química respecto a los alcanos y sus
reacciones mayoritarias son de adición. Las reacciones más frecuentes son:
Adición de haluros de hidrógeno. Reacción con HCl o HBr.

Halogenación. Reacción con halógenos (Cl2, Br2).

Polimerización. Vital en la industria del petróleo y sus derivados, ya que se logran largas y resistentes
cadenas de materia maleable (plásticos).

APLICACIONES INDUSTRIALES DE LOS ALQUENOS:

-Sirven en la realización de equipos de laboratorio, los altavoces.
-Se utiliza para obtener fibras sintéticas con las cuales se fabrican infinidad de productos de uso
cotidiano.
-Se emplean en tuberías, fibras, películas, aislamiento eléctrico y revestimientos.
-Son utilizados como fuente base para obtener plástico (etileno).
-Se fabrican también envases, juguetes, aparatos quirúrgicos, utensilios caseros (polietileno).
-Son utilizados en la industria textil, para fabricar cuerdas, ropa interior térmica, alfombras.

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 ALQUINOS

Estos compuestos tienen una proporción de hidrógeno aún menor que los alquenos, por lo que
presentan un grado mayor de insaturación.
Su fórmula general es Cn Hn – 2

NOMENCLATURA:
-Se elige como cadena principal la cadena más larga que contenga el mayor número de
enlaces triples. El nombre fundamental del alquino se obtiene cambiando la terminación –ano,
correspondiente al alcano con el mismo número de átomos de carbono, por la terminación –ino.
-Si el compuesto contiene enlaces dobles y triples la cadena principal será la que contenga el mayor
numero de enlaces dobles y triples. El compuesto se nombra como -enino. La cadena principal se
numera de manera que los localizadores de los enlaces dobles y triples sean los más bajos posibles,
aunque sea más bajo el localizador del triple enlace. En caso de opción el doble enlace tiene
preferencia sobre el triple enlace.
- Si hay dos o más cadenas con igual número de insaturaciones la cadena principal es la que contiene
el mayor número de átomos de carbono
-Si hay dos o más cadenas con igual número de insaturaciones e igual número de átomos de carbono
la cadena principal es la que contiene el mayor número de enlaces dobles.

MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE LOS ALQUINOS:

Deshidrogenación de dialogenuros de alquilo:
Un alcano dihalogenado, donde los átomos del halógeno están en carbonos vecinos (dihalogenuro
vecinal) o en el mismo carbono (dihalogenuro geminal), puede lograr la pérdida de átomos de halógeno
e hidrógeno, generando un alquino; ello es posible empleando KOH en medio alcohólico.

Alquilación de acetiluros de sodio:

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Deshalogenación de tetrahalogenuros:
Se puede lograr con la acción de zinc metálico, ocurriendo la eliminación de los 4 átomos de halógeno
y la consecuente formación del triple enlace en esos mismos carbonos.

PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALQUINOS:

-Tiene menos densidad que el agua. Sus puntos de ebullición enseñan una elevación usual junto al
aumento de la cantidad de carbonos y el habitual efecto que tiene la ramificación de sus cadenas.
-No pueden disolverse en agua pero si son solubles en usuales disolventes orgánicos que poseen
poca polaridad, tales como éter, ligroína, tetracloruro de carbono y benceno.
-Los tres primeros términos de los alquinos son gases, todos los demás son sólidos o líquidos.
-Usando un esqueleto carbonado similar, los puntos de ebullición son prácticamente iguales que en
los alquenos y en los alcanos.
-Los acetilenos son compuestos que tienen una polaridad baja. Por esta razón, sus propiedades físicas
son muy similares a las de los alcanos y los alquenos. Se debe tener presente que los acetilenos
completan la llamada regla del cuarteto.
-Mientras el peso molecular aumenta, la densidad, el punto de ebullición y el punto de fusión también
se elevan.

PROPIEDADES QUÍICAS DE LOS ALQUINOS:

Al igual que los alcanos y alquenos son altamente combustibles y reaccionan con el oxígeno formando
como productos dióxido de carbono, agua y energía en forma de calor; esta energía liberada es mayor
en los alquinos ya que se libera una mayor cantidad de energía mol de producto formado.

