REACCIONES PARA LA IDENTIFICACIÓN DE PROPIEDADES QUIMICAS Y

ESTRUCTURALES DE LOS CARBOHIDRATOS. 3/3

78/100
3.9
Andrés Eduardo Vélez (1325638), Gilberth Correa Bravo (1324453)

andres.eduardo.velez@correounivalle.edu.co, gilberth.correa@correounivalle.edu.co

Departamento de Química, Facultad de Ciencias, Universidad del valle

Fecha de realización: 23 de octubre de 2014 Fecha

de Entrega: 5 de diciembre de 2014

Resumen 3/5

Esta práctica consistió en identificar diferentes características de algunos carbohidratos, como la glucosa, la
sacarosa, lactosa, xilosa, maltosa, y almidón. Se realizaron numerosas pruebas como la de Molish, la prueba de
de Fehling, Hidrolisis de la sacarosa y reacción cualitativa de esta, reacción de monosacáridos con ácidos
minerales, y pruebas con el almidón. Los resultados permitieron conocer algunas propiedades químicas de los
carbohidratos tratados, principalmente conocer si estos eran reductores o no reductores y ver como el pH afecta
en las reacciones.
Palabras clave: Anoméro, carbono anomérico, azúcar reductor, monosacárido, disacárido, glicósidos Carbohidratos;
Formación del furfural; Hidrolisis de enlaces glucósidos; Hidrolisis de la sacarosa; Prueba de Molish.,
prueba de Seliwanoff, prueba de lugol (almidon en yodo), complejamiento con metales pesados

