ESTEREOQUIMICA

1. Introducción
La estereoquímica es el estudio de las moléculas en tres dimensiones.
Los estereoisómeros tienen la misma secuencia de enlaces, pero
difieren en la orientación de algunos de sus átomos en el espacio. Por
ejemplo, el cis-1,2-dicloroeteno y el trans-1,2-dicloroeteno son
estereoisómeros.

Cl Cl H
Cl

H H H Cl
trans-1,2-dicloroeteno
cis-1,2-dicloroeteno

T. CHIRE M. 1
Ejemplos:
Espejo

(S)- alanina natural (R) -alanina no natural

(S) – 2-bromobutano (R) – 2-bromobutano

2
T. CHIRE M.
 SUBDIVISIÓN DE ISÓMEROS
ISÓMEROS
(Compuestos diferentes con la
misma fórmula molecular)

ISÓMEROS DE CONSTITUCIÓN ESTEREOISÓMEROS

(Isómeros cuyos átomos tienen (Isómeros que tienen la misma
diferente conectividad) conectividad pero difieren en la
distribución de sus átomos en el
espacio)

ENANTIÓMEROS DIASTEREÓMEROS
(Un par de moléculas que son (Estereoisómeros que no son imágenes
imágenes especulares no superponibles) en el espejo uno de otro)
La mayoría de los diastereómeros son o bien
isómeros geométricos, o compuestos que
contienen dos o más centros quirales.
T. CHIRE M. 3
2. Quiralidad
Cualquier objeto que no pueda ser superpuesto con su imagen especular es
llamado quiral ( del griego cheir, “mano”). Ejemplo: las manos, guantes, zapatos,
etc.

Mano derecha Mano izquierda

Figura 1. Un objeto es quiral si su imagen especular es diferente de la del objeto

original.
T. CHIRE M. 4
Un objeto es aquiral (no quiral), ya que puede superponerse con su imagen
especular. Ejemplo: una taza, un cubo, etc.

Figura 2. Un objeto aquiral sí tiene una imagen especular sobreponible.

Ejercicio 1: clasifique los siguientes objetos según sean quirales o aquirales.

a) Tornilo
b) Cuchara
c) Escalera de caracol
d) Pie
e) Tenedor
T. CHIRE M. 5
2.1. Quiralidad y enantiomería en las moléculas orgánicas
Molécula quiral, es aquella que no puede superponerse a su imagen en el espejo.
Cualquier compuesto quiral tiene un enantiómero. Puede existir como un par de
enantiómeros. Por ejemplo, el 2-bromobutano.
Espejo

Molécula quiral Imagen no sobreponible

Enantiómeros 6
T. CHIRE M.
Molécula aquiral, es aquella que puede superponerse a su imagen en el espejo.
Cualquier compuesto aquiral no puede tener un enantiómero. Por ejemplo, el 2-
bromo-2-metilbutano.

Espejo

Br Br

C CH3 H3C C CH2CH3

CH3CH2
CH3 H3C

Molécula aquiral Imagen especular sobreponible

Moléculas idénticas

T. CHIRE M. 7
Enantiómeros: Isómeros que son imágenes especulares. Pares de
compuestos que son imágenes especulares no superponibles.

Mismo compuesto Compuestos diferentes

Cis-1,2-diclorociclopentano Trans-1,2-diclorociclopentano
(aquiral) (quiral)

Figura 3. Estereoisómeros del 1,2-diclorociclopentano. El isómero cis es

aquiral y no tiene enantiómeros. El isómero trans es quiral y puede existir en
dos formas enantioméricas no superponibles.

