UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERIA

FACULTAD DE CIENCIAS

COMPUESTOS CARBONÍLICOS Y AROMÁTICOS

INFORME DE LABORATORIO N° 1

REACCIÓN DE ADICIÓN O CONDENSACIÓN ALDOLICA (SÍNTESIS DEL

DIBENZILIDENEACETONA)

ALUMNO: CÓDIGO FIRMA

- Zeus Braulio Chavez Chávez 20182181K

- David Jesús Arias Rojas 20170618J

ESPECIALIDAD:

- Química

PROFESOR DEL ÁREA:

- José Cconislla

FECHA DE ENTREGA:

- 09/09/2019

2
Contenido
RESUMEN..................................................................................................................................4

OBJETIVOS...............................................................................................................................4

Objetivo general.....................................................................................................................4
Objetivo especifico..................................................................................................................4
FUNDAMENTO TEORICO.....................................................................................................4

Condensación aldólica de cetonas y aldehídos [1]................................................................4

Dibenzilideneacetona [3]........................................................................................................5
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL..................................................................................7

DATOS Y/O OBSERVACIONES.............................................................................................7

a. Condiciones de reacción. Cantidades de reactantes, tiempo y temperatura, etc.......7

b. Producto obtenido. Cantidad y características (punto de fusión)...............................8
Experiencia número 1: Síntesis de la dibenzilideneacetona................................................8
CONCLUSIONES......................................................................................................................8

CUESTIONARIO......................................................................................................................9

REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS....................................................................................13

Anexos.......................................................................................................................................15

3
ABSTRACT
In the following practice, the synthesis of dibenzylideneacetone was studied by means
of an aldol condensation in which specific tests were conducted to qualitatively
determine that it is a compound to be obtained. Benzaldehyde and acetone were used in
basic medium to obtain the dibenzylideneacetone derivative by means of a C-C bond
junction by removal of water molecules. Next, a vacuum filtrate was used to obtain the
final product. Thus, the value obtained from the mass with respect to
dibenzylideneacetone was 43.08g. Likewise. Its melting temperature was 111 ° C.

RESUMEN

En la práctica siguiente se estudió la síntesis de la dibenzilideneacetona por medio de

una condensación aldólica en la que se realizaron ensayos específicos para determinar
cualitativamente que se trata de un compuesto a obtener. Se utilizó benzaldehído y
acetona en medio básico para obtener el derivado de dibenzilideneacetona por medio de
una unión de enlaces C-C por eliminación de moléculas de agua. A continuación, se
utilizó un filtrado al vacío para obtener el producto final. De esta manera, el valor
obtenido de la masa respecto a la dibenzilideneacetona fue de 43.08g. Asimismo. Su
temperatura de fusión fue de 111°C.

OBJETIVOS

Objetivo general

Sintetizar la dibenzilideneacetona mediante la reacción aldólica del benzaldehído y

acetona con hidróxido de sodio en un medio de agua / etanol seguido de recristalización

Objetivo especifico

Determinar la masa obtenida de dibenzilideneacetona

Determinar el punto de fusión de la dibenzilideneacetona después del proceso de

recristalización

4
FUNDAMENTO TEORICO

Condensación aldólica de cetonas y aldehídos [1]

En condiciones básicas, la condensación aldólica involucra la adición nucleofílica de un

ion enolato a otro grupo carbonilo. El producto, una b-hidroxi-cetona o aldehído, se
llama aldol debido a que contiene tanto a un grupo aldehído como a un grupo hidroxilo
de un alcohol. El producto aldol (o aldólico) puede deshidratarse a un compuesto
carbonílico α, β-insaturado.