APLICACIONES INDUSTRIALES DE LOS ALQUINOS:

La mayoría de los alquinos son fabricados como acetileno. Al mismo tiempo una gran parte del
acetileno se usa como combustible para soldadura a gas gracias a sus altas temperaturas obtenidas.

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En la industria de la química los alquinos tienen importancia porque se elaboran productos de partida
como en la síntesis que se realiza al PVC del caucho artificial. El grupo alquino se encuentra en
fármacos citostáticos. Los polímeros producidos por los alquinos, llamados polialquinos, se definen
como semiconductores orgánicos y pueden tener dotaciones similares al silicio, aunque éstos son
materiales largos y flexibles.
-Fabricación de ácido acético.
-Equipos de soldadura gracias a sus altas temperaturas.
-Fabricación de neoprenos de caucho sintético y del etanal.
-Producción de cloro etileno destinado a plástico-Producción de plásticos.
-Se usa en la industria para elaborar el caucho.
-Caucho sintético
-Corte de metales
-Soldadura

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-Producción de compuestos sintéticos orgánicos.

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 CICLOALCANOS

Los cicloalcanos son alcanos que tienen los extremos de la cadena unidos, formando un ciclo. Tienen
dos hidrógenos menos que el alcano del que derivan, por ello su fórmula molecular es CnH2n. Se
nombran utilizando el prefijo ciclo seguido del nombre del alcano.

CICLOALQUENOS

Los cicloalquenos son los compuestos orgánicos que presentan un ciclo y en dicho ciclo existe al
menos un enlace doble.
Para nombrar a los cicloalquenos se empieza a numerar el ciclo a partir de los carbonos del enlace
doble, de tal forma que el doble enlace siempre se encuentre en la posición 1.
En el caso de presentar varios enlaces dobles se numera de forma que los enlaces dobles presenten
los menores numerales.
En el caso de presentar radicales además de las reglas anteriores se numera de forma que los
radicales estén en los menores numerales posibles.
Finalmente, para nombrar el compuesto se indican las posiciones de los radicales seguido del nombre
del radical, si hay varios radicales se empiezan a nombrar por orden alfabético. A continuación, se
nombra el ciclo, si sólo presenta un enlace doble se escribe el nombre del ciclo terminado en eno, en
cambio si el ciclo presenta más de un enlace doble se indican las posiciones de los enlaces seguido
del nombre del ciclo terminado en dieno, trieno...

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 COMPUESTOS OXIGENADOS

Los compuestos oxigenados son aquellos que contienen un enlace carbono-oxígeno. Este puede ser
sencillo o doble.
Entre los compuestos oxígenados más habituales podemos distinguir:
Enlace sencillo C-O.
-Alcoholes.
-Fenoles.
-Éteres.

Enlace doble C=O

-Aldehidos.
-Cetonas.
-Ácidos carbóxílicos.
-Cloruros de ácido.
-Anhídridos.
-Esteres.
-Amidas.

ALCOHOLES

Los alcoholes derivan de los hidrocarburos sustituyendo uno o más átomos de hidrógeno por el grupo
hidroxilo (-OH). Se nombran cambiando la terminación por -ol. Los alcoholes más conocidos son el
metanol y el etanol. El metanol (CH3OH), denominado alcohol de madera, se utiliza como combustible,
disolvente y para fabricar colorantes. Es muy tóxico. El etanol (CH3-CH2OH) se utiliza como disolvente,
en medicina como desinfectante, antiséptico y como hipnótico. Se obtiene por fermentación de los
azúcares que hay en las frutas o cereales y está en proporciones diversas en las bebidas alcohólicas.

NOMENCLATURA:
Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo
-OH.

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Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador más bajo. El grupo
hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces.
Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del alcano con igual número
de carbonos por -ol.
Regla 4. Cuando en la molécula hay grupos grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a
serun mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos carboxílicos,
anhídridos, ésteres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas.
Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeración otorga el
localizador más bajo al -OH y el nombre de la molécula termina en -ol.

PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCOHOLES:

Los alcoholes son generalmente líquidos incoloros que presentan un olor característico,
aunque también, con menos abundancia, pueden existir en estado sólido. Son solubles en agua ya
que el grupo hidroxilo (-OH) tiene cierta similitud con la molécula de agua (H2O), lo que les permite
formar puentes de hidrógeno. En este sentido, los alcoholes más solubles en agua son los que menor
masa molecular tienen, es decir, los que tienen estructuras más pequeñas y más simples. A medida
que aumenta la cantidad de átomos de carbono y la complejidad de la cadena carbonada, menos
solubles son en agua los alcoholes.
La densidad de los alcoholes es mayor conforme al aumento del número de átomos de carbono y las
ramificaciones de su cadena hidrocarbonada. Por otra parte, la formación de puentes de hidrógeno no
solo influye en la solubilidad, sino también en sus puntos de fusión y ebullición. Mientras más grande
sea la cadena hidrocarbonada, más grupos hidroxilos tenga y más ramificaciones tenga, mayor serán
los valores de estas dos propiedades.

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES:

Los alcoholes presentan un carácter dipolar, semejante al del agua, debido a su grupo hidroxilo. Esto
hace de ellos sustancias polares (con un polo positivo y uno negativo).
Debido a esto, los alcoholes pueden comportarse como ácidos o como bases dependiendo de con qué
reactivo reaccionen. Por ejemplo, si se hace reaccionar un alcohol con una base fuerte, el grupo
hidroxilo se desprotona y el oxígeno retiene su carga negativa, actuando como un ácido.

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Por el contrario, si se enfrenta un alcohol a un ácido muy fuerte, los pares electrónicos del oxígeno
hacen que el grupo hidroxilo se protone, adquiere carga positiva y se comporta como una base débil.
Por otro lado, los alcoholes pueden participar en las siguientes reacciones químicas:
Halogenación. Los alcoholes reaccionan con los halogenuros de hidrógeno para dar halogenuros de
alquilo y agua. Los alcoholes terciarios reaccionan con mayor facilidad que los primarios y secundarios.

Oxidación. Los alcoholes se oxidan al reaccionar con ciertos compuestos oxidantes, formando
diferentes productos dependiendo del tipo de alcohol que es oxidado (primario, secundario o terciario).
Por ejemplo:
Alcoholes primarios. Se dan si, cuando se oxidan, pierden un átomo de hidrógeno que está unido al
carbono, que a su vez está enlazado al grupo hidroxilo, forman aldehídos. Por otro lado, si pierden los
dos átomos de hidrógeno de este carbono, forman ácidos carboxílicos.

Alcoholes secundarios. Al oxidarse, pierden el único átomo de hidrógeno enlazado al carbono que
tiene el grupo hidroxilo y forman cetonas.

Alcoholes terciarios. Son resistentes a la oxidación, es decir, no se oxidan, excepto que se les
impongan condiciones muy específicas.
Deshidrogenación. Los alcoholes (solo primarios y secundarios) al ser sometidos a altas
temperaturas y en presencia de ciertos catalizadores, pierden hidrógenos para formar aldehídos y
cetonas.

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Deshidratación. Consiste en añadir un ácido mineral a un alcohol para extraer el grupo hidroxilo y
obtener el alqueno correspondiente mediante procesos de eliminación.

ISOMERÍA DE LOS ALCOHOLES:

Los alcoholes presentan isómeros, pero aparte de presentar isomería por ramificación también
presenta por variación en la posición del grupo OH-.
Por ejemplo en el butanol tenemos varios isómeros.

MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE ALCOHOLES:

Hidrólisis de halogenuros de alquilo:
Se presenta principalmente en una disolución de etanol acuoso y en presencia de catalizadores
básicos, como KOH. AgOH, CO3Ca, etc...

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Hidratación de alquenos:
Reacción en la que vemos una reacción de adición electrófila, que se puede representar asi:

El grupo OH se adiciona al átomo de carbono más sustituido del doble enlace. Por esto, es un método
muy apropiado para la obtención de alcoholes secundarios y terciarios. Algunos se preparan
industrialmente a partir de fracciones de olefina originadas del craqueo del petróleo.
Reducción de compuestos carbonílicos:
Esta puede realizarse con hidrógeno, en presencia de catalizadores o en el laboratorio, mediante el
hidruro de litio y alumino, con adhesivos se obtiene alcoholes primarios y con cetonas se obtienen
alcoholes secundarios.

