FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS

ESCUELA PROFESIONAL DE MEDICINA HUMANA

Título de Informe Académico

Hidrocarburos Insaturados

Alumna
Herrera Juárez, Danitza de los Ángeles

Docente
Chapoñan Alexis

Curso
Química (teoría).

Grupo
C2T1

Ciclo
I

PIURA – PERÚ

2023
 ÍNDICE

1. ALQUENOS ............................................................................................................................................. 3

1.1. Introducción ................................................................................................................................. 3

1.2. Fórmula General ......................................................................................................................... 4

1.3. Nomenclatura .............................................................................................................................. 4

1.4. Radicales alquenicos ................................................................................................................ 6

1.5. Obtención de alquenos ............................................................................................................. 7

1.6. Propiedades físicas de los alquenos .................................................................................... 8

1.7. Propiedades químicas de los alquenos ............................................................................... 8

1.8. Ejemplos ....................................................................................................................................... 9

2. ALQUINOS ............................................................................................................................................... 9

2.1. Introducción ................................................................................................................................. 9

2.2. Fórmula General ....................................................................................................................... 10

2.3. Nomenclatura ............................................................................................................................ 11

2.4. Radicales alquinicos................................................................................................................ 13

2.5. Obtención de alquinos ............................................................................................................ 14

2.6. Propiedades físicas de los alquinos ................................................................................... 15

2.7. Propiedades químicas de los alquinos .............................................................................. 15

2.8. Ejemplos ..................................................................................................................................... 16

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1. ALQUENOS
1.1. Introducción
Los alquenos son hidrocarburos insaturados que pertenecen a la familia de
los alcanos, una clase de compuestos químicos compuestos exclusivamente
por carbono e hidrógeno. La característica distintiva de los alquenos es la
presencia de al menos un enlace doble carbono-carbono (C=C) en su
estructura molecular. Esta insaturación confiere a los alquenos una serie de
propiedades y reactividades únicas.

La fórmula general de un alqueno es CnH2n, donde "n" representa el número

de átomos de carbono en la cadena principal. Los alquenos pueden tener
cadenas carbonadas lineales, ramificadas o incluso anillos cerrados, lo que
les proporciona una amplia variedad de estructuras y propiedades.

Debido a la presencia del enlace doble, los alquenos son más reactivos que
los alcanos, ya que el enlace pi (π) del doble enlace es más débil y más
susceptible a reacciones químicas. Esta reactividad se manifiesta en la
capacidad de los alquenos para someterse a reacciones de adición, donde los
átomos o grupos funcionales se agregan a los carbonos del doble enlace.

Los alquenos tienen una amplia gama de aplicaciones en la industria y en la

síntesis de compuestos químicos. Son materia prima importante en la
producción de plásticos, cauchos sintéticos, disolventes y productos químicos
utilizados en la fabricación de productos farmacéuticos. Además, los alquenos
son componentes esenciales en la industria petroquímica, ya que se obtienen
a partir de la refinación del petróleo crudo.

En resumen, los alquenos son una clase importante de compuestos químicos

que contienen un enlace doble carbono-carbono en su estructura molecular.
Su presencia de doble enlace les confiere propiedades y reactividades únicas,
lo que los convierte en compuestos versátiles en aplicaciones industriales y
síntesis química.

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1.2. Formula General
La fórmula general de los alquenos es CnH2n, donde "n" representa el número
de átomos de carbono en la cadena principal del alqueno. Esta fórmula
general muestra que los alquenos están compuestos por carbono e hidrógeno
en una proporción específica. Por ejemplo, el eteno, que es un alqueno con
dos átomos de carbono, sigue esta fórmula general con la fórmula molecular
C2H4. El propeno, con tres átomos de carbono, tendrá la fórmula C3H6, y así
sucesivamente. Cabe mencionar que esta fórmula general asume que los
alquenos no tienen ramificaciones o grupos funcionales adicionales, y que la
cadena principal es lineal.

1.3. Nomenclatura
Los alquenos se nombran reemplazando la terminación -ano del
correspondiente alcano, por -eno. Los alquenos más simples son el eteno y
el propeno, también llamados etileno y propileno a nivel industrial.

Regla 1: Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga

el doble enlace. La numeración comienza en el extremo que otorga al doble
enlace el menor localizador.

[1] 1-Buteno
[2] trans-2-Hexeno

Regla 2: El nombre de los sustituyentes precede al de la cadena principal y

se acompaña de un localizador que indica su posición en la molécula. La
molécula se numera de modo que el doble enlace tome el localizador más
bajo.

