Índice

INTRODUCCIÓN...........................................................................................................4

OBJETIVOS....................................................................................................................5

CAPÍTULO I MARCO TEÓRICO...............................................................................6

1.1. Nomenclatura de cetonas y aldehídos.................................................................6

1.2. Propiedades físicas de las Cetonas y los Aldehídos...........................................8

1.3. Importancia Industrial de las Cetonas y Aldehídos............................................9

1.4. Síntesis de Cetonas y Aldehídos.......................................................................10

1.4.1. Oxidación de Alcoholes............................................................................10

1.4.2. Ozonólisis de alquenos..............................................................................11

1.4.3. Acilación de Friedel – Crafis.....................................................................11

1.4.4. Hidratación de alquinos.............................................................................11

1.4.5. Síntesis de cetonas usando de organolitio con ácidos carboxílicos...........12

1.4.6. Síntesis de cetonas usando organocupratos con cloruros de ácido............12

1.4.7. Síntesis de cetonas a partir de nitrilos.......................................................12

Aldehídos y Cetonas
1.4.8.

1.4.9.
Síntesis de aldehídos por reducción de nitrilos.........................................12

Síntesis de aldehídos por reducción de cloruros de ácido.........................13

1.4.10. Síntesis de aldehídos por reducción de ésteres..........................................13

CAPÍTULO II MATERIALES....................................................................................14
Curso : Química Orgánica I
CAPÍTULO III PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL.........................................15

3.1. Docente
Reacción : Campos
de Aldehído y cetona con el reactivoYauce Oscar Felipe
Tollens....................................15

3.1.1. Primer Tubo.................................................................................................15

Alumno : Rios Casas Marcelo Andre
3.1.2. Segundo Tubo..............................................................................................15
Fecha : 26/10/2022
3.1.3. Tercer Tubo.................................................................................................15

3.2. Reacción de Aldehído y Cetona con el Reactivo de Fehling.............................15

3.2.1. Primer Tubo.................................................................................................16

3.2.2. Segundo Tubo..............................................................................................16

 3.2.3. Tercer Tubo.................................................................................................17

3.3. Reacción de Aldehído y Cetona con el Reactivo Schiff.....................................17

3.3.1. Primer Tubo.................................................................................................17

3.3.2. Segundo Tubo..............................................................................................17

3.3.3. Tercer Tubo.................................................................................................18

3.4. Reacción de Aldehído y Cetona con el KMnO4.................................................18

3.4.1. Primer Tubo.................................................................................................18

3.4.2. Segundo Tubo..............................................................................................18

3.4.3. Tercer Tubo.................................................................................................18

3.5. Reacción de Aldehído y Cetona con el reactivo Legal.......................................19

3.5.1. Primer Tubo.................................................................................................19

3.5.2. Segundo Tubo..............................................................................................19

3.5.3. Tercer Tubo.................................................................................................19

3.6. Reacción de Aldehído y Cetona con el reactivo de Deniges..............................20

3.6.1. Primer Tubo.................................................................................................20

3.6.2. Segundo Tubo..............................................................................................20

3.6.3. Tercer Tubo.................................................................................................20

3.7. Reacción de Aldehído y Cetona con el reactivo de Yodoformo........................21

3.7.1. Primer Tubo.................................................................................................21

3.7.2. Segundo Tubo..............................................................................................21

3.7.3. Tercer Tubo.................................................................................................21

RECOMENDACIONES...............................................................................................22

OBSERVACIONES......................................................................................................23

CONCLUSIONES.........................................................................................................24

REFERENCIAS............................................................................................................25

CUESTIONARIO..........................................................................................................26
 Introducción

En el presente informe estudiaremos a los compuestos que contienen al grupo

carbonilo (C = O), debido a que son de gran importancia en la química orgánica, en la

bioquímica y la biología.

Los compuestos carbonílicos se encuentran en todas partes. Además de sus usos

como reactivos, disolventes, se utilizan para fabricar telas, saborizantes, plásticos y

fármacos.

Dentro de los compuestos carbonílicos que existen en la naturaleza se incluyen

proteínas, carbohidratos, y ácidos nucleicos que son constituyentes de las plantas y los

animales.

Los compuestos más sencillos son las cetonas y los aldehídos. Una cetona tiene

dos grupos alquilo unidos al átomo de carbono del grupo carbonilo.

Un aldehído tiene un grupo alquilo y un átomo de hidrógeno unido al átomo de

carbono del grupo carbonilo.