T. CHIRE M. 8
2.2 Átomos de carbono asimétricos, centros quirales y
estereocentros.
Frecuentemente (pero no lo único) que conduce a la quiralidad de una molécula es
que un átomo de carbono esté enlazado a cuatro grupos diferentes. Ese átomo de
carbono se conoce como átomo de carbono asimétrico o átomo de carbono
quiral, y a menudo se resalta con un asterisco.
Ejemplo: 2-butanol

CH3 CH2 C CH3

*
OH

La prueba concluyente sobre la quiralidad consiste en que la imagen especular de la

molécula sea superponible (idéntica) o no.
-Si un compuesto no tiene algún átomo de carbono asimétrico, generalmente es
aquiral (aunque existen compuestos quirales sin estereocentros).
-Si un compuesto tiene un solo átomo de carbono asimétrico, es quiral.
-Si un compuesto tiene más de un átomo de carbono asimétrico, puede o no ser
quiral, dependiendo de los elementos de simetría que posea la molécula.
T. CHIRE M. 9
Ejercicio 2. ¿Cuáles de los siguientes compuestos tienen centro asimétrico?

a) CH3CH2CHCH3 b) CH3CH2CHCH3 c) CH2 = CHCHCH3

Br CH3 NH2

Ejercicio 3. Determine los carbonos asimétricos de la siguiente estructura

OH
H
CH CH3

H Br

T. CHIRE M. 10
2.3 Planos de simetría especular
Un plano de simetría se define como un plano imaginario que biseca una
molécula de tal forma que las dos mitades de la molécula son imágenes
especulares entre si.
Cualquier molécula que tenga un plano de simetría especular interno no
puede ser quiral, incluso aunque contenga átomos de carbono
asimétricos.

Figura 4. a) El 2-cloropropano tiene un plano de simetría y es aquiral. b) El

2-clorobutano no tiene un plano de simetría y es quiral.
T. CHIRE M. 11
3. Representación de los enantiómeros
Ejemplo. Trace los enantiómeros del 2-bromobutano CH3CH(Br)CH2CH3 y use
las fórmulas en perspectiva y las proyecciones de Fischer.
Fórmulas en perspectiva Proyecciones de Fischer

CH3 CH3
Br H H Br
CH2CH3 CH2CH3

Las moléculas especulares no superpuestas se denominan enantiómeros. Los dos

estereoisómeros del 2-bromobutano son enantiómeros. Una molécula con imagen
especular no superponible, al igual que un objeto con imagen especular no
superponible, es quiral. Por tanto, todos los enantiómeros son quirales. La
quiralidad es una propiedad de un objeto completo o de una molécula completa.

Ejercicio 4. Trace enantiómeros de cada uno de los compuestos que siguen y

use: a) fórmulas en perspectiva y b) proyecciones de Fischer.
Br CH3 CH3
a) CH3CHCH2OH b) BrCH2CH2CHCH2CH3 c) CH3CHCHCH3
12
OH T. CHIRE M.
4. Reglas de secuencia para especificar la configuración: El
sistema R y S.
Se necesita un sistema para indicar la configuración absoluta, es decir, la
disposición real de los grupos alrededor de un carbono quiral. Este sistema es el
sistema (R) y (S) o sistema Cahn – Ingold – Prelog. La letra (R) procede del
latín rectus, “derecha”; mientras que (S) procede del latín sinister, “Izquierda”.
Cualquier átomo de carbono quiral tiene una configuración (R) o una
configuración (S). Para asignar una configuración (R) o (S) a un carbono quiral,
se tiene en cuenta las siguientes reglas:
1. Ordene los cuatro grupos (o átomos) unidos al carbono quiral, en orden de
prioridad según las reglas de secuencia de Cahn – Ingold – Prelog.
a) Observe los cuatro átomos unidos directamente al centro quiral y asigne prioridades de
acuerdo con el número atómico descendente. El átomo con el número atómico más alto se
clasifica como primero; el átomo con el número atómico más bajo (por lo general hidrógeno)
se clasifica como cuatro. Ejemplo:

Número atómico 35 17 16 15 8 7 6 (2) (1)

