Destilación simple de un alcohol y a presión reducida

Resumen:

La destilación es un método de purificación importante tanto en la industria como en el ámbito

académico. La destilación a presión reducida se usa normalmente en la industria para purificar
productos inestables y la producción de alcoholes, además de que muchos líquidos orgánicos no
pueden ser destilados a presión atmosférica debido a que se descomponen al llegar a su punto de
ebullición. En esta práctica se pretende usar la destilación simple para un alcohol y una destilación
a presión reducida para otro tipo de alcohol (anticongelante) en esta destilación, se determinará el
punto de ebullición, el volumen y con ayuda de un monograma obtener la presión en la cual se
encontró la destilación.

Antecedentes

Los alcoholes tiene punto de ebullición altos que podrían esperarse debido al enlace por puentes
de hidrogeno, también actúan con ácidos y bases débiles. Los alcanos muestran incrementos
regulares en sus puntos de ebullición y fusión a medida que aumenta la masa molecular, un efecto
debido a la presencia de fuerzas de dispersión débiles, la fuerzas de dispersión se incrementan
cuando se aumenta el tamaño molecular, lo cual explica los mayores puntos de fusión y ebullición
para alcanos más grandes, otro efecto de los alcanos es que cuando se aumenta el número de
ramificaciones es menor el punto de ebullición debido a que son un poco más esféricos que los
alcanos de cadena recta, tienen áreas de superficie menores y en consecuencia tiene fuerzas de
dispersión menores.

La destilación a presión reducida se utiliza ya que muchos líquidos orgánicos no pueden se

destilados a presión atmosférica debido a que se descomponen al llegar a su punto de ebullición o
por debajo de este; esto es frecuente en compuestos que ebullen por encima de los 200 C esta
dificultad puede ser corregida mediante una destilación a presión reducida, la cual nos ofrece
algunas ventajas ya que evita la descomposición de la sustancia y ahorra tiempo y energía.

La presión de vapor de cualquier sustancia es una función directa de la temperatura; por lo que
tanto al disminuir la presión dentro del aparato de destilación menor será e la l punto de
ebullición.

Si se sabe que la presión de vapor (P) de un líquido se eleva rápidamente con la temperatura (T), si
el calor molar de vaporización es L. La ecuación de Causías – Clapeyron

Si se conoce el punto de ebullición de un líquido a una presión determinada. Puede

estimarse el punto de ebullición a cualquier otra presión considerando que L es
independiente de la temperatura.

Para un compuesto orgánico la reducción de la presión de 750 a 20 mnHg puede disminuir el

punto de ebullición en un amplio rango, un manómetro adaptado al equipo de destilación puede
ayudarnos a conocer la presión a la cual se está llevando a cabo la destilación es mediante el uso
de un monograma aun que es menos preciso. Un nomograma es una representación gráfica de un
conjunto de ecuaciones que definen un problema con sus soluciones, si se tiene un problema de n
variables en un nomograma pueden encontrarse dichas condiciones y determinarse el valor de la
variable de interés mediante el análisis gráfico del mismo. Generalmente la interpretación por el
trazado de líneas que coincidan con el punto de interés.

Resultados

Primera parte: Destilación simple de un alcohol

Tabla 1. Fracciones de una destilación simple.

Muestra problema (isopropanol)

Fracción del destilado Temperatura [°C] Volumen total [mL]

Cabeza 74 1
Cuerpo 76-80 6
Cola 82-84 3

Tabla 2. Punto de ebullición de alcoholes lineales vs. No. De átomos de C.

sustancia Masa molecular (UMA) Node atomos de C Punto de ebullicion
metanol 32 1 58
etanol 46 2 72
n-propanol 60 3 90
isopropanol 60 3 76
n-butanol 64 4 110

Puntos de ebullicion de los alcoholes

120

100 n-propanol n-butanol

puntos de ebullicion

80 etanol
metanol isopropanol
60

40

20

0
0.5 1 1.5 2 2.5 3 3.5 4 4.5
Numero de atomos de C

Segunda parte .Destilación a presión reducida.

No se pudo realizar por problemas con el vacío.

Muestra problema: anticongelante Bardahl a base de etilenglicol.

