UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

Universidad del Perú. Decana de América

FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA
ESCUELA PROFESIONAL DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA

COMPUESTOS CARBONÍLICOS. – BASE SCHIFF.-

OBTENCIÓN DE 2,4-DINITROFENILHIDRAZONA DE LA
ACETONA

Curso:
Química orgánica II

Docente de práctica:

Dr. Pablo E. Bonilla Rivera

Equipo: 2

Alva Yarihuaman, Carmen Rosa

Fierro Medina Gonzales, Luis Armando
Giles Flores, Brighit Francis
Jáuregui Lem, José Armando Franco

2023
ÍNDICE

1. Introducción....................................................................................................................................
2. Marco teórico..................................................................................................................................
3. Competencias.................................................................................................................................
4. Resultados.......................................................................................................................................
5. Discusión.........................................................................................................................................
6. Conclusiones..................................................................................................................................
7. Cuestionario....................................................................................................................................
8. Referencias bibliográficas.............................................................................................................
 1. Introducción
Los compuestos carbonilos tienen mucha importancia en el mundo de la química
orgánica, ya que actúan como medio para que moléculas como proteínas,
aminoácidos, grasas y lípidos interactúen con el agua, esto es debido a que en su
enlace doble carbono-oxígeno la parte que contiene al oxígeno posee una mayor
densidad electrónica que el carbono, haciendo que se formen momentos dipolares
permanentes que interactúan con el agua utilizando al oxígeno de mayor
electronegatividad como medio.(1)

Fig.1: Ángulo de enlace

No solamente podemos definir su polaridad, sino también su reactividad, ya que al
demostrar una fuerte diferencia de electronegatividades, hace que su enlace sea
muy difícil de romper por lo tanto, compuestos formados por este grupo serán muy
poco reactivos, presentando reacciones comunes como:
● Adición nucleofílica
● Reacción de Wittig
● Hidratación de cetonas y aldehídos
● Formación de cianohidrinas
● Formación de iminas
● Condensación de hidroxilaminas
● Adición de alcoholes. Formación de acetales
● Oxidación de aldehídos
● Reducción del grupo carbonilo.(2)
 Fig. 2: Comparación del momento dipolar de compuestos carbonílicos con otros
compuestos.

2. Marco teórico
El carbonilo es probablemente uno de los grupos funcionales más importantes en
química orgánica, participa en muchas reacciones sintéticamente importantes a
nivel de laboratorio e industrial y también en procesos biológicos. La mayoría de las
reacciones de aldehídos, cetonas, ésteres, amidas y otros derivados de ácidos
carboxílicos involucran directamente al grupo carbonilo, por lo que es esencial la
comprensión de sus propiedades y reacciones (1)(4).
● Estructura de compuestos carbonílicos

Los aldehídos y cetonas, junto con los ácidos carboxílicos, los ésteres, las amidas y
los cloruros de ácido, se caracterizan por contener en su estructura el grupo
funcional carbonilo (C=O)(2).
 Fig. 3: Tipos de compuestos carbonílicos.

El átomo de carbono y el átomo de oxígeno que forman el grupo carbonilo se

encuentran unidos mediante dos enlaces: uno s y otro p. El átomo de carbono del
grupo carbonilo presenta hibridación sp2 y está enlazado al átomo de oxígeno y a
otros dos átomos mediante tres enlaces s coplanares, separados entre sí 120°. El
segundo enlace entre el carbono y el oxígeno, el enlace p, se forma por
solapamiento del orbital p no hibridado del carbono con un orbital p del átomo de
oxígeno. El doble enlace entre el carbono y el oxígeno es semejante en su
estructura orbitálica al doble enlace de los alquenos, aunque el doble enlace del
grupo carbonilo es un poco más corto y fuerte(2).

Fig. 4:. Dibujo de orbitales del grupo carbonilo.

● Propiedades físicas de aldehídos y cetonas

Los aldehídos y cetonas presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes
de su mismo peso molecular, pero mayores que los de los alcanos y éteres. Sus
moléculas no pueden formar enlaces por puente de hidrógeno entre sí, y las fuerzas
de interacción operantes serán del tipo dipolo-dipolo y las de London. No hay
grandes diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de igual
peso molecular(1)(3)(4).