2
Br > Cl > S > P > O > N > C > H >1H
Rango más alto Rango más bajo

T. CHIRE M. 13
b) Si no puede tomar una decisión al clasificar los primeros átomos en los sustituyentes,
observe al segundo, tercero y cuarto átomos hacia afuera hasta que se encuentra una
diferencia. Ejemplos:

c) Los átomos con enlace múltiple son equivalentes al mismo número de átomos con un
solo enlace. Ejemplos:

H H
C O
C O es equivalente a C
O
Este carbono Este carbono Este oxígeno está
está enlazado Este oxígeno esta
enlazado a C, C. está enlazado a enlazado a C,C
a H, O, O H, O, O

H H H C

C es equivalente a C C
C
C
Este carbono H Este carbono Este carbono está
está enlazado Este carbono esta está enlazado a H enlazado a H, H, C,C 14
a H, C, C. enlazado a H, H, C, C. H, C, C. H
T. CHIRE M.
2. Proyecte la molécula con el grupo de menor prioridad hacia atrás.
3. Seleccione el grupo que tiene mayor prioridad y dibujar una flecha curva hacia el
grupo que le sigue en orden de prioridad descendente.
4. Si esta flecha tiene el sentido de las manecillas del reloj, la configuración es (R).
Si la flecha tiene sentido contrario a las manecillas del reloj, la configuración es
(S)
Ejemplo:
Br Br
C H C
H
CH2CH3 CH3 CH2CH3
H3C
(S)-2-bromobutano (R)-2-bromobutano

Ejercicio 5. Indique la configuración de una de las estructuras siguientes.

Br H CHO
a) b) c)

C C CH3 C
CH2CH3 Br
H Br CH2CH2CH3 H
CH3 COOH

T. CHIRE M. 15
5. Propiedades de los enantiómeros: actividad óptica
Los enantiómeros tienen propiedades físicas idénticas: punto de ebullición,
punto de fusión, solubilidad; excepto en su interacción con la luz polarizada
en un plano.(Tabla 1)
Tabla Nº 1. Propiedades físicas del (R )-2-bromobutano y (S) -2-bromobutano.

(R) – 2 bromobutano (S) – 2 bromobutano

Punto de ebullición (Cº) 91.2 91.2

Punto de fusión (Cº) - 112 - 112

Indice de refracción 1.436 1.436

Densidad 1.253 1.253

La polarimetría se usa para diferenciar a los enantiómeros y se basa en la

propiedad que poseen los enantiómeros de hacer girar el plano de
polarización de la luz polarizada exactamente con la misma magnitud pero en
sentidos opuestos. Si el compuesto ópticamente activo hace girar el plano de
polarización en el sentido de las manecillas del reloj se dice que es
dextrorrotatorio. Si hace girar el plano de polarización en sentido contrario al
de las manecillas del reloj es levorrotatorio.
Los enantiómeros también se pueden diferenciar al interactuar con moléculas
quirales como las enzimas.
16
T. CHIRE M.
5.1 Luz polarizada en un plano
La luz polarizada en un plano se compone de ondas que sólo vibran en un
plano.
Cuando la luz no polarizada pasa a través de un filtro polarizante, las ondas
luminosas que vibran al azar, se filtran de modo que la mayor parte de la luz
que pasa sólo vibra en una dirección (Fig. 5)

ondas vibrando en ondas vibrando en un

todas las direcciones solo plano

Luz planopolarizada

fuente de luz
polarizador

Figura 5. La ondas de la luz planopolarizada solo vibran en un solo plano.

17
T. CHIRE M.
5.2 Polarímetro
Polarímetro, es un dispositivo que mide la rotación de la luz polarizada. (Fig. 6).

Filtro detector
celda con la
lámpara de filtro monocromador filtro polarizador muestra analizador
sodio

Figura 6 Diagrama esquemático de un polarímetro. La luz se origina en una fuente

(generalmente una lámpara de sodio) y pasa a través de un filtro polarizador y luego
por la celda de muestra. Una solución ópticamente activa gira el plano de la luz
polarizada. El filtro analizador es otro filtro polarizador equipado con un transportador
angular; se gira hasta que se observa la máxima cantidad de luz y la rotación se lee en
el transportador.