Figura 1. Mecanismo de reacción de condensación aldólica. Obtenido de:

https://www.researchgate.net/publication/318215164_DESARROLLO_DE_REACCIONES_D
E_CONDENSACION_ALDOLICA_SOBRE_SOPORTE_DE_CELULOSA [2]

Dibenzilideneacetona [3]

La dibenzilideneacetona o dibenzalacetona, a menudo abreviada DBA, es un

compuesto orgánico con la fórmula C17H14O. Es un sólido amarillo pálido insoluble en
agua, pero soluble en etanol. La dibenzilideneacetona se usa como un componente en
protectores solares y como un ligando en la química organometálica.

Figura 2. Dibenzilideneacetona. Obtenido de:

http://n.ethz.ch/~nielssi/download/5.%20Semester/Praktikum%20Organische%20Chemie%20I
%20f%FCr%20Biol.%20Pharm.Wiss./Reports/Old%20Reports/Praktikum-OCI-Teil-
21/Praktikum%20OCI%20(Teil%202)/Dibenzalacetone.pdf [4]

5
El compuesto se puede preparar en el laboratorio a través de la condensación de
benzaldehído y acetona con hidróxido de sodio en un medio de agua / etanol con la
formación exclusiva del isómero trans, trans (punto de fusión 110-111 ° C).

Esta reacción se encuentra con frecuencia en la educación de química orgánica como un

procedimiento de laboratorio.

Figura 3. Síntesis de dibenzilideneacetona. Obtenido de:

http://myweb.liu.edu/~nmatsuna/che122/exp15.pdf [5]

Obtenido de: http://www.lco.cl/operations/safety-and-health/technical-info/safety-data-

sheets/Ficha%20seguridad%20Acetona.pdf [6]

6
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

DATOS Y/O OBSERVACIONES

a. Condiciones de reacción. Cantidades de reactantes, tiempo y temperatura,

etc.

Reactantes:
- Benzaldehído: 8.5 mL
- Acetona: 3.1 mL
- Solución básica: 2.5 g. de NaOH, 33 mL de H2O y 66.6 mL de
CH3CH2OH.

7
 Tiempo de reacción: 30 minutos
Temperatura: 16-22ºC

b. Producto obtenido. Cantidad y características (punto de fusión).

Tabla 2. Masa, estado, color y punto de fusión de la dibenzilideneacetona

antes y después del proceso de recristalización

Producto obtenido Dibenzilideneaceton Dibenzilideneacetona

a recristalizado
sin recristalizar
Masa(g) 10.15 g 11.105g
Estado Sólido Sólido
Color Amarillo claro Amarillo cristalino
Temperatura de 109°C 110°C
fusión(°C)

Distancia recorrida Distancia

DC
por el compuesto recorrida por el Rf =
DS
(cm) solvente (cm)
Al inicio de la reacción
2.3 6 0.383
(benzaldehído)
Al final de la reacción
4.6 6 0.75
(Dibenzilideneacetona)

Valor Error
Valor teórico
experimental experimental
Masa de los cristales de
11.7145 g 11.105g 5.48%
dibenzilideneacetona
Temperatura de fusión 111°C 110°C 0.9%
de la

8
 dibenzilideneacetona

Experiencia número 1: Síntesis de la dibenzilideneacetona

Al momento de verter la mezcla benzaldehído – acetona hacia la solución etanol – agua,

se evidenció un cambio en la coloración respecto al producto final. Dicha coloración fue
de carácter mostaza muy claro. Posteriormente, en la respectiva muestra, se formó (casi
espontáneamente) partículas sólidas de la misma coloración. Finalmente, luego del
proceso de filtración y de añadirle acetato de etilo a la muestra, la coloración cambió a
un carácter verde oscuro.

CONCLUSIONES

- Se obtuvo 48.03 gramos de dibenzilideneacetona

- El punto de fusión de la dibenzilideneacetona recristalizada fue 111.5 °C

CUESTIONARIO

1. Desarrolle el mecanismo de la condensación aldólica en medio básico

Mecanismo de la condensación aldólica

El mecanismo de la condensación aldólica transcurre con formación de un
enolato que ataca al carbonilo de otra molécula. En esta condensación se

9
forma un enlace carbono-carbono entre el carbonilo de una molécula y el
carbono alfa de la otra.
Etapa 1. Formación del enolato

La base despotona el carbono alfa del etanal [1] generando el enolato [4]
estabilizado por resonancia.

