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República Bolivariana de Venezuela.

Ministerio del Poder Popular para la Educación.

Universidad Nacional Experimental de los Llanos Occidentales

¨Ezequiel Zamora¨.

Barinas – Estado Barinas.

ALCANOS Y
CICLOALCANOS

PROFESOR: INTEGRANTE:

Mayerling Castillo. Joel Linares.

Ing. Agroindustrial. 28.584.008.

Sección: D01.

Barinas, Marzo 2020.

INDICE.
Introducción PAG

1. Alcanos. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5

1.1. Nomenclatura. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5

1.1.2. Estructura del nombre. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5

1.1.3. Elección de la cadena principal. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5

1.1.4. Numeración de la cadena principal. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5

1.1.5. Formación del nombre. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 6

1.2. Propiedades físicas. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .6

1.2.1. Punto de ebullición: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 6

1.2.2. Punto de fusión. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 6

1.2.3. Conductividad. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 6

1.2.4. Solubilidad en agua. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .6

1.2.5. Densidad. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 6

1.3. Propiedades químicas. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .7

1.4. Síntesis. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 7

1.5. Reacciones. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 7

1.5.1. Reacciones con oxígeno. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 7

1.5.2. Reacciones con halógenos. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .7

2. Cicloalcanos. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .8

2.1. Nomenclatura. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 8

2.2. Propiedades físicas. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 9

2.3. Propiedades Químicas. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 9

2.4. Síntesis. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 9

2.5. Reacciones. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .10

3. La halogenación. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 10

4. Isomería. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 11

5. La estereoquímica. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .11
6. Enantiomeria. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 12

7. Conclusión. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .13

8. Bibliografía. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 14

Introducción.
Los alcanos son hidrocarburos simples, ya que están compuestos por átomos
de carbono y de hidrogeno con enlaces simples entre si. Y en cuanto a los
cicloalcanos también son hidrocarburos so que en forma de cadena cíclica,
solo que estos están formados únicamente por átomos de carbono por medio
de enlaces simples en forma de anillo, las propiedades físicas entre esta dos
son muy similares, aunque no se puede decir lo mismo de sus propiedades
químicas ya que difieren en algunas características. Para la nomenclatura de
estos hidrocarburos son muy parecidos, lo que cambie es que en los
cicloalcanos se antepone el prefijo ciclo, luego si sería lo mismo, que vendría
siendo el prefijo que indica la cantidad de carbonos y el sufijo que especifica el
tipo de compuesto. La síntesis de los alcanos se utiliza un método, que es el
proceso Fischer-Tropsch, el cual es mayormente utilizado para producir
sustitutos para los destilados del petróleo, como también algunos cicloalcanos
que forman parte de la gasolina como el ciclohexano. Las reacciones químicas
de los alcanos por lo general son reacciones con oxígeno, ya que todos los
alcanos reaccionan con oxígeno en una reacción de combustión y reacciones
con halógenos. Las reacciones que pueden sufrir los cicloalcanos son las
mismas que los alcanos. Ambos arden en presencia de un exceso de oxígeno
en las típicas reacciones de combustión para producir dióxido de carbono y
agua. Asimismo, ambos pueden sufrir halogenaciones, en las cuales un
hidrógeno se sustituye por un átomo de halógeno (F, Cl, Br, I).Tambien se
conocerán las definiciones de enantiomeria, la estereoquímica, isomería y
la halogenación.

ALCANOS.
Los Alcanos son hidrocarburos simples y se denominan así porque están
compuestos por átomos de hidrógeno y de carbono con enlaces simples entre
sí. La fórmula general para los alcanos de cadena lineal es C nH2n+2  donde "n"
representa el número de átomos de carbono de la molécula .   También reciben
el nombre de hidrocarburos saturados, ya que carecen de enlaces dobles o
triples y, por tanto, todos sus carbonos presentan hibridación sp3. Además,
carecen de grupos funcionales. Todos los enlaces de los alcanos son sencillos
(esto es, de tipo sigma), es decir, covalentes que comparte un par de
electrones en un orbital s, por lo cual la estructura de un alcano sería de la
forma, donde cada línea o barra representa un enlace covalente donde se
comparten equitativamente un par de electrones entre los átomos enlazados.

Nomenclatura.
Estructura del nombre: El nombre de un alcano está compuesto de dos
partes, un prefijo que indica el número de carbonos de la cadena seguido del
sufijo -ano que caracteriza este tipo de compuestos, (met-ano, et-ano, prop-
ano, but-ano).

