AMINOÁCIDOS Y

PÉPTIDOS
La importancia genética determina la síntesis de las
diferentes proteínas, se denominan L-alfa
aminoácidos.
 REVISAR EL ENLACE:

 https://bibliotecavirtualaserena.files.wordpress.com/2
018/02/harper_bioquimica_ilustrada_29c2aa_ed_books
medicos-org.pdf
 IMPORTANCIA BIOMÉDICA

 Constituyen las unidades monoméricas de la

síntesis de las proteínas y péptidos.
 Dan lugar a las cadenas polipeptídicas.
 Tienen funciones: transmisión nerviosa, biosíntesis
de porfirinas, purinas, pirimidinas, úrea.
 Los polímeros cortos como los péptidos, con
funciones en el sistema neuroendócrino.
 Hormonas, factores que liberan hormonas,
neuromoduladores o neurotransmisores.
 Algunos aminoácidos tóxicos, de leguminosas(almorfas), dan lugar a
Latirismo y parálisis espástica
 Funciones Celulares

Transmisión nerviosa
Biosíntesis de porfirinas, purinas,
pirimidinas y úrea
En la función hormonal
En receptores de hormonas
Neuromoduladore
Neurotransmisores
Aminoácidos y Código Genético

 Cada uno de los diferentes 20 aminoácidos, está

codificado mediante una secuencia de tres nucleótidos
 Cada secuencia se denomina CODÓN, para cada
aminoácido.
 Es así que se codifica una proteínas, que tiene más de
100 aminoácidos.
 El caso de un péptido que tiene menos de 100
aminoácidos
ÁCIDOS NUCLEÍCOS: CÓDIGO
GENÉTICO

Por Ej. UUU codifica Fenilalanina

GAA codifica Ácido Glutámico
FÓRMULA SEMIDESARROLLADA DE UN
AMINOÁCIDO
GRUPOS FUNCIONALES

 Cada uno de los 20 aminoácidos tienen:

 Un átomo de carbono quiral: C:
 Un grupo amino: -NH2
 Un grupo ácido carboxílico: -COOH
 Un grupo R, que es la cadena lateral del aminoácido y
es diferente en cada uno de ellos.
 Ejemplos……….

R R R
Con
cadenas
laterales
alifáticas

R R

En su libro, reconozca estas

características de cada aminoácido
L-alfa- aminoácidos presentes en las
proteínas, se representan con tres
letras
 PROPIEDADES DE LOS
AMINOÁCIDOS

 El código genético.
 Selenocisteína
 L-alfa-aminoácidos
 Carga neta
 Valores de pKa
 pH isoeléctrico
 Solubilidad
El Código Genético….

 Cada codón del código genético acomoda tres

letras de bases. Se tienen 20 codones
relacionados con los 20 alfa aminoácidos.
 Los aminoácidos se clasifican según la
polaridad de sus grupos R.
 Están presentes los aminoácidos adicionales: 4-
hidroxiprolina, 5-hidroxilisina, gama
carboxiglutamato.
 Modificaciones químicas: metilación,
formilación, prenilación, fosforilación.
Propiedades…..
 El aminoácido 21, es la selenocisteína, se
inserta en polipéptidos durante la
traslación, no está codificado
genéticamente.
 Los l-alfa aminoácidos, comparten la
fórmula de L-gliceraldehido.
 Otros L-alfa aminoácidos libres con
funciones importantes en el metabolismo:
ornitina, citrulina, argininosuccinato,
tirosina, glutamato.
Propiedades…..
 Los D-aminoácidos: D-serina, D-aspartato,
D-alanina, D-glutamato.
 Carga neta de los aminoácidos: es
positiva, negativa o ninguna. Corresponde
a la suma algebraica de las cargas
eléctricas de los grupos funcionales
ionizables de los aminoácidos.
 Los aminoácidos que no llevan carga neta
se llaman zwiteriones.
Enlaces:

