EQUIPO N°5

COMPUESTOS
AROMATICOS
SINTESIS, USOS Y SU NOMENCLATURA

QUIMICA DE HIDROCARBUROS 1IV32

03 INTEGRANTES
04 INTRODUCCIÓN(BREVE HISTORIA)
07 NOMENCLATURA
11 SINTESIS
12 MECANISMOS Y REACCIONES
28 USOS MAS IMPORTANTES
32 GRUPOS AROMATICOS MAS USADOS
35 RIESGOS
36 CONCLUSIONES
37 BIBLIOGRAFIA
INTEGRANTES

1 2 3
VALDEZ SALINAS SÁNCHEZ CASTILLO ALLISON ROMERO AVALOS
BENJAMIN ALFONSO LUIS ENRIQUE *USOS MAS IMPORTANTES DE LOS
*BREVE HISTORIA *SINTESIS DE LOS COMPUESTOS COMPUESTOS AROMATICOS DENTRO DE LA
*NOMENCLATURA DE LOS AROMATICOS INDUSTRIA
COMPUESTOS AROMATICOS *MECANISMOS Y REACCIONES MAS *GRUPOS AROMATICOS MAYORMENTE
*EJERCICIOS SIMPLES 2 DE IMPORTANTES COMERCIALES
DEMOSTRACION Y 2 DE *EJEMPLOS MAS NOTORIOS *RIESGOS
PARTICIPACION
EL DESCUBRIMIENTO
DEL BENCENO MICHAEL FARADAY

Fue descubierto en 1825 por el químico

ingles Michael Faraday, quien lo aisló
por primera vez de un residuo aceitoso
producido en la fabricación de gas de
alumbrado.
Compuesto puro, con punto de ebullición de 80
°C, de la mezcla oleosa que se condensaba del
gas de alumbrado, el combustible de las
lámparas de gas. Sin embargo, en aquella época
de desconocía la composición exacta del
benceno.

El análisis elemental mostró una relación

de hidrógeno
a carbono demasiado pequeña, de 1:1,
que corresponde a la fórmula
empírica CH. Faraday nombró al nuevo
compuesto como “bicarburo de
hidrógeno”.
Eilhard Mitscherlich sintetizó el mismo compuesto en 1834, calentando ácido benzoico aislado
de la benzoína, en presencia de cal. Como Faraday, Mitscherlich encontró que su fórmula
empírica es CH. También usó una medición de densidad de vapor, y determinó una masa
molecular aproximada de 78, que corresponde a la fórmula molecular C₆H₆.
Muchos otros compuestos que se descubrieron en el siglo XIX parecían estar relacionados
con el benceno. También tenían bajas relaciones de hidrógeno a carbono y aromas
agradables; se podían convertir en benceno o compuestos relacionados. A este grupo de
compuestos se le llamó aromáticos, por sus olores agradables.

A otros compuestos
orgánicos que no
tienen estas
propiedades se les
llamó alifáticos,
que significa “como
grasa.”
En 1865, el químico alemán Friedrich August Kekulé propuso que el benceno consistía en un
anillo de seis carbonos con enlaces dobles alternantes, lo que se le conoce como
estructura de Kekulé o formula de Kekulé.
 ESTRUCTURA Y
NOMENCLATURA

El benceno se caracteriza por una inusual estabilidad, que le viene dada por la particular disposición de
los dobles enlaces conjugados.

FORMAS
RESONANTES

Aunque su estructura sea la de un alqueno poliinsaturado, sus propiedades no son las esperables para
ese tipo de sustancias. por ello, al benceno y compuestos similares o derivados se les conoce con un
nombre especial: aromáticos.
 MODO DE NOMBRARLOS

REGLA 1.

En bencenos monosustituidos, se nombra primero el radical y se termina en la palabra

benceno.
REGLA 2.

En bencenos disustituidos se indica la posición de los radicales mediante los prefijos orto- (o-), meta
(m-) y para (p-). También pueden emplearse los localizadores 1,2-, 1,3- y 1,4-.
REGLA 3.

En bencenos con mas de dos sustituyentes, se numera el anillo de modo que los
sustituyentes tomen los menores localizadores. Si varias numeraciones dan los mismos
localizadores se da preferencia al orden alfabético.
REGLA 4.
Cuando el benceno NO es cadena principal y es sustituyente, se nombra como fenil.
Ejemplos:

NO₂ p-Dimetilbenceno:

Br
Participaciones:

CH₃ m-Etilpropilbenceno:

CH₃
 SINTESIS DE LOS COMPUESTOS
AROMATICOS
Los compuestos aromáticos se sintetizan de los alquenos
cíclicos (cicloalquenos), principalmente de aquellos
conocidos como bencenos, al presentar una reacción de
sustitución electrofílica aromática
REACCIONES SUSTITUYENTES AROMATICAS

PRINCIPALES
SUSTITUCIONES

Halogenación
Nitración
Sulfonación o hidrolisis acida
Hidroxilación
Alquilación de Friedel-Crafts
Acilación de Friedel-Crafts
Reducción de Birch
 NOTAS IMPORTANTES
Hay que tomar en cuenta las adiciones electrofílicas de los
alquenos para entender la sustitución electrofílica aromática
HALOGENACION (BROMACION)

