FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUIMICA

QUÍMICA ORGÁNICA - II

ACIDOS CARBOXILICOS

2023
SEMANA - 09
 Clase
FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUIMICA
07
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Mg. Q.F. Robert Armando Cardenas Orihuela robert.cardenas@uwiener.edu.pe

 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Los ácidos carboxílicos, tienen aplicaciones diversas, por ejemplo algunas

forman parte de los aminoácidos, de los ácidos grasos (ácido oleico,
palmítico, esteárico, láurico, etc.), en las frutas (ácido cítrico, málico y
tartárico), de los ácidos biliares, en algunas vitaminas (vit. PP - Niacina) y de
algunos medicamentos (ácido acetilsalicilico).
Niacina
Ácido cítrico

Ácido málico

Ácido tartárico
Ácido oleico
Ejemplos

Los ácidos carboxílicos son los productos finales de la

serie de oxidación.

R-CH3 R-CH2OH R-CHO R-COOH

Alcohol Aldehído Ácido carboxílico
 DEFINICION

Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos, caracterizados porque poseen un

grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH). En el grupo funcional carboxilo
coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH). Se puede representar como -COOH ó -
CO2H

R
C O
H-O Acido fórmico

Donde R puede ser alifático, cíclico o aromático.

 GRUPO CARBOXÍLICO

Al hacer un análisis del grupo carboxilo nos damos cuenta que está
formado por dos partes:

O O
R R + OH
OH OH
Ácido Carboxílico=Acilo + Hidroxilo
 Nombres comunes
Acido fórmico: Hormiga: Fórmica
Acido acético: Vinagres: Acetum (agrio)
Acido propiónico :Primer ácido graso: Protos pion
Ácido butírico : De la oxidación del butiraldehído, en la mantequilla:
butyrum

Acido acético
Acido fórmico

Acido propiónico

Ácido butírico
 CARACTERÍSTICAS ESTRUCTURALES DEL ÁCIDO
CARBOXÍLICO

La distancia entre C  O es de 1,27 A ° en su estado de resonancia .

O O :O:
O +
R C O-H R C :O: R C O R C - H
HIBRIDO RESONANTE O
 Ácidos Comunes
ACIDO USO

Acidos grasos: oleico, linoleico Precursores biológicos de las grasas y otros lípidos

Ácido litocólico, ácido cólico Mayor componente de la bilis

Ácido malóico Se encuentra en las manzanas

Ácido cítrico En frutas cítricas

Ácido ascórbico Vitamina C

Ácido fórmico hormigas

Ácido láctico En la leche agria y formado en los músculos durante el

ejercicio

Ácido fólico vitamina

4/3/2007
 ÁCIDO USO
PABA En los bloqueadores solares

Ácido acetil salicílico aspirina

“ Ibuprofen” antiinflamatorio

Ácido palmítico Aceite de coco, precursor biológico de grasas y

otros lípidos

Ácido láurico En las hojas de laurel

Ácido butanoico En la mantequilla rancia

Ácido hexanoico (caproico Aceite en la piel de las cabras y olor medias

sucias

Ácido acético Componente principal de vinagre

4/3/2007 Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez
12
 Propiedades y características de los
ácidos carboxílicos

 Fórmula general de los ácidos carboxílicos R-COOH

 El grupo carbonilo C=O consiste de un átomo de oxígeno enlazado a un carbono
mediante un doble enlace.
 El O está enlazado al carbono carbonilo a través de un enlace s y un enlace p
 Tienen puntos de ebullición más altos que los alcoholes de igual número de
carbonos (esto se debe a los puentes de hidrógeno).
 Reaccionan con bases para formar carboxilatos de sales.
 NaOH, H2O

R-COOH R-COONa + H2O

Ejm:

 Ácidos con más de 6 carbonos son ligeramente solubles en agua.

 Se disocian levemente en soluciones acuosas diluidas.

RCOOH + H2O RCOO- + H3O+

 Acidez de los ácidos carboxílicos
Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que poseen una acidez apreciable.
Son ácidos débiles en medio acuoso.
Un ácido carboxílico se puede disociar en agua para dar un protón y un ión carboxilato.
Los valores de la constante de acidez (Ka) de los ácidos carboxílicos simples son de
alrededor de 10-5. Por ejemplo, la constante de acidez del ácido acético
(CH3COOH) es de 10-4.7.
 Acidez de los ácidos carboxílicos

La facilidad con que salga el hidrógeno se debe a los sustituyentes de radical R.