Las cetonas y los aldehídos son semejantes en estructura y tienen propiedades

similares, sin embargo, existen algunas diferencias, sobre todo en sus reacciones con

agentes oxidantes y con nucleófilos.

4
 Objetivos

Identificar algunas de las propiedades físicas de los aldehídos y las cetonas como lo

es el color.

Obtener los aldehídos y cetona.

5
 Capítulo I Marco Teórico

1.1. Nomenclatura de cetonas y aldehídos

Los nombres sistemáticos de las cetonas se derivan reemplazando la

terminación -o en el nombre de alcano con -ona. El nombre del alcano cambia a

alcanona. En las cetonas de cadena abierta, numeramos la cadena más larga que

incluya el carbono del grupo

carbonilo a partir del extremo más cercano al grupo carbonilo e indicamos la

posición del grupo carbonilo con un número. En las cetonas cíclicas el átomo de

carbono del grupo carbonilo se le asigna el número 1.

Figura 1.
Nomenclatura de Cetonas

Nota. Adaptado de Mariano P. (2009)

Los nombres sistemáticos para los aldehídos se derivan reemplazando la

terminación -o del nombre del alcano con – al. Un carbono de aldehído se encuentra

al final de una cadena, por lo que éste es el número 1. Si el grupo aldehído es

sustituyente de una unidad grande, se utiliza el sufijo carbaldehído.

6
 Figura 2.
Nomenclatura de Aldehídos

Nota. Adaptado de Generalidades de aldehídos y cetonas. (2015)

Tabla 1.
Nombres comunes de ácidos y aldehídos

Ácido Carboxílico Derivación Aldehído

H-C(O)-OH H-C(O)-H
Formica, “hormiga”
Ácido fórmico formaldehído

CH3-C(O)-OH CH3-C(O)-H
Acetum, “amargo”
Ácido acético acetaldehído

CH3-CH2-C(O)-OH CH3-CH2-C(O)-H
Protos pion, “grasa primera
Ácido propiónico propionaldehído

CH3-CH2-CH2-C(O)-OH CH3-CH2-CH2-C(O)-H
Goma de benjuí, “mezcla”
Ácido butírico butiraldehído

Nota. Adaptado de Wade, Pearson, p.(879), (2017)

7
1.2. Propiedades físicas de las Cetonas y los Aldehídos

La polarización de los grupos carbonilo crea atracciones dipolo – dipolo entre

las moléculas de cetonas y aldehídos, lo que da como resultado puntos de ebullición

más altos que los hidrocarburos y éteres de masas moleculares similares.

Las cetonas y aldehídos no tienen enlace O – H o N – H, por lo que sus

moléculas no pueden formar enlaces por puente de hidrógeno entre sí, por lo tanto

sus puntos de ebullición son menores que el de los alcoholes de masas moleculares

similares.

Como las cetonas y aldehídos puros no pueden formar enlaces por puentes de

hidrógeno con otros compuestos que tienen enlaces O – H o N – H. Por ejemplo, el

hidrógeno del – OH del agua o de un alcohol puede formar un enlace de hidrógeno

con los electrones no compartidos en un átomo de oxígeno del grupo carbonilo.

Figura 3.
Enlace P.H entre los pares de electrones libres del aldehído y cetona y la molécula de agua

Nota. Adaptado de Tonio C. (2014)

8
 Debido a la formación de los enlaces por puente de hidrógeno, las cetonas y los

aldehídos son buenos disolventes para las sustancias hidroxílicas polares como los

alcoholes.

Tabla 2.
Propiedades físicas de las cetonas y aldehídos

Nombre IUPAC Estructura pf (°C) pe (°C)

Cetonas

propan-2-ona CH3COCH3 -95 56

butan-2-ona CH3COCH2CH3 -86 80

pentan-2-ona CH3COCH2CH2CH3 -78 102

acetofenona C6H5COCH3 21 202

propiofenona C6H5COCH2CH3 21 218

benzofenona C6H5COC6H5 48 305

Aldehídos

metanal HCHO -92 -21

etanal CH3CHO -123 21

propanal CH3CH2CHO -81 49

butanal CH3(CH2)2CHO -97 75

pentanal CH3(CH2)3CHO -91 103

benzaldehído C6H5CHO -56 179

Nota. Adaptado de Wade – Pearson, (p.881), 2017

1.3. Importancia Industrial de las Cetonas y Aldehídos

En la industria química, las cetonas y los aldehídos se usan como disolventes,

materias primas y reactivos para la síntesis de otros productos.

