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14.1.- Introducción.
Los compuestos oxigenados orgánicos son numerosos puesto que el átomo de oxígeno,
dada su estructura, permite una gran variedad de enlaces y posibilidades de combinación.
Según sean los grupos funcionales en los cuales está presente el oxígeno, los
compuestos oxigenados se clasifican en alcoholes (R-OH), fenoles (Ar-OH), aldehídos
(R-CHO), cetonas (R-CO-R'), ácidos carboxílicos (R-COOH), ésteres (R-COOR') y éteres
(R-O-R').
Las propiedades de cada uno de estos grupos son totalmente diferentes y en este tema
pretendemos dar únicamente una introducción a cada uno de ellos, destacando su
nomenclatura, características y reacciones más importantes.
14.2.- Alcoholes.
14.2.1.- Estructura y nomenclatura.
Se denomina alcohol a toda aquella sustancia que posea un grupo oxidrilo (OH) unido
directamente a un átomo de carbono. Pueden clasificarse en:
Se nombran igual que el hidrocarburo del que provienen pero con la terminación -ol. Si
el alcohol no es la función principal, se nombran con el prefijo hidroxi- con la numeración
correspondiente, por ejemplo:
(recuerda que hay que nombrar los sustituyentes por orden alfabético)
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Compuestos oxigenados de la Química del Carbono
d) Alcoholes aromáticos: Los compuestos que llevan el grupo -OH sobre anillos
bencénicos monocíclicos y bicíclicos se llaman respectivamente fenoles y naftoles. Por ejemplo:
Los alcoholes de menos número de carbono son solubles en agua debido a la polaridad
del grupo oxidrilo:
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el enlace R-O y el enlace O-H. Según cuál de los dos se rompa dará lugar a tipos diferentes de
reacciones:
b) Rotura del enlace R-O: Hay varios tipos de ellas. Por ejemplo:
i) Sustitución:
los agentes deshidratantes más utilizados son el ácido sulfúrico (H 2SO4), el bisulfato sódico
(NaHSO4) y el ácido fosfórico (H3PO4).Un ejemplo concreto puede ser:
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con alcoholes primarios se obtiene el ácido correspondiente (pasando por el aldehído como
producto intermedio):
en esta ejemplo, da igual, pero recuerda que, aplicando la regla de Marcownikoff, el grupo OH
se une al carbono más sustituido.
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Se nombran igual que el hidrocarburo del que provienen pero con la terminación -al.
Por ejemplo:
(recuerda que hay que nombrar los sustituyentes por orden alfabético)
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Se nombran con la terminación -ona e indicando el número del carbono que posee ese
doble enlace con el oxígeno. Por ejemplo:
se puede comprender fácilmente que no hay cetonas con un número de carbonos inferior a tres:
observa en este compuesto no es necesario especificar en qué carbono está ubicado el carbono
que está unido al oxígeno (grupo carbonilo), debido a que si estuviese en los carbonos
terminales no sería una cetona y si se sitúa en cualquiera de los dos compuestos intermedios
los compuestos resultantes son idénticos.
En casos complejos en los que haya otra función principal, la cetona (o el aldehído) se
puede nombrar como sustituyente utilizando la partícula -oxo. Por ejemplo:
Por otra parte, el nombre vulgar de una cetona está formado por el sufijo cetona y los
prefijos de los nombres de los grupos alquilo a los que está unido el grupo carbonilo en orden
alfabético. Por ejemplo:
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Los aldehídos y las cetonas son compuestos generalmente líquidos si tienen bajo peso
molecular. En este caso se disuelven muy bien en agua debido a la polaridad del enlace del
grupo carbonilo.
recordemos que en este tipo de reacciones también se puede obtener el ácido correspondiente.
se rompe el doble enlace del oxígeno, uniéndose el oxígeno al hidrógeno y el carbono al resto
del grupo. Otro ejemplo sería:
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ii) los aldehídos son fácilmente oxidables a ácidos debido a que los aldehídos
son buenos reductores:
Esto sirve para diferenciar los aldehídos de las cetonas, y la prueba de Tollens se basa
en esta propiedad. Dicha prueba consiste en mezclar el aldehído con una disolución de nitrato
de plata en amoniaco (formándose un complejo de plata amoniacal cuya fórmula es
(Ag(NH3)2)+):
el aldehído se oxida a ácido y la plata se reduce a metal (apareciendo un espejo de plata en las
paredes del tubo de ensayo donde se verifica la reacción). Dicha reacción no se produce con
las cetonas.
los aldehídos se reducen a alcohol primario y las cetonas se reducen a alcohol secundario.
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Los ácidos de pocos átomos de carbono son solubles en agua y poseen un olor
desagradable. Los de más bajo peso molecular tienen puntos de ebullición elevados
comparados con los que poseen otras sustancias de peso molecular parecido debido a los
enlaces por puente de hidrógeno, que hasta incluso hacen que las moléculas de ácido se puedan
dimerizar:
Son, por lo general, ácidos débiles, debido a la facilidad que tienen para desprender
protones:
y el anión presenta una estructura resonante en la que los dos enlaces C-O son iguales:
Dicha acidez disminuye a medida que aumenta su peso molecular. Observa los pKa que
se dan en la tabla del punto 14.4.3.
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14.4.3.- Nomenclatura.