Reacción con el reactivo de Fehling: Se preparó

1. Metodología experimental 12/14
Para las pruebas cualitativas que se describen a
continuación se trataron diferentes carbohidratos,
como la glucosa, la sacarosa, lactosa, xilosa,
maltosa, y almidón.
Prueba de Molish: se pesaron 0.1 g de sacarosa,
almidón y glucosa, se disolvieron en un mínimo
volumen de agua y posteriormente se le agregaron
gotas de una solución de α-naftol en etanol al 10 %
y al 96 %.
1
aproximadamente 1 mL del reactivo de Fehling
para cada tubo de ensayo (4 en total) agregando a
cada uno 0,5 mL de solución Fehling A y 0,5 mL
de solución Fehling B. Al primer tubo se le
adiciono cerca de 1,5 mL de glucosa al 1%. Al
segundo tubo se le adiciono cerca de 1,5 mL de
sacarosa al 2%. Al tercer tubo se le adiciono cerca
de 1,5 mL de lactosa al 2%, y al cuarto tubo se le
adiciono cerca de 1,5 mL de maltosa al 2%.
Reacción cualitativa de la sacarosa: a un tubo de
ensayo se agregó un pequeño volumen de una
solución de sacarosa al 2 % y una solución de 2. Observaciones 8/14
al 2 %, por ultimo se le adicionó una
solución de NaOH al 10 %. Tabla 1. Observaciones destacadas en cada una de las
pruebas con carbohidratos.
Hidrolisis (inversión) de la sacarosa: En un vaso Descripción de lo
de precipitado se agregó cerca de 4,0 mL de Nombre de la prueba observado
sacarosa al 12% y se adiciono 8 gotas de ácido
Compuesto de color
sulfúrico al 10% y se puso a hervir esta mezcla Molish
púrpura.
durante 5 minutos. La solución resultante se
Formación de precipitado
dividió en dos partes iguales (a y b).Para la parte Fehling
rojo ladrillo.
a: A esta solución se le agregaron 5 gotas de
ácido clorhídrico al 36% y 0,1 g de resorcinol. Formación de un color
Cualitativa de la sacarosa
Para la parte b: Esta parte de la solución se azul.
basificó con 5 gotas de hidróxido de sodio 10%
Formación de precipitado
y se le adiciono cerca de 1,0 mL del reactivo de Inversión de la sacarosa
rojo ladrillo.
Fehling (0,5 mL de solución Fehling A + 0,5 mL
de solución Fehling B) Formación de una
Xilosa con anilina
coloración roja intensa.
Reacción de los monosacáridos con ácidos
minerales: se pesó 0.13 g de xilosa y se disolvieron Formación de complejo
Almidón con yodo
con un mínimo de agua en un vaso de precipitados, azul intenso.
se le agregaron gotas de una solución de HCl al 37
Solución de color azul
% y se puso a hervir hasta observar un color verde Almidón con Fehling
oscuro.
oscuro. Después se le agregaron gotas de unas
soluciones de anilina y ácido acético. Formación de un
Almidón con
precipitado blanco.
Reacción cualitativa con almidón: Se pesó 1,0 g de
Formación de un color
almidón el cual se adiciono a un vaso con 10 mL de
Almidón + saliva y yodo amarillo que se
agua caliente. Se calentó la solución durante 10 desvanecía rápidamente.
minutos y la solución resultante se dividió en 4
partes iguales y se le hicieron las siguientes
3. Discusión y resultados 37/45
pruebas:
Los carbohidratos, también llamados hidratos de
Almidón con yodo: A esta solución se le agrego 2 carbono, están constituidos por agua y carbono y
gotas de yodo en yoduro de potasio. son muy necesarios para nuestro organismo
porque son las sustancias que suministran la
Prueba de Fehling al almidón: se agregó un poco
mayor parte de la energía necesaria para la
del pegante de almidón a un vaso de precipitado y
célula viva [1].
se le adicionaron las soluciones del reactivo de
Fehling. Los carbohidratos presentan una fórmula general
Reacción de con el almidón: se agregó un , los carbohidratos son compuestos
poco del pegante de almidón a un tubo de ensayo, polihidroxialdehídos (aldosas) o
posteriormente se le agregaron gotas de una polihidroxicetonas (cetosas) sencillos o complejos
solución de al 30 %p/v. (di o polisacáridos) que al ser hidrolizados en
medio ácido generalmente dan azucares sencillos
Reacción del almidón con enzimas y yodo: La o monosacáridos. Un monosacárido es un azúcar
solución se vierte en un vidrio reloj, donde después de estructura sencilla, aldehído o cetona, que no se
se agrega saliva y gota a gota solución de yodo. puede hidrolizar. Un carbohidrato di o
polisacárido está constituido por dos o más
2
monosacáridos diferentes o idénticos, es decir se
pueden hidrolizar [1].

Los carbohidratos tienen propiedades químicas

que están gobernadas por el grupo carbonilo y
los grupos hidroxilo, estos se pueden oxidar o
reducir por acción de diversos reactivos, lo cual
permite la identificación del carbohidrato.

Una manera de identificar carbohidratos, tanto

monosacáridos como polisacáridos, es mediante
la prueba de Molish. En donde los
monosacáridos van a reaccionar en medio ácido
para formar el furfural. Los polisacáridos
primero sufren la ruptura de su enlace
glicosídico que produce los respectivos
monosacáridos, estos monosacáridos continúan
reaccionando hasta la producción de furfural. La
glucosa en medio ácido produce directamente el
furfural, mientras la sacarosa y el almidón
primero se hidrolizan para producir la glucosa
[2], que posteriormente forma furfural.

La formación del furfural se inicia con el equilibrio

tautomérico ceto-enol de la glucosa, y
posteriormente se da la perdida de los grupos
hidroxilo de los carbonos 3 y 4.

Figura 1. Mecanismo de reacción de la tautomerización y

deshidratación de la glucosa.

Por último se da la formación de un anillo

heterocíclico de 5 miembros que es el furfural.

