Sem 02

HIDROCARBUROS: ALCANOS,
CICLOALCANOS, ALQUENOS Y
CICLOALQUENOS.
DEPARTAMENTO DE CIENCIAS
LOGRO DE LA SESIÓN
Al finalizar la sesión el
estudiante conoce las
reacciones y mecanismos de
reacción de los alcanos,
cicloalcanos, alquenos y
cicloalquenos, planteando
las fórmulas de los
compuestos orgánicos, de
forma clara, precisa,
coherente y fundamentada.
SABERES PREVIOS
(PRE REQUISITOS) CONTENIDO DE LA SESIÓN
 Ciencia Tecnología  Alcanos, Cicloalcanos,
y Ambiente
 El átomo de
alquenos, cicloalquenos.
carbono estructura  Nomenclatura, reacciones
y propiedades.
y mecanismos de reacción
 Fórmulas
desarrolladas, de los hidrocarburos.
semidesarrolladas y
global de los
compuestos
orgánicos.
HIDROCARBUROS
https://www.youtube.com/watch?v=l7mTSMsX_mI
Aplicación de la Química Orgánica
 Industria Petroquímica Básica.
 Industria de los plásticos, elastómeros, resinas y fibras

sintéticas.
 Industria de los