Mediante reactivos de grignard:

La adicción de un reactivo de Grignard a un compuesto carbonílico da lugar a un halogenuro de
alcoxigmanesio, que por hidrólisis conduce a un alcohol. Cuando usamos formaldehidos, H2C=O,
como resultado de inicio se obtiene un alchol primario, con los demás aldehidos se obtienen alcoholes
secundarios y con las cetonas se obtienen alcoholes terciarios.

APLICACIONES INDUSTRIALES DE LOS ALCOHOLES:

Los alcoholes presentan una gran gama de usos en cosmética, la salud, la industria y en la ciencia
como solvente y combustible. Por ejemplo, el etanol y el metanol en combinación con la gasolina
produce el gashol, cuya combustión produce menor impacto ambiental, en relación a la gasolina o
diesel puros. Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es
utilizado frecuentemente como solvente en fármacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla.

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 ALDEHÍDOS Y CETONAS

Los aldehídos y las cetonas son funciones en segundo grado de oxidación. Se consideran derivados
de un hidrocarburo por sustitución de dos átomos de hidrógeno en un mismo carbono por uno de
oxígeno, dando lugar a un grupo oxo (=O). Si la sustitución tiene lugar en un carbono primario, el
compuesto resultante es un aldehído, y se nombra con la terminación -al. Si la sustitución tiene lugar
en un carbono secundario, se trata de una cetona, y se nombra con el sufijo -ona.
El grupo funcional conocido como grupo carbonilo, un átomo de carbono unido a un átomo de oxigeno
por un doble enlace- se encuentra en compuestos llamados aldehídos y cetonas.
En los aldehídos. El grupo carbonilo se une a un átomo de hidrógeno y a un radical Alquilo, con
excepción del formaldehído o metanol.

En las cetonas, el carbonilo está unido a dos radicales que pueden ser iguales, diferentes, alquílicos.
La fórmula abreviada de una cetona es RCOR.
Los aldehídos y las cetonas son muy reactivos, pero los primeros suelen ser los más reactivos.
El grupo carbonilo se encuentra unido a dos radicales hidrocarbonados: si éstos son iguales, las
cetonas se llaman simétricas, mientras que si son distintos se llaman asimétricas.
Según el tipo de radical hidrocarbonado unido al grupo funcional, Los aldehídos pueden ser: alifáticos,
R-CHO, y aromáticos, Ar-CHO; mientras que las cetonas se clasifican en: alifáticas, R-CO-R',
aromáticas, Ar-CO-Ar, y mixtas; R-CO-Ar, según que los dos radicales unidos al grupo carbonilo sean
alifáticos, aromáticos o uno de cada clase, respectivamente.

NOMENCLATURA:
En ambos casos primero se debe encontrar la cadena hidrocarbonada más larga que contenga al
grupo carbonilo. La terminación -o de los hidrocarburos se reemplaza por -al para indicar un aldehído.
Las cetonas se denominan cambiando la terminación -o de la cadena carbonada lineal más larga que
contienen al grupo carbonilo por la terminación -ona del carbonilo en la cadena carbonada.

