Péptidos

Nomenclatura
Estructura y propiedades
Péptidos naturales.

Álvaro Martínez del Pozo 27 de enero de 2022

Formación del enlace peptídico

enlace peptídico

Péptidos (hasta 60-70 aminoácidos)

Di-, Tri-, Tetra-, Oligo-péptidos

Proteínas (más de 70-100 aminoácidos)

Para todos ellos se puede utilizar el nombre más general de

POLIPÉPTIDOS o CADENA POLIPEPTÍDICA, aunque estos dos
términos se utilizan más como sinónimo de proteína que de péptido.
 Los péptidos suelen tener sus extremos libres

EJEMPLO DE PENTAPÉPTIDO

Extremo N-terminal Extremo C-terminal

La secuencia es el orden en el que aparecen los diferentes

aminoácidos, leídos desde el extremo NH2 hacia el COOH-terminal

Pueden tener su extremo amino acilado o formilado (en procariotas) y

el extremo carboxilo amidado (mucho menos frecuentemente)
Un ejemplo de péptido cíclico: la ciclosporina A
combina aminoácidos proteicos y no proteicos

L-Leu
L-Leu
D-Ala
L-Val
L-Ala
Ciclosporina A Bmt
Bmt = 4-(2-butenil)-metiltreonina
Abu = ácido L-2-aminobutírico L-Leu
Abu
L-Val
No se sintetiza en el ribosoma
Gly
L-Leu
El enlace peptídico tiene un cierto carácter de doble enlace
δ-
O .. O
δ+
-C–N- -C=N-
H Enlaces peptídicos
H
C=N (1.27 Ǻ) < enlace peptídico (1.32 Ǻ) < C-N (1.46 Ǻ)
tripéptido
Normalmente en trans
(excepción: Pro)

Planaridad del
enlace peptídico
El N no puede protonarse

Sus grupos son muy

propensos a formar Aminoácido Aminoácido Aminoácido
enlaces de hidrógeno 1 2 3
 Las cadenas polipeptídicas son una sucesión de planos
que sólo pueden girar con respecto a ellos mismos
alrededor de los enlaces que los unen a los Cα.

Carboxilo
terminal

Amino
terminal
Nomenclatura de los ángulos alrededor del carbono α

ψ
φ
 Propiedades generales de los péptidos

Espectroscópicas
Un nuevo cromóforo: el propio enlace peptídico

Ácido-base
Siguen siendo sustancias anfóteras
El cálculo de su pI se complica con el aumento del número de aminoácidos

Estereoquímicas
Formados mayoritariamente por aminoácidos L

Reactividad general
Extremo amino-terminal: Reactivo de Edman (secuenciación)
Método de Lowry: Cálculo de la concentración de péptidos y proteínas
 Reactividad general

Extremo amino-terminal: Reactivo de Edman (secuenciación)

Figura tomada de: http://en.wikipedia.org/wiki/Edman_degradation

 Reactividad general

Método de Lowry: Cálculo de la concentración de péptidos y proteínas

Principales péptidos naturales humanos
(péptidos “pequeños”)
Glutation

Juega un papel importante en

el mantenimiento del ambiente
redox en las células

Carnosina

Tampón fisiológico
Reservorio de His
Neurotransmisor (olfato)
Principales péptidos naturales humanos
(hipofisarios)

La hipófisis humana
(glándula pituitaria)

Adenohipófisis Neurohipófisis
 Principales péptidos naturales humanos
Péptidos secretados por la adenohipófisis

ACTH o β-corticotropina PROLACTINA

Producción y secreción de leche

Producción de glucocorticoides
y mineralcorticoides
 Principales péptidos naturales humanos
Péptidos secretados por la neurohipófisis
C-terminal no cargado
VASOPRESINA OXITOCINA
Cys-Tyr-Phe-Gln-Asn-Cys-Pro-Arg-Gly-NH2 Cys-Tyr-Ile-Gln-Asn-Cys-Pro-Leu-Gly-NH2

S S S S

Presión sanguínea Parto

Un cambio mínimo de secuencia provoca un gran cambio funcional

 Principales péptidos naturales humanos
(opiáceos endógenos)

Endorfinas Encefalinas

Tyr-Gly-Gly-Phe-Met-Thr-Ser-Glu-Lys-Ser-Gln-Thr-Pro-Leu-Val- Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu
Thr-Leu-Phe-Lys-Asn-Ala-Ile-Ile-Lys-Asn-Ala-Tyr-Lys-Lys-Gly- Leu-encefalina
Glu
β-endorfina

Analgésicos endógenos naturales

 Opiáceos exógenos

¡NO SON PÉPTIDOS!

Morfina Codeína Heroína

 Principales péptidos naturales humanos
(péptidos del sistema inmune innato)

β-defensinas

Péptidos ricos en puentes disulfuro, con propiedades citotóxicas. Forman tres

puentes disulfuro que estabilizan una pequeña lámina formada por tres hebras
β flanqueadas por un segmento α-helicoidal
 Otros péptidos naturales humanos
KO de leptina Leptina y ghrelina se antagonizan

OK de leptina

Modificación
esencial para
la actividad

Leptina Ghrelina
Proteína de 16 kDa producida por las Péptido de 28 aminoácidos
células adiposas y que induce la producido por el estómago y que
sensación de saciedad induce la sensación de hambre