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 [3] 2-Propilhept-1-eno
[4] trans-4-Metil-2-penteno

Regla 3: Cuando hay varios sustituyentes se ordenan alfabéticamente y se

acompañan de sus respectivos localizadores

[5] 6-Bromo-3-propilhex-1-eno
[6] (Z)-2-Bromo-4-clorohex-2-eno

Regla 4: Cuando el doble enlace está a la misma distancia de ambos

extremos, se numera para que los sustituyentes tomen los menores
localizadores.

[7] (E)-2-Bromo-4-metilhex-3-eno
[8] (E)-3,5-Dimetiloct-4-eno

Regla 5: En compuestos cíclicos resulta innecesario indicar la posición del

doble enlace, puesto que siempre se encuentra entre las posiciones 1 y 2.

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 [9] 3,4-Dimetilciclopenteno
[10] 4-Etil-3-metilciclohexeno

1.4. Radicales alquenicos

Los radicales de los Alquenos o Radicales Alquenilos son:

o -CH=CH-CH3 → 1-propenilo
o -CH=CH-CH=CH-CH3 1,3-pentadienilo
o -CH=CH-CH2-CH=CH2 1,4-pentadienilo

Existen unos pocos radicales que tienen nombres particulares:

o -CH=CH2 → Etenilo o Vinilo

o -CH2-CH=CH2 → 2-propenilo o Alilo

Los radicales alquenilos, también conocidos como radicales alquenílicos o

radicales vinílicos, son radicales libres que contienen un enlace doble
carbono-carbono (C=C) en su estructura. Se derivan de los alquenos, que son
hidrocarburos insaturados con un enlace doble entre dos átomos de carbono.

En los radicales alquenilos, el carbono con el enlace doble (C=C) tiene un

electrón no compartido, lo que le confiere una gran reactividad. Este electrón
no compartido puede participar en reacciones de reducción, sustitución o
reordenamiento, lo que hace que los radicales alquenilos sean importantes en
varias reacciones orgánicas.

Los radicales alquenilos se representan mediante la fórmula general R-

CH=CH2, donde R es un grupo o átomo unido al carbono. Algunos ejemplos
comunes de radicales alquenilos son el radical vinilo (R-CH=CH2), el radical
alilo (R-CH2-CH=CH2) y el radical propenilo (R-CH=CH-CH3).

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Estos radicales alquenilos pueden participar en reacciones de polimerización,
donde se unen entre sí para formar cadenas poliméricas. También pueden
reaccionar con otros compuestos orgánicos, como radicales libres o
compuestos saturados, en reacciones de reducción o sustitución.

1.5. Obtención de alquenos

La obtención de alquenos, que son hidrocarburos insaturados con al menos
un doble enlace carbono-carbono, se puede lograr a través de varios métodos.
Aquí tienes algunas de las principales formas de obtener alquenos:

1. Deshidratación de alcoholes: Los alcoholes pueden sufrir una

deshidratación para producir alquenos. El método más utilizado
comúnmente implica el uso de ácido sulfúrico concentrado como
catalizador. Durante la deshidratación, el grupo hidroxilo (-OH) del
alcohol se elimina como agua, formando un enlace doble entre los
átomos de carbono adyacentes.
2. Eliminación de haluros de alquilo: Los haluros de alquilo, compuestos
orgánicos que contienen un halógeno unido a un carbono, pueden
someterse a una eliminación para formar alquenos. La eliminación se
lleva a cabo utilizando una base fuerte, como hidróxido de sodio (NaOH)
o hidróxido de potasio (KOH), que extrae el haluro y forma el enlace
doble.
3. Deshidrohalogenación de dihaluros: Los dihaluros, compuestos
orgánicos con dos átomos de halógeno unidos a carbonos adyacentes,
se pueden someter a deshidrohalogenación para obtener alquenos. En
este proceso, se utiliza una base fuerte, como hidróxido de sodio
(NaOH), para eliminar los átomos de halógeno y formar el enlace doble.
4. Deshidrogenación de alcanos: Los alcanos, hidrocarburos saturados con
enlaces simples entre los átomos de carbono, se pueden someter a
deshidrogenación para producir alquenos. Este proceso generalmente
requiere condiciones de alta temperatura y catalizadores específicos,
como platino (Pt) o paladio (Pd), para romper los enlaces simples y
formar los enlaces dobles.