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PROPIEDADES FÍSICAS DE ALDEHÍDOS Y CETONAS:
Las características especiales del grupo carbonilo influyen en las propiedades físicas de las cetonas y
de los aldehídos.
Punto de ebullición: temperatura de ebullición mayor que hidrocarburos del mismo peso molecular,
pero menor que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos comparables. Esto se debe a la formación de
dipolos y a la ausencia de formación de puentes de hidrógeno intramoleculares en éstos compuestos.
Los aldehídos y las cetonas no pueden formar enlaces intermoleculares de hidrógeno, porque al
carecer de grupos hidroxilo (-OH) sus puntos de ebullición son más bajos que los alcoholes
correspondientes. Sin embargo, los aldehídos y las cetonas pueden atraerse entre sí mediante las
interacciones polar-polar de sus grupos carbonilo y sus puntos de ebullición son más altos que los de
los alcanos correspondientes.
Con excepción del metanol, que es gaseoso a la temperatura ambiente, la mayor parte de los
aldehídos y cetonas son líquidos y los términos superiores son sólidos. Los primeros términos de la
serie de los aldehídos alifáticos tienen olor fuerte e irritante, pero los demás aldehídos y casi todas las
cetonas presentan olor agradable por lo que se utilizan en perfumería y como agentes aromatizantes.
Solubilidad: a medida que aumenta el tamaño de las moléculas, disminuye la solubilidad de los
compuestos. Los aldehídos y las cetonas pueden formar enlaces de hidrógeno con las moléculas
polares del agua. Los primeros miembros de la serie (formaldehído, acetaldehído y acetona) son
solubles en agua en todas las proporciones. A medida que aumenta la longitud de la cadena del
hidrocarburo, la solubilidad en agua decrece. Cuando la cadena carbonada es superior a cinco o seis
carbonos, la solubilidad de los aldehídos y de las cetonas es muy baja. Como era de suponer, todos
los aldehídos y cetonas son solubles en solventes no polares.
Estado físico: bajo peso molecular (gases), peso molecular intermedio (líquidos) y compuesto
pesados (sólidos).

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALDEHÍDOS Y CETONAS:

Las cetonas y los aldehídos se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo carbonilo, esto
hace que presenten reacciones típicas de adición nucleofílica.

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-Reacciones de adición nucleofílica
-Reducción o hidrogenación catalítica
-Reacciones de sustitución halogenada
-Reacciones de condensación aldólica
-Reacciones de oxidación.

ISOMERÍA:
Los aldehídos presentan isomería de cadena.
Ejemplo: C5H10O

Las cetonas, además de isomería de cadena, presentan isomería de posición del grupo funcional.
Ejemplo: C5H10O

Los aldehídos y las cetonas son isómeros de compensación de función entre sí.

MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS:

Oxidación de alcoholes:
La oxidación de alcoholes primarios produce en una primera etapa, aldehídos; mientras que la
oxidación de alcoholes secundarios conduce a cetonas.

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Las cetonas son resistentes a la oxidación posterior, por lo que pueden aislarse sin necesidad de tomar
precauciones especiales. En cambio, los aldehídos se oxidan fácilmente a los ácidos carboxí1icos
correspondientes. Para evitar esta oxidación es necesario separar el aldehído de la mezcla
reaccionante a medida que se va formando, lo que se consigue por destilación, aprovechando la mayor
volatilidad de los aldehídos inferiores respecto a los correspondientes alcoholes. Así se obtiene, por
ejemplo, el propanal:

Hidratación de alquinos:
En presencia de sulfato mercúrico y ácido sulfúrico diluido, como catalizadores, se adiciona una
molécula de agua al triple enlace de un alquino, con lo que se forma primero un enol que, al ser
inestable, se isomeriza por reagrupamiento en un compuesto carbonílico. Únicamente cuando se
utiliza acetileno como producto de partida se obtiene acetaldehído, según la reacción:

Ozonólisis de alquenos:
La ozonólisis de alquenos da lugar a aldehídos o cetonas, según que el carbono olefínico tenga uno o
dos sustituyentes hidrocarbonados. Esta reacción no suele utilizarse con fines preparativos, sino más
bien en la determinación de estructuras para localizar la posición de los dobles enlaces.

Reacción de nitrilos con reactivos de Grignard:

Los reactivos de Grignard o magnesianos, R—MgX, se adicionan fácilmente a los enlaces múltiples
polares, formando compuestos de adición que se hidrolizan con gran facilidad. Este es el fundamento
de la gran variedad de aplicaciones de los magnesianos en síntesis orgánica. En el caso de los nitrilos,
R—Ctriplee.gif (93 bytes)N, la reacción de adición y posterior hidrólisis (en medio ácido), puede
representarse esquemáticamente mediante la ecuación:

Síntesis de Friedel-Crafts:
Se pueden obtener cetonas a partir de hidrocarburos, empleando como reactivo atacante un
halogenuro de acilo, R—CO—X , según la siguiente reacción:

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Si R es un radical alifático, se obtiene una cetona mixta, mientras que si es aromático la cetona será
también aromática.
Modernamente, la acetona se obtiene industrialmente en el proceso de obtención de fenol por
oxidación catalítica de isopropilbenceno (cumeno).

