PONTIFICIA UNIVERSIDAD CATÓLICA DE CHILE

FACULTAD DE QUÍMICA Y DE FARMACIA Profesor: Marcelo Preite

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁ NICA
Ayudante: Elias Leiva
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA QUO1112
1º SEMESTRE 2023

RESUMEN
Se realizó una destilació n simple de acetona para posteriormente realizar una
destilació n simple y fraccionada de la mezcla binaria acetona y n-butanol, con el fin de
observar las diferencias en la eficiencia de purificació n. Se obtuvieron las siguientes
temperaturas de ebullició n: 53°C (acetona) y 113°C (1-butanol), con errores
experimentales de 8,5% y 4% respectivamente, mientras que el rango de ebullició n
varió de 48°C a 113°C. Los índices de refracció n fueron 1,3656 y 1,3965
respectivamente.

FUNDAMENTO TEÓ RICO

La destilació n es un proceso de separació n de una mezcla líquida, utilizado
frecuentemente en la industria química, y que involucra la evaporació n y posterior
condensació n del vapor originado, con el fin de aislar y purificar uno de los
componentes de la mezcla. Los fundamentos teó ricos de la destilació n se remontan a
los principios de la termodiná mica y có mo las mezclas líquido-vapor se comportan.
Para entender la diná mica líquido-vapor de una mezcla, es preciso primero nombrar y
explicar algunos conceptos.
Todo compuesto líquido puro posee una presió n de vapor, que depende tanto de las
características químicas del mismo, como de la temperatura. Así, la temperatura de
ebullició n se define como la temperatura donde se cumple que la presió n de trabajo es
igual a la presió n de vapor (Figura 1). En otras palabras, es la temperatura donde la
presió n que ejerce el exterior deja de superar a la presió n de vapor, por tanto, el
líquido logra pasar a fase gaseosa ya que no hay una fuerza lo suficientemente intensa
que lo detenga. Es posible apreciar, que la temperatura de ebullició n de un compuesto
será menor si la presió n atmosférica o externa disminuye.
Ahora, cuando se tiene una mezcla ideal de compuestos líquidos, es posible separarlos
mediante destilació n si estos cumplen con ciertas características. Primero, los
compuestos en la mezcla deben tener puntos de ebullició n lo suficientemente
distintos, es decir, tener curvas de presió n de vapor lo má s separadas posible.
Segundo, a los rangos de operació n de la destilació n, los compuestos no deben
descomponerse (Muñ oz, Ló pez & Sierra, 1981).
Como una mezcla va a estar compuesta por proporciones de sus distintos
componentes, la temperatura de ebullició n de esta se encontrará entre los límites de
los puntos de ebullició n de los compuestos, dando como resultado distintos grados de
separació n de compuestos dependiendo de la temperatura a la que se opere la
destilació n. Para el caso de una mezcla binaria, es posible ver esto en la Figura 2,
donde se grafican las curvas de rocío (curva superior) y burbuja (curva inferior). En
este caso, si se opera a una una temperatura llamada Teb a, es posible ver que la
fracció n molar de X1 en la mezcla líquida será de 0,3 mientras que en la mezcla de
vapor, será de 0,7, ya que choca con la línea de rocío o de vapor saturado (Muñ oz,
Ló pez & Sierra, 1981).

Figura 1. Diagrama Presió n de vapor vs. Figura 2. Diagrama T° vs. Fracció n molar de un
Temperatura. compuesto 1 en mezcla binaria a presió n
constante.

Fuente: Muñ oz, Ló pez & Sierra, 1981. Fuente: Muñ oz, Ló pez & Sierra, 1981.

En mezclas binarias existen las desviaciones de la idealidad, y un caso extremo son las
mezclas azeotró picas. En estas, ambos compuestos está n interactuando de tal forma
que en un punto dado de temperatura y presió n no podrá n separarse, debido a que
actú an como uno solo (Muñ oz, Ló pez & Sierra, 1981). En este caso, la destilació n
convencional no es la indicada para separar la mezcla.

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Por otro lado, existen diversos tipos de destilaciones: simple, fraccionada y al vacío. La
destilació n simple funciona calentando la mezcla contenida en un recipiente, hasta la
ebullició n. Luego, el vapor sube y pasa por un condensador donde circula agua fría y
es recolectado (Figura 3). La destilació n fraccionada sigue el mismo principio, pero es
como una destilació n simple en serie. En este caso, la columna de destilació n, llamada
Vigreaux, contiene varios obstá culos que ocasionan que la mezcla menos volá til
condense, por lo que se logra una mejor purificació n. La destilació n por vacío funciona
de manera similar, pero se genera vacío dentro de todo el circuito, por lo que la
temperatura de ebullició n de la mezcla disminuye. Esto es conveniente cuando uno de
los dos compuestos se degrada a la temperatura de ebullició n de la mezcla (Hickman,
1945).
Figura 3. Diagrama del equipo utilizado en una destilació n simple.

Fuente: Muñ oz, Ló pez & Sierra, 1981.

Para el caso específico de la destilació n de acetona (Figura 4) y 1-butanol (Figura 5),

sus temperaturas de ebullició n son 56,8°C y 117,7°C respectivamente, por lo que el
diagrama de equilibrio líquido-vapor se puede ver en la Figura 6, donde el eje x
representa la fracció n molar de acetona. Asimismo, el rango de ebullició n
corresponderá a ambas temperaturas como límites.

Figura 4. Estructura acetona. Figura 5. Estructura 1-butanol.

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 Fuente: PubChem, s.f. Fuente: PubChem, s.f.

Para la caracterizació n física de sustancias líquidas es posible utilizar el índice de

refracció n. Este es una propiedad ó ptica que permite conocer qué tan pura es una
sustancia (Reis et al., 2010). Para la acetona y 1-butanol, sus índices son 1,3588 y
1,3993 respectivamente (PubChem, s.f.).