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1.6. Propiedades físicas de los alquenos

Propiedades físicas comunes de los alquenos:

- Punto de ebullición: Los alquenos tienen puntos de ebullición más bajos que los
alcanos de masa molecular similar. Esto se debe a que el enlace doble C=C es
más débil que el enlace simple CC presente en los alcanos. La presencia del
enlace doble reduce las fuerzas intermoleculares, lo que facilita la evaporación
de las moléculas de alqueno.
- Solubilidad: Los alquenos son insolubles en agua debido a su naturaleza no polar.
Sin embargo, son solubles en disolventes orgánicos no polares, como el benceno,
el éter y el tetracloruro de carbono.
- Densidad: Los alquenos son menos densos que el agua. Tienen densidades más
bajas debido a la presencia de átomos de carbono e hidrógeno más ligeros en
comparación con el oxígeno y el hidrógeno presentes en el agua.
- Punto de fusión: Los alquenos tienen puntos de fusión más bajos en comparación
con los alcanos de masa molecular similar. Esto se debe a que la presencia del
enlace doble C=C dificulta el empaquetamiento ordenado de las moléculas en
estado sólido.
- Olor: Algunos alquenos pueden tener olores caracteristicos. Por ejemplo, el eteno
(C2H4) tiene un olor dulce y agradable.

Es importante tener en cuenta que las propiedades físicas de los alquenos pueden
variar dependiendo de su estructura molecular, como el número y la posición de los
grupos funcionales y la longitud de la cadena carbonada. Estas propiedades físicas
también pueden influir en las propiedades químicas y las reactividades de los
alquenos.

1.7. Propiedades químicas de los alquenos

Propiedades químicas más relevantes de los alquenos:

- Adición de hidrógeno: Los alquenos pueden someterse a una reacción de adición

de hidrógeno, conocida como hidrogenación. En presencia de un catalizador
adecuado, como el paladio (Pd) o el níquel (Ni), los alquenos se definen en
alcanos mediante la ruptura del enlace doble y la adición de hidrógeno en su
lugar.

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 - Adición de halógenos: Los alquenos pueden reaccionar con halógenos, como el
cloro (Cl2) o el bromo (Br2), para formar di haluros. Durante esta reacción, el
enlace doble se rompe y se forma un enlace entre cada átomo de carbono y un
átomo de halógeno.
- Adición de ácido sulfúrico: Los alquenos pueden reaccionar con ácido sulfúrico
(H2SO4) para formar sulfatos de alquilo. Durante esta reacción, el ácido sulfúrico
se añade al enlace doble, provocando un carbocatión alquilo sulfónico.
- Polimerización: Los alquenos pueden someterse a una reacción de
polimerización, en la cual los monómeros de alqueno se unen entre sí para
formar polímeros largos y lineales. Este proceso es ampliamente utilizado en la
industria para producir plásticos, como el polietileno y el polipropileno.
- Oxidación: Los alquenos pueden ser oxidados en presencia de agentes
oxidantes fuertes, como el permanganato de potasio (KMnO4) o el dicromato de
potasio (K2Cr2O7), para formar dióxidos de carbono y alcoholes
correspondientes. La oxidación ocurre a través de la ruptura del enlace doble y
la adición de grupos funcionales oxidantes.

1.8. Ejemplos
1. ETENO (TAMBIÉN CONOCIDO COMO ETILENO): CH2=CH2
2. PROPENO (PROPILENO): CH2=CHCH3
3. 1-BUTENO: CH2=CHCH2CH3
4. 2-BUTENO: CH3CH=CHCH3
5. ISOBUTILENO (2-METILPROPENO): CH2=C(CH3)2
6. 1-PENTENO: CH2=CHCH2CH2CH3
7. 2-PENTENO: CH3CH=CHCH2CH3
8. 1-HEXENO: CH2=CH(CH2)3CH3
9. CICLOPENTENO: C5H8
10. CICLOHEXENO: C6H10

2. ALQUINOS
2.1. Introducción
Los alquinos son compuestos orgánicos que pertenecen a la familia de los
hidrocarburos, al igual que los alcanos y los alquenos. Se caracterizan por

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tener enlaces triples carbono-carbono (C≡C), lo que les otorga una mayor
reactividad y propiedades distintivas.

