5/23/2023

Química Orgánica II
" Sólo hay un bien: el conocimiento, sólo hay
un mal: la ignorancia" Sócrates

Unidad I. Compuestos carbonílicos.

Adonis Bello Alarcón, PhD

CLASE ANTERIOR
Propiedades químicas de los compuestos carbonílicos
Contenido:
• Reacciones de reducción
• Reacciones sobre el carbono a al carbonilo
• Ácidos carboxílicos. Ejemplos y definición.

Bibliografía:
▪ Solomons, G. Organic chemistry. Ed X. 2012.
▪ Warger, J. Químca Orgánica. Ed V

1
 5/23/2023

CLASE ANTERIOR
Estudio independiente
Complete la siguiente reacción y represente
los mecanismos de reacción que permitieron
la obtención del compuesto.

Complete la siguiente reacción e identifique el mecanismo de reacción

involucrado.

OH O

H
Condensación
aldólica

Química Orgánica II
Compuestos carboxílicos: características generales y propiedades.
Contenido:
• Características generales.
• Nomenclatura
• Propiedades
• Acidez

Bibliografía:
▪ Solomons, G. Organic chemistry. Ed X. 2012.
▪ Warger, J. Químca Orgánica. Ed V

2
 5/23/2023

Compuestos carboxílicos: características generales y

propiedades

Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos,

caracterizados porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo
o grupo carboxi (–COOH). En el grupo funcional carboxilo coinciden sobre
el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (-C=O). Se puede
representar como -COOH ó -CO2H.

O
C H
O R O
C
R OH O OH
C C
R OH R O

Compuestos carboxílicos: características generales y

propiedades

Clasificación:
Se clasifican como ácidos carboxílicos.
- Alifáticos.
- Aromáticos
O
O
OH
H3C OH

Ácido acético Ácido benzoico

(Alifático) (Aromático)

3
 5/23/2023

Compuestos carboxílicos: características generales y

propiedades
Nomenclatura

Compuestos carboxílicos: características generales y

propiedades
Nomenclatura
La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos reemplazando la terminación -o del alcano
con igual número de carbonos por -oico.

Cuando el ácido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el

localizador más bajo al carbono del grupo ácido. Los ácidos carboxílicos son
prioritarios frente a otros grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes

4
 5/23/2023

Compuestos carboxílicos: características generales y

propiedades
Nomenclatura

Los ácidos carboxílicos también son prioritarios frente a alquenos y alquinos.

Moléculas con dos grupos ácido se nombran con la terminación -dioico

Ácido 4-enhexanoico Ácido pentanodioico

Ácido 4-hexenoico
Ácido hex-4-enoico

Compuestos carboxílicos: características generales y

propiedades
Nomenclatura
Cuando el grupo ácido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal
y se termina en -carboxílico
O

OH

Ácido bencenocarboxílico
Ácido benzoico

10

5
 5/23/2023

Compuestos carboxílicos: características generales y

propiedades
Nomenclatura ÁCIDOS SULFÓNICOS
O
R S OH
O

SO3H Ácido metanosulfónico

SO3H

H3 C Ácido bencenosulfónico
Ácido benceno sulfónico
Ácido p-metilbencenosulfónico
Ácido-4-metil benceno sulfónico

SO3H HO3S SO3H

H3CO HO OH

Ácido 4-metoxibencenosulfónico
Ácido-4-metoxi benceno sulfónico Ácido-3,6-dihidroxinaftaleno-2,7-disulfonico

11