Fig. 5: Comparación de puntos de ebullición de propanona y propanal con otros compuestos

de similar peso molecular
● Nomenclatura de los aldehídos y cetonas.
Los nombres de las cetonas se construyen cambiando la -o final en el nombre de
alcano por la terminación -ona. El nombre alcano se transforma en alcanona. En las
cetonas de cadena abierta, se numera la cadena más larga de forma que al grupo
carbonilo se le asigne el localizador más bajo posible. En las cetonas cíclicas al
grupo carbonilo se le asigna el localizador 1.

Fig. 6: Nomenclatura de cetonas.

Los nombres sistemáticos de los aldehídos se construyen cambiando la -o final del

nombre de alcano por la terminación -al. El carbono aldehídico es el del extremo de
la cadena y por tanto se le asigna el número 1 como localizador. Si el grupo
aldehído está unido a un anillo se puede usar el sufijo -carbaldehído.
 Fig. 7: Nomenclatura de aldehídos.

El grupo carbonilo de aldehído o cetona se puede nombrar como sustituyente en

una molécula que contenga un grupo funcional de mayor prioridad. El carbonilo de
la cetona se designa con el prefijo -oxo y al grupo -CHO se le designa con el
nombre de formilo(2).

Fig. 8: Nomenclatura de grupos carbonilos.

● Métodos de obtención de aldehídos y cetonas

Los aldehídos y cetonas pueden ser preparados por oxidación de alcoholes,
ozonólisis de alquenos, hidratación de alquinos y acilación de Friedel-Crafts como
métodos de mayor importancia.
a) Ozonólisis de alquenos: Los alquenos rompen con ozono formando aldehídos
y/o cetonas. Si el alqueno tiene hidrógenos vinílicos da aldehídos. Si tiene dos
cadenas carbonadas forma cetonas.
La ozonólisis de alquenos cíclicos produce compuestos dicarbonílicos:

Los alquenos terminales rompen formando metanal, que separa fácilmente de la

mezcla por su bajo punto de ebullición.

b) Oxidación de alcoholes: Los alcoholes primarios y secundarios se oxidan para

dar aldehídos y cetonas respectivamente. Deben tomarse precauciones en la
oxidación de alcoholes primarios, puesto que sobre oxidan a ácidos carboxílicos en
presencia de oxidantes que contengan agua. En estos casos debe trabajarse con
reactivos anhidros, como el clorocromato de piridinio en diclorometano (PCC), a
temperatura ambiente.

Los alcoholes secundarios dan cetonas por oxidación. Se emplean como oxidantes
permanganato, dicromato, trióxido de cromo.

La oxidación supone la pérdida de dos hidrógenos del alcohol. Los alcoholes

terciarios no pueden oxidar puesto que carecen de hidrógeno sobre el carbono.
Los alcoholes alílicos y
bencílicos se transforman
en aldehídos o cetonas por
oxidación con dióxido
de manganeso
en acetona. Esta
reacción tiene una
elevada selectividad
y no oxida alcoholes
que no se encuentren
en dichas posiciones.

c) Hidratación de alquinos: Los alquinos se pueden hidratar Markovnikov,

formando cetonas, o bien antiMarkovnikov, para formar aldehídos.
d) Acilación de Friedel-Crafts: La introducción de grupos acilo en el benceno
permite la preparación de cetonas con cadenas aromáticas(5).

3. Competencias

El estudiante debe obtener una base de Schiff derivado de la acetona la cual identifica
mediante cromatografía en capa fina.

4. Resultados
Luego de realizar este experimento se llegó a los siguientes resultados:

- Se logró sintetizar 2,4-dinitrofenilhidrazona de la acetona, compuesto el cual

posteriormente se sometió a cromatografía en capa fina utilizando como
muestra patrón la 2,4-dinitrofenilhidracina. De este proceso nos salió que el
RF tuvo cierto grado de variación más no uno muy grande demostrando la
conformidad del compuesto en su mayoría (debido también a la presencia de
excipientes y otros elementos).

Fig. 9: 2,4-dinitrofenilhidrazona de la acetona sintetizada

Fig. 10: Placa cromatográfica sembrada con las dos muestras (compuesto y
estándar).