3

Figura 2. Mecanismo de la formación del furfural.
El furfural se hace reaccionar con el α-naftol, de
esta reacción se forma un compuesto púrpura lo
cual indica la presencia de carbohidratos en la
muestra. La glucosa, la sacarosa y el almidón
dieron positiva la prueba de Molish.
Figura 3. Reacción entre el furfural y el 1-naftol para
producir el compuesto de color púrpura.
Una prueba típica de los carbohidratos consta en
descifrar una característica típica de los
sacáridos, averiguar si este es reductor o no
reductor.
4
Los carbohidratos reductores son aquellos glícidos
que reaccionan positivamente con los reactivos de
Tollens, Fehling y Benedict. Todos los
monosacáridos, y la mayoría de los disacáridos,
son carbohidratos reductores, debido a que
presentan en el carbono anomérico el grupo –OH
libre [3].
El reactivo de Fehling es una solución alcalina de
ion complejo cúprico con ion tartrato, donde al
reaccionar con un carbohidrato reductor, desaparece
el color azul intenso de la solución, y precipita
óxido cuproso rojo. Este reactivo se hizo reaccionar
con la glucosa (monosacárido) y con sacarosa,
lactosa, y maltosa (disacáridos), dando positivo la
prueba para todos estos azucares, excepto para la
sacarosa.
Para que el reactivo de Fehling pueda reaccionar
con el sacárido, este debe estar en su forma de silla
abierta, donde se encuentra el grupo aldehído o
cetona libre. Si la forma cíclica no se puede abrir
para que el grupo carbonilo este libre, el azúcar no
reaccionara con el reactivo de Fehling.
Figura 4. Mecanismo de reaccióngeneral para la prueba
de Fehling.
La sacarosa da negativa a la prueba de Fehling,
debido a que esta es un disacárido unido mediante
un enlace tipo acetal (enlace glicosídico) que
conecta entre sí los dos carbonos anoméricos, es
decir, no tiene un grupo –OH libre en el carbono
anomérico. Los azucares que se encuentran en la
forma de acetales son estables frente al reactivo de
Fehling y son azucares no reductores. A estos
azucares en forma acetálica se les denomina
glicósidos [4].
Aunque el reactivo de Fehling diferencia entre
una reductora de una no reductora, esta reacción
es menos útil de lo que parece. Primero que
todo, esta prueba junto con la de Tollens, no
sirven para diferenciar aldosas de cetosas, ya que
estas reducen aquellos reactivos,
comportamiento característico de α-
hidroxicetonas. En segundo lugar, no se puede
emplear la oxidación con estos reactivos para la
preparación de ácidos aldónicos
(monocarboxílicos) con aldosas, ya que ambos
reactivos son alcalinos, y el tratamiento de
azucares con álcali puede ser la causa de una
extensa isomerización e, incluso, degradación de
la cadena. El álcali ejerce este efecto, al menos
en parte, porque establece un equilibrio entre el
monosacárido y una estructura enodiol [5].

Como ya se dijo anteriormente, un monosacárido

en medio ácido produce su respectivo furfural, el
cual a su vez se puede hacer reaccionar con otro
compuesto para dar una molécula colorida que
permite la identificación de la presencia de un
monosacárido. El furfural proveniente de la
xilosa reacciona con la anilina y el ácido acético
para dar lugar a una coloración rojiza muy
intensa [6].
Figura 6. Mecanismo de reacción de la formación de la
base de Schiff.

La base de Schiff obtenida hasta aquí es de

coloración amarilla, el compuesto de color
rojizo se origina cuando reacciona con otra
molécula de anilina [6].

Figura 5. Producción de furfural a partir de la xilosa.

La primera reacción que ocurre entre la anilina y

el furfural es la reacción de adición seguida de
una eliminación, para dar paso a la formación
del bencilidenfurfural, que es una base de Schiff
[6].

5
 Figura 8. Hidrolisis de la sacarosa.

La ruptura del enlace C-O de este intermediario

puede suceder a través de dos formas, las cuales
implican la formación de los anómeros α- y β- [6].

Figura 7. Mecanismo de reacción de la obtención del

compuesto rojizo. Complejo de furfural con anilina

La sal de iminio, ante la gran conjugación que

ocurre en el sistema da la coloración roja intensa
[6].