Los ácidos de más bajo peso molecular poseen nombres característicos muy arraigados
que se utilizan con mucha frecuencia:
Los grupos carboxilo, es evidente que sólo pueden situarse en carbonos terminales, por
lo que si en una misma molécula hay dos grupos ácido, no es necesario especificar dónde se
encuentran:
También los grupos carboxílicos pueden unirse a grupos arómaticos. Uno de los más
importantes es el llamado ácido benzoico (C6H5COOH):
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b) Reacciones de neutralización:
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e) Reacciones de deshidratación:
Dos moléculas de ácido pierden agua cuando se les somete a fuerte calefacción dando
lugar a lo que se denomina un anhídrido:
f) Reacciones de reducción:
El tratamiento de un ácido con ciertos agentes reductores (como los hidruros metálicos
complejos), conduce al alcohol primario correspondiente:
14.5.- Ésteres.
14.5.1.- Estructura y nomenclatura.
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Se nombran citando primero la raíz del ácido cambiando su terminación por el sufijo
-ato y a continuación el nombre del radical correspondiente al alcohol. Por ejemplo:
Los ésteres son compuestos muy difundidos en la naturaleza. Los que provienen de
ácidos con pocos átomos de carbono forman parte de las esencias de flores y frutas, y son los
responsables de su aroma.
Así, el acetato de isoamilo se encuentra en el plátano, el butirato de amilo en el
albaricoque, el acetato de etilo en la piña tropical etc.
Los ésteres de los ácidos alifáticos lineales de cadena larga constituyen los aceites,
grasas y ceras que tanto abundan en los reinos animal y vegetal.
como puedes observar, es la reacción inversa a la formación de ésteres, ya que son reacciones
de equilibrio.
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14.6.- Éteres.
14.6.1.- Estructura y nomenclatura.
Los éteres constituyen una clase de compuestos oxigenados formados por dos radicales
hidrocarburos que se unen a través de un átomo de oxigeno:
El nombre "vulgar" de los éteres consiste en nombrar cada uno de los radicales a los
que está unido el oxígeno en orden alfabético, seguido con la terminación -éter. Si los dos
radicales son idénticos (éteres simétricos), no es necesario indicar los dos radicales. Por
ejemplo:
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1. El grupo más sencillo unido al oxígeno es el grupo alcóxido que se nombra igual
que el hidrocarburo del que provine terminado en -oxi. Los más sencillos son:
Grupo Grupo
CH3 - O - metoxilo
CH3 - CH2 - O - etoxilo
CH3 - CH2 - CH2 - O - propoxilo
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - O - butoxilo
C6H5 - O - fenoxilo
2. Nombre del sustituyente más complejo indicando con un número la posición del
carbono unido directamente al oxígeno:
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a) 2-metil-1,4-pentanodiol x) Metoxi-1-metiletano
b) 1,2,3-propanotriol (glicerina) y) Etoxipropano (etilpropiléter)
c) 4,4-dimetil-1-pentanol z) 2-metoxi-4-oxahexanol
d) 3-buten-1,2-diol aa) Etoxibenceno (etilfeniléter)
e) 4-hexen-2-lo ab) Etoxiciclobutano
(ciclobutiletiléter)
f) 2-propen-1-ol ac) Metoxobenceno (Fenilmetiléter)
668.- Escribe tres reacciones representativas del grupo carboxílico, indicando los productos
que en ellas se obtienen.
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669.- Nombra según la IUPAC todos los compuestos orgánicos oxigenados que a
continuación se relacionan:
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
h)
i)
j)
k)
l)
m)
100
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n)
ñ)
o)
p)
q)
r)
s)
t)
u)
v)
w)
x)
101
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y)
z)
aa)
ab)
ac)
ad)
ae)
af)
ag)
ah)
ai)
aj)
ak)
102
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al)
am)
an)
añ)
ao)
ap)
aq)
ar)
as)
at)
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au)
av)
aw)
ax)
ay)
az)
ba)
bb)
672.- Un compuesto tiene de fórmula empírica C3H8O. Escribe las fórmulas desarrolladas de
todos los compuestos con dicha fórmula así como procesos químicos para
diferenciarlos entre sí.
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674.- a) Escribe la fórmula del 2-propanol y del 1-butanol. Explica el distinto comportamiento
de ambos compuestos frente a oxidantes.
b) Escribe dos reacciones características del grupo carboxilo.
675.- Cada uno de los siguientes compuestos: 2-propanol, 2,3-dibromoetano, butano, puede
prepararse a partir de un alqueno. Da el nombre del alqueno elegido y escribe las
reacciones correspondientes para la preparación de los compuestos citados.
676.- Formula los siguientes compuestos orgánicos oxigenados según las reglas de la IUPAC:
a) 4,5-dimetil-1-hexeno; b) 4-hidroxi-2-pentanona;
c) ácido 2-clorobutanoico; d) 3-metil-1-butanol;
e) metilpropanal; f) 4-etil-4-metil-2-hepteno;
g) ácido 2-metil-3-pentanoico; h) 2-metil-4-etilfenol;
i) 3-etil-4-hidroxipentanal. j) etil-metil-cetona
677.- Se tienen tres compuestos A, B y C. Se sabe que uno de ellos es ácido acético, otro es
acetaldehído y el tercero, alcohol etílico.
a) Se observa que A reacciona con B para dar un éster; por otra parte, en disolución
acuosa, B tiene carácter ácido. Identifica A, B y C.
b) Formula los tres compuestos y la reacción de formación del éster.
679.- Explica brevemente por qué el alcohol etílico es más soluble en agua que el etano.
680.- Escribe las reacciones correspondientes a la transformación del alcohol etílico en:
a) Eteno b) Etanal c) Éter etílico.
682.- Describe dos ensayos o reacciones que permitan diferenciar el butanal dela butanona.
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686.- Define una grasa desde el punto de vista de su composición química. ¿Qué tipos de
substancias se emplean para disolver las grasas?
687.- ¿Qué son los jabones? ¿Cómo se obtienen los jabones a partir de las grasas naturales?
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