Elección de la cadena principal: Encontrar y nombrar la cadena más


larga de la molécula. Si la molécula tiene dos o más cadenas de igual longitud,
la cadena principal será la que tenga el mayor número de sustituyentes.

Numeración de la cadena principal: Numerar los carbonos de la cadena


más larga comenzando por el extremo más próximo a un sustituyente. Si hay
dos sustituyentes a igual distancia de los extremos, se usa el orden alfabético
para decidir cómo numerar.

Formación del nombre: El nombre del alcano se escribe comenzando por


el de los sustituyentes en orden alfabético con los respectivos localizadores, y a
continuación se añade el nombre de la cadena principal. Si una molécula
contiene más de un sustituyente del mismo tipo, su nombre irá precedido de los
prefijos di, tri, tetra, etc.

Propiedades físicas.
Punto de ebullición: Bajo condiciones estándar, los alcanos desde el CH4
hasta el C4H10 son gases; desde el C5H12 hasta C17H36 son líquidos; y los
posteriores a C18H38 son sólidos. Como el punto de ebullición de los alcanos
está determinado principalmente por el peso, no debería sorprender que los
puntos de ebullición tengan una relación casi lineal con la masa molecular de la
molécula. Como regla rápida, el punto de ebullición se incrementa entre 20 y 30
°C por cada átomo de carbono agregado a la cadena; esta regla se aplica a
otras series homólogas.

Punto de fusión: El punto de fusión de los alcanos sigue una tendencia


similar al punto de ebullición. Esto es, (si todas las demás características se
mantienen iguales), la molécula más grande corresponde mayor punto de
fusión. Hay una diferencia significativa entre los puntos de fusión y los puntos
de ebullición: los sólidos tienen una estructura más rígida y fija que los líquidos.
Esta estructura rígida requiere energía para poder romperse durante la fusión.
Entonces, las estructuras sólidas mejor construidas requerirán mayor energía
para la fusión.

Conductividad: Los alcanos son malos conductores de la electricidad y no


se polarizan sustancialmente por un campo eléctrico.

Solubilidad en agua: No forman puentes de hidrógeno y son insolubles en


disolventes polares como el agua.

Densidad: La densidad de los alcanos suele aumentar conforme aumenta


el número de átomos de carbono, pero permanece inferior a la del agua. En
consecuencia, los alcanos forman la capa superior en una mezcla de alcano-
agua.

Propiedades químicas.
En general, los alcanos muestran una reactividad relativamente baja,
porque sus enlaces de carbono son relativamente estables y no pueden ser
fácilmente rotos. A diferencia de muchos otros compuestos orgánicos, no
tienen grupo funcional. Los alcanos son excelentes combustibles y cuando
están en presencia de oxigeno desprenden dióxido de carbono y agua

Síntesis.
El proceso Fischer-Tropsch es un método para sintetizar hidrocarburos
líquidos, incluyendo alcanos, a partir de monóxido de carbono e hidrógeno.
Este método es usado para producir sustitutos para los destilados de petróleo.

Generalmente hay poca necesidad de sintetizar alcanos en el laboratorio,


dado que suelen estar disponibles comercialmente. También debido al hecho
de que los alcanos son, generalmente, poco reactivos química y
biológicamente, y no sufren interconversiones limpias de grupos funcionales.
Cuando se producen alcanos en el laboratorio, suele ser un subproducto de
una reacción. Por ejemplo, el uso de N-butil-litio como una base produce el
ácido conjugado, n-butano como subproducto:

C4H9Li + H2O → C4H10 + LiOH

Reacciones.
Reacciones con oxígeno: Todos los alcanos reaccionan con oxígeno en
una reacción de combustión, si bien se torna más difícil de inflamar al aumentar
el número de átomos de carbono. La ecuación general para la combustión
completa es:
CnH2n+2 + (1,5n+0,5)O2 → (n+1)H2O + nCO2
En ausencia de oxígeno suficiente, puede formarse monóxido de carbono o
inclusive negro de humo, como se muestra a continuación:
CnH(2n+2) + ½ nO2 → (n+1)H2 + nCO

Reacciones con halógenos: Los alcanos reaccionan con halógenos en la


denominada reacción de halogenación radicalaria. Los átomos de hidrógeno
del alcano son reemplazados progresivamente por átomos de halógeno. Los
radicales libres son las especies que participan en la reacción, que
generalmente conduce a una mezcla de productos. La reacción es altamente
exotérmica, y puede resultar en una explosión.
Estas reacciones son una importante ruta industrial para los hidrocarburos
halogenados.