Fig. 11: Placa vista con luz UV a 254 nm de longitud de onda.

Distancia recorrida MUESTRA RF

3,6 cm 6 cm 0,6
Tabla 1: RF de la muestra patrón

Distancia recorrida CONTROL RF

4,5 cm 6 cm 0,75
Tabla 2: RF de la 2,4-dinitrofenilhidrazona
 5. Discusión
Después de realizar la práctica, se obtuvo como producto un precipitado
pulverulento de color naranja o amarillo (2,4 dinitrofenilhidrazona) que comparando
con otros ensayos obtuvieron el mismo resultado (6,7). Sin embargo, usaron otros
reactivos para obtener hidrazonas, estos son: 𝛃-cetoesteres (0,01 mol) y
acetoacetamida halogenados (0,01 mol) en una solución de tetrahidrofurano (5 mL)
(8). Esta mezcla es agitada hasta alcanzar una solución homogénea y luego se le
agregan tres gotas de ácido clorhídrico concentrado, de igual manera se agita, pero
en este caso por un lapso de 24 horas. Finalmente se evapora el solvente
permaneciendo un sólido amarillo.

Fig. 13: Ecuación química para la síntesis de 2, 4-Dinitrofenilhidrazonas a partir de

𝛃-halocetoesteres (8).
También se puede usar una solución de alfa-cloro-beta-cetoesteres (0.01 mol) en
éter dietílico anhidro al que se le agrega la t-butoxicarbonilhidrazina (0.01 mol).
Luego es agitada por unos segundos; se añade ácido acético glacial (II gotas). Para
continuar con la agitación de la mezcla por 24 h a 22 °C, seguida de destilación del
solvente a presión reducida, obteniendo finalmente un sólido blanco (8).

Fig. 14: Ejemplos de t-Butoxicarbonilhidrazonas y sus puntos de fusión (8).

Durante nuestro proceso de identificación del compuesto sintetizado se usó la
cromatografía en capa fina y como revelador Luz UV 365 nm. No obstante en los
artículos consultados se usó una prueba adicional para la identificación, la
espectroscopía IR (8,9). En el estudio citado obtuvieron los siguientes resultados
después de usar la técnica IR se observó la banda de tensión del enlace C=N,
alrededor de 1591-1660 cm-1, y la ausencia de la señal debida a C=O a 1670 cm -1 y
según Sánchez (8) en el espectro infrarrojo mostró absorciones fuertes en 3300 y
1610 cm-1 para los grupos NH y C=N (imina) respectivamente.

6. Conclusiones
- Se obtuvo la 2,4-dinitrofenilhidrazona de la acetona y se identificó por
cromatografía en capa fina.
- Las propiedades físicas y químicas de los aldehídos y las cetonas están
influidas por la gran polaridad del grupo carbonilo, sus moléculas se pueden
atraer entre mediantes interacciones polar-polar.
- El grupo carbonilo de aldehídos y cetonas facilita la síntesis de varios
fármacos neurolépticos, antidiarreicos e hipnoanalgésicos.
- Es uno de los grupos funcionales más importantes de la Química Orgánica.
puesto que cuenta con diversas aplicaciones en industria, medicina y
formando parte de la estructura de proteínas, glúcidos, hormonas, entre
otros.
-
7. Cuestionario
A. .Realice el mecanismo de reacción de la experiencia realizada

2. Diga cuál es la importancia de los aldehídos y cetonas en la vida diaria.

Los aldehídos se utilizan en la fabricación de plásticos, resinas y productos acrílicos

como la baquelita, resinas de melamina o melamínico, en la industria fotográfica,
explosivos y colorantes, como antiséptico y para conservar especímenes. Muchos
aldehídos y cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y frutas, por lo
cual se emplean en la perfumería para la elaboración de aromas, así como también
pueden ser empleados como elementos aromatizantes y saborizantes dentro de la
industria de alimentos. Las cetonas constituyen importantes fuentes medicinales y
biológicas; son utilizadas como disolventes orgánicos, algunas cetonas naturales y
otras artificiales se emplean en cosmetología, como aromatizantes y perfumes(1).
3. Explique cuál es el mecanismo fotoquímico de la visión. Realice las
estructuras químicas correspondientes.