T. CHIRE M. 18
Los compuestos quirales son ópticamente activos y los compuestos aquirales son
ópticamente inactivos.
Si un compuesto ópticamente activo gira el plano de polarización en el sentido de las
manecillas del reloj (hacia la derecha), se denomina dextrógiro o dextrorrotatorios,
representado mediante (+) o (d). Si gira el plano de polarización en el sentido opuesto al
de las manecillas del reloj (hacia la izquierda), se le denomina levógiro o
levorrotatorios, que se representa mediante ( - ) o (l).

La notación (R) y (S) es una forma de nombrar la configuración de los enantiómeros,

pero el sentido y la magnitud de la rotación son propiedades físicas que necesitan ser
medidas experimentalmente.

Ejemplo:

T. CHIRE M. 19
5.3 Rotación específica
La rotación angular de la luz polarizada por un compuesto ópticamente activo es
una propiedad física característica de dicho compuesto. La rotación (α ) que se
observa en un polarímetro depende de:
a) la concentración de la solución de la muestra,
b) la longitud de la celda, y
c) de la actividad óptica del compuesto.

Por consiguiente, para utilizar la rotación de la luz polarizada como una propiedad
característica de un compuesto, se han de estandarizar las condiciones de medida.

La rotación específica (α) de un compuesto se define como la rotación que se

observa cuando se utiliza una celda de muestras de 10 cm (1 dm) y una
concentración de la sustancia de 1 g/ml.

α
[ α ] = --------
c.l
Donde [α ] = rotación específica
α = rotación observada en el polarímetro
c = concentración de la solución en gramos por mililitro de solución ( o
densidad en g.mL-1 para líquidos puros).
l = longitud de la celda muestra en decímetros (1 dm = 10 cm ).
20
T. CHIRE M.
La rotación depende de la longitud de onda de la luz que se emplee y también de
la temperatura, por lo que éstos factores están incluidos dentro de la rotación.
Ejemplo:

[α] D 25 = +3.12º

Esto significa que se usó como fuente luminosa la línea D de una lámpara de
sodio (λ = 599. 6 nm) que se mantuvo una temperatura de 25ºC y que una
muestra que contenía 1.0 g / ml de la sustancia ópticamente activa en un tubo
de 1 dm produjo una rotación de 3.12º en la dirección de las manecillas del
reloj.
Ejercicio 6. Cuando uno de los enantiómeros del 2-butanol se coloca en un
polarímetro, la rotación observada es de 4.05º en sentido contrario al de las
agujas del reloj. La solución se hizo diluyendo 6 g de 2-butanol en un total de
40 ml y la solución se colocó en un tubo de 200 mm para su medida. Determine
la rotación específica para este enantiómero del 2-butanol.

Ejercicio 7. La rotación observada de 2.0 g de un compuesto en 50 ml de

disolución, en un tubo de polarímetro de 20 cm de longitud, es + 13.4. ¿Cuál es
la rotación específica del compuesto?

T. CHIRE M. 21
6. Mezcla racémica
Mezcla racémica es una mezcla que está formada por dos enantiómeros
en la misma proporción y que es ópticamente inactiva.
A veces, a las mezclas racémicas se les denomina racematos, par(d,l) o
par (+-) antes del nombre del compuesto. Por ejemplo: (d,l)-2-butanol.

