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5/23/2023

Química Orgánica II
" Sólo hay un bien: el conocimiento, sólo hay
un mal: la ignorancia" Sócrates

Unidad I. Compuestos carbonílicos.

Adonis Bello Alarcón, PhD

CLASE ANTERIOR
Propiedades químicas de los compuestos carbonílicos
Contenido:
• Reacciones químicas de adición nucleofílicas
• Reacciones de oxidación

Bibliografía:
▪ Solomons, G. Organic chemistry. Ed X. 2012.
▪ Warger, J. Químca Orgánica. Ed V

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CLASE ANTERIOR
Complete las reacciones siguientes:

Química Orgánica II
Propiedades químicas de los compuestos carbonílicos
Contenido:
• Reacciones de reducción
• Reacciones sobre el carbono a al carbonilo
• Ácidos carboxílicos. Ejemplos y definición.

Bibliografía:
▪ Solomons, G. Organic chemistry. Ed X. 2012.
▪ Warger, J. Químca Orgánica. Ed V

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Propiedades químicas de los compuestos


carbonílicos
Reacción de reducción:
H2
Ni
Los aldehídos se reducen a
O R
L iA lH 4 alcoholes primarios y las cetonas a
R C C H 2-O H
R H+
R
alcoholes secundarios.
N aB H 4
H+

O H2
H 3C C H2 C H 3C C H 2 C H 2O H
H Ni
O OH
H2
H 3C C C H3 H 3C C H C H 3
Ni

Propiedades químicas de los compuestos


carbonílicos
Reacción de reducción:
Z n (H g)
O H Cl R
R C C H2 R
R
H 2N - N H 2
N aO H

O Zn
H 3C C H2 C H 3C C H2 C H3
H H Cl

O
Zn H 3C C H2 C H3
H 3C C C H3 H Cl

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Propiedades químicas de los compuestos


carbonílicos
Reactividad del grupo carbonílico

Propiedades químicas de los compuestos carbonílicos

Reacción del carbono α :

H HH H
H Los hidrógenos en carbono α a un
HH2HHC2CC
32 H 2C grupo carbonílico son ácidos y por
CC OOOO C O tanto pueden ser extraídos por una
RRR
R R base fuerte.
Forma enólica

¿Cómo se formó?

Condensación aldólica
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Propiedades químicas de los compuestos carbonílicos

Reacción del carbono α :

¿Cómo se formó?

Condensación aldólica cruzada

Propiedades químicas de los compuestos


carbonílicos

Estudio independiente

Complete la siguiente reacción y represente


los mecanismos de reacción que permitieron
la obtención del compuesto.

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Propiedades químicas de los compuestos carbonílicos

Condensación Cannizaro

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Reacciones químicas de los compuestos carbonílicos


Reacción con Nitroprusiato de sodio

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Reacciones químicas de los compuestos carbonílicos


Formación del yodoformo

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Química Orgánica II
"El trabajo del pensamiento se parece a la
perforación de un pozo: el agua es turbia al principio,
mas luego se clarifica." Proverbio Chino.

Compuestos carboxílicos y derivados

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COMPUESTOS CARBOXÍLICOS
Los carboxílicos constituyen una amplia familia de compuestos orgánicos
que presentan un carbono carbonílico sustituido por al menos un
heteroátomo.

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Compuestos carboxílicos: características generales y


propiedades

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Compuestos carboxílicos: características generales y


propiedades

COOH
O

H3C OH

Ácido acético Ácido benzóico


(componente prinipal del vinagre) (conservante)

HO COOH CO2H
O

O
HO COOH

Ácido (+)-tartário Aspirina


(principal ácido del vino) (ácido acetilsalicílico)

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