Etapa 2. Ataque nucleófilo del enolato sobre el carbonilo

Etapa 3. Protonación

Etapa 4. Deshidratación del aldol

10
2. Desarrolle el mecanismo de síntesis del Dibenzilideneacetona.

3. ¿Que son reacciones de adición aldólica ?,de ejemplos

La reacción aldólica es una reacción química de formación de enlaces carbono-

carbono en química orgánica.123 En su forma normal, la reacción aldólica involucra
la adición nucleofílica del enolato de una cetona a un aldehído, para formar una β-
hidroxicetona, o "aldol" (aldehído + alcohol), una unidad estructural que se
encuentra en muchas moléculas presentes en moléculas de origen natural y en
fármacos.

Ejemplos

Mecanismo de la reacción de condensación aldólica en medio ácido

11
Paso 1: formación del enol.

Paso 2: ataque nucleofílico del enol a la acetona protonada.

4. Que son condensaciones aldólicas cruzadas, de ejemplos

Condensaciones aldólicas cruzadas.

Si se mezclan dos compuestos carbonílicos en presencia de una cantidad
catalítica de base, o de ácido, se generarán los correspondientes enolatos de
cada compuesto carbonílico. Por ejemplo, si el propanal y el etanal se
mezclan en una disolución etanólica que contiene una pequeña cantidad de
NaOH acuosa se obtienen cuatro productos de reacción:

12
5. Indicar la importancia en procesos biológicos de adiciones aldólica
 La adición aldólica es importante en los procesos de síntesis orgánica,
porque permite formar un nuevo enlace carbono-carbono entre dos
moléculas más pequeñas y por condensación formar un doble enlace
carbono-carbono que da lugar a la obtención de aldehídos y cetonas α ,β
–insaturados, que tienen aplicación en la industria principalmente en la
fabricación de polímeros vinílicos.
 En sistemas biológicos una importante reacción reversible de
condensación de aldol es la rotura del difosfato de fructosa catalizada por
una enzima aldolasa.

6. DIAGRAMA DE PROCESOS

13
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

1. Universidad Jaume. I (2017). Tema 10. Aldehídos y cetonas. Consultado el 31

de agosto de 2019. Formato PDF.
2. Wade, L.G. Jr. Química Orgánica. Volumen 2. (2017). Tema 18. Cetona y
Aldehídos. Formato DOCX.
3. Martínez. M y Cravero. R (2011). “Desarrollo de reacciones de condensación
aldólica sobre soporte de celulosa”. ResearchGate. Instituto de Química
Rosario. Recuperado de:

14
 https://www.researchgate.net/publication/318215164_DESARROLLO_DE_RE
ACCIONES_DE_CONDENSACION_ALDOLICA_SOBRE_SOPORTE_DE_
CELULOSA
4. Xiaoqiang. G. (2007).” Synthesis of Dibenzalacetone”. Formato PDF.
Universidad de Zurich. Recuperado de:
http://n.ethz.ch/~nielssi/download/5.%20Semester/Praktikum%20Organische
%20Chemie%20I%20f%FCr%20Biol.%20Pharm.Wiss./Reports/Old
%20Reports/Praktikum-OCI-Teil-21/Praktikum%20OCI%20(Teil
%202)/Dibenzalacetone.pdf.
5. Sin autor. (2011). “Preparation of Dibenzalacetone”. Formato PDF. Myweb.
Recuperado de: http://myweb.liu.edu/~nmatsuna/che122/exp15.pdf
6. Sin autor. (2009) “Acetona”. Winker. Recuperado de:
http://www.lco.cl/operations/safety-and-health/technical-info/safety-data-
sheets/Ficha%20seguridad%20Acetona.pdf

Anexos

15
16