El mecanismo fotoquímico de la visión es un proceso fundamental que permite a los

organismos percibir la luz y la información visual del entorno. Este proceso ocurre
en las células especializadas llamadas fotorreceptores en la retina del ojo, y se
centra principalmente en dos tipos de fotorreceptores: los conos y los bastones.

Captura de fotones: La luz llega al ojo, esta contiene fotones, que ingresan a la
retina a través de la córnea y el cristalino (10).

Procesos:

Activación de los pigmentos visuales: En los fotorreceptores de la retina, existen

proteínas fotosensibles conocidas como pigmentos visuales, las cuales se
encuentran alojadas en estructuras llamadas discos ubicados en los bastones y
conos. En el caso de los seres humanos, la opsina es el pigmento visual crucial
presente en los conos, mientras que en los bastones, la rodopsina desempeña un
papel fundamental. Cuando un fotón de luz incide sobre estos pigmentos, induce
modificaciones en su estructura (11).

Generación de un potencial de acción: La absorción del fotón y los cambios en la

estructura de los pigmentos visuales desencadenan una serie de reacciones
químicas que culminan en la generación de un potencial de acción eléctrico en la
célula fotorreceptora (11).

Transmisión de señal: Los potenciales de acción se propagan desde los

fotorreceptores hacia las células bipolares y luego a las células ganglionares en la
retina. estas ultimas envían señales al cerebro (11).

Procesamiento cerebral: Las señales visuales viajan a través del nervio óptico
hacia el cerebro, aquí, el cerebro procesa la información visual para formar una
imagen coherente y comprensible (11).
4. Realice un comentario de los polímeros de los aldehídos y cetonas. De
ejemplos.

Los polímeros de aldehídos y cetonas tienden a ser resistentes y duraderos, lo que

los hace valiosos en una variedad de aplicaciones industriales y de ingeniería.
Además, la capacidad de modificar las propiedades de estos polímeros mediante la
adición de diferentes grupos químicos les permite adaptarse a una amplia gama de
requisitos específicos en la fabricación y la ingeniería de materiales (12).

Polímeros de aldehídos:

Los polímeros de aldehídos se crean mediante la polimerización de aldehídos. Uno

de los polímeros más conocidos es el formaldehído, que se polimeriza para formar
el polioximetileno (POM) o el poliformaldehído. El POM es un plástico de ingeniería
resistente al desgaste y a los solventes, utilizado en aplicaciones como piezas de
máquinas, rodamientos y componentes automotrices (13). Otro ejemplo podría ser
la resina fenólica, que se produce a partir de la reacción del formaldehído con fenol
o compuestos fenólicos. Las resinas fenólicas son conocidas por su resistencia
química, durabilidad y resistencia al calor, y se utilizan en la fabricación de
productos como laminados de alta presión, componentes eléctricos y piezas de
automóviles.

Polímeros de cetonas:

Los polímeros de cetonas se producen a partir de monómeros que contienen el

grupo cetona (-CO-) en su estructura. Un ejemplo importante es el polipropileno
cetona (PPK), que es conocido por su resistencia química, térmica y mecánica. Se
utiliza en la fabricación de componentes resistentes en la industria química y en
aplicaciones de alta temperatura. tambien podemos encontrar El poliéter éter cetona
(PEEK) es un polímero orgánico termoplástico incoloro utilizados en aplicaciones de
ingeniería, que ofrece una combinación única de altas propiedades mecánicas,
resistencia a la temperatura y excelente resistencia química (14).
 8. Referencias bibliográficas
1. Pila MN, Ruiz DL, Colasurdo DD, Allegretti PE. Matías N. Pila, Danila L. Ruiz,
Diego D. Colasurdo y Patricia E. Allegretti [Internet]. Argentina: Universidad Nacional
de La Plata. [citado el 18 de septiembre de 2023]. Disponible en:
http://sedici.unlp.edu.ar/bitstream/handle/10915/141095/Documento_completo.pdf?
sequence=1

2. Sinorj. Aldehidos y cetonas.[Internet]. Universidad Jaime I [citado el 18 de

septiembre de 2023]. Disponible en:
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema10QO.pdf

