Laboratorio de Química Orgánica 1

Grupo:18 Laboratorio 2-A Horario: 11:30-3:30

Profesor: Rubén Trinidad Sánchez Obregón

Reporte práctica # 5 Punto de ebullición:

Destilación simple y Presión reducida
El punto de ebullición es la temperatura en la cual la presión de vapor de un líquido iguala a la presión
atmosférica, coloquialmente hablando se dice que es cuando se pasa del estado de agregación líquido a
gaseoso.
Factores que afectan el punto de ebullición:
 Presión: A medida que la presión atmosférica disminuye el punto de ebullición también
disminuye, son directamente proporcionales, Pero si se disminuye la presión de vapor el punto de
ebullición es elevado son inversamente proporcionales.
 Fuerzas intermoleculares: Mientras más fuertes sean las fuerzas intermoleculares mayor será el
punto de ebullición
 Masa molecular: Aquellos compuestos de baja masa molecular es más probable que existan en
forma gaseosa (O2,N2,H2) y los de mayor masa molecular necesitan más energía para cambiar de
estado de agregación.
 Polaridad: Debido a que las moléculas polares tienen cargas parciales positivas y negativas, la
fuerza que mantiene unidas a las moléculas de un compuesto es más fuerte, por lo tanto, se
necesita más energía para separarlos por eso su punto de ebullición es alto.
Los puntos de ebullición de los alcoholes son influenciados por la polaridad del compuesto y la cantidad
de puentes de hidrógeno. Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de ebullición sea
más alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular. En los alcoholes y alcanos el punto de
ebullición aumenta con la cantidad de átomos de carbono y disminuye con el aumento de las
ramificaciones, esto es debido a las fuerzas intermoleculares, incrementan cuanta mayor superficie de
contacto hay en la molécula.
Una destilación a presión es un método de separación de mezclas liquidas que se emplea cuando uno o
más componentes de la mezcla que se desea analizar son termolábiles (aquellos compuestos que se
descomponen en su punto de ebullición) o tienen una presión de vapor baja.
Un nomograma es la representación gráfica de una ecuación de varias variables y consta de tantos
elementos gráficos como variables tenga la ecuación. Estos elementos pueden ser puntos o líneas, ya sea
rectas o curvas. Dados los valores de todas las variables menos de una el de esta última puede
encontrarse por medio de algún recurso geométrico inmediato, que generalmente es el trazado de otra
línea que pasa por ese punto.
Resultados:
Tabla1. Punto de ebullición de alcoholes lineales vs No. De átomos de Carbono
Sustancia Masa molecular No. De átomos de Punto de ebullición Punto de ebullición
(uma) C. estándar CDMX
MetOH 32.04 1 64 60/58
EtOH 46.07 2 78 70
n-Propanol 60.09 3 97 86/89
isopropanol 60.1 3 82 82
n-Butanol 74.121 4 116-118 110
ter-Butanol 74.12 4 98 98

Gráfica1. Punto de ebullición de alcoholes lineales vs No. De átomos de Carbono

4.5

3.5

3
No. de carbonos

2.5

1.5

0.5

0
55 65 75 85 95 105 115
Temperatura °C

*Los valores de isopropanol y ter-Butanol fueron excluidos del gráfico

Tabla2. Fracciones de destilación simple de n-Butanol

Fracción de la destilación Temperatura de ebullición(°C) Volumen (mL)
Cabeza 78 3
Cuerpo 110 5
Cola - 2

Tabla3. Datos de destilación a presión reducida

Fracción Temperatura de destilación °C Volumen (mL) Presión (mmHg)
1 68 2 290
2 152 5 240
Nomograma Presión del sistema

Observaciones y discusión:
En la destilación simple de n-Butanol se obtuvieron 5 mL de cuerpo, es un volumen bajo considerando
que es prácticamente puro por lo que es probable que haya existido una fuga en el sistema, Observando
la gráfica 1 se observa que el número de carbonos de los alcoholes y el punto de ebullición de los
mismos son directamente proporcionales, además los alcoholes ramificados poseen un punto de
ebullición más bajo, en la ciudad de México debido a la altura y presión atmosférica el punto de
ebullición es menor que el reportado en bibliografía. Para reportar las temperaturas para las fracciones
de destilación se consideró cuando esta se mantuviera constante.
En esta práctica se debe tener cuidado al momento del montaje del equipo, además de poner vaselina en
las uniones del equipo es necesario asegurar las partes más propensas a caer como los matraces de bola y
para no generar accidentes, de igual manera se coloca un matraz kitasato en una tina de hielo como
trampa justo después de la salida de vacío, esto se realiza con el fin de que si algún vapor no se condensa
en el refrigerante del sistema éste logré la condensación es esta trampa para que no se dañen las trompas
de vacío y así no afecte el sistema de vacío. Al abrir el vacío se debe hacer con extremo cuidado y muy
lentamente para evitar que se rompa algún componente del sistema por la presión a la cual se está
sometiendo.
La muestra utilizada contenía: Propilenglicol, Agua y Anaranjado de metilo. La presión a la que se
encontraba el sistema fue de 290-240 mmHg (esta presión se sabe por el recurso geométrico usado en el
nomograma ) lo que aumentó la presión de vapor del agua y del Propilenglicol, el anaranjado de metilo
funciono como un colorante porque eran solo trazas.

Conclusiones:
La destilación a presión reducida es útil cuando se requieren separar sustancias con puntos de ebullición
demasiado altos (por arriba de los 150°C), que se descompongan en su punto de ebullición o con baja
presión de vapor.
Si disminuye la presión el compuesto destilara a una temperatura más baja que su punto de ebullición y
así se lograra una separación más eficaz, con menos gasto de energía y en un menor tiempo. La presión
de vapor de un líquido está relacionada también con su punto de ebullición ya que a menor presión de
vapor más alto será su punto de ebullición y viceversa.
En la destilación simple de un Alcohol el punto de ebullición depende directamente del número de
carbonos, así como de la linealidad de los compuestos, es decir, a mayor número de carbono habrá un
mayor punto de ebullición y entre más lineal sea la molécula también el punto de ebullición
incrementará, si la molécula presenta ramificaciones disminuye.

Bibliografía:
 http://www.salonhogar.net/quimica/nomenclatura_quimica/propiedades_alcoholes.htm
 Tablas químicas para laboratorio e industria, Wolfgang Helbing-Adolf burkart, editorial Reverté,
S.A. Barcelona 2008