CH3 CH3

C C H
H OH
CH2CH3 CH CH
OH 3 2
(S)-(+)-2-butanol (R)- (- )-2-butanol
rotación +13,5º rotación -13,5º

22
T. CHIRE M.
7. Exceso enantiomérico.
Si una muestra de (S) –(+)-2-bromobutano es enantioméricamente pura,
quiere decir que solo hay un enantiómero presente, tendrá una rotación
específica observada igual a +23.1. Sin embargo, si la muestra del 2-
bromobutano es una mezcla racémica tendrá una rotación específica observada
igual a 0. Si la rotación específica observada es positiva, pero menor que +23.1,
entonces la muestra es una mezcla de enantiómeros que contiene más
enantiómero con la configuración S que con la configuración R.

El exceso enantiomérico (e.e.), también llamado pureza óptica, indica cuánto

hay de exceso de un enantiómero en la mezcla racémica. Se puede calcular a
partir de la rotación específica observada:

rotación específica observada

Exceso enantiomérico = x 100%
rotación específica del enantiómero puro

Por ejemplo, si una mezcla contiene 75% de un enantiómero y 25% del otro, el
exceso enantiomérico es 75% - 25% = 50%. Hay un 50% de exceso de un
enantiómero en la mezcla racémica.

T. CHIRE M. 23
Ejercicio 8. Calcule el exceso enantiomérico (e.e) y la rotación específica de una
mezcla que contiene 6 g de (+)-2-butanol y 4 g de (-)-2-butanol. La rotación
específica del (+) -2-butanol enantioméricamente puro es de +13.5º

Ejercicio 9. El ácido (+) mandélico tiene una rotación específica igual a +158.
¿Cuál será la rotación específica de cada una de las mezclas siguientes ?
a) 25% de ácido ( - ) mandélico y 75% de ácido ( + ) mandélico
b) 50% de ácido ( - ) mandélico y 50% de ácido ( + ) mandélico
c) 75% de ácido ( - ) mandélico y 25% de ácido ( + ) mandélico

Ejercicio 10. ¿Cuál es el exceso enantiomérico de las siguientes mezclas de

enantiómeros A y B?
a) 95% A y 5% B
b) 85% A y 15% B.
Ejercicio 11. Si el exceso enantiomérico es 95%, ¿cuanto de cada enantiómero
está presente?

T. CHIRE M. 24
8. Proyecciones de Fischer
Las proyecciones de Fischer se parecen a una cruz, con el átomo de carbono
asimétrico (generalmente no se pone) en el punto de corte de las dos líneas.
Las líneas horizontales corresponderían a cuñas, es decir, a enlaces que se
dirigen hacia nosotros. Las líneas verticales equivaldrían a rayas discontinuas,
es decir, a enlaces que se alejarían de nosotros. (Fig.7)

COOH
COOH
COOH
C CH3 C
HO H HO H
HO H
ácido (S)-láctico CH3 CH3
representación en perspectiva ácido (S)-láctico
proyección de Fischer
Figura 7 .La proyección de Fischer utiliza una cruz para representar un átomo
de carbono asimétrico. Las líneas horizontales se proyectan hacia el observador
y las líneas verticales de alejan del observador.

T. CHIRE M. 25
Ejercicio 12. Para cada grupo de los ejemplos siguientes, haga el modelo de la
primera estructura y diga qué relación tiene el resto de las estructuras con la
primera. Ejemplos de relación: mismo compuesto, enantiómero, isómero
estructural.

Cuando se usan proyecciones de Fischer, buscar enantiómeros es sencillo. Si

las proyecciones de Fischer se han dibujado correctamente (la cadena de
carbonos en la vertical) y si la imagen especular no es igual que la estructura
original, después de haberla girado 180º en el plano del papel, las dos
estructuras son enantiómeros.

T. CHIRE M. 26
 O

CH
hacia el observador
lejos del
observador
H OH

CH2OH

Resumen de las proyecciones de Fischer y su uso.