Figura 6. ELV acetona y 1-butanol.

Fuente: Vapor Liquid Equilibrium Calculator, s.f.

PARTE EXPERIMENTAL
Se realizaron tres etapas. Para las mediciones de volumen de destilado acumulativo,
se utilizó una probeta y se fueron anotando las temperaturas sociadas a tales
volumenes.

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Parte I: Destilació n simple de acetona

Parte II: Destilació n simple de mezcla binaria acetona y 1-butanol

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Parte III: Destilació n fraccionada de mezcla binaria acetona y 1-butanol

RESULTADOS
Los resultados de las tres partes enunciadas anteriormente se pueden ver a
continuació n.

Figura 7. Puntos experimentales; grá fico Temperatura vs. Volumen acumulado de destilado

Fuente: Elaboració n propia.

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Los errores porcentuales asociados a los puntos de ebullició n tanto de la acetona pura
como de la mezcla y 1-butanol puro se encuentran a continuació n.

Tabla 1. Error experimental de puntos de ebullició n.

Acetona 1-butanol Mezcla destilació n
simple y fraccionada
Punto o rango 52°C 113°C 48 °C a 113°C
ebullició n
experimental
Punto o rango 56,8°C 117,7°C 56,8°C a 117,7°C
ebullició n teó rica
Error experimental 8,45% 3,99% 3,99% a 15,49%
Fuente: Elaboració n propia.

En cuanto a la caracterizació n de los compuestos, los valores de refracció n

experimentales, junto a sus errores se encuentran en la siguiente tabla.

Tabla 2. Índice de refracció n muestras destilació n fraccionada y error experimental.

Acetona 1-butanol
Índice de refracció n 1,3656 1,3965
experimental
Índice de refracció n teó rico 1,3588 1,3993
Error experimental 0,5% 0,2%
Fuente: Elaboració n propia.

Para el cá lculo del error experimental, se siguió la siguiente fó rmula.

error = ( valor teo−valor

valor teo
exp
) ⋅100
DISCUSIÓ N Y CONCLUSIONES
Al ver la temperatura de ebullició n de la acetona, es posible observar que el error
porcentual no es tan considerable, pero existe. Esto puede deberse a la mezcla de
acetona con otro compuesto que baje su temperatura de ebullició n, o al error asociado
al termó metro. Debido a que se utilizó un termó metro de vidrio y mercurio, era
sumamente difícil poder identificar de forma precisa la temperatura en un volumen
específico. Asimismo, la temperatura de ebullició n má xima de la mezcla binaria fue de

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113°C, pese a que en teoría debió haber sido 117,7°C, ya que esta es la temperatura de
ebullició n del 1-butanol. Que el má ximo fuese inferior al teó rico puede deberse a la
contaminació n de la mezcla binaria con un tercer componente con un punto de
ebullició n má s bajo. También hay errores asociados a los artefactos de medició n,
como ya se mencionó . Para el caso de la destilació n fraccionada, se obtuvieron los
mismos valores de temperaturas límite que con la destilació n simple. Si cabe resaltar,
que a un valor de aproximadamente 60°C, el condensado dejó de producirse y se
debió subir la temperatura de golpe hasta llegar a los 113°C para evaporar toda la
mezcla. De hecho, es posible ver un escaló n marcado en la Figura 7, donde a
aproximadamente 25 mL se sube el valor de la temperatura. Esto tiene sentido, ya que
la mezcla binaria inicial correspondía a 25 mL de acetona y 25 mL de 1-butanol, por lo
que pasado los 25 mL de volumen de destilado, era muy probable que el volumen que
quedase en el baló n correspondiese ú nicamente al compuesto menos volatil. Se
desprende de los resultados obtenidos, que este tipo de destilació n es má s eficiente en
la separació n de compuestos en comparació n a la destilació n simple. En cuanto al
índice de refracció n medido con muestras iniciales y finales de la destilació n
fraccionada, es posible señ alar que se logró separar de forma correcta ambos
compuestos debido a que los errores fueron inferiores al 1%.
A modo de conclusió n, es posible señ alar que sí se cumplió con el objetivo del prá ctico,
ya que se logró purificar mediante destilació n la acetona del 1-butanol. Esto se
evidencia en los resultados del índice de refracció n para ambos compuestos.
Asimismo, el error porcentual tanto del índice de refracció n como de las temperaturas
de ebullició n para la destilació n simple y fraccionada no fue lo suficientemente
grande.

BIBLIOGRAFÍA
[1] Muñ oz, M., Ló pez, J. & Sierra, J. (1981). Destilación. (Ed.), Curso básico de
laboratorio de química orgánica (pp. 41-55). Santiago de Chile: Pontificia Universidad
Cató lica de Chile.
[2] Hickman, K. C. (1945). Adventures in vacuum chemistry. American Scientist, 33(4),
205-231. http://www.jstor.org/stable/27826079

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[3] PubChem. (s.f.). Acetone (Compound). Recuperado 31 de marzo, 2023, de
https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/acetone#section=2D-Structure
[4] PubChem. (s.f.). 1-butanol (Compound). Recuperado 31 de marzo, 2023, de
https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/1-butanol#section=2D-Structure
[5] Vapor Liquid Equilibrium Calculator. (s.f.). Recuperado 31 de marzo, 2023, de
http://www.vle-calc.com/phase_diagram.html
[6] Reis, J. C. R., Lampreia, I. M., Santos, Â . F., Moita, M. L. C., & Douhéret, G. (2010).
Refractive index of liquid mixtures: theory and experiment. ChemPhysChem, 11(17),
3722-3733. https://doi.org/10.1002/cphc.201000566