Cetona

Una cetona es un compuesto orgánico que tiene un grupo funcional carbonilo unido a

dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en el que el grupo carbonilo se
une a al menos un átomo de hidrógeno.
El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con un doble
enlace covalente a un átomo de oxígeno.
El tener 2 radicales orgánicos unidos al grupo carbonilo es lo que lo diferencia de
los ácidos carboxílicos, aldehídos, ésteres. El doble enlace con el oxígeno es lo que lo
diferencia de los alcoholes y éteres.
La propanona (comúnmente llamada acetona) es la cetona más simple.

Nomenclatura y etimología
La palabra "cetona" se deriva de Aketon, una antigua palabra alemana para acetona.
De acuerdo con las reglas de la nomenclatura IUPAC, los nombres de cetonas se
derivan cambiando el sufijo -anedel padre alcane a -anone.
Los nombres derivados de las cetonas se obtienen escribiendo por separado los
nombres de los dos grupos alquilo unidos al grupo carbonilo, seguidos de "cetona"
como palabra separada.
Aunque se usa con poca frecuencia, oxo es la nomenclatura IUPAC para el grupo oxo
(=O) y se usa como prefijo cuando la cetona no tiene la prioridad más alta.

Clasificación
Cetonas alifáticas
Resultan de la oxidación moderada de los alcoholes secundarios.
Isomería

o Las cetonas son isómeros de los aldehídos de igual número de carbono.

o Las cetonas de más de cuatro carbonos presentan isomería de posición. (En
casos específicos)
o Las cetonas presentan tautomería
Cetonas aromáticas[editar]
Se destacan las quinonas, derivadas del benceno y carbón.
Cetonas mixtas[editar]
Cuando el grupo carbonilo se acopla a un radical arílico y un alquilico, como el
fenilmetilbutanona.
Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas:

 El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona.

 Citar los dos radicales que están unidos al grupo Carbonilo por orden alfabético y
a continuación la palabra cetona.

Propiedades físicas
Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los
alcoholes de su mismo peso molecular.

Propiedades químicas
 Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que
los aldehídos.
 Solo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de potasio,
dando como productos dos ácidos con menor número de átomos de carbono.
 Por reducción dan alcoholes secundarios.
 No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata como
los aldehídos, lo que se utiliza para diferenciarlos.
 Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff.

Síntesis
Por cambio de grupo funcional

 Oxidación de alcoholes secundarios

 Hidratación de alquinos
 Hidrólisis de dihalogenuros geminales
 Reacción de Nef
Por unión de esqueletos de carbono

 Síntesis de Gilman
 Síntesis de Weinreb
 Síntesis de Fukuyama
 Acilaciones de Friedel-Crafts y de Houben-Hoesch
 Reacción de Haworth
 Condensación aciloínica
 Síntesis de Bally-Scholl
 Transposición benzoínica
 Síntesis de Blaise
 Condensación de Claisen y Condensación de Dieckmann
 Reacción quelotrópica de una cetena con diazometano
 Cicloadición de una cetena con olefinas
 Reacción de Diels Alder con cetenas
 Ciclización de Ruzicka
 Reacción de Dakin–West
 Reactivos de Grignard con nitrilos
 Reacción de Darzens
 Reacción de Darzens-Nenitzescu
 Reacción de Pauson-Khand para obtener 2-ciclopentenonas
Por transposición

 Transposición de Claisen
 Transposición de Carroll
 Transposición de Fries
 Transposición de Kornblum–DeLaMare
 Transposición de Baker–Venkataramane
 Transposición de Criegee
 Transposición de Meyer–Schuster y reacción de Favorskii
Por ruptura de esqueletos de carbono

 Ozonólisis de Harris
 Reacción de Malaprade
Reacciones de cetonas
Las reacciones de los aldehídos y cetonas son esencialmente de tres tipos; adición
nucleofílica, oxidación y reducción.
Adición nucleofílica: Debido a la resonancia del grupo carbonilo la reacción más
importante de aldehídos y cetonas es la reacción de adición nucleofílica cuyo
mecanismo es el siguiente:
Siguen este esquema la reacción con hidruros ( NaBH4, LiAlH4 ) donde Nu- = H- y la
reacción con organometálicos (RMgLi, RLi) donde Nu- = R-.

 Adición nucleofílica de alcoholes.

