UNIVERSIDAD NACIONAL DE CHIMBORAZO

FACULTAD DE INGENIERIA

CARRERA DE INGENIERÍA AGROINDUSTRIAL

INFORME DE PRÁCTICA DE LABORATORIO DE LA ASIGNATURA DE

QUIMICA ORGANICA

DOCENTE: Dr. Mario Salazar

PERÍODO ACADÉMICO: mayo 2020 – septiembre 2020

NOMBRE: Grupo #7. Choca Evelyn, Ruiz Erika, Murillo Jennyfer, Guambo Carolina,
Mariño Elvis.

SEMESTRE: Segundo “A”

TÍTULO DE LA PRÁCTICA: Identificación de alquenos y alquinos.

No DE PRÁCTICA: 03

LUGAR Y FECHA DE ELABORACIÓN: Riobamba, 15 de agosto 2020

LUGAR Y FECHA DE ENTREGA: Riobamba, 17 de agosto 2020

CALIFICACIÓN:
 Contenido
1. OBJETIVO GENERAL. ...................................................................................................................3
2. OBJETIVO ESPECIFICO.................................................................................................................3
3. FUNDAMENTOS TEORICOS. ........................................................................................................3
3.1. Alquenos .................................................................................................................................3
3.1.1. Características generales ............................................................................................3
3.1.2. Nomenclatura .............................................................................................................4
3.1.3. Estructura ...................................................................................................................5
3.1.4. Estabilidad ..................................................................................................................5
3.1.5. Obtención ...................................................................................................................5
3.1.6. Propiedades físicas .....................................................................................................5
3.1.7. Propiedades químicas .................................................................................................5
3.2. Alquinos...................................................................................................................................7
3.2.1. Características generales de los alquinos .........................................................................7
3.2.2. Nomenclatura de alquinos ...............................................................................................7
3.2.3. Estructura y enlace en alquinos ........................................................................................8
3.2.4. Obtención .........................................................................................................................8
3.2.5. Aplicaciones......................................................................................................................9
3.2.6. Propiedades físicas ...........................................................................................................9
3.2.7. Propiedades químicas.......................................................................................................9
4. MATERIALES, EQUIPOS E INSUMOS. ........................................................................................11
5. PROCEDIMIENTO. .....................................................................................................................11
6. CALCULOS Y RESULTADOS ........................................................................................................12
7. ANÁLISIS Y DISCUSIÓN DE RESULTADOS. .................................................................................12
8. CONCLUSIONES. .......................................................................................................................16
9. RECOMENDACIONES. ...............................................................................................................16
10. ANEXOS ....................................................................................................................................17
11. BIBLIOGRAFIA. ..........................................................................................................................20
RUBRICA DEL INFORME. ...................................................................................................................21
 1. OBJETIVO GENERAL.
 Obtener e identificar en forma experimental de alquenos y alquinos.

2. OBJETIVO ESPECIFICO.
 Obtener el etileno por medio de una mezcla homogénea de alcohol etílico.
 Realizar pruebas para comprobar que el compuesto que se obtiene es un alqueno o un
alquino.

3. FUNDAMENTOS TEORICOS.
3.1. Alquenos

Los Alquenos son hidrocarburos alifáticos no saturados, que tienen al menos un enlace
doble carbono-carbono en la molécula.

3.1.1. Características generales

Estos compuestos también se conocen con otros nombres: etilénicos (debido al etileno,
el más simple de los alquenos; olefinas (ya que el primer nombre que recibió el etileno
fue el de gas olefinante); y no saturados (por no estar enlazados con el máximo número
de carbonos posibles en la molécula).

Los alquenos tienen la fórmula empírica general CnH2n. El ángulo mutuo entre los
enlaces de los hidrógenos con el carbono es de 120°, como corresponde al carácter
tetraédrico del carbono, y todos los átomos de hidrógeno están en el mismo plano,
formando una estructura "planar". Si sustituimos uno de los hidrógenos por el
radical metilo (-CH3), obtenemos el propeno o propileno CH3CH=CH2. Las
consecuentes sustituciones/adiciones de radicales van dando la posibilidad de obtener
estructuras con diferentes posiciones del doble enlace dentro de la molécula y además a
la formación de complejas estructuras ramificadas. (Anonimo, Ecua Red, 2020)
3.1.2. Nomenclatura

Para poner orden a la denominación de los alquenos la IUPAC (en español, Unión
Internacional de Química Pura y Aplicada) acordó seleccionar la cadena más larga,
presente en la molécula que contenga el enlace doble, y cambiar la terminación -ano,
dada al alcano correspondiente por la terminación -eno. La posición del doble enlace en
la cadena se señala con un número, contado a partir del extremo de la cadena más cercano
a él.