9
 El formaldehído es bien conocido como la disolución de formol usada para

conservar especímenes biológicos, la mayor parte del formaldehido producido en la

industria se usa para preparar bakelita, resinas de fenol – formaldehído, pegamentos

de urea – formaldehído y otros productos poliméricos.

El acetaldehído se utiliza principalmente como materia prima en la

fabricación de ácido acético, polímeros y fármacos.

La acetona y la etil metil cetona o butan-2-ona son disolventes industriales

comunes. Estas cetonas disuelven una gran variedad de compuestos orgánicos, tienen

puntos de ebullición adecuados para una destilación simple y presentan toxicidades

bajas.

Muchas otras cetonas y aldehídos se usan como saborizantes y aditivos de

alimentos, fármacos y otros productos.

La Piretrina, aislada a partir de las flores de piretro o pelitre, se extrae de

manera comercial para usarse como insecticida “natural”. Ya sea “natural” o

sintética, la piretrina causa reacciones alérgicas severas, náuseas, vómito y otros

efectos tóxicos en los animales.

1.4. Síntesis de Cetonas y Aldehídos

1.4.1. Oxidación de Alcoholes

a. Alcoholes secundarios →cetonas

10
 b. Alcoholes primarios →aldehídos

1.4.2. Ozonólisis de alquenos

1.4.3. Acilación de Friedel – Crafis

a. Formilación de Gatterman – Koch

11
1.4.4. Hidratación de alquinos

a. Catalizada por ácido y sales de mercurio II (Orientación Markovnikov)

b. Hidroboración – oxidación (Orientación Markovnikov)

1.4.5. Síntesis de cetonas usando de organolitio con ácidos carboxílicos

1.4.6. Síntesis de cetonas usando organocupratos con cloruros de ácido

1.4.7. Síntesis de cetonas a partir de nitrilos

12
1.4.8. Síntesis de aldehídos por reducción de nitrilos

1.4.9. Síntesis de aldehídos por reducción de cloruros de ácido

1.4.10. Síntesis de aldehídos por reducción de ésteres

13
 Capítulo II Materiales

Formaldehído Benzaldehído Reactivo Schiff

R. Deniges Permanganato de potasio Acetaldehído

Reactivos Fehling A y B Lugol Nitroprusiato de sodio

14
 Capítulo III Procedimiento Experimental

3.1. Reacción de Aldehído y cetona con el reactivo Tollens

Tomamos 3 tubos de ensayo y le adicionamos a cada uno 1 ml de

acetaldehído, benzaldehído, acetona. Luego se adiciona a cada tubo porciones iguales

del reactivo de Tollens y se somete a calentamiento en baño María.

3.1.1. Primer Tubo

El tubo contenía Tollens más acetaldehído que da como resultado un

espejo de plata.

2 ( Ag ( NH 3 )2 ) OH + CH 3 CHO ∆ 2 Ag+CH 3 COOH +4 NH 3 + H 2 O

→

3.1.2. Segundo Tubo

El tubo contenía Tollens más benzaldehído que da como resultado un

precipitado y se forma un espejo de plata.

8 C 7 H 6 O+18 ( Ag ( NH 3 )2 ) OH ∆ 18 Ag+7 C7 H 5 COOH +12 H 2 O+36 NH 3

→

3.1.3. Tercer Tubo

El tubo contenía cetona más Tollens, en esta parte del experimento no

hubo reacción.

CH 3 CO CH 3 + ( Ag ( NH 3 ) 2) OH ∆ Nohay reacción
→

3.2. Reacción de Aldehído y Cetona con el Reactivo de Fehling

En 3 tubos de ensayo adicionamos a cada uno, 1 ml de acetaldehído,

benzaldehído, acetona. Luego agregamos a cada tubo porciones iguales del reactivo

de Fehling (A y B) y se someten al calentamiento al baño maría.

15
 Los aldehídos con el reactivo de Fehling, el ion Cu +2 es reducido al Cu+1 en

forma del óxido cuproso Cu2O, precipitado de color rojizo, cuya aparición indica la

reacción positiva para aldehídos.

3.2.1. Primer Tubo

El tubo contiene acetaldehído más los reactivos Fehling (A y B), la

solución torna un color anaranjado con precipitado rojo.

