1 TÉCNICAS DE PURIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS
2 DESTILACIÓN POR ARRASTRE DE VAPOR. Nombres E-mail Ortiz Idrobo Karen Yuliza kayuliza@unicauca.edu.co Pérez Ojeda Catalina catalinao@unicauca.edu.co 3 4Laboratorio de Química orgánica general, Programa de Ingeniería Ambiental, Facultad de 5Ingeniería Civil, Universidad del Cauca. 6Grupo No: 3 7Fecha de realización de la práctica: 07/03/18 8Fecha de entrega de informe: 21/03/18 9 10 1. RESUMEN. 11 12La destilación por arrastre de vapor es un método para separar y purificar líquidos volátiles o 13compuestos orgánicos sólidos que son inmiscibles o insolubles en agua, en este caso, aceites 14esenciales, los cuales son mezclas complejas de hidrocarburos presentes en hojas, cáscaras o 15semillas de algunas plantas aromáticas. 16 En la presente práctica se llevó a cabo una extracción del aceite esencial de limoncillo en la que 17se utilizó como disolvente el agua, lo cual facilitó separar la mezcla usando métodos de 18decantación, y como muestra vegetal el limoncillo cortado en pequeños trozos (30,3g). Debido a 19la poca cantidad de muestra, se obtuvo también una pequeña cantidad del aceite esencial del 20limoncillo, que dejó como resultado un porcentaje de recuperación de 0.198%. 21 22 23 2. RESULTADOS. 24Tabla 1. Datos obtenidos en la práctica. Peso beaker Peso beaker con Peso del aceite. Muestra de Porcentaje de vacío 10 mL. aceite. limoncillo. recuperación. 9.66 g 9.72 g 0.06 g 30.3 g 0.198 % 25 26 3. ANÁLISIS DE RESULTADOS. 27Al iniciar la práctica, 30.3 g de limoncillo cortados en trozos pequeños y ¾ partes de agua se 28sometieron a calentamiento dentro de un balón aforado de 500 mL hasta lograr un punto de 29ebullición y una destilación, los 100mL de destilado resultantes se pasaron a un embudo de 30decantación con el fin de separarlo del agua y se agregaron 10mL de hexano (C 6H14)1 para 2TÉCNICAS DE PURIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS. DESTILACIÓN POR
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31acelerar este proceso, se formaron dos capas bien definidas pues estos aceites son poco solubles 32en agua2. Sin embargo, después de la decantación, aún había agua y para eliminarla, se agregó 33sulfato de sodio (Na2SO4)3, el cual formó un precipitado al absorber el agua que fue eliminado 34por el método de filtración. Por último se sometió a calentamiento (130°C iniciales) la sustancia 35obtenida de la filtración y el resultado final fue la esencia del limoncillo (0.06 g de aceite 36esencial) con un porcentaje de recuperación del 0.198%. Este valor es bajo debido a la muestra 37vegetal utilizada, este tipo de plantas aromáticas generalmente tiene un porcentaje de 38recuperación menor al 1%. 39 40Peso del aceite esencial: 41Peso beaker de 10 mL con el aceite – Peso beaker de 10 mL = Peso del aceite esencial. 42 9.72 g – 9.66 g = 0.06g de aceite esencial. 43 44Porcentaje de recuperación: 45 Peso aceite esencial * 100% Porcentaje de recuperación. 46Muestra inicial del limoncillo 47 48 0.06 g * 100% 0,198% 49 30, 3 g 50 51 4. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS 521. ¿Qué son los aceites esenciales, que usos tiene? De algunos ejemplos de plantas que 53contengan aceites esenciales de uso cotidiano 54R/ Los aceites esenciales de las plantas son aceites aromáticos que se obtienen de las plantas en 55forma concentrada, generalmente por destilación por arrastre en corriente de vapor. El término 56aceites esenciales literalmente significa «aceites derivados de la esencia». Con frecuencia tienen 57aromas o gustos agradables, y son muy utilizados como saborizantes, aromas y medicamentos4. 58Cada aceite esencial contiene las propiedades específicas de la planta cuyos componentes 59químicos nos servirán para distintas finalidades. Por ejemplo, un aceite esencial puede ser 60sedante (jazmín) mientras que otro tiene capacidad para estimular el sistema nervioso (romero). 61Unos destacan por sus propiedades bactericidas (tomillo), mientras que otros tienen mayor 62capacidad analgésica (menta) 5 642. ¿Qué son los terpenos y cómo se clasifican? Dar la estructura de al menos 5 ejemplo de 65terpenos. 66Los terpenos son una familia de compuestos diversos que tienen esqueletos formados por 67unidades de isopentilo (isopreno). Los terpenos se suelen aislar de los aceites esenciales de las 5TÉCNICAS DE PURIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS. DESTILACIÓN POR
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68plantas. Durante muchos siglos, antes de que la química fuera capaz de estudiar las mezclas, se 69utilizaban cientos de aceites esenciales Como perfumes, saborizantes y medicamentos. En 1818, 70se encontró que el aceite de trementina tenía una relación C: H de 5:8; otros muchos aceites 71esenciales tienen una relación similar C: H. Este grupo de productos naturales, generalmente con 72olor intenso y con una relación C: H similar, se los denominó terpenos4 73