Cuando hay más de un doble enlace en la molécula, se utiliza la terminación -dieno (para
dos dobles enlaces), -trieno (para tres) y así sucesivamente.

Por ejemplo:

CH2=CH2 (Eteno o Etileno);

CH3CH=CH2 (Propeno o Propileno)

Serie homóloga

Fórmula Nombre

CH2=CH2 Eteno

CH2=CH–CH3 Propeno

CH2=CH–CH2–CH3 1-Buteno

CH2=CH-(CH2)2–CH3 1-Penteno

CH2=CH-(CH2)3–CH3 1-Hexeno

CH2=CH–(CH2)4–CH3 1-Hepteno

CH2=CH–(CH2)5–CH3 1-Octeno

CH2=CH–(CH2)6–CH3 1-Noneno

CH2=CH–(CH2)7–CH3 1-Deceno

 El doble enlace
Ya se conoce que los alquenos poseen al menos un doble enlace carbono-carbono en su
estructura. Muchas de las propiedades de estos compuestos se deben a la estructura y
estabilidad de este enlace.

3.1.3. Estructura

Los alquenos son planos con carbonos de hibridación sp2. El doble enlace está formado
por un enlace que se consigue por solapamiento de híbridos sp2 y un enlace que se logra
por solapamiento del par de orbitales p, perpendiculares al plano de la molécula.

3.1.4. Estabilidad

Los dobles enlaces se estabilizan por hiperconjugación, de modo que un alqueno es tanto
más estable, cuantos más sustituyentes partan de los carbonos sp2.

3.1.5. Obtención

Los alquenos se obtienen mediante reacciones de eliminación a partir de halo alcanos y

mediante deshidratación de alcoholes.

3.1.6. Propiedades físicas

Los alquenos no abundan en las fuentes naturales como los alcanos, aunque hay alquenos
en los petróleos naturales; son de hecho componentes minoritarios. La principal fuente
para la industria son los procesos de cracking del petróleo natural. El punto de fusión y
de ebullición individual de los alquenos, tiene la tendencia, al igual que el resto de
los hidrocarburos, de incrementarse con el aumento del peso molecular. Para un mismo
compuesto hay una distinguible diferencia entre los isómeros geométricos Cis y Trans.

3.1.7. Propiedades químicas

A diferencia de los alcanos, los alquenos presentan una elevada reactividad química. Las
reacciones de los alquenos son mayoritariamente reacciones de adición, contrariamente
a las reacciones de sustitución típicas de los alcanos. (anonimo, 2018)

 Hidrogenación

Los alquenos reaccionan con el hidrógeno de manera exotérmica (generando calor), pero
esta reacción no es espontánea en condiciones normales. La adición de
un catalizador adecuado, permite iniciar la reacción en condiciones razonables de
temperatura (20 -150°C).

Esta reacción de hidrogenación permite obtener alcanos, partiendo de alquenos; lo que

es, de hecho, una de las formas de sintetizarlos en el laboratorio.

 Adición de halógenos
Cuando un alqueno entra en contacto en condiciones normales con cloro o bromo,
un átomo de halógeno se agrega rápidamente al doble enlace carbono-carbono para
formar un compuesto di halogenado. Esta reacción se conoce como halogenación por
adicción para diferenciarla de la halogenación pura, que es por sustitución.

Si la halogenación por adición se realiza en un medio que contiene sales inorgánicas tales
como Cloruro de Sodio o Nitrato de sodio (NaCl, NaNO3), tanto el ión Cl- como el
NO3- de las sales, pueden adicionarse a los enlaces dobles rotos y formar parte del
producto final. Esta participación de los aniones salinos no se produce en ausencia
de halógenos.