CH 3 CHO+2 Fehling ∆ CH 3 COO−¿+Cu O ↓ +3 H

2 2 O¿

3.2.2. Segundo Tubo

El tubo contiene benzaldehído más los reactivos Fehling (A y B), la

solución torna un color verde claro con precipitado rojo.

−¿+Cu 2O ↓+3 H 2 O ¿
C 6 H 5 CHO+2 Fehling ∆ C 6 H 5 COO
→

16
 3.2.3. Tercer Tubo

El tubo contiene acetona más los reactivos Fehling (A y B), no hay

reacción.

+2 −¿→ No hay reacción ¿

CH 3 COCH 3 +2 Cu +5 OH

3.3. Reacción de Aldehído y Cetona con el Reactivo Schiff

En 3 tubos de ensayo adicionamos a cada uno 1 ml de acetaldehído,

benzaldehído, acetona. Luego se adiciona a cada tubo porciones iguales del reactivo

de Schiff.

Los aldehídos en presencia de este reactivo adquieren una coloración fucsia.

Las cetonas no reaccionan.

3.3.1. Primer Tubo

3.3.2. Segundo Tubo

17
 3.3.3. Tercer Tubo

3.4. Reacción de Aldehído y Cetona con el KMnO4

En 3 tubos de ensayo se le adicionan a cada uno 1 ml de acetaldehído,

benzaldehído, acetona. Luego se adiciona a cada tubo 0,5 ml de KMnO4 y HCl.

3.4.1. Primer Tubo

Contiene acetaldehído más permanganato de potasio y HCl.

3 CH 3 CHO+2 KMnO 4 + HCl →2 CH 3 COOK +CH 3 COOH + 2 MnO 2+ H 2 O

3.4.2. Segundo Tubo

Contiene benzaldehído más permanganato de potasio y HCl

4 C7 H 6 O+ KMnO 4 + HCl→ 4 C7 H 6 O2 + MnCl 2 + KCl+3 H

3.4.3. Tercer Tubo

Contiene acetona más permanganato de potasio y HCl

CH 3 CO CH 3 + KMnO 4 + HCl → No reacciona

18
3.5. Reacción de Aldehído y Cetona con el reactivo Legal

Tomamos 3 tubos de ensayo y le adicionamos a cada uno 1 ml de

acetaldehído, benzaldehído, acetona. Luego se adiciona a cada tubo 1 ml de

Nitroprusiato de sodio Na2NOFe(CN)5, después le adicionamos NaOH (0.3 ml) hasta

alcalinidad y agitar, se obtiene coloración rojiza y lo dejamos en reposo a ver que

sucede.

3.5.1. Primer Tubo

El tubo contiene acetaldehído más el reactivo de Legal

3.5.2. Segundo Tubo

El tubo contiene benzaldehído más el reactivo Legal

3.5.3. Tercer Tubo

El tubo contiene acetona más el reactivo Legal

19
3.6. Reacción de Aldehído y Cetona con el reactivo de Deniges

En 3 tubos de ensayo se le adicionan a cada uno 1 ml de acetaldehído,

benzaldehído, acetona. Luego se adiciona a cada tubo 0,5 ml del reactivo de Deniges.

Se lleva a baño María por 5 minutos.

Se observa un precipitado blanquecino o amarillento se trata de una cetona.

3.6.1. Primer Tubo

El tubo contiene acetaldehído más el reactivo de Deniges

CH 3 CHO+2 HgO+ H 2 SO 4 → No reacciona

3.6.2. Segundo Tubo

El tubo contiene benzaldehído más el reactivo de Deniges

C 7 H 6 +2 HgO+ H 2 SO 4 → No reacciona

3.6.3. Tercer Tubo

El tubo contiene acetona más el reactivo de Deniges

20
3.7. Reacción de Aldehído y Cetona con el reactivo de Yodoformo

En 3 tubos de ensayo se le adiciona a cada uno 1 ml de acetaldehído,

benzaldehído, acetona. Luego se adiciona a cada tubo una gota de NaOH y luego un

poco de Lugol.

3.7.1. Primer Tubo

El tubo contiene acetaldehído más reactivo de Yodoformo

5 CH 3 CHO+ 4 NaOH +3 I 2 → 4 HCOONa+6 CH 3 I + H 2 O

3.7.2. Segundo Tubo

El tubo contiene benzaldehído más el reactivo de Yodoformo

C 7 H 6 O+ NaOH +3 I 2 → No reacciona

3.7.3. Tercer Tubo

El tubo contiene acetona más el reactivo de Yodoformo

5 C3 H 6 O+ 5 NaOH + 4 I 2 → 5CH 3 COONa+8 CH 3 I + H 2 O

21
 Recomendaciones

Una recomendación es que en el caso de haber revisado otra guía y tenga un

procedimiento distinto al que se ha entregado ya, lo recomendable es consultar al

docente encargado si autoriza al alumno para poder realizar ese procedimiento, ya que

en caso contrario puede que nosotros no estemos manipulando de manera correcta los

reactivos y causemos accidentes.