PROCESO
Formación de un electrófilo fuerte, en este caso
un catión bromo electrófilo.
Los electrones Pi del benceno reaccionan con el
catión bromo para formar el compuesto sigma,
intermedio de bencenonio estabilizado por
resonancia.
Desprotonación del intermedio de bencenonio
(complejo sigma) para restaurar la aromaticidad.
MECANISMO RESUMIDO
EJEMPLOS CON LOS DEMAS HALOGENOS
NITRACION
Las síntesis de nitración típicas aplican el llamado «ácido
mixto», una mezcla de ácido nítrico concentrado y
ácidos sulfúricos. Esta mezcla produce el ion nitronio
(NO2+), que es la especie activa en la nitración
aromática. Este ingrediente activo, que puede aislarse
en el caso del tetrafluoroborato de nitronio, también
efectúa la nitración sin necesidad del ácido mixto.
En las síntesis con ácido mixto, el ácido sulfúrico no se
consume y, por tanto, actúa como catalizador y como
absorbente del agua. En el caso de la nitración del
benceno, la reacción se lleva a cabo a una temperatura
cálida, que no supera los 50 °C.
 SULFONACION
La sulfonación es una reacción reversible que produce
ácido bencensulfónico mediante la adición de trióxido de
azufre y ácido sulfúrico fuminante. Es importante señalar
que la fórmula química del grupo sulfónico es -SO 3 H. La
reacción se invierte añadiendo ácido acuoso caliente al
ácido bencensulfónico para producir benceno.
HIDROXILACION AROMATICA
La hidroxilación directa de un anillo aromático para producir
un hidroxibenceno (un fenol) es difícil y raras veces se hace
en el laboratorio, pero ocurre con más frecuencia en las
rutas biológicas, por analogía con otras sustituciones
electrofílicas aromáticas, podría esperarse que para la
reacción de hidroxilación se necesite que una especie de
oxígeno electrofílico actúe como un “equivalente de OH+”.
HIDROXILACION AROMATICA
ALQUILACIÓN DE FRIEDEL-CRAFTS

La reacción elimina un átomo de hidrógeno del anillo

aromático y lo sustituye por un electrófilo. De este modo,
se produce mediante sustitución electrófila aromática y se
cataliza usando ácidos de Lewis fuertes, como AlCl3 o
FeCl3.
ALQUILACIÓN DE FRIEDEL-CRAFTS
 ACILACIÓN DE FRIEDEL-CRAFTS
Esta reacción permite añadir grupos alcanoilo al anillo
aromático. Los reactivos son haluros de alcanoilo en
presencia de un ácido de Lewis, que interacciona con el
grupo saliente generando cationes acilo que son atacados
por el benceno.
ACILACIÓN DE FRIEDEL-CRAFTS
 REDUCCIÓN DE BIRCH
La reducción de Birch emplea como reactivos sodio o litio en disolución, su
mecanismo es radicalario y reduce el benceno a un 1,4-ciclohexadieno. donde se
tienen 2 reacciones;
Birch con sustituyentes activantes: Los dobles enlaces del ciclohexadieno final
quedan próximos a los sustituyentes que activan el anillo.
Birch con sustituyentes desactivantes: Los dobles enlaces del ciclohexadieno
final quedan alejados de los sustituyentes que desactivan el anillo.
 USOS DE LOS COMPUESTOS
RESINA EPÓXICA AROMÁTICOS EN LA
INDUSTRIA.

ACETONA
FENOL FENOL BISFENOL A

ACEITES LUBRICANTES SINTÉTICOS

MEDICINA, ALIMENTO Y PERFUME
 GASOLINA
INVESTIGACIÓN
DEL PETRÓLEO
 2,4,6-TRINITROTOLUENO

TOLUENO

TNT - TRINITROTOLUENO.
 BENCENO

TOLUENO

GRUPOS AROMÁTICOS
ÁCIDO
MAYORMENTE BENZÓICO

COMERCIALES
CLOROBENCENO FENOL

NAFTALENO ANILINA
 O
O
ÍD
D EH
AL
Z
NITROBENCENO BE N H

ÁCIDO
ACETILSALICÍLICO

ANTRACENO
RIESGOS
CONCLUSIONES
BIBLIOGRAFIA

Acilación de Friedel-Crafts del Benceno | Química Reducción de Birch | Química Orgánica. (s. f.). Germán
Libretexts. (2022). 18.4: Sulfonación de benceno (una
Orgánica. (s. f.). Germán Fernández. Fernández.
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ca_Org%C3%A1nica/Mapa%3A_Qu%C3%ADmica_Org
%C3%A1nica_(Wade)/18%3A_Reacciones_de_Compues
tos_Arom%C3%A1ticos/18.04%3A_Sulfonaci%C3%B3n_
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Nitracion de compuestos aromaticos - Libretexts. (2022a). 18.2: Halogenación de benceno

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https://espanol.libretexts.org/Quimica/Qu%C3%AD PAGS 566-580
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