 Adición de haluros de hidrógeno

Cuando se burbujea cloruro, bromuro o yoduro de hidrógeno en un alqueno, se produce

la reacción de adición, y ambos componentes del haluro correspondiente encuentran un
lugar en el producto final. Este proceso se conoce como hidro halogenación.

 Adición de ácido sulfúrico

Cuando se agrega ácido sulfúrico a un alqueno, se produce un efecto en el que pareciera

que el alqueno se disuelve en el ácido, pero en realidad lo que sucede es que el ácido
sulfúrico se agrega al doble enlace del alqueno, para producir un sulfato alquílico
hidrogenado. El producto de la reacción es soluble en el ácido, por eso da la impresión
de que el alqueno se ha disuelto. (Anonimo, Ecuared, 2020)

 Hidroxilación

La adición hipotética de los elementos del peróxido de hidrógeno, al doble enlace del
alqueno se llama hidroxilación (HO-OH). El producto de estas reacciones son los
alcoholes dihidróxicos o glicoles, productos de mucha utilización como disolventes,
anticongelantes y otras muchas aplicaciones. El peróxido de hidrógeno (por sí mismo) no
se agrega a los alquenos como se muestra, pero el proceso general se desarrolla en
presencia de ciertos agentes, como el permanganato de potasio.

 Oxidación

En contraste con los alcanos que son inertes a agente oxidantes, los alquenos son
fácilmente oxidados por el permanganato de potasio (KMnO4) o el trióxido de
cromo (CrO3). Es común que los alquenos al interactuar con estos agentes se conviertan
en productos que ya no pueden sufrir una oxidación posterior. La naturaleza de esos
productos de oxidación depende en mucho de la estructura de los compuestos originales
sujetos a la oxidación.

 Polimerización
 Un polímero es una molécula de alto peso molecular, producto del enlace de muchas
unidades idénticas de estructura más simple. El proceso de formación de polímeros se
conoce como polimerización. La unidad estructural básica del polímero se
llama monómero.

Los alquenos son susceptibles a polimerizarse, bajo la influencia de ciertos catalizadores

que inducen un proceso de adición de unos a otros indefinidamente. Estos polímeros se
denominan poli alquenos.

Si el etileno se calienta a 100°C y presiones superiores a 15,000 psi en presencia de algo

de oxígeno (0.01%), este se polimeriza en un material de carácter ceroso que se llama
polietileno. El polietileno encuentra múltiples usos en la industria y la vida doméstica,
como aisladores, botellas, juguetes etc. No solo el etileno puede polimerizarse, otros
monómeros más complejos también, dando lugar a un enorme campo industrial que cada
día se desarrolla más. (Slides Share, 2018)

3.2. Alquinos

Los Alquinos son hidrocarburos alifáticos no saturados que tienen al menos un enlace triple
carbono-carbono en la molécula.

3.2.1. Características generales de los alquinos

La fórmula empírica general de los alquinos es CnH2n-2. Se conocen también como

acetilenos, al ser el gas acetileno (HC≡CH, etino), el más simple de los alquinos.

3.2.2. Nomenclatura de alquinos

La IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry), ha establecido que para
nombrar los alquinos se sustituya la terminación ano de los homólogos alcanos por ino,
indicando con números la posición del carbono con el triple enlace de la cadena más larga
encontrada. (Slide Share, 2019)

Ejemplo:
CH3-CH2-CH3 (Propano)

CH≡CH-CH3 (Propino)

Serie homologa

Fórmula Nombre

CH≡CH Etino (Acetileno)

CH≡C–CH3 Propino

CH≡C–CH2–CH3 1-Butino

CH≡C-(CH2)2–CH3 1-Pentino

CH≡C-(CH2)3–CH3 1-Hexino

CH≡C–(CH2)4–CH3 1-Heptino

CH≡C–(CH2)5–CH3 1-Octino

CH≡C–(CH2)6–CH3 1-Nonino

CH≡C–(CH2)7–CH3 1-Decino

3.2.3. Estructura y enlace en alquinos

El triple enlace está compuesto por dos enlaces perpendiculares entre sí, formados
por Orbitales p no hibridados y un Enlace sigma formado por Híbridos sp.

 Acidez del hidrógeno en alquinos terminales

Los alquinos terminales tienen Hidrógeno ácido de pKa=25 que se puede arrancar
empleando bases fuertes, como el amiduro de sodio en Amoniaco líquido. La base
conjugada (acetiluro) es un buen Nucleófilo por lo que se puede utilizar en reacciones de
alquilación.

