UNIVERSIDAD NACIONAL DEL

CALLAO
FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA

PRACTICA N°8 DE LABORATORIO DE QUIMICA

ORGÁNICA I
“ÁCIDOS CARBOXILICOS”

• CURSO:

- Laboratorio de Química Orgánica I

• PROFESOR:

- Tapia Chacaltana Walter Armando

• NUMERO DE GRUPO:

- 3

• INTEGRANTES:

- Mamani Delgadillo Ruth Andrea

- Regalado Gamonal Sofia Estefany

- Rojas Espinoza Raul

- Tamara Maza Andrea del Pilar

- Villafana Martínez Wendy Jazmín

CALLAO - PERU
2021
 I.INDICE

I.INDICE ....................................................................................................................................... 2

II. RESUMEN .............................................................................................................................. 3

III. MARCO TEORICO ............................................................................................................... 4

IV. MATERIALES Y REACTIVOS ........................................................................................... 8

V. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL .............................................................................. 11

5.1 Reacción de identificación ........................................................................................ 11

5.1.1 Reacción general ................................................................................................. 11

5.1.2 Reacción de Descarboxilación ......................................................................... 12

5.2 REACCIONES ESPECIFICAS .................................................................................... 12

5.2.1 Ácido Fórmico: HCOOH .................................................................................... 12

5.2.2 Ácido Oxálico: ...................................................................................................... 13

5.2.3 Ácido Tartárico...................................................................................................... 13

5.2.4 Ácido Láctico........................................................................................................ 14

5.2.5 Ácido Salicílico: ................................................................................................... 15

VI. RESULTADOS ................................................................................................................... 16

 II. RESUMEN

En el presente informe se estudiará a los ácidos carboxílicos, lo cual

identificaremos y haremos notar algunas propiedades físicas de los ácidos
carboxílicos como lo es el color y su obtención.

Los ácidos carboxílicos son compuestos caracterizados por la presencia

del grupo carboxilo (-COOH) unido a un grupo alquilo o arilo. Cuando la
cadena carbonada presenta un solo grupo carboxilo, los ácidos se llaman
monos carboxílicos o ácidos grasos, se les denomina así ya que se
obtienen por hidrólisis de las grasas. El grupo carboxilo, es uno de los
grupos funcionales más abundantes en química y bioquímica.

No sólo los ácidos carboxílicos son importantes en sí mismos, sino el grupo

carboxilo es el grupo del cual se deriva una gran familia de compuestos. Es
una función de carbono primario.

Se caracteriza por tener en el mismo carbono el grupo carbonilo y un

oxhidrilo. Se nombran anteponiendo la palabra ácido y con el sufijo oico.
Algunos de ellos son más conocidos por sus nombres comunes como el
ácido fórmico (metanoico) y ácido acético (etanoico).

Sus propiedades físicas es la solubilidad la cual nos dice que el grupo

carboxilo-COOH confiere carácter polar a los ácidos y permite la formación
de puentes de hidrogeno entre la molécula de ácido carboxílico y la
molécula de agua.

Por lo cual uno de los objetivos será el reconocimiento de propiedades de

los diferentes ácidos carboxílicos, además a identificar cada acido con
reacciones distintas. Una de las reacciones es la descarboxilación, las
cuales son los ácidos: fórmico, oxálico, tartárico, láctico, salicílico.
 III. MARCO TEORICO

➢ ACIDOS CARBOXILICOS

Los ácidos carboxílicos son funciones con grado de oxidación tres, es

decir, en un mismo átomo de carbono se insertan un grupo oxo (=O) y un
grupo hidroxilo (-OH), formando un grupo carboxilo. Se nombran
sistemáticamente sustituyendo la terminación -o del hidrocarburo de
procedencia por el sufijo -oico, pero la mayoría posee nombres vulgares
consagrados por el uso. El grupo carboxilo es el responsable de la
polaridad de la molécula y de la posibilidad de establecer enlaces de
hidrógeno. El hidrógeno del hidroxilo puede disociarse y el compuesto se
comporta como un ácido. Esta disociación se ve favorecida por la
resonancia del ion carboxilato, ya que el doble enlace se deslocaliza y la
carga negativa se distribuye entre los dos átomos de oxígeno.

En la misma molécula pueden existir varios grupos carboxilo. El número

de estos grupos se indica con los prefijos di, tri, tetra, etc. Los ácidos
monocarboxílicos de cadena larga se llaman también ácidos grasos.

➢ EJEMPLOS DE ACIDOS CARBOXILICOS

 Los ácidos carboxílicos pueden reaccionar con álcalis para dar lugar
a sales (jabones). Asimismo, cuando reaccionan con alcoholes dan lugar
a ésteres. Cuando el enlace éster se produce dentro de la misma molécula
se origina una función lactona. Dos grupos carboxilo o un grupo carboxilo
y un ácido inorgánico pueden condensar (con pérdida de agua) para
originar un anhídrido.

