Universidad Nacional Autnoma de Mxico

Facultad de Qumica

Practica 4

Destilacin Simple y Fraccionada

Lab. Qumica Orgnica 1

Objetivos

Conocer los procesos de destilacin simple y fraccionada, sus caractersticas y factores

que en ellas intervienen.
Aprender a destilar una mezcla de lquidos por medio de la tcnica mas adecuada de
acuerdo a la naturaleza de los lquidos.

Procedimiento:

Parte 1. Destilacin Simple

1. Montar el equipo de destilacin simple de la forma adecuada.

2. Tomar 20mL de un lquido asignado y verter en el matraz redondo de fondo plano,
colocando la barra magntica y asegurando nuevamente al sistema.
3. Una vez asegurado el sistema, comenzar a destilar calentando la parrilla elctrica, abrir
el flujo de agua y controlar el calentamiento.
4. Anotar los la temperatura en cada cierto volumen obtenido y determinar el punto de
fusin de la sustancia asignada.
5. Anotar los resultados en la Tabla 1.
6. Una vez determinados los puntos de fusin de cada sustancia anota los resultados en
la tabla 2.
7. Trazar una grafica peso molecular Vs punto de fusin de los resultados de la tabla 2.

Parte 2. Destilacin Simple y Fraccionada

1. Montar el quipo de destilacin fraccionada adecuadamente.

2. Utilizar 25mL de la mezcla problema a destilar por esta tcnica.
3. Colocar la mezcla en el matraz con la barra magntica, una vez asegurado el sistema
cubrir la columna Vigreaux con fibra de vidrio para regular el calentamiento.
4. Comenzar a destilar encendiendo la parrilla y abriendo el flujo de agua; controlar el
calentamiento.
5. Anotar en la tabla 1 la temperatura de destilacin por cada mL obtenido.
6. En base a los resultados obtenidos de la tabla 1, separar la cabeza, el primer
componente, segundo componente y la cola de destilacin de acuerdo a los cambios
de temperatura y anotarlos en la tabla 2.
7. Destilar 25mL de la mezcla nuevamente por el mtodo de destilacin simple
8. Anotar en la tabla 3 las variaciones de temperatura cada 2mL del destilado obtenido.
9. En base a los resultados obtenidos de la tabla 3, separar la cabeza, el primer
componente, segundo componente y la cola de destilacin de acuerdo a los cambios
de temperatura y anotarlos en la tabla 4.
10. Trazar dos graficas una para cada tipo de destilacin, Temperaturas de destilacin Vs
Volumen Destilado.
Resultados:

a) Destilacin simple

Tabla 1. Determinacin del punto de fusin de la sustancia asignada

Fraccin de Destilacin Temperatura de Volumen (mL)
ebullicin(:C)
1 71:C 1 gota
2 71:C 2 mL
3 71:C 5 mL
En este caso trabajamos con etanol.

Tabla 2. Datos de las sustancias empleadas

Sustancia Peso Molecular # de tomos de C P de ebullicin P ebullicin
terico experimental
metanol 32.04 g/mol 1 64:C 58 :C
etanol 46,07 g/mol 2 78:C 71 :C
n-propanol 60,09 g/mol 3 97:C
n-butanol 74,121 g/mol 4 118:C
n-propanol 60,09 g/mol 3 97:C
isopropanol 60.09 g/mol 3 82:C 79:C

b) Destilacin Simple y Fraccionada

Tabla 1- Destilacin fraccionada de una mezcla

Volumen de Temperatura de Volumen de Temperatura de
destilado (mL) destilacin (:C) destilado (mL) destilacin (:C)
1 gota 50:C 9mL 51:C
1mL 51:C 10mL 51-58:C
2mL 51:C 11mL 91:C
3mL 51:C 12mL 91:C
4mL 51:C 13mL 91:C
5mL 51:C 14mL 92:C
6mL 51:C 15mL 92:C
7mL 51:C 16mL 92:C
8mL 50:C 17mL 92:C

Tabla 2. Resumen de resultados

Fraccin de la destilacin Temperaturas de destilacin Volumen (mL)
(:C)
Cabeza 50:C 1 gota
1 Fraccin 51:C 9mL
2 Fraccin (intermedia) 51-58:C 1mL
3 Fraccin 91-92:C 7mL
Cola -------------------------------- 6mL aproximadamente lo
que qued en el matraz
Tabla 3. Resultados de destilacin simple de la misma mezcla
Temperatura 56:C 59:C 64:C 82:C 90:C 91:C 91:C 91:C 91:C
de
destilacin(:C)
Volumen del 2mL 4mL 6mL 8mL 10mL 12mL 14mL 16mL 18mL
destilado

Fraccin de la destilacin Temperatura de destilacin Volumen (mL)

(:C)
Cabeza 56:C 2mL
Cuerpo 91:C 5mL
Cola ------------------------------------ El resto

Anlisis de Resultados:

Parte 1. Destilacin Simple

Grafica 1.