 Adición de amina primaria.
 Adición de Hidroxilamina.
 Adición de hidracinas.
 Adición de Ácido Cianhídrico.
Ejemplos de reacciones de cetonas son la reacción de Grignard, la reacción de
Reformatski, Transposición de Baker-Venkataraman.
Las cetonas se pueden oxidar para formar ésteres en la Oxidación de Baeyer-Villiger.

Las cetonas que poseen hidrógenos en posición α al grupo carbonilo dan también

reacciones de condensación mediante un mecanismo en el que una base fuerte sustrae un
hidrógeno α de la cetona generando un enolato, el cual (en su forma carbaniónica) actúa
como nucleófilo sobre el grupo carbonilo de otra molécula de la misma cetona o de otro
compuesto carbonílico (otra cetona, aldehído, éster, etc). Luego de la adición nucleofílica
del carbanión al grupo carbonilo se genera un aldol mediante la acidificación del medio, el
cual puede deshidratarse por calentamiento de la mezcla de reacción, obteniéndose un
compuesto carbonílico α,ß-insaturado. Cabe aclarar que no siempre es necesaria la
acidificación del medio de reacción y que en muchas reacciones de condensación se
obtiene el producto deshidratado de manera espontánea (esto depende de la estabilidad
relativa de los posibles productos de la condensación).
El carbonilo de las cetonas puede reaccionar con alquenos en cicloadiciones [2 + 2] para
formar oxetanos (Reacción de Paterno-Büchi)

Nomenclatura de cetonas[editar]
Artículo principal: Nomenclatura de funciones orgánicas con oxígeno

Para mayores detalles, consulte Nomenclatura de cetonas

Nomenclatura sustitutiva[editar]

Nomenclatura sustitutiva.
En la nomenclatura de cetonas para nombrarlas se toma en cuenta el número de átomos
de carbono y se cambia la terminación por ONA, indicando el carbono que lleva el grupo
carbonilo (CO). Además se debe tomar como cadena principal la de mayor longitud que
contenga el grupo carbonilo y luego se enumera de tal manera que este tome el
localizador más bajo.

Nomenclatura radicofuncional[editar]
 Nomenclatura radicofuncional en cetonas

simétricas. Nomenclatura radicofuncional en cetonas

asimétricas.
Otro tipo de nomenclatura para las cetonas, consiste en nombrar las cadenas como
sustituyentes, ordenándolas alfabéticamente, se nombran los radicales y se aumenta la
palabra CETONA. Si los dos radicales son iguales es una cetona simétrica, y si los
radicales son diferentes es una cetona asimétrica.
Nomenclatura en casos especiales
En los casos en los que existen dos o más grupos carbonilos en una misma cadena,
se puede usar la nomenclatura sustitutiva.
Así como en la nomenclatura sustitutiva, también en la nomenclatura radicofuncional,
si existen dos o más grupos CO en una misma cadena se nombra normalmente los
radicales y se antepone el prefijo (di, tri, tetra, etc) a la palabra cetona.
Para algunos compuestos en los que el grupo carbonilo CO se encuentra directamente
unido a un anillo bencénico o naftalénico se puede utilizar las nomenclaturas ya antes
nombradas y también este otro tipo de nomenclatura que consiste en indicar los
grupos:

 CH3-CO-
 CH3-CH2-CO-
 CH3-CH2-CH2-CO-, etc
mediante los nombres aceto, propio, butiro, etc. y agregarles la
terminación fenona o naftona.
Nomenclatura de cetonas que actúan como radicales dentro de la cadena.
La nomenclatura ya antes nombrada se toma para casos considerados en que la
función cetona tiene prioridad, pero cuando la cetona no es el grupo
funcional principal, sino que hay otra función u otras funciones con mayor preferencia
se emplea esta nomenclatura: Para indicar al grupo CO se emplea el prefijo OXO.

Bioquímica.
Las cetonas son omnipresentes en la naturaleza.
En medicina, la acetona, el acetoacetato y el beta-hidroxibutirato se denominan
colectivamente cuerpos cetónicos, generados a partir de carbohidratos, ácidos
grasos y aminoácidos en la mayoría de los vertebrados, incluidos los humanos.

Aplicaciones[editar]
Las cetonas se producen a gran escala en la industria como disolventes, precursores
de polímeros y productos farmacéuticos.

Toxicidad[editar]
Aunque es difícil generalizar sobre la toxicidad de una clase tan amplia de
compuestos, las cetonas simples no son, en general, muy tóxicas.