5 74 75 . 763. ¿Qué es un agente secante? Consultar algunos ejemplos 77Las sustancias desecantes se escogen de acuerdo con la muestra que se quiere secar y pueden ser 78ácidas, neutras o básicas. 79Los desecantes más frecuentes y sus características principales son: 80 Desecantes para desecadores 81El óxido de fósforo (V) (P2O5) es el desecante corriente más eficaz y se utiliza mucho en los 82desecadores para eliminar el agua de las muestras a pesar de ser el más caro. Forma ácido 83fosfórico. 84El ácido sulfúrico (H2SO4) es barato, rápido y eficaz Como deshidratante. 85 Desecantes para disoluciones 86El sulfato de sodio anhidro (Na2SO4) tiene una gran capacidad deshidratante (forma una sal 87heptahidratada) y es económico, pero lento. Por encima de los 30 °C el heptahidrato se rompe y 88su capacidad para secar se reduce a la mitad. 89El cloruro de calcio anhidro (CaCl2) es UN deshidratante barato a pesar de que no es demasiado 90eficaz y es bastante lento. Puede reaccionar con alcoholes, fenoles, amidas y compuestos que 8TÉCNICAS DE PURIFICACIÓN DE COMPUESTOS ORGÁNICOS. DESTILACIÓN POR
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91contienen carbonilos, propiedad que se utiliza a veces para eliminar trazas de alcohol de UN 92disolvente. 93 Otros desecantes 94El óxido de bario (BaO) o el de calcio (CaO) con agua forman Ba (OH) 2 o Ca (OH) 2. No se 95pueden utilizar con disolventes sensibles a las bases. Son lentos pero efficient. 96El hidruro de calcio (CaH2) forma H2 y Ca (OH) 2 con el agua. Es UN deshidratante muy eficaz 97para secar disolventes, pero no se puede utilizar con los compuestos halogenados o con aquellos 98que contienen grupos reactive Como los aldehídos6. 99 1004. El aceite de rosas es un aceite esencial muy utilizada principalmente en perfumería, como 101se obtiene?¿Cuál es su composición química? 102 103El aceite de rosas es el aceite esencial extraído de los pétalos de varios tipos de rosas. 104Se puede obtener mediante destilación a vapor, extracción de solventes y extracción 105supercrítica de dióxido de carbono, y es principalmente utilizado en perfumería. Aun pese a su 106alto precio y a la invención de la síntesis orgánica, todavía el aceite de rosas es uno de 107los aceite esenciales más importantes de los empleados en la perfumería actual. 108 Componentes 109 Existen dos principales especies de rosas que se cultivan para la producción de aceite: 110 111 Rosa damascena, rosa de Damasco, la que crece 112 en Bulgaria, Turquía, Rusia, Pakistán, India, Uzbekistán, Irán y China 113 Rosa centifolia, que crece en Marruecos, Francia y Egipto 114Los compuestos químicos más comúnmente presentes en el aceite de rosas son: 115 citronelol, geraniol, nerol, linalool, alcohol,fenetílico, farnesol, pineno, terpineno, limonen 116 o, paracimeno, camfeno, cariofileno, citral, acetato de citronelilo, acetato de geranilo, 117 acetato de nerilo, eugenol, óxido, damascenón, benzaldehído, alcohol bencílico 118 Los compuestos clave que contribuye al sabor y olor distintivo del aceite de rosas son, sin 119 embargo, la beta-damascenona, la beta-damascona, la beta-ionona, y elóxido de rosas. La 120 presencia y cantidad de beta-damascenonas es considerada como in indicadore de calidad del 121 aceite de rosas. Aunque estos compuestos existan en menos de un 1%, contribuyen en la 122 generación de más del 90% del contenido aromático de los aceites de rosas, debido a su bajo 123 umbral de detección de olor.7 124 125 126 5. CONCLUSIONES. 1271. El aceite esencial obtenido del limoncillo en el laboratorio es un aceite puro y natural ya que 128fue extraído directamente de la planta y no pasó por modificaciones químicas; cuando al obtener 129el destilado de la planta de limoncillo se determinó que esta posee un olor característico y para 130nuestro olfato muy agradable.
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1312. El porcentaje de recuperación del aceite esencial es muy bajo (0.198%), esto es debido al tipo 132de planta aromática que se utilizó, a la baja cantidad de muestra inicial (30.3 g de limoncillo) y al 133proceso de destilación que se llevó a cabo en el laboratorio. 1343. El método utilizado para la extracción de aceite esencial del limoncillo fue la destilación por 135arrastre a vapor, de la cual se puede concluir que esta técnica es muy útil ya que nos permite 136obtener el aceite esencial aproximadamente puro si se lleva a cabo un proceso riguroso en la 137práctica en el laboratorio. 138 139 REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS. 140 (1) Wade, L.G. En Química Orgánica, Ed. Pearson Educación, S.A., Quinta edición, 141 Madrid, 2004, p 81 142 (2) http://www.bdigital.unal.edu.co/1173/1/angelaandreagonzalezvilla.2004.pdf, Fecha de 143 visita: 16/03/2018. 144 (3) Chang, R. En Química General, Ed. The mcGraw-Hill companies, Inc., Décima 145 edición, México, 2010, p 127. 146 (4) Wade, L.G. En Química Orgánica, Ed. Pearson Educación, S.A., Quinta edición, 147 Madrid, 2004, p 1175 148 (5)http://www.vidanaturalia.com/que-son-los-aceites-esenciales/ Fecha de 149 visita:17/03/2018 150 (6)https://www.google.com.co/search?q=. 151 +Que+son+los+terpenos+y+como+se+clasifican.&source=lnms&tbm=isch&sa=X&ved= 152 0ahUKEwiUjeuQ5_TZAhXRpFkKHRPnDEEQ_AUICigB&biw=1366&bih=662#imgrc= 153 EfBxQiAP4x6ioM: Fecha de 154 visita:17/03/2018 155 (7) https://es.wikipedia.org/wiki/Aceite_esencial Fecha de visita: 17/03/2018 156 157
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