22
 Observaciones

Una pequeña observación es que no había reactivo Tollens y no se pudo hacer el primer

experimento, pero investigando se pudo lograr saber qué es lo que ocurre.

23
 Conclusiones

Se pudo concluir que en la primera parte del experimento en el caso de la acetona

no hubo reacción ya que las cetonas son inertes a la mayor parte de los agentes

oxidantes.

Se pudo concluir que en la segunda parte del experimento el acetaldehído y el

benzaldehído cuando se hacen reaccionar con los reactivos Fehling precipita

monóxido de cobre que es de color rojo esto de a entender que la reacción es

positiva para aldehídos.

Para la tercera parte del experimento vemos que las reacciones del acetaldehído y el

benzaldehído con el reactivo Schiff dan positivo para aldehídos ya que se forman

dos fases y se torna de color fucsia y en la acetona no se formó ninguna fase.

Para la cuarta parte del experimento en el primer tubo que contiene acetaldehído le

Mn se oxida de tener E.O +7 pasa a +4 y esto hace que se produzca una solución de

color marrón, y al calentarse se decolora, en cambio con la cetona solo se torna de

color marrón pero al calentarse no ocurre nada sigue del mismo color.

Se puede concluir que con los aldehídos trabajados no reaccionan frente al reactivo

Deniges en cambio la cetona si reacciona

24
 Referencias

Wade (2017). Química Orgánica – Pearson – Novena Edición

25
 Cuestionario

1. Cómo identificó el grupo carbonilo en aldehídos y cetonas?. Escriba la reacción

que permitió dicha identificación.

Aldehídos Cetonas

R. Tollens R. Tollens

Formación de un espejo de plata No hay reacción

R. Fehling R. Fehling

Precipitado rojo No hay reacción

R. Schiff R. Schiff

Cambio de color fucsia No hay reacción

KMnO4 KMnO4

Decoloración No hay reacción

R. Legal R. Legal

Color fucsia Torna a un color naranja con un

Color azul precipitado de color rojo

R. Deniges R. Deniges

No hay reacción Precipitado blanco

Yodoformo Yodoformo

No hay reacción Cambio de color amarillo lechoso

2. ¿Cómo diferenció a un aldehído de una cetona? Escriba la o las reacciones que

le permitieron diferenciar uno de otro.

Se puede diferenciar por la prueba de Tollens y Fehling, dado que solo el primero oxida

por la disponibilidad de hidrógenos en carbono que contiene el grupo carbonilo. Los

26
aldehídos presentan mayor facilidad a la oxidación que las cetonas debido a que la

formación de aldehídos por oxidación de alcoholes primarios tiene un bajo

rendimiento, ocurriendo todo lo contrario en la oxidación de un alcohol secundario a

cetona.

Prueba de Tollens

2 ( Ag ( NH 3 )2 ) OH + CH 3 CHO ∆ 2 Ag+CH 3 COOH +4 NH 3 + H 2 O

→

8 C 7 H 6 O+18 ( Ag ( NH 3 )2 ) OH ∆ 18 Ag+7 C7 H 5 COOH +12 H 2 O+36 NH 3

→

CH 3 CO CH 3 + ( Ag ( NH 3 ) 2) OH ∆ Nohay reacción
→

Prueba de Yodoformo

5 CH 3 CHO+ 4 NaOH +3 I 2 → 4 HCOONa+6 CH 3 I + H 2 O

C 7 H 6 O+ NaOH +3 I 2 → No reacciona

5 C3 H 6 O+ 5 NaOH + 4 I 2 → 5CH 3 COONa+8 CH 3 I + H 2 O

3. ¿En qué consiste la reacción de haloformo y en qué casos se lleva a cabo?

Consiste en la ruptura del compuesto carbonilo por el enlace metil-carbonilo y la

oxidación posterior a ácido carboxílico, dando también como producto un haloformo
que precipita. Se lleva a cabo para metilcetonas y como caso exclusivo para el
acetaldehído.

27
4. Escriba la reacción anterior.

28