APLICACIONES INDUSTRIALES DE ALDEHÍDOS Y CETONAS:

-La fabricación de resinas, plásticos,solventes, tinturas, perfumes y esencias.
-Los dos efectos más importantes de los aldehidos son: narcotizantes e irritantes.
-El glutaraldehido se usa como: desinfectante en frío y el curtido de pieles. Es causante de dermatitis
alérgicas.
-El aldehido vanílico (vainilla) se usa en: industria de alimentación y perfumería.
-El acetaldehido se usa: en la industria química en una inmensa cantidad de procesos, siendo un
producto muy inflamable tanto en líquido o sus vapores.
Son intermediarios en la síntesis de ácido, fabricación de plásticos, resinas y productos acrílicos como
la baquelita, resinas de melamina o melamínico, etc. Industria fotográfica; explosiva y colorante; como
antiséptico y preservador; herbicida, fungicida y pesticida. Acelerador en la vulcanización. Industria de
alimentación y perfumería; industria textil y farmacéutica.

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 ÉTERES

Los éteres son un grupo de compuestos químicos caracterizados por la presencia de un enlace COC,
con los átomos de carbono unidos a no más de un átomo de oxígeno. Este enlace hace que los éteres
sean estables y no demasiado reactivos. Los éteres están compuestos principalmente por dos grupos
orgánicos conectados por un átomo de oxígeno, aunque también hay poliéteres, que contienen más
de un enlace COC.

NOMENCLATURA:
Regla 1. Los ésteres proceden de condensar ácidos con alcoholes y se nombran como sáles del ácido
del que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la terminación -oico del ácido por -oato, terminando
con el nombre del grupo alquilo unido al oxígeno.

Regla 2. Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos, nitrilos,
amidas y haluros de alcanoilo. Estos grupos se nombran como sustituyentes siendo el éster el grupo
funcional.

Regla 3. Ácidos carboxílicos y anhídridos tienen prioridad sobre los ésteres, que pasan
a nombrarse como sustituyentes (alcoxicarbonil......)

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Regla 4. Cuando el grupo éster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y se
emplea la terminación -carboxilato de alquilo para nombrar el éster.

PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ÉTERES:

Los éteres presentan unos puntos de ebullición inferiores a los alcoholes, aunque su solubilidad en
agua es similar. Dada su importante estabilidad en medios básicos, se emplean como disolventes
inertes en numerosas reacciones.
La importante solubilidad en agua se explica por los puentes de hidrógeno que se establecen entre los
hidrógenos del agua y el oxígeno del éter.

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ÉTERES:

Los éteres tienen muy poca reactividad química, la desaparición del enlace C - H de los alcoholes
reduce considerablemente el comportamiento químico de los éteres y solamente se presenta el que
corresponde al enlace C - O. El enlace C-O es fuerte, lo que explica, la baja reactividad de estas
sustancias. esta propiedad les confiere una buena capacidad disolvente. sin embargo, algunos éteres
reaccionan lentamente con el aire para formar peróxidos, compuestos que contienen enlaces O-O.

MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE ÉTERES:

Los éteres se obtienen por sustitución nucleofílica por ataque de un álcóxido a un haluro de alquilo:

La preparación de éteres a partir de alcóxidos y haluros de alquilo se denomina síntesis de Williamson.