Peso molecular Vs Punto de

ebullicin
130
120 n-butanol
Temperatura (C)

110
100
n-propanol
90 Peso molecular Vs Punto
80 isopropanol de ebullicin
etanol
70
metanol
60
0 20 40 60 80
Peso Molecular (g/mol)

-En la grafica se observa un aumento de la temperatura conforme aumenta el nmero de masa

molar y en consecuencia aumenta en nmero de tomos de carbono de cada sustancia.

-En el caso del n-propanol e isopropanol a pesar de tener la misma masa molecular la
temperatura es muy diferente, para el propanol el punto de ebullicin es de 97 :C y para el
isopropanol es de 82:C, aun teniendo el mismo nmero de tomos el punto de ebullicin es
distinto y se debe principalmente al tipo de estructura de cada sustancia, en el cual el rea
que ocupa el propanol es mayor a la del isopropanol y por lo tanto el punto de ebullicin es
mayor para el propanol y menor para el isopropanol.
Parte 2. Destilacin Fraccionada

Grafica 2.

Destilacion Fraccionada
98
Temperatura de destilacion (C)

93
88
83
78
73
68 Destilacion Fraccionada
63
58
53
48
0 5 10 15 20
Volumen Destilado (mL)

En este tipo de destilacin observamos por medio de la grafica la gran eficacia que se obtiene
al realizarla ya que se obtienen temperaturas constantes conforme se destila cada una de las
sustancias de acuerdo a lo esperado por su punto de ebullicin, y se aprecia bastante bien
cada parte de la destilacin.

Grafica 3.

Destilacion Simple
100
Temperatura de destilacion

90
80
70
Destilacion Simple
(C)

60
50
0 10 20 30
Volumen Destilado (mL)

En el grafico podemos ver que en este caso la destilacin simple no es muy adecuada al
destilar estas sustancias, ya que las temperaturas de destilacin varan mucho al principio y
son confusas al decir en que momento se destila cada una de las sustancias y por lo tanto no
es posible apreciar las partes de la destilacin.

Cuestionario

a) De acuerdo a su frmula estructural ordene los siguientes ismeros del pentano y del
hexano segn su punto de ebullicin creciente.
b) Qu establece la Ley de Raoult? Conteste en palabras y matemticamente.

Establece que la relacin entre la presin de vapor de cada componente en una solucin ideal
es dependiente de la presin de vapor de cada componente individual y de la fraccin molar
de cada componente en la solucin.

La presin parcial de un disolvente sobre una disolucin P1 est dada por la presin de
vapor del disolvente puro Po1, multiplicada por la fraccin molar del disolvente en la
disolucin X1.

Es decir que la presin de vapor del soluto crece linealmente con su fraccin molar. En una
solucin que slo contenga soluto, se tiene que X1=1-X2, donde X2 es la fraccin molar del
soluto, pudiendo escribir la formulacin de la ley como:

Se puede ver de esta forma que una disminucin en la presin de vapor, P es directamente
proporcional a la concentracin del soluto presente

c) Tabla de presiones de vapor para benceno y tolueno a diferentes temperaturas:

d) Cul es la fraccin molar de cada componente si 39g de benceno (C6H6) se disuelven en 46

g de tolueno (C6H5CH3)?
Mol de benceno: 39g C6H6 = 0.5 mol C6H6

Mol de toluenoC6H5CH3= 46 g C6H5CH3 = 0.5 mol C6H5CH3

Moles de la mezcla= 0.5 +0.5 = 1 mol de mezcla

Xtolueno= 0.5/1= 0.5

Xbenceno= 0.5/1= 0.5

e) Considere a esta mezcla ideal. De acuerdo a la Ley de Raoult. Cul es la presin de vapor
parcial del benceno en esta mezcla a 50:C?

P1=P01 X1

P1= Presin parcial del disolvente

P01 =Presin de vapor del disolvente puro
X1 =Fraccin molar del disolvente

P1= (270 mmHg) (0.5)= 135 mmHg

f) Cul es la composicin del vapor en el punto de ebullicin (50 :C)?

P2= (95mmHg)(0.5)= 47.5 mmHg

Ptot=P1 + P2 = 135 mmHg + 47.5 mmHg = 182.5 mmHg

g) Qu finalidad tiene conectar el agua a contracorriente en el refrigerante?

La finalidad de esto, es que nuestra sustancia que ya esta siendo destilada se enfri, y con esto
se asegure que no pasen restos de la otra sustancia a travs del tubo conector del refrigerante
y al ir contra corriente no se calentara rpido cumpliendo su funcin, si se conecta
contracorriente la parte ms fra estar el final obteniendo el efecto deseado de enfriar el
vapor.

h) Qu criterio sigui para separar las diferentes fracciones durante las destilaciones?
Explique.