Como ya se ha dicho, la sacarosa es un

glicósido, los cuales son estables en condiciones
básicas, pero en medio ácido acuoso se
hidrolizan, dando lugar a un azúcar libre y un Figura 9. Mecanismo de reacción para la formación de la
alcohol [4]. glucopiranosa.

La hidrolisis de la sacarosa en medio ácido Para la obtención de la glucopiranosa se rompe el

produce sus respectivos monosacáridos, la
glucopiranosa y la fructofuranosa, que sufren
una serie de rotaciones en los enlaces de su
carbono anomérico, dando productos en posición
α y β.
enlace C-O entre el anillo de la glucosa y el átomo
de oxígeno. En el mecanismo se observa que el
ataque del agua sucede por arriba, formando la
βglucopiranosa, si la reacción de adición se efectúa
por la parte interior del carbocatión se obtiene la
αglucopiranosa.

6
 hidroximetilfurfural, que reacciona con el
resorcinol y produce un compuesto de color rojo.

Figura 11. Reacción de la fructofuranosa con la prueba

Figura 10. Mecanismo de reacción para la formación de
fructofuranosa.
La otra ruptura del enlace C-O se rompe este
entre el anillo de la fructofuranosa y el átomo de
oxígeno. En el mecanismo se observa que el
ataque del agua sucede por arriba, formando β-
fructofuranosa, si la reacción de adición se
efectúa por la parte inferior del carbocatión se
obtiene la α-fructofuranosa.
de Seliwanoff.
Una prueba cualitativa de la sacarosa es la
formación de un compuesto organometálico de
color azul con el cobalto. Los grupos hidroxilo de
la sacarosa son desprotonados por la acción de una
base fuerte, los oxianiones generados comparten
uno de sus pares de electrones con el ion metálico
para formar el organometálico de color azul.

Como se ha visto, la hidrolisis de la sacarosa

conlleva a ciertas reacciones ácido-base que dan
cabida a 4 productos, La β-glucopiranosa y la
αglucopiranosa (se obtiene 32% y 18%
respectivamente) y por otra parte la
βfructofuranosa y la α-fructofuranosa (se obtiene
34% y 16% respectivamente); a esta mezcla se le
llama azúcar invertido. [7].

Este azúcar invertido puede reaccionar con el

reactivo de Fehling en medio alcalino, dando
como positiva la prueba debido ya que el
carbono anomérico de la glucopiranosa y la
fructofuranosa está unido a un grupo –OH,
donde se forma el grupo carbonilo y reacciona
con el reactivo de Fehling, formándose el
precipitado rojo ladrillo. Figura 12. Reacción de la prueba cualitativa para
sacarosa.
La sacarosa invertida también se somete a un
procedimiento con ácido y resorcinol en Esta reacción permite identificar la sacarosa ya que
presencia de calor, lo que se conoce como al tener grupos hidroxilos vecinos se pueden
prueba de Seliwanoff para conocer la presencia formar anillos con el metal. El problema de esta
de aldohexosas y cetohexosas. La fructofuranosa prueba radica en que demás compuestos con
se deshidrata por acción del ácido, produciendo hidroxilos vecinales como el etilenglicol y el