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APLICACIONES INDUSTRIALES DE LOS ÉTERES:
Ésteres procedentes de la combinación entre un alcohol de peso molecular bajo o medio y un ácido
carboxílico de peso molecular también bajo o medio.
Como ejemplos pueden citarse el butirato de butilo, con aroma a pino, el valerianato isoamilo, con
aroma a manzana y el acetato de isoamilo, con aroma a plátano. El olor de los productos naturales se
debe a más de una sustancia química.
Ésteres procedentes del glicerol y de un ácido carboxílico de peso molecular medio o elevado.
Las grasas, que son esteres sólidos, y los aceites, que son líquidos, se denominan frecuentemente
glicéridos. Un ejemplo típico de cera natural es la producida por las abejas, que la utilizan para construir
el panal.
Ésteres resultantes de la combinación entre un alcohol y un ácido carboxílico, ambos de peso
molecular elevado.
Como disolventes de Resinas: Los ésteres, en particular los acetatos de etilo y butilo, se utilizan
como disolventes de nitrocelulosa y resinas en la industria de las lacas, así como materia prima para
las condensaciones de ésteres.
Como aromatizantes: Algunos ésteres se utilizan como aromas y esencias artificiales. por ejemplo el
formiato de etilo (ron, aguardiente de arroz), acetato de isobutilo (plátano), butirato de metilo
(manzana), butirato de etilo (piña), y butirato de isopentilo (pera).
Como Antisépticos: En la medicina encontramos algunos ésteres como el ácido acetilsalicílico
(aspirina) utilizado para disminuir el dolor. La novocaína, otro éster, es un anestésico local. El
compuesto acetilado del ácido salicilico es unantipirético y antineurálgicomuy valioso, la aspirina (ácido
acetilsalicílico)Que también ha adquirido importancia como antiinflamatorio no esteroide.
Todas las fibras obtenidas de la celulosa, que se trabajan en la industria textil sin cortar, se denominan
hoy rayón (antiguamente seda artifical). Su preparación se consigue disolviendo las sustancias
celulósicas (o en su caso, los ésteres de celulosa) en disolventes adecuados y volviéndolas a precipitar
por paso a través de finas hileras en baños en cascada (proceso de hilado húmedo) o por evaporación
del correspondiente disolvente (proceso de hilado en seco).

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 CONCLUSIONES:

Los hidrocarburos alifáticos son compuestos orgánicos que están hechos solo de átomos de carbono
e hidrógeno. Estos compuestos se pueden encontrar principalmente en petróleo crudo y gases
naturales. La principal diferencia entre los hidrocarburos alifáticos y aromáticos es que los
hidrocarburos alifáticos tienen una alta relación carbono-hidrógeno, mientras que los hidrocarburos
aromáticos tienen una relación menos carbono- hidrógeno.

Los compuestos alifáticos reaccionan con mayor libertad y facilidad. Los compuestos aromáticos
siempre son cíclicos, ya que contiene el anillo de benceno como parte de su estructura. Los
compuestos alifáticos pueden ser tanto lineal como cíclico. Los compuestos aromáticos siempre están
insaturados y los compuestos alifáticos pueden ser saturados, así como insaturados.

Los principales compuestos oxigenados son los alcoholes, los aldehídos, las cetonas y los ácidos
orgánicos
• Los alcoholes derivan de los hidrocarburos sustituyendo uno o más átomos de hidrógeno por el grupo
hidroxilo (-OH). Se nombran cambiando la terminación por -ol. Los alcoholes más conocidos son el
metanol y el etanol. El metanol (CH3OH), denominado alcohol de madera, se utiliza como combustible,
disolvente y para fabricar colorantes. Es muy tóxico. El etanol (CH3-CH2OH) se utiliza como disolvente,
en medicina como desinfectante, antiséptico y como hipnótico. Se obtiene por fermentación de los
azúcares que hay en las frutas o cereales y está en proporciones diversas en las bebidas alcohólicas.
• Los aldehídos y las cetonas contienen el grupo carbonilo (C=O). En los aldehídos este grupo se
encuentra en el extremo de la cadena carbonada (carbono primario), mientras en las cetonas se
encuentra en medio de la cadena. Los aldehídos tienen terminación -al y las cetonas terminación -ona.
Algunos de los más comunes son el metanal (CH3O), gas soluble en agua de olor fuerte e irritante;
etanal (CH3-CH2O), líquido incoloro de olor agradable, volátil y soluble en agua; y la propanona (CH3-
CHO-CH3), también llamada vulgarmente acetona, líquido incoloro de olor agradable, muy volátil y
que se utiliza como disolvente de compuestos orgánicos.

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