Utilizamos el criterio de la temperatura de ebullicin de las sustancias, ya que al ser diferentes

aunque cercanas, la de menor temperatura de ebullicin destilara primero, y hasta que toda
la sustancia fuera evaporada, entonces volvera a aumentar la temperatura hasta que se
destilara la otra sustancia problema.

i) Compare los resultados experimentales de las destilaciones del problema 2 y d tres razones
de aquella que le pareci ms eficaz.
Sin duda es mtodo mas eficaz es el de destilacin fraccionada, ya que se obtuvieron las
destilaciones a una temperatura ms constante. Y adems se notaba que el vapor se
condensaba en la torre y regresaba al matraz de bola, lo que haca ms eficiente la destilacin.

j) En qu casos es recomendable utilizar la destilacin simple y en cules la destilacin

fraccionada?
La destilacin simple se emplea para separar los diferentes componentes lquidos o licuados
de una mezcla, aprovechando los diferentes puntos de ebullicin de cada una de las sustancias
heterogneas.
La destilacin fraccionada se emplea principalmente cuando es necesario separar compuestos
de sustancias con puntos de ebullicin distintos pero cercanos

k) investigue la toxicidad del acetato de etilo y acetona.

Acetato de Etilo

El etanoato de etilo, tambin llamado acetato de etilo y de otras formas es un ster de

frmula CH3-COO-CH2-CH3. Su aspecto es incoloro y similar al del agua. Tiene un olor
penetrante y en muchos casos desagradable.
Inhalacin: Causa dolor de cabeza, nuseas e incluso prdida de la conciencia y puede
sensibilizar las mucosas, inflamndolas. En concentraciones altas causa convulsiones y
congestin de hgado y riones. Sin embargo, an a concentraciones bajas causa anemia.
Contacto con los ojos: Una exposicin prolongada causa el oscurecimiento de las crneas.
Contacto con la piel: El contacto constante o prolongado a este compuesto provoca
resequedad, agrietamiento, sensibilizacin y dermatitis.
Ingestin: Irrita las membranas mucosas. En experimentos con conejos se ha observado
prdida de coordinacin, probablemente debido a la hidrlisis rpida a cido actico y etanol.
Carcinogenia: No se ha observado la generacin de tumores en pulmn en animales de
laboratorio expuestos a este producto.
Mutagenia: No se ha observado incremento en la frecuencia de intercambio de cromtidas
hermanas en trabajadores expuestos a este disolvente.

Acetona
La acetona o propanona es un compuesto qumico de frmula qumica CH3(CO)CH3 del grupo
de las cetonas que se encuentra naturalmente en el medio ambiente.

Si una persona se expone a la acetona, sta pasa a la sangre y es transportada a todos los
rganos en el cuerpo. Si la cantidad es pequea, el hgado la degrada a compuestos que no son
perjudiciales que se usan para producir energa para las funciones del organismo. Sin embargo,
respirar niveles moderados o altos de acetona por perodos breves puede causar irritacin de
la nariz, la garganta, los pulmones y los ojos; dolores de cabeza; mareo; confusin; aceleracin
del pulso; efectos en la sangre; nusea; vmitos; prdida del conocimiento y posiblemente
coma. Adems, puede causar acortamiento del ciclo menstrual en mujeres.
Tragar niveles muy altos de acetona puede producir prdida del conocimiento y dao a la
mucosa bucal. Contacto con la piel puede causar irritacin y dao a la piel.

El aroma de la acetona y la irritacin respiratoria o la sensacin en los ojos que ocurren al estar
expuesto a niveles moderados de acetona son excelentes seales de advertencia que pueden
ayudarlo a evitar respirar niveles perjudiciales de acetona.

l) En qu forma se procesan desechos de acetato de etilo y acetona?

Acetona Desechos. Siempre mantenerlos alejados de fuentes de ignicin. Para pequeas

cantidades, puede absorberse con papel y dejarlo evaporar en una campana extractora de
gases. No tirar al drenaje, pues pueden alcanzarse niveles explosivos. Para cantidades grandes,
se puede utilizar arena, cemento en polvo o tierra para absorberla y mantenerla en un rea
segura antes de incinerarla.

Conclusiones:

De acuerdo a los resultados obtenidos y analizados durante la experimentacin, podemos

realizar la destilacin que mas nos convenga ya sea la simple o la fraccionada considerando
siempre los criterios para realizarla, principalmente la temperatura de ebullicin de las
sustancias y las propiedades de estas. Con esto vemos la importancia de destilar las sustancias
de una mezcla de la manera adecuada ya que por medio de los puntos de ebullicin no solo es
posible destilar varias sustancias adecuadamente sino que podemos averiguar de que
sustancias se tratan y as obtener un mejor resultado en el manejo de estas tcnicas.

La destilacin simple es una manera de determinar los puntos de ebullicin de unas sustancias,
la cual es ms eficiente que otros tipos de destilacin.

Las propiedades en alcoholes como en alcanos son los criterios que nos permiten realizar una
destilacin, el punto de ebullicin se va a ver afectado de acuerdo al nmero de tomos de
carbono y del lugar en donde se encuentren las ramificaciones de acuerdo al tipo de tomo de
carbono. Entre ms aumente el nmero de tomos de carbono en forma lineal, aumenta el
punto de ebullicin.

En lo que respecta a la destilacin fraccionada, es til para una mezcla en sus puntos de
ebullicin, las cuales, al graficar, se puede observar que hasta que tenga una temperatura
estable se va a ir destilando la sustancia con menor punto de ebullicin, aumentado, hasta
alcanzar el punto de ebullicin de la otra sustancia, y as sucesivamente.