Si R es un grupo aceptor de electrones tipo –NO2 , -X, la acidez se incrementa por el
efecto inductivo electrón – atrayente. El hidrógeno sale con mucha facilidad.

H O
CH3 C C O H

Cl
Si R es un grupo dador de electrones tipo –CH3 , alquil, la acidez
disminuye. El hidrógeno sale con mucha dificultad.

H O
CH3 C C O H
H
 Efectos de los sustituyentes en la acidez de los ácidos
carboxílicos
La magnitud del efecto de los sustituyentes depende de su distancia al grupo carbonilo. Los
sustituyentes en los átomos de carbono α son los más efectivos para incrementar la fuerza
de los ácidos.

Cuanto más alejados se encuentren los sustituyentes del grupo carboxilo, más pequeño será el efecto inductivo.
 NOMENCLATURA IUPAC

A. Ácidos derivados de cadenas abiertas de alcanos:

◦ Se usa la palabra ácido y la terminación oico.

◦ El carbono del grupo carboxílico –COOH siempre será el carbono C-1.

 CH3COOH :Ácido etanoico

 CH3CH2COOH :Ácido propanoico
 CH3CH2CH2COOH :Ácido butanoico
 CH3CH2CH2CH2COOH :Ácido pentanoico
 CH3 (CH2 )10COOH :Ácido duodecanoico
Ejem:

Ac. Metanoico Ac. 2-ciclohexilpropanoico Ac. 3-fenilpentanoico

B. Cuando los compuestos tienen el –COOH enlazado a un ciclo o anillo:

◦ Se nombran usando el prefijo ácido y el sufijo carboxílico.

◦ Como el –COOH está enlazado al C1 en el anillo, no se enumera el grupo
funcional carboxílico en este sistema.

Ácido ciclopentanocarboxílico Ácido 4-cloro-3-metilciclohexanocarboxílico

 EJEMPLOS

CH3

Ácido –3-metil ciclohexano carboxílico

O
OH

CH3
Ácido-3-metil benceno carboxílico
O
OH

OH
Ácido-3-ciclohexeno carboxílico

O
 Práctica #1
H3C

OH Ácido -2-pentenoico
O

OH

H3C Ácido-4-bromo-hexanoico
O
Br

H3C
O
Ácido-6-metil-4-heptenoico
H3C
OH
 O

Ácido etanodioico OH

Ácido 1,2-benceno dicarboxílico

OH
Ácido hidroxi etanoico
OH O

O
OH
O
Ácido o-hidroxi benceno carboxílico
OH

Ácido 4/3/2007
1,2-benceno dicarboxílico
 SALES DE ÁCIDO CARBOXÍLICO
Una base fuerte puede desprotonar completamente a un RCOOH obteniéndose el ión
carboxilato, el catión de la base y el agua. La combinación de un ión carboxilato y un
catión genera una sal de un ácido carboxílico.
OBS:

Los ác. Minerales son mas fuertes que los ácidos carboxílicos.
Fuentes comerciales
 Con oxidantes fuertes:
KMnO4, HNO3

Los ac. Grasos son de cadena larga con átomos de carbono par que comprende entre C6 y
C18
 SÍNTESIS

1. Oxidación de alcoholes y aldehídos

2. Ruptura oxidativa de alquenos y alquinos
3. Oxidación fuerte de las cadenas laterales de alquilbencenos

CH3 CH3
Ruptura oxidativa de alquenos y alquinos
 Por hidrólisis de derivados de ácidos

 Carboxilación del reactivo de Grignard

Ejm de carboxilación
 DERIVADOS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Cuando el OH del carboxilo es sustituido por otro radical : -X, -OCOR, -

OR, -NH2
Generan compuestos conocidos como: Haluros de acilo, anhídridos de
acilo, esteres, amidas. Estas sustancias se denominan DERIVADOS
FUNCIONALES DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS.
DERIVADOS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
 O O O

R C X R C O C R
Haluro de acilo Anhidrido de acilo

O O

R C NH2 R C O R
Amida Ester