Estabilidad del triple enlace

La hiperconjugación estabiliza también los alquinos, el alquino interno es más estable

que el terminal. (anonimo, 2018)

3.2.4. Obtención
Los alquinos se obtienen mediante reacciones de eliminación a partir de dihaloalcanos
vecinales o gemínales. Se obtiene acetileno por la simple adición controlada de agua
al Carburo de calcio (CaC2) a temperatura normal. Como el carburo de calcio es una
sustancia muy barata, que sale de calentar cal viva (CaO) con Carbón, el acetileno es un
gas barato y fácil de producir.

3.2.5. Aplicaciones

Los Etilenos están presentes naturalmente en las plantas, pero el único miembro de la
clase que tiene verdadera importancia industrial es el acetileno, que se usa ampliamente
como materia prima para la obtención de otros productos orgánicos, y para la soldadura
y corte de los metales, especialmente Hierro y Acero.

3.2.6. Propiedades físicas

Las propiedades físicas de los alquinos tienen, a groso modo, un comportamiento

parecido a la de los Alcanos y Alquenos, Los puntos de fusión y ebullición de los
alquinos son ligeramente superiores a los de los alcanos y alquenos correspondientes.

Pto Ebullición Pto Fusión

Hidrocarburo
°C °C

Etino -57 -81.15

Eteno -102 -169

Etano -89 -172

3.2.7. Propiedades químicas

Los alquinos a diferencia de los alquenos son muy reactivos, y pueden reaccionar con
muchos agentes. En general la química de los alquinos, y en especial la del acetileno,
como componente más abundante y barato, es compleja y peligrosa. Una importante parte
de los compuestos producidos partiendo de este gas son sustancias explosivas. Usando
ciertas condiciones, los alquinos pueden reaccionar con cationes metálicos para formar
derivados metálicos sólidos (sales orgánicas).

Con el sodio, potasio y litio forman compuestos estables en seco, pero que se
descomponen al hidrolizarlos (agregar agua) regenerándose el alquino original. Sin
embargo los derivados metálicos del cobre y la plata, se pueden manipular de manera
segura solo cuando están húmedos, si están secos, son muy inestables y pueden
descomponerse con violencia explosiva al ser golpeados. Una mezcla de acetileno
y cloro reacciona de manera explosiva al ser iluminada. Los alquinos también pueden ser
polimerizados como los alquenos, estos son procesos complejos.

El ácido sulfúrico acuoso en presencia de Sulfato de mercurio como catalizador hidrata

los alquinos, dando Cetonas. La hidroboración con boranos impedidos, seguida de
oxidación con Agua oxigenada, produce Enoles que
se Tautomerizan a Aldehídos o Cetonas. El Bromo molecular y los haluros de alquilo se
adicionan a los alquinos de forma similar a los Alquenos. (Anonimo, Ecua Red, 2020)

 Hidrogenación

La hidrogenación catalítica los convierte en Alcanos, aunque es posible parar en

el Alqueno mediante catalizadores envenenados. El sodio en amoniaco líquido
hidrogena el alquino a alqueno trans, reacción conocida como Reducción mono
electrónica.

 Isomerización de alquinos terminales

Dado que los alquinos internos son más estables que los terminales, en presencia de bases
se produce la isomerización desde el extremo de la cadena hacia posiciones internas. Esta
reacción se puede evitar trabajando a temperaturas bajas, por ello la base más utilizada
es el amiduro de sodio en amoniaco líquido que permite trabajar a -33ºC. (Anonimo, Ecua
Red, 2020)
 4. MATERIALES, EQUIPOS E INSUMOS.

 Tubo de ensayo con tapón y desprendimiento lateral

 manguera
 3 tubos de ensayo
 vaso de 250 ml
 mechero
 mortero
 soporte- pinza universal y de tubos
 pipeta
 Alcohol etílico
 H2SO4 concentrado
CARBURO DE CALCIO TUBO DE ENSAYO-PINZAS GRADILLA
 Arena
 agua potable
 carburo de calcio

5. PROCEDIMIENTO.
I Parte Alcano: Obtención de acetileno

 Introducir arena, alcohol y ácido sulfúrico concentrado en un tubo de ensayo

 Tapar el tubo con un tapón y tubo de desprendimiento y calentar hasta la producción
de un gas
 Hacerlo burbujear el gas en agua de bromo, en solución de permanganato y acercar
una llama al gas.
II Parte Alquino.