7
glicerol pueden llegar a dar positiva la prueba, lo
cual sería desastroso si se está investigando la
presencia de la sacarosa.
El almidón es un polisacárido que se halla en
formas de gránulos, los cuales son insolubles en
agua fría, cuando la solución se calienta estos
gránulos revientan, El almidón
contiene generalmente alrededor del 20 % de una
fracción soluble en agua, llamada amilosa, y el 80
% de una insoluble, conocida como amilopectina
[5].
La hidrolisis de la amilosa, la cual está formada
por n moléculas de la glucosa mediante enlaces
glucosidicos, da como productos la maltosa como
único disacárido y la glucosa como único
monosacárido [5].
La amilosa reacciona con el yodo formando un
complejo coloreado con un característico color
azul intenso. Debido a esta característica el yodo
en yoduro de potasio se emplea para reconocer
almidón en muestras orgánicas. Este complejo
tiene una gran estabilidad, por lo que es
resistente al cambio de temperatura.
La prueba del yodo se utiliza para identificar la
presencia de almidón en los alimentos, debido a
que la amilosa del almidón forma un complejo
con el yodo de un color característico azul
oscuro, enlazando al yoduro entre las hélices de
la amilosa; como se logró observar el color
permaneció así se calentara y luego enfriara la
solución, el complejo formado es estable. En la
siguiente figura se observa el complejo.
La solución de almidón no reaccionó con el
reactivo de Fehling, se observó el color azul que
corresponde al ion cobre 2+. La prueba de
Fehling la dan positiva los compuestos que
presentan funciones aldehído en su estructura, la
solución de almidón contiene amilosa y
amilopectina, compuestos que no contienen el
grupo funcional libre. La única manera de que la
reacción entre la solución de almidón y el
reactivo de Fehling tenga lugar es mediante una
posterior hidrólisis ácida del almidón en glucosa,
compuesto que da positiva esta prueba.
8
El reacciona con la solución de
almidón para producir un precipitado de color
blanco. Las dos moles de hidróxido extraen dos
hidrógenos ácidos de la amilosa, y el bario en
solución forma un precipitado con la amilosa.
Figura 13. Reacción entre el Ba(OH)2 y la amilosa.
Para la última prueba utilizando almidón, se
adiciono saliva sobre esta solución. La saliva
contiene una enzima llamada ptialina la cual
hidroliza el almidón, separando a este en sus
azucares más simples, y formando la maltosa.
Cuando se adiciona yodo a esta solución se nota
un color amarillo que se desvanece
rápidamente. La explicación de esto es que la
enzima degrada la amilosa del almidón, lo que
deforma su estructura y no se hace posible la
formación de complejo con el yodo. Pero como
esta reacción es de corta duración, se vuelve a
teñir la solución de azul, típica del complejo
yodo-almidón.
Como ya se ha visto, existen diversas pruebas
cualitativas aplicadas a los carbohidratos, donde
se busca la identificación del comportamiento
de estos compuestos frente a otros reactivos, lo
que da un indicio tanto de sus propiedades
químicas como de la estructura.
4. Conclusiones 10/14
-Si se desea identificar la presencia de un
carbohidrato, se debe comenzar con la prueba
de Molish.
-Se puede producir un error en los análisis
cualitativos si un compuesto diferente a los
carbohidratos forma furfural en presencia de un
ácido mineral.
-Las reacciones del sulfato de cobalto e
hidróxido de bario ocurren de manera similar, un
compuesto con hidróxidos vecinales diferente a
un carbohidrato puede dar positiva esta prueba.

5. Referencias 5/5
[1]. Tapias, C.; Arturo, M. Teoría y problemas
de fundamentos de química orgánica. McGraw –
Hill, México, 1963; pp 226.

[2]. Solomons, G. Química Orgánica. Editorial

Limusa. México, 1979; pp 963.

[3]. López, A.; Yamil, A. Texto guía de

laboratorio de química orgánica. Colombia,
universidad de Antioquia, 2002; pp 178.

[4]. Wade, Jr. Química orgánica. 5ta ed.; Pearson

educación, España, 2004; pp 1075, 1077.

[5]. Morrison. Química orgánica. 2da ed.; Fondo

educativo interamericano, México, 1985; pp
1263.

[6]. Ávila, J.; Manrique, C. Química orgánica,

experimentos con un enfoque biológico. 2da ed.;
Universidad nacional autónoma de México,
México, 2009; pp 464, 471.

[7]. Vollhardt, C.; Schore, E. Química Orgánica

Estructura y Función, 5ta ed.; Omega,
Barcelona, 2008; pp 1123.