CICLOALCANOS.
Son hidrocarburos de cadena cíclica. Cuyo esqueleto está formado
únicamente por átomos de carbono unidos entre ellos con enlaces simples en
forma de anillo. Su fórmula genérica es CnH2n. También existen compuestos
que contienen varios anillos, los compuestos policíclicos.

Sus características físicas son similares a las de los alcanos no cíclicos,


pero sus características químicas difieren sensiblemente, especialmente
aquellos de cadena más corta, que tienen propiedades más similares a las de
los alquinos.

Nomenclatura.
Se nombran del mismo modo que los hidrocarburos de cadena abierta de
igual número de carbonos pero anteponiendo el prefijo ciclo.

Ciclopropano.

Los cicloalcanos con cadenas laterales se deben nombrar de la siguiente


forma: El nombre de la cadena o radical que las forma en primer lugar si existe
una ramificación se nombra sucesivamente los radicales con indicación de su
posición correspondiente.
Se da nombre a los sustituyentes del anillo- grupos alquilo, halógenos y
sus posiciones se señalan con números. Asignamos la posición 1 a un carbono
en particular y luego numeramos alrededor del anillo en el sentido de las
manecillas del reloj o en el contrario, hacemos todo esto de modo que resulte la
combinación de números más bajos.

Propiedades físicas.

Los puntos de fusión y ebullición son superiores a los de cadena abierta


debido a que las estructuras cristalinas son más compactas y también las
densidades son más altas. También se observa una alternancia en los valores
de los puntos de fusión y ebullición entre los que tienen número par y número
impar de carbonos.

Tienen características especiales debidas a la tensión del anillo. Esta


tensión es a su vez de dos tipos:

Tensión de anillo torsional o de solapamiento.

Tensión de ángulo de enlace o angular.

Propiedades Químicas.
Su reactividad (con excepción de los anillos muy pequeños: ciclopropano,
ciclobutano y ciclopentano) es casi equivalente a la de los compuestos de
cadena abierta.

Síntesis.
Algunos cicloalcanos como el ciclohexano forman parte de la gasolina.
Además se utiliza como intermedio en la síntesis de la caprolactama y por lo
tanto en la obtención de las poliamidas. El ciclopropano es un gas y es
anestésico. El ciclopentano y el ciclohexano se encuentran en ciertos petróleos
y se conocen como "naftenos". Son componentes de la nafta y de los aceites
lubricantes.

El ciclohexano, la decalina (perhidronaftalina), el metilciclohexano y el


ciclopentano se utilizan también como disolventes.
Reacciones.
Las reacciones que pueden sufrir los cicloalcanos son las mismas que para
los alcanos. Ambos arden en presencia de un exceso de oxígeno en las típicas
reacciones de combustión para producir dióxido de carbono y agua. Asimismo,
ambos pueden sufrir halogenaciones, en las cuales un hidrógeno se sustituye
por un átomo de halógeno (F, Cl, Br, I).

La halogenación.
Es el proceso químico mediante el cual se adicionan uno o varios átomos
de elementos del grupo de los halógenos a una molécula orgánica.

Reacción de sustitución radicalaria en alcanos: La halogenación es la


reacción de sustitución de un átomo de H en un alcano para sustituirlo por un
átomo de halógeno como Cl, Br, I, F. Se trata de una reacción en tres etapas:
de iniciación, de propagación y de terminación.1 Generalmente transcurre bajo
luz ultravioleta.

La iniciación consiste en la formación de radicales a través de la rotura del


enlace covalente. En este ejemplo, la molécula de cloro se divide en dos
radicales cloro, (Cl·), cada uno de ellos con un electrón desapareado.

En el paso 1 de la propagación se extrae un átomo como el hidrógeno de


la cadena de alcano para formar un radical alquilo. El átomo de H separado se
unirá al radical cloro, Cl·, formado en la etapa de iniciación.

El paso 2 de la propagación consiste en añadir un átomo de halógeno al


radical alquilo, formando un enlace covalente, por compartición de sus
electrones. En este paso se forman nuevos radicales cloro, Cl·

La terminación es donde los radicales se unen a través de reacciones de


adición para formar nuevos compuestos, unidos covalentemente entre sí.
Isomería.
Los isómeros son moléculas que tienen la misma fórmula molecular pero
diferente estructura. Se clasifican en isómeros estructurales y estereoisómeros.
Los isómeros estructurales difieren en la forma de unión de sus átomos y se
clasifican en isómeros de cadena, posición y función. Como ejemplo, dibujemos
los isómeros estructurales de fórmula C2H6O.