 Introducir 3gr de Ca C (carburo de calcio) en un tubo de ensayo con desprendimiento

lateral insertado a una manguera conectada a la punta de una bureta con agua.
 Cubrir la boca del tapón que trae insertado tubo de desprendimiento y permitir que
pase el agua lentamente de la bureta.
 Observar y anotar detalladamente, el gas hacerlo burbujear el gas en agua de bromo,
en solución de permanganato y acercar una llama al gas. Observe y anote
 6. CALCULOS Y RESULTADOS
El acetileno se obtiene por la reacción de carburo de calcio y agua. El gas formado en esta
reacción tiene un olor desagradable debido a la fosfina presente como impureza. La ecuación
química para la obtención del acetileno es:

CaC2+ H2O HC CH + Ca (OH)2

Peso molecular Peso molecular
Carburo de calcio / Acetiluro de calcio Acetileno /Etino
𝑐2 →12𝑥2=24 𝑔𝑟/𝑚𝑜𝑙 𝑐2 →12𝑥2=24 𝑔𝑟/𝑚𝑜𝑙
𝐶𝑎 →40.08𝑥1=40.08 𝑔𝑟/𝑚𝑜𝑙 𝐻2 →1𝑥2=2 𝑔𝑟/𝑚𝑜𝑙
𝑝. 𝑚=64.08𝑔𝑟/𝑚𝑜𝑙 𝑝. 𝑚=26𝑔𝑟/𝑚𝑜𝑙

1 mol de Carburo → 1 mol de acetileno

64.08 𝑔𝑟 → 26 𝑔𝑟

3 𝑔𝑟 → 𝑥 𝑔𝑟
(3𝑔𝑟)(26𝑔𝑟)
𝑥 𝑔𝑟 =
64.08𝑔𝑟

𝑥 𝑔𝑟 = 1.2172 𝑔𝑟 = 1.22𝑔𝑟
Con 3 gramos de carburo de calcio se obtiene aproximadamente 1.22 gramos de acetileno

7. ANÁLISIS Y DISCUSIÓN DE RESULTADOS.

En este caso presentaremos los resultados de análisis de los datos obtenidos de nuestra
experimentación. Estos resultados mostraran la mejora general que consigue la gran parte de
la muestra y la evolución particular de cada compuesto químico orgánico distinguiendo las
características comentadas anteriormente. Destacando especialmente las más importantes,
ofreciendo las posibles razones que han podido dar lugar a dichos resultados. Mediante la
experimentación planteada en este estudio se espera que los alumnos a través de las
actividades de redacción de informes, para mejorar la capacidad de expresión escrita, así
como la mayoría de características que se han pretendido desarrollar durante la
experimentación

ALQUENOS
El Etileno es el miembro más simple del alquenos más simple que los alquenos, ya que es un
gas incoloro, con un olor agradable. Este es ligeramente soluble en el agua. Al momento de
encenderse, arde con una llama brillante.

a) Obtención del etileno

El etileno es un compuesto orgánico gaseoso, constituido por dos átomos de carbono y cuatro
átomos de hidrógeno y es el primer término de la serie de los alquenos. Es un gas incoloro y
de olor agradable que se obtiene por «craking» del petróleo y a partir del gas natural. Esta
pequeña molécula ocupa el tercer lugar de la producción de la industria química, detrás del
ácido sulfúrico y nitrógeno, siendo el producto orgánico de mayor importancia tanto por
volumen de ventas y facturación. El 60% del etileno obtenido se destina a la producción de
diversos polímeros, que vulgarmente conocemos como plásticos. El más conocido es el
polietileno, de alta y baja densidad, seguido del estireno y cloruro de polivinilo y todos ellos
forman parte de nuestra vida cotidiana.Fuente especificada no válida.

Se puede observar claramente la reacción obtenida con el alcohol etílico y el ácido sulfúrico.

b) Obtención el Acetileno
Acetileno: es el nombre comercial del Etino, el alquino más sencillo. Es un gas, altamente
inflamable, un poco más ligero que el aire, incoloro y que posee un olor característico a ajo.
Produce una llama de hasta 3000ºC.Fuente especificada no válida.