 Carga eléctrica de las biomoléculas, en:

 http://
biomodel.uah.es/tecnicas/carga/carga_pI
_pH.htm
 Cálculo del punto isoeléctrico:
 http://biomodel.uah.es/tecnicas/carga/c
alculo_pI.htm
 Estudiante Ud. Debe estudiar estos
enlaces
Equilibrio protónico del ácido aspártico y
cargas netas..
Híbridos de resonancia: Histidina, Arginina
Carga neta…
Propiedades……

 Los valores de pKa expresan la fuerza de

los ácidos débiles para moléculas con
protones múltiples disociables.
 Arginina:
 -COOH pK1=1,8
 -NH3 pK2=9,0
 Grupo R pK3=12,5
Propiedades………

 pH isoleléctrico, el aminoácido no lleva carga neta. Se

refiere a la cantidad igual de cargas negativas y
positivas, es eléctricamente neutra.
 Es el pH de valor medio entre los valores de pKa en
cualquier lado de la especie isoeléctrica.

 Alanina:
 R-COOH, es 2,35 R-NH3 es 9,69
 pI= pK1 + pK2= 2,35 + 9,69 = 6,02
 2 2
Propiedades…

 La solubilidad, está relacionada con los

grupos funcionales con carga eléctrica, los
cuales son solvatados con agua, por tanto
son solubles en agua.
 Son insolubles en disolventes apolares:
benceno, éter.
 CLASIFICACIÓN DE LOS
AMINOÁCIDOS POR SUS GRUPOS R

 1.- Grupos R hidrofóbicos: Alanina,

Valina, Leucina, Isoleucina.
 2.- Grupos R aromáticos:
Fenilalanina, Tirosina, Triptófano
( en el interior de las proteínas
citosólicas.
 3.-Grupos R con carga de
aminoácidos básicos y ácidos.
Los grupos R de los aminoácidos:
Hidrófobos Hidrofílicos

Aromáticos
Grupos funcionales y las reacciones
químicas………….

 1.- Para los ácidos carboxílicos: ésteres,

amidas y anhídridos de los ácidos.
 2.- Para los grupos amino: acilación,
amidación, esterificación.
 3.- Para los –OH y –SH: oxidación y
esterificación.
 4.- Formación del enlace peptídico.
PÉPTIDOS….
Corresponde a la secuencia de
aminoácidos, de estructura primaria
 Formados por residuos de aminoacilos: alanilo,
aspartilo, tisosilo, etc., mediante enlaces
peptídicos.
 Un ejemplo: Lis-Leu-Tir-Gln
 Inician en el grupo amino terminal, terminan en el
grupo carboxilo terminal.
 Ejemplos: Dipéptidos, Tripéptidos, Hexapéptidos.
 Hormonas peptíticas, glutatión, TRH.
 Antibiòticos: Tirocidina, gramicidina.
 Opiodes: Delmorfina, deltodorina.
 Dos ejemplos de péptidos:
+
NH3 octapeptido

- COOH

22 aminoácidos 8 aminoácidos
Propiedades de los péptidos

 Tienen algunos aminoácidos no proteicos,

poco inusuales, como D-tirosina, D-
alanina.
 Son polielectrólitos, por el grupo amino,
carboxilo terminal y por el grupo R.
 El enlace peptítico tiene carácter parcial
de doble enlace, una posición de rigidez
impuesta por el enlace peptídico.
Enlace peptídico:
Enlace peptídico: posición geométrica

Navegar en:
http://www.ehu.eus/biomoleculas/aas/tema8.htm
Gamma-glutamil-cisteinil-glicina

Enlace peptídico
 REVISAR EL VIDEO de aminoácidos y péptidos:

 https://www.youtube.com/watch?v=_91weXRO2S8

QUE disfruten el tema: Es necesario revisar los enlaces y el

libro base del tema.

Día miércoles enviaré una encuesta sobre el tema.