1. Son más útiles para los compuestos que tienen más de un átomo de carbono
asimétrico.
2. Los carbonos asimétricos son los puntos de cruce.
3. En las líneas verticales se proyectan los enlaces que se alejan del observador y
en las horizontales los que se acercan al observador.
4. La cadena de carbonos se coloca en la vertical, con la numeración según la
IUPAC, de arriba hacia abajo. En la mayoría de los casos, el grupo que tiene el
carbono más oxidado (carbono enlazado al O, halógenos, etc.) se coloca arriba.
5. La proyección completa se puede girar 180° ( pero no 90°) en el plano del papel,
sin cambiar su estereoquímica.
6. Cuando en un carbono asimétrico se intercambian dos grupos (por ejemplo, los
de la horizontal) se invierte la configuración de ese estereocentro.
T. CHIRE M. 27
Ejercicio 13. Represente una proyección de Fischer para cada compuesto.
Recuerde que el cruce representa un átomo de carbono asimétrico y la cadena de
carbonos debería estar colocada en la vertical, con la numeración, según la
IUPAC, de arriba hacia abajo.
a) (S)-1,2-propanodiol
b) (R) – 2-bromo-1-butanol
c) (R)- 2,3-dihidroxipropanal

Ejercicio 14. Para cada proyección de Fischer, señale cada átomo de carbono
asimétrico como (R) o (S).
a) COOH b) CH2OH
H2N H Br Cl
CH3 CH3

Ejercicio 15. Convierta las siguientes proyecciones de Fischer en fórmulas en

perspectiva.

28
T. CHIRE M.
9. Diastereómeros o diastereoisómeros.
Los diastereómeros o diastereoisómeros, son estereoisómeros que no son
imágenes especulares. La mayoría de los diastereómeros son o bien isómeros
geométricos, o compuestos que contienen dos o más centros quirales (generalmente
carbonos asimétricos).

9.1 Diastereómeros de moléculas con dos o más centros quirales.

A B C D
CH3 CH3 CH3 CH3
H Br Br H H Br Br H
H Cl Cl H Cl H H Cl
CH3 CH3 CH3 CH3

El 2-bromo-3-clorobutano tiene 4 estereoisómeros: dos pares de enantiómeros.

Cada miembro de un par de enantiómeros es un diastereómero de cada uno de
los miembros del otro par.

T. CHIRE M. 29
9.2 Isomería cis – trans en dobles enlaces

Br Br Br H
C C C C
H H H Br
cis-1,2-dibromoeteno trans-1,2-dibromoeteno

Estos estereoisómeros no son imágenes especulares uno de otro, por lo que no

son enantiómeros, son diastereómeros.

T. CHIRE M. 30
9.3 Isomería cis – trans en anillos
La isomería cis – trans también es posible cuando hay un anillo disustituído

Enantiómeros del trans -1,2dimetilciclopentano Cis-1,2-dimetilciclopentano

diastereoisómeros

El cis y el trans – 1,2-dimetilciclopentano son isómeros geométricos y también

diastereómeros o diastereoisómeros.

T. CHIRE M. 31
10. Estereoquímica de moléculas con dos o más carbonos
asimétricos.
Un compuesto con n átomos de carbono asimétricos con frecuencia tiene 2n
estereoisómeros. Esta fórmula se conoce como la regla 2n , donde n es el número de
centros quirales. No siempre se encuentran 2n estereoisómeros, especialmente cuando
dos de los átomos de carbono asimétricos tienen sustituyentes idénticos.
Por ejemplo, la molécula de 2,3-pentanodiol tiene 2 carbonos asimétricos, por
tanto, tiene 4 estereoisómeros. CH3CH(OH)CH(OH)CH2CH3.

A B C D
CH3 CH3 CH3 CH3
H OH HO H HO H H OH
H OH HO H H OH HO H
CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3 CH2CH3

enantiómeros enantiómeros
A = (2S, 3R) – 2,3-pentanodiol
B = (2R, 3S) – 2,3-pentanodiol
C = (2R, 3R) – 2,3-pentanodiol
D = (2S, 3S) – 2,3-pentanodiol
32
T. CHIRE M.
11. Compuestos meso.
Compuesto meso, es un compuesto aquiral que tiene centros quirales.
Si un compuesto tiene un plano de simetría, no será ópticamente activo y no
tendrá un enantiómero, aun cuando tenga centros asimétricos.

