INVESTIGACIÓN # 1

Cetonas
Una cetona es un compuesto orgánico que tiene un grupo funcional carbonilo unido a
dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en el que el grupo carbonilo se une
a al menos un átomo de hidrógeno. Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor
relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -
ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc).
También se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido
(por ejemplo: metilfenil cetona).
FORMULA: C3H6O, CH3COCH3. PESO MOLECULAR: 58.08 g/ mol.

Grupo funcional
El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con un doble
enlace covalente a un átomo de oxígeno.
El tener 2 radicales orgánicos unidos al grupo carbonilo es lo que lo diferencia de
los ácidos carboxílicos, aldehídos, ésteres. El doble enlace con el oxígeno es lo que lo
diferencia de los alcoholes y éteres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los
aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto
inductivo.
Clasificación
Cetonas alifáticas
Resultan de la oxidación moderada de los alcoholes secundarios. Si los radicales alquilo
R son iguales la cetona se denomina simétrica, de lo contrario será asimétrica, siempre
y cuando exista un átomo covalente con otro.
• Isomería
o Las cetonas son isómeros de los aldehídos de igual número de carbono.
o Las cetonas de más de cuatro carbonos presentan isomería de posición.
(En casos específicos)
o Las cetonas presentan tautomería
Cetonas aromáticas
Se destacan las quinonas, derivadas del benceno y carbón.

Cetonas mixtas
Cuando el grupo carbonil se acopla a un radical arílico y un alquilico, como el
fenilmetilbutanona.
Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas:
 • El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona. Como
sustituyente debe emplearse el prefijo oxo-.
• Citar los dos radicales que están unidos al grupo Carbonilo por orden alfabético
y a continuación la palabra cetona.
Propiedades físicas
Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes
de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición
de aldehídos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carbonílicos de cadena
corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye
la solubilidad.
Propiedades químicas
• Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas
que los aldehídos.
• Sólo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de
potasio, dando como productos dos ácidos con menor número de átomos de
carbono.
• Por reducción dan alcoholes secundarios.
Los aldehídos y las cetonas contienen el grupo funcional carbonilo, fgrcarbo.gif (321
bytes). Se diferencian entre sí en que en los aldehídos este grupo carbonilo se encuentra
en un extremo de la cadena hidrocarbonada, por lo que tiene un átomo de hidrógeno
unido a él directamente, es decir, que el verdadero grupo funcional es fgralde.gif (1217
bytes), que suele escribirse, por comodidad, en la forma —CHO. En cambio, en las
cetonas, el grupo carbonilo se encuentra unido a dos radicales hidrocarbonados: si éstos
son iguales, las cetonas se llaman simétricas, mientras que si son distintos se llaman
asimétricas. Según el tipo de radical hidrocarbonado unido al grupo funcional, los
aldehídos pueden ser alifáticos, R—CHO, y aromáticos, Ar—CHO; mientras que las
cetonas se clasifican en alifáticas, R—CO—R', aromáticas, Ar—CO—Ar, y mixtas;
R—CO—Ar, según que los dos radicales unidos al grupo carbonilo sean alifáticos,
aromáticos o uno de cada clase, respectivamente.
Conviene hacer notar que, si bien los aldehídos y cetonas son los compuestos más
sencillos con el grupo carbonilo, hay otros muchos compuestos que contienen también
en su molécula el grupo carbonilo que, junto a otras agrupaciones atómicas, constituyen
su grupo funcional característico. Entre estos compuestos podemos citar: ácidos
carboxílicos, —CO—OH; halogenuros de acilo, —C—X, ésteres, —CO—OR, amidas,
—CO—NH2 , etc., sin embargo, el nombre de compuestos carbonílicos suele utilizarse
en sentido restringido para designar exclusivamente a los aldehídos y cetonas.
Nomenclatura
En la nomenclatura sistemática, los aldehídos se nombran cambiando por al la o
terminal del nombre del hidrocarburo correspondiente a la cadena hidrocarbonada más
larga que incluya el grupo funcional —CHO, al que se le asigna la posición 1 a efectos
de enumerar los posibles sustituyentes. Los nombres de las cetonas se forman de
manera análoga, pero cambiando por ona la o terminal del hidrocarburo progenitor e
indicando, si es preciso, la posición del grupo —CO— con un número (el más bajo
posible). Las cetonas suelen nombrarse también corrientemente mediante los nombres
de los dos radicales unidos al grupo carbonilo, seguidos de la palabra cetona. Ejemplos:

4Cloro-2-metilbutanal
4-ciclohexil-1-fenil-2-pentanona
El punto de ebullición de las cetonas es en general, más alto que el de los
hidrocarburos de peso molecular comparable; así, la acetona y el butano con el
mismo peso molecular (58) tienen un punto de ebullición de 56°C, y -0.5°C
respectivamente. La solubilidad en agua de las cetonas depende de la longitud de
la cadena, hasta 5 átomos de carbono tienen una solubilidad significativa como
sucede en los alcoholes, ácidos carboxílicos y éteres.