➢ OBTENCION DE FUENTES NATURALES

El ácido fórmico fue aislado en 1671 por primera vez por el naturalista
inglés John Ray destilándolo a partir de un lote de hormigas rojas
(Formica rufa) machacadas y maceradas.

El ácido acético es producido por biosíntesis bacteriana, a partir de

la fermentación acética por Acetobacter. El microorganismo transforma
el alcohol etílico en ácido acético, la sustancia característica del vinagre.
La fermentación acética del vino proporciona el vinagre debido a un
exceso de oxígeno y es uno de los fallos del vino, un proceso que degrada
sus cualidades. Hoy en día, la ruta biológica proporciona cerca del 10%
de la producción mundial, pero sigue siendo importante en la producción
del vinagre, dado que las leyes mundiales de pureza de alimentos
estipulan que el vinagre para uso en alimentos debe ser de origen
biológico. Cerca del 75% del ácido acético hecho en la industria química
es preparada por carbonilación del metanol, explicada más adelante. Los
métodos alternativos (como isomerización de formiato de etilo, conversión
de gas de síntesis, oxidación de etileno y etanol) aportan el resto. El ácido
propiónico se produce biológicamente del desdoblamiento metabólico de
ácidos grasos con carbonos impares, y de algunos aminoácidos. Las
bacterias del género Propionibacterium lo catabolizan como producto final
de su metabolismo anaerobio durante el ciclo del Wood-Werkman. Estas
bacterias se encuentran comúnmente en los estómagos de rumiantes, y
su actividad es parcialmente responsable del olor del queso suizo y
del sudor.
 Todos los ácidos grasos se pueden extraer en mayor o menor medida de
fuentes lipídicas de origen animal o vegetal, generalmente por
saponificación de grasas, acidificación y separación primero por
destilación o por cromatografía. El ácido cítrico fue el primer ácido aislado
en 1784 por el químico sueco Carl Wilhelm Scheele, quien lo precipitó
con óxido de calcio y lo recristalizó a partir del jugo del limón.

➢ CARACTERISTICAS Y PROPIEDADES

De acuerdo a su nombre IUPAC, los ácidos carboxílicos son ácidos de

Brønsted-Lowry; los dos átomos de oxígeno son electronegativos y
tienden a atraer a los electrones del átomo de hidrógeno del
grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace, produciéndose en ciertas
condiciones una ruptura heterolítica, cediendo el correspondiente protón
o hidrón, H+, y quedando el resto de la molécula con carga -1 debido
al electrón que ha perdido el átomo de hidrógeno, por lo que la molécula
queda como R-COO-.

Además, en este anión, la carga negativa se distribuye (se deslocaliza)

simétricamente entre los dos átomos de oxígeno, de forma que los
enlaces carbono-oxígeno adquieren un carácter de enlace parcialmente
doble.

Estos no solo son importantes y esenciales por su propia naturaleza, sino

que además son la materia primas al momento de preparar los derivados
de acilo, tales como: los cloruros de ácido, los ésteres,las amidas, y los
tioésteres. Sin contar que en la mayoría de las rutas biológicas están
presentes.
Generalmente los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, con solo un 1%
de sus moléculas disociadas para dar los correspondientes iones,
a temperatura ambiente y en disolución acuosa.

Pero sí son más ácidos que otros, en los que no se produce

esa deslocalización electrónica, como por ejemplo los alcoholes. Esto se
debe a que la estabilización por resonancia o deslocalización electrónica,
provoca que la base conjugada del ácido sea más estable que la base
conjugada del alcohol y por lo tanto, la concentración de protones
provenientes de la disociación del ácido carboxílico sea mayor a la
concentración de aquellos protones provenientes del alcohol; hecho que
se verifica experimentalmente por sus valores relativos menores de pKa.
El ion resultante, R-COO-, se nombra con el sufijo "-ato".

Por ejemplo, el anión procedente del ácido acético se llama ion acetato.
Al grupo RCOO- se le denomina carboxilato.
 IV. MATERIALES Y REACTIVOS

MATERIALES

Vaso de precipitado Pinza de madera

Mechero de Bunsen Tubo de ensayo

Gradilla Trípode
 Soporte Universal Rejilla de Asbesto

REACTIVOS

Acido Fórmico Acido Oxálico

Acido Tartárico Acido Láctico

Ácido Salicílico
 V. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
5.1 Reacción de identificación
5.1.1 Reacción general
1. En un tubo de ensayo agregar solución de yodato de Potasio y solución
de yoduro de Potasio.