Solamente existen dos formas de unir los átomos que generan compuestos
diferentes. En el etanol, el oxígeno se enlaza a un carbono y a un hidrógeno.
En el dimetil éter está unido a dos carbonos. Se trata de isómeros estructurales
puesto que los átomos están unidos de forma distinta en ambas moléculas. Al
pertenecer a diferentes grupos funcionales (alcohol y éter) se les clasifica como
isómeros de función.

En los estereoisómeros los átomos están conectados de igual manera en


ambas moléculas. La diferencia radica en la distinta orientación espacial de los
átomos o grupos de átomos. Los estereoisómeros se clasifican en isómeros
geométricos (cis-trans), enantiómeros y diastereoisómeros.

La estereoquímica.
Es el estudio de la distribución espacial de los átomos que componen las
moléculas y el cómo afecta esto a las propiedades y reactividad de dichas
moléculas.

Las bases de la estereoquímica fueron puestas por Jacobus van’t Hoff y Le


Bel, en el año 1874. De forma independiente propusieron que los cuatro
sustituyentes de un carbono se dirigen hacia los vértices de un tetraedro, con el
carbono en el centro del mismo.

La disposición tetraédrica de los sustituyentes de un carbono sp3 da lugar


a la existencia de dos posibles compuestos, que son imágenes especulares no
superponibles, llamados enantiómeros.

En general a las moléculas que se diferencian por la disposición espacial


de sus átomos, se les denomina estereoisómeros.
Enantiomeria.
Son una clase de estereoisómeros tales que en la pareja de compuestos la
molécula de uno es imagen especular de la molécula del otro y no son
superponibles. Cada uno de ellos tiene, en su nombre, la letra correspondiente:
R o S.

Los compuestos enantiopuros son muestras que poseen, dentro de los


límites de detección, solo una de las dos moléculas quirales.

Las dos formas enantiómeras tienen las mismas propiedades físicas


excepto la interacción con la luz polarizada en un plano. También tienen las
mismas propiedades químicas, excepto si reaccionan con otras moléculas
quirales.
Conclusión.
Los alcanos y cicloalcanos son compuestos orgánicos, que se caracterizan pos
tener enlacen con el hidrogeno y el carbono. Sus propiedades físicas son
similares, pero las propiedades químicas varían un poco, la nomenclatura entre
ambos es un poco distinta. Para los alcanos su nombre está formado por tres
partes: Los prefijos indican los sustituyentes de la molécula; el sufijo "-ano" es
el grupo funcional de la molécula; y la parte principal el número de carbonos y
en cambio los cicloalcanos se nombran del mismo modo que los hidrocarburos
de cadena abierta de igual número de carbonos pero anteponiendo el prefijo
ciclo. La síntesis de los alcanos se efectúa a través de un proceso llamado
Fischer-Tropsch que básicamente su punto de partida es por medio del
monóxido de carbono e hidrogeno para producir sustitutos para los destilados
de petróleo, aunque si hablamos de una síntesis a nivel de laboratorio no es
muy necesario ya que este compuesto suelen estar disponibles
comercialmente y además también son poco reactivos químicamente. Por
halogenación se entiende al adicionamiento de algunos elementos del grupo de
halógenos a una molécula orgánica. La isomería nos trata de explicar que
existen algunas moléculas que al tener la misma fórmula, pero una estructura
diferente son conocidas como isómeros. La estereoquímica trata de estudiar la
forma en que se distribuyen en el espacio átomos que componen a una
molécula, además también se enfoca en ver de qué forma esto afecta a sus
propiedades y su reactividad. La enantiomeria explica que en una pareja de un
compuesto, la forma o imagen de una, es el reflejo de la otra, es decir a que
son similares entre sí.
Bibliografía.
https://es.thefreedictionary.com/enantiomer%C3%ADa

https://es.wikipedia.org/wiki/Halogenaci%C3%B3n

https://es.wikipedia.org/wiki/Isomer%C3%ADa

https://es.wikipedia.org/wiki/Estereoqu%C3%ADmica

https://es.wikipedia.org/wiki/Cicloalcano

https://es.wikipedia.org/wiki/Alcano#Producci%C3%B3n

https://prezi.com/-hcqwhrwm5av/nomenclatura-alcanos-y-cicloalcanos/

https://prezi.com/vbek92h1qf7g/propiedades-fisicas-y-quimicas-de-los-alcanos/