Discusión:
En la primera parte se hizo una destilación simple de un alcohol, la muestra problema fue el
isopropileno que tiene tres átomos de C y una más molar de 60 g/mol , de esta muestra se
ocuparon 10 ml, el primer ml fue la cabeza del alcohol fue la parte más volátil de la muestra y fue
a una temperatura de 74°C , después se destilo el cuerpo de la muestra en la cual se obtuvieron 6
ml a una temperatura de 76-80 °C ya que se mantuvo constante, por ultimo quedo la cola del agua
que fueron 3 ml a una temperatura de 82-84°C.

En la tabla número dos se observan los diferentes tipos de alcoholes con su punto de ebullición y
el número de carbonos de estos, los que tienen menor punto de ebullición son los que tienen
menos carbonos en cambio entre mayo es el número de carbono el punto de ebullición es más
alto como en el caso de n-butanol y n- propanol, y aunque el n-propanol y el isopropanol tienen el
mismo número de carbono y masa molar el n-propanol no tiene ramificaciones.

En la segunda parte se realizó una destilación pero a presión reducida la muestra problema era
anticongelante de un color amarillo fluorescente, marca Bardahl a base de etilenglicol. Esta
destilación no se pudo realizar porque se tuvo un problema con el vacío ya que era muy débil y no
permitía que la destilación se llevara a cabo, al principio se calentó a una temperatura de 200 °C al
cabo de un tiempo se aumentó la temperatura a 250 y la temperatura aumento a 24 °C por último
se volvió aumentar la temperatura a 300 °C y solo subió a 30 °C en un tiempo se mantuvo
constante y no se pudo llegar al punto de ebullición de la mezcla, además cuando se desmonto el
sistema al quitar los matraces de bola se quitaron muy fácilmente lo que se podría asumir que el
sistema de vacío no funciono adecuadamente, en la literatura se encuentra que el punto de
ebullición del anticongelante es de 105 °C. El etilenglicol se encuentra en el grupo 7 si se hubiera
obtenido en la destilación el volumen del destilado y la temperatura a la que se llevó a cabo se
podría encontrar por medio de un nomograma la presión en mnHg en la que se encontró al ser
destilada, o si se conocía la presión y el volumen se podía calcular la temperatura a la que se
efectuó.

Por último se puede decir que la destilación a presión reducida nos permite destilar de una
manera más rápida con menos energía y una mejor destilación además de que nos ayuda a que
nuestros compuestos orgánicos no se descompongan antes o en punto de ebullición, mientras que
la destilación simple es útil para separar los compuestos de una sustancia y solo nos interesa saber
algún componente de la mezcla.

Conclusiones

 La destilación simple sirve para destilar una sustancia y separar sus componentes si solo
nos interesa obtener uno de los componentes.
 A mayor número de C el punto de ebullición será mayor y a mayor número de
ramificaciones el punto de ebullición disminuirá.
 Con ayuda de un nomograma se puede obtener la presión o la temperatura en la cual se
efectúa la destilación a presión reducida.
 En la destilación a presión reducida si se reduce la presión el punto de ebullición de la
sustancia o mezcla será menor ya que son proporcionales.
  El etilenglicol al tener un punto de ebullición elevado se necesita una destilación a presión
reducida para separar sus componentes antes de llegar a su punto de ebullición y no se
descomponga.

Referencias

Figura 1. Estructura isopropanol. (Muestra problema) Figura 2. Estructura agua.

Punto de ebullición: 76 °C. Punto de ebullición: 96 °C (a 585

mmHg)

Figura 3. Metanol Figura 4. Etanol

Punto de ebullición: 58 °C Punto de ebullición: 72 °C

Figura 5. n- butanol Figura 6. n-propanol

Punto de ebullición: 100-110 °C Punto de ebullición: 90 °C

Figura 7. Etilenglicol (anticongelante)

Punto de ebullición: 197 °C

Bibliografía:

 Ávila Zarraga, José Gustavo; et al. Química Orgánica. Experimentos con un enfoque
ecológico. Universidad Nacional Autónoma de México. México, 2001. Pags: 65-70.
 Wade, L.G. Química orgánica, 5°edicion, Ed. Pearson Prentice Hall: Madrid, 2004; pags.
81, 88-92,
 http://bardahl.com.mx/wp-content/uploads/2013/10/Anticongelante-Concentrado-FT-
arriba.pdf