2. Añadir a la muestra de ácido carboxílico R-COOH, se observará una

coloración rojiza, que por adición de una solución de almidón tornará
azulina. Al calentar en un baño María se desprenderán vapores de color
violeta del yodo.

Reacción

6C4H6O6 + 5 KI + KIO3 = 3I2 + 6C4H5O6K + 3H2O

 3. En un tubo de ensayo agregar el R-COOH, luego 0.5 ml. de NaHCO3, la
formación de CO2 nos indica positivo.

Reacción:

2NaHCO3 + C4H6O6 → Na2C4H4O6 + 2CO2 + 2H2O

5.1.2 Reacción de Descarboxilación

5.2 REACCIONES ESPECIFICAS

5.2.1 Ácido Fórmico: HCOOH

1. En un tubo agregar la muestra de ácido carboxílico.

2. Añadir el Reactivo de Tollens y llevar a baño maría.

Si se forma el espejo de plata entonces indicará que es un ácido fórmico..

 Reacción química:

HOOC-CHOH-CHOH-COOH + Ag(NH3)2OH → CO2 + Agº + NH4NO3 + H2O

5.2.2 Ácido Oxálico:

1. En un tubo de ensayo agregar la muestra de ácido

carboxílico.
2. Añadir cloruro de calcio, llevar a baño maría y dejar en
reposo.
3. Si hubiese turbidez o precipitado blanquecino entonces
nos indicará que es un ácido oxálico.

Reacción química:

HOOC-CHOH-CHOH-COOH +CaCl2 → Ca-COO-CHOH-CHOH-COO + 2HCl

5.2.3 Ácido Tartárico

1. En un tubo de ensayo agregar sulfato de Cobre más Hidróxido de
Sodio.
2. Añadir la muestra de ácido Carboxílico.
3. Llevar a baño maría de 2 a 5 minutos.
 Pues deberá formarse una solución azul para observarlo al ácido.

Reacción química:

HOOC-CHOH-CHOH-COOH + Cu(OH)2 → C2H2OH(CHOH)COO-Cu + H2O

5.2.4 Ácido Láctico:

1. En un tubo de ensayo agregar la muestra del ácido Carboxílico.
2. Añadir Lugol.
3. Agregar solución de Hidróxido de sodio y llevar a baño maría de 2 a 5
minutos.

Si hubiese precipitado amarillento o turbidez con un color gris nos indicará

que es un ácido láctico.
 Reacción Química:

C4H6O6 + NaOI→ Na2C3H6O3 + CHI3

5.2.5 Ácido Salicílico:

1. En un tubo de ensayo agregar la muestra del ácido carboxílico.

2. Agregar metanol CH3OH.
3. Añadir una gota de ácido sulfúrico concentrado y llevar a baño maría
de 2 a 5 minutos.
Se percibirá un olor a frotación, si hubiere ácido salicílico.

Reacción química:

HOOC-CHOH-CHOH-COOH + CH3OH → C₇H₆O₃ +H2O

VI. RESULTADOS

REACCION GENERAL

Muestra: acido tartárico

La solución se tornó color rojizo el cual nos indica que existe

la oxidación y reducción del I5+ y el I1- y la formación del
carboxilato de potasio (Tartrato de potasio) al cual agregarle
MUESTRA +KIO3+ KI almidón la solución cambiara de color a azulina.

Se observo el desprendimiento de un gas el CO2

MUESTRA + NaHCO3

REACCIONES ESPECIFICAS

ACIDO FORMICO

No se observó el precipitado de espejo de plata es por ello que podemos asegurar que nuestra
muestra problemas no es un ácido fórmico debido a que este es el único tipo de ácido que puede
oxidarse con el reactivo de tollens.

ACIDO OXALICO

No se observó ningún tipo de precipitado ni turbidez en la solución debido a que nuestra muestra
problema no se trata de un ácido oxálico es por ello que no se formó el precipitado de oxalato de
calcio.

ACIDO TARTARICO

En esta experiencia si se formó la coloración azul lo cual nos indica que nuestra muestra
problema es un ácido tartárico.

ACIDO LACTICO

Al agregarle NaOH al reactivo de Lugol obtendremos el hipoyodito de sodio el cual será mezclado
con la muestra problema y observamos que este no reacciona entonces concluiremos que la
muestra problema no es un ácido láctico ya que no hubo oxidación del alcohol y formación de
una cetona y no se observó el precipitado color amarillo característico de la formación del
yodoformo.

ACIDO SALICILICO

Al agregar metanol a la muestra problema no se llevó a cabo la reacción debido a que no se

percibió el olor a frotación el cual es característico del ácido salicílico es por ello que decimos
que nuestra muestra no se trata de este acido.