Por ejemplo, el ácido tartárico, según la regla 2n, son 4 los estereoisómeros:

COOH COOH COOH COOH

H OH HO H H OH HO H

HO H H OH HO H
H OH
COOH COOH
COOH COOH
2R, 3R 2S, 3S 2R, 3S 2S, 3R

Las estructuras (2R,3R) y (2S,3S) son enantiómeros. Pero las estructuras

(2R,3S) y (2S,3R) son idénticas cuando se gira 180º una de las estructuras

T. CHIRE M. 33
 COOH COOH
H OH HO H
giro
H OH HO H
de 180º
COOH
COOH
2S,3R
2R,3S

Las estructuras (2R,3S) y (2S,3R) son idénticas porque la molécula tiene un

plano de simetría, de modo que es aquiral
H
HO COOH
C
plano de simetría

C
HO COOH
H
ácido meso - tartárico

Figura 8 Un plano de simetría corta la molécula a la mitad, de manera que

una mitad es imagen especular de la otra. Una molécula que tenga un plano de
simetría no tiene un enantiómero.
T. CHIRE M.
34
La mitad “superior” de la molécula es la imagen especular de la mitad “inferior”.
Se puede decir que una mitad de la molécula cancela la quiralidad de la otra
mitad y viceversa. Por tanto, la molécula en conjunto es aquiral y no produce
rotación del plano de la luz polarizada.

Ejercicio 16. ¿Cuál de los compuestos siguientes tiene un estereoisómero

que sea un compuesto meso?
a) 2,3-dimetilbutano
b) 3,4-dimetilhexano
c) 2-bromo-3-metilpentano

12. Propiedades de los diastereoisómeros

Los diastereómeros tienen diferentes propiedades físicas. Por ejemplo el trans-
2-buteno y el cis-2-buteno tienen un punto de ebullición de 0.9ºC y 3,7ºC
respectivamente.
H3C H H3C CH3
C=C C=C
H CH3 H H
cis - 2-buteno
trans - 2-buteno

T. CHIRE M. 35
Casi todos los azúcares comunes son diastereoisómeros de la glucosa. Por
ejemplo, la glucosa y la galactosa son azúcares diastereoméricos que sólo se
diferencian en la estereoquímica de un átomo de carbono quiral, el C4.

CHO CHO
H OH H OH

HO H HO H

H OH HO H

H OH H OH

CH2OH CH2OH
(+)-glucosa, p.f.148ºC (+) - galactosa, p.f. 167ºC

Ejercicio 17. Represente y nombre (considerando su configuración) todos los

estereoisómeros posibles para cada estructura, según Fischer. Diga qué relación
(enantiómeros, diastereoisómeros, etc.), hay entre los isómeros. Señale los
compuestos meso y represente los planos especulares de simetría.
a) CH3CHClCH(OH)COOH
b) CH3CH2CHBrCHBrCH2CH3
c) CH3CH2CH(OH)CH(OH)CH(OH)CHO
d) CH3CHClCHBrCOOH
36
T. CHIRE M.
13. Reacciones de adición que forman un producto con un
centro asimétrico
Si un reactivo que carece de centro asimétrico (carbono quiral) participa en
una reacción en la que se forma un producto con un centro asimétrico, el
producto siempre será una mezcla racémica. Por ejemplo: la reacción de 1-
buteno con HBr.

37
T. CHIRE M.
Ejercicio 18. Realice el mecanismo de reacción e indique los
estereoisómeros que se obtienen de la siguiente ecuación química:
1-penteno + HCl.

T. CHIRE M. 38