3. Unizar. Carbonílicos C. 2a Parte: Estructura y reactividad de 2a Parte: Estructura

y reactividad de [Internet]. Unizar.es. [citado el 18 de septiembre de 2023].
Disponible en: https://ocw.unizar.es/ensenanzas-tecnicas/quimica-organica-para-
ingenieros/temas/Tema19.AldehidosCetonas.pdf

4. Roberts J, Caserio M. Compuestos Carbonílicos I- Aldehídos y Cetonas.

Reacciones de adición del grupo carbonilo [Internet]. LibreTexts Español. Libretexts;
2022 [citado el 18 de septiembre de 2023]. Disponible en:
https://espanol.libretexts.org/Quimica/Qu%C3%ADmica_Org%C3%A1nica/Libro
%3A_Principios_B%C3%A1sicos_de_Qu%C3%ADmica_Org
%C3%A1nica_(Roberts_y_Caserio)/16%3A_Compuestos_Carbon%C3%ADlicos_I-
_Aldeh%C3%ADdos_y_Cetonas._Reacciones_de_adici
%C3%B3n_del_grupo_carbonilo

5. Fernández G. Preparación de aldehídos y cetonas [Internet].

Quimicaorganica.org. [citado el 18 de septiembre de 2023]. Disponible en:
https://www.quimicaorganica.org/aldehidos-y-cetonas/162-preparacion-de-
aldehidos-y-cetonas.html

6. ClubEnsayos. Síntesis De La 2,4-Dinitrofenilhidrazona De La Propanona Y Efecto

Del Catalizador [Internet]. Clubensayos.com. 2013 [citado el 19 de septiembre de
2023]. Disponible en: https://www.clubensayos.com/Ciencia/SINTESIS-DE-LA-24-
DINITROFENILHIDRAZONA-DE-LA-PROPRANONA/732773.html

7. Vitz E, Moore J, Shorb J, et al. Aldehídos y Cetonas [Internet]. LibreTexts

Español. Libretexts; 2022 [citado el 19 de septiembre de 2023]. Disponible en:
https://espanol.libretexts.org/Quimica/Qu%C3%ADmica_General/Libro
%3A_ChemPrime_(Moore_et_al.)/08%3A_Propiedades_de_los_Compuestos_Org
%C3%A1nicos/8.16%3A_Aldeh%C3%ADdos_y_Cetonas

8. Sánchez O. 2, 4-Dinitrofenilhidrazonas De 𝛃-Halocetoesteres Alílicos. Facultad de

Química e Ingeniería Química, Universidad Nacional de Mayor de San Marcos.
Revista de Química; 1990. Vol. 4(2): 159-165.

9. Argüello B, et al. Síntesis y evaluación de la actividad antifúngica de hidrazonas

aromáticas" Revista Ingeniería, Investigación y Desarrollo; 2022. Vol. 22 (2), pp. 6-
15, DOI: https://doi.org/10.19053/1900771X.v22.n2.2022.15016

10. Bubis J. El proceso visual y su cascada de señalización [Internet]. Ucv.ve.

[citado el 19 de septiembre de 2023]. Disponible en:
https://caibco.ucv.ve/caibco/vitae/VitaeCinco/Articulos/Neurociencias/proceso.htm

11. Lledó Riquelme M, Campos Mollo E, Cuenca RN. La transducción visual

[Internet]. Rua.ua.es. 2010 [citado el 19 de septiembre de 2023]. Disponible en:
https://rua.ua.es/dspace/bitstream/10045/16719/1/transduccion_visual.pdf

12. Cornejo P. Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo. Cetonas y aldehídos

[Internet]. Edu.mx. [citado el 19 de septiembre de 2023]. Disponible en:
https://www.uaeh.edu.mx/scige/boletin/prepa3/n8/m8.html

13. Mex Polímeros. Polímeros TE. El Polioximetileno [Internet].

Todoenpolimeros.com. 2019 [citado el 19 de septiembre de 2023]. Disponible en:
https://todoenpolimeros.com/2019/06/10/el-polioximetileno/

14. Reynoso S. Poliéter éter cetona - Polímeros termoplásticos, elastómeros y

aditivos [Internet]. Polímeros termoplásticos, elastómeros y aditivos. [citado el 19 de
septiembre de 2023]. Disponible en: https://www.mexpolimeros.com/peek.html