Dada estas cualidades se pudo analizar la obtención del acetileno con diferentes compuestos
que ayudan a la experimentación y aprendizaje sobre el acetileno.
 ALQUINOS

c) Carburo de calcio y el Acetileno.

El carburo de calcio es un compuesto inorgánico formado por los elementos calcio (Ca) y
carbono (C). Su fórmula química es CaC2. Es un sólido que puede ser incoloro a blanco
amarillento o grisáceo, e incluso negro dependiendo de las impurezas que contenga.

Una de sus reacciones químicas más importantes del CaC2 es la que ocurre con el agua H2O,
en la cual forma acetileno HC≡CH. Por ello se utiliza para obtener el acetileno de manera
industrial. Debido a esa misma reacción con agua se emplea para madurar frutas, en cañones
falsos y en bengalas navales.Fuente especificada no válida.

Acetileno es el nombre comercial del Etino, el alquino más sencillo. Es un gas, altamente
inflamable, un poco más ligero que el aire, incoloro y que posee un olor característico a ajo.
Produce una llama de hasta 3000ºC.Fuente especificada no válida.

Conociendo cada uno de los compuestos podemos observar la reacción entre el agua de
bromo y el carburo de calcio, se denota la reacción en el lado izquierdo superior la reacción
y como ejemplos las siguientes reacciones que se encuentra en el cuadro.
8. CONCLUSIONES.
 En conclusión, la manera más factible de obtener alquenos y alquinos es mediante
reacciones y obtenciones de diferentes elementos.
 Con las pruebas pudimos comprobar que los alquenos también son volátiles y de la
misma manera producen oxidación a otros elementos de diferente composición
química.
 Los alquinos al igual que los alcanos tienen una composición que puede fácilmente
ser obtenida en los laboratorios.
9. RECOMENDACIONES.
 Acatar todas las instrucciones que prescribe la guía de laboratorio.
 Emplear todos los elementos de vio seguridad durante la práctica.
 Contar con todo los materiales requeridos y necesarios mencionados en la guía de
práctica.
 Recopilar los datos obtenidos de acuerdo a la guía, para la de vida recopilación de
información necesaria.
 Realizar una breve observación de los materiales para no tener inconvenientes al
momento de la práctica.
 10. ANEXOS
Ilustración 1: Recopilación de los materiales

Ilustración 2: Observamos la mezcla de los reactivos

Ilustración 3: Observamos la presencia de carbono en el tubo de ensayo

Ilustración 4: Vamos a ser burbujear sobre permanganato de potasio el gas.

Ilustración 5: Observamos el cambio de color.

Ilustración 6: observamos el cambio de color con el reactivo de benedicta

Ilustración 7: Observamos como reacciono en los reactivos

 11. BIBLIOGRAFIA.

anonimo. (2 de marzo de 2018). ecuared. Obtenido de

https://www.ecured.cu/N%C3%BAmero_at%C3%B3mico
Anonimo. (15 de 07 de 2020). Ecua Red. Obtenido de
https://www.ecured.cu/Acetato_de_Sodio
Anonimo. (14 de 08 de 2020). Ecuared. Obtenido de Ecuared:
https://www.ecured.cu/Alquenos
Significado. (1 de 06 de 2020). Obtenido de https://dle.rae.es/significado
Slide Share. (16 de 06 de 2019). Obtenido de https://es.slideshare.net/karinaneyraenciso/la-
harinametodos-de-analisis
Slides Share. (9 de 03 de 2018). Obtenido de https://es.slideshare.net/Gerardo_25/analisis-
fisicoquimico-de-los-alimentos-harinas-y-panificacion
 RUBRICA DEL INFORME.
Líder de grupo: Evelyn Choca

Nombres Trabajo Asignado Cumple Cumple No

Totalmente Regularmente cumplió.

Erika Ruiz Procedimiento y X

materiales

Cálculos y resultados

Elvis Mariño Recomendaciones y X

Anexos

Carolina Guambo Objetivos General y X

especifico

Fundamento Teórico

Jennyfer Murillo Análisis de Resultados X

Evelyn Choca.

Líder de Grupo.