La estructura de los alquinos está compuesta por una cadena de átomos de

carbono, donde al menos dos de ellos están unidos por un enlace triple. La
fórmula general de un alquino lineal es CnH2n-2, lo que indica que posee dos
átomos de hidrógeno menos que los alcanos y un átomo de hidrógeno menos
que los alquenos con el mismo número de carbonos.

La presencia de los enlaces triples en los alquinos obtenidos propiedades

químicas únicas. Los alquinos son más reactivos que los alcanos y los
alquenos debido a la presencia de los enlaces π, que pueden participar en
reacciones de eliminación, sustitución y oxidación.

Además, los alquinos pueden presentar isomería geométrica si tienen grupos

funcionales diferentes en los átomos de carbono unidos por el triple enlace.
Esto se debe a la restricción de rotación alrededor del enlace triple, lo que
lleva a la formación de dos isómeros cis y trans.

Los alquinos se encuentran diversas aplicaciones en la industria química y

farmacéutica. Se utilizan en la síntesis de compuestos orgánicos más
complejos, como medicamentos, plásticos, productos químicos y explosivos.
También son importantes en la producción de productos químicos derivados
del petróleo y en la fabricación de fibras sintéticas.

En resumen, los alquinos son compuestos orgánicos que se caracterizan por

tener enlaces triples carbono-carbono. Su estructura y reactividad les otorgan
propiedades únicas que los hacen valiosos en diversas aplicaciones
industriales y químicas.

2.2. Formula General

La fórmula general de los alquinos es C n H 2n-2 y cada uno contiene un mínimo
de un triple enlace, donde "n" representa el número de átomos de carbono en
la cadena principal del alquino. Esta fórmula general indica que cada molécula
de alquino contiene "n" átomos de carbono y el doble de hidrógenos, menos
dos hidrógenos. Estructuralmente, son isómeros de dienos, cicloalquenos y

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cicloalquenos de dos anillos. Los alquinos, como los alcanos o los alquenos,
tienen una estructura de cadena que puede ser lineal o ramificada.

2.3. Nomenclatura
Regla 1. Los alquinos responden a la fórmula CnH2n−2 y se nombran
sustituyendo el sufijo -ano del alcano con igual número de carbonos por -ino.

[1] Etino

[2] Propino

[3] But-2-ino

[4] But-1-ino

Regla 2. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene

el triple enlace. La numera-ción debe otorgar los menores localizadores al
triple enlace.

[5] Oct-3-ino

[6] Pent-1-ino

[7] Hex-2-ino

Regla 3. Cuando la molécula tiene más de un triple enlace, se toma como

principal la cadena que contie-ne el mayor número de enlaces triples y se
numera desde el extremo más cercano a uno de los enlaces múltiples,
terminando el nombre en -diino, triino, etc.

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[8] Oct-1,6-diino

[9] 3-Metilhexa-1,5-diino

Regla 4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del

modo siguiente:

1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor número posible

de enlaces múltiples, prescindiendo de si son dobles o triples.
2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores más
bajos. Si hay un doble enlace y un triple a la misma distancia de los
extremos tiene preferencia el doble.
3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en
-eno-ino; si tiene dos dobles y un triple, -dieno-ino; con dos triples y un
doble la terminación es, -eno-diino

[10] Hept-5-eno-1-ino

[11] Hept-1-eno-6-ino

[12] Hept-2-eno-5-ino

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2.4. Radicales alquinicos
Los radicales de alquinos son grupos funcionales que contienen un átomo de
carbono unido a un grupo de alquilo y un átomo de hidrógeno. Estos radicales
se forman a partir de los alquinos cuando se elimina un átomo de hidrógeno
de la cadena carbonada. Los radicales de alquinos se representan con el
símbolo R•, donde R representa un grupo alquilo.

Los radicales de alquinos pueden participar en reacciones de eliminación,

sustitución y eliminación. Algunas reacciones comunes que involucran
radicales de alquinos incluyen la halogenación, la hidrohalogenación y la
deshidrohalogenación.

En la halogenación de alquinos, por ejemplo, un radical de alquino reacciona

con un halógeno (como cloro o bromo) para formar un radical halógeno y un
alqueno. Este radical halógeno puede luego reaccionar con otro alquino para
continuar la cadena de reacciones.

En la hidrohalogenación de alquinos, un radical de alquino reacciona con un

ácido halhídrico (como HCl o HBr) para formar un radical haluro y un alqueno.
Al igual que en la halogenación, este radical haluro puede participar en
reacciones adicionales.

En la deshidrohalogenación de alquinos, un radical de alquino reacciona con

una base fuerte para eliminar un átomo de hidrógeno y un átomo de halógeno
de la cadena carbonada, formando un alqueno.

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2.5. Obtención de alquinos
El acetileno se prepara en la industria al someter a hidrólisis el carburo de
calcio:

El acetileno que se obtiene en estas condiciones presenta un olor aliáceo,

debido a que el carburo de calcio puede contener trazas de azufre o fosfina.
Su purificación se lleva a cabo haciendo pasar el acetileno (gas) por una
solución de cloruro mercúrico, en ácido clorhídrico diluido. Otra forma de
obtener acetileno es a partir del metano, mediante el arco eléctrico.

Para la obtención de alquinos monosustituidos o disustituidos, los cuales es

imposible obtenerlos en forma directa, se aplican otras técnicas para lograr su
síntesis, las cuales son:

Alquilación de alquinos:

Esta reacción no la dan los acetilenos disustituidos por no contener en su

estructura hidrógenos acetilénicos:

Deshidrohalogenación de dihalogenuros:

También se pueden sintetizar alquinos obteniendo los dihalogenuros a partir

de cetonas o aldehídos y su posterior tratamiento con amida sódica, así:

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2.6. Propiedades físicas de los alquinos

Los alquinos son hidrocarburos insaturados no polares con propiedades

físicas similares a los alcanos y alquenos. Los alquinos se disuelven en
disolventes orgánicos, tienen una ligera solubilidad en disolventes polares y
son insolubles en agua. En comparación con los alcanos y alquenos, los
alquinos tienen puntos de ebullición ligeramente más altos. Por ejemplo, el
etano tiene un punto de ebullición de -88.6 C, mientras que e thene es -103.7
C y e thyne tiene un punto de ebullición más alto de -84.0? C.

2.7. Propiedades químicas de los alquinos

Propiedades quimicas importantes de los alquinos:

1. Reacción de reducción: Los alquinos son altamente reactivos y pueden

experimentar reacciones de reducción. El enlace triple carbono-carbono
es susceptible a la adición de diferentes reactivos. Por ejemplo, pueden
reaccionar con halógenos para formar dihalogenuros de alquino.
2. Reacciones de hidrogenación: Los alquinos pueden someterse a
reacciones de hidrogenación catalítica en presencia de un catalizador de
níquel o paladio. En estas reacciones, el triple enlace carbono-carbono se
rompe y se añaden átomos de hidrógeno, lo que resulta en la formación
de alcanos.
3. Reacciones de halogenacion: Los alquinos reaccionan con halógenos
como el cloro o el bromo para formar tetrahalogenuros de alquino. El triple

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 enlace se rompe y se añaden los átomos de halógeno a los carbonos
correspondientes.
4. Reacciones de hidratación: Los alquinos pueden someterse a reacciones
de hidratación, en las que el triple enlace carbono-carbono se rompe y se
añade un grupo hidroxilo (OH) y un átomo de hidrógeno al alquino. Esta
reacción puede ocurrir en presencia de ácido sulfúrico concentrado y
mercurio (II) como catalizador.
5. Reacciones de polimerización: Los alquinos pueden someterse a
reacciones de polimerización para formar polímeros. Estas reacciones
ocurren cuando múltiples unidades de alquino se unen entre sí para
formar una cadena larga. El polimero mas conocido de los alquinos es el
poliacetileno.

2.8. Ejemplos
1. Etino (acetileno): El etino es el alquino más simple y consiste en dos
átomos de carbono unidos por un enlace triple. Su fórmula química es
C2H2.
2. Propino: El propino es un alquino de tres atomos de carbono, donde los
dos primeros estan unidos por un enlace triple y el tercer atomo de
carbono se une a uno de ellos por un enlace simple. Su fórmula química
es C3H4.
3. Butino: El butino es un alquino de cuatro átomos de carbono, donde los
dos primeros están unidos por un enlace triple y los dos últimos se unen
a ellos por enlaces simples. Su fórmula química es C4H6.
4. Pentino: El pentino es un alquino de cinco átomos de carbono, donde los
dos primeros están unidos por un enlace triple y los tres últimos se unen
a ellos por enlaces simples. Su fórmula química es C5H8.
5. Hexino: El hexino es un alquino de seis átomos de carbono, donde los dos
primeros están unidos por un enlace triple y los cuatro últimos se unen a
ellos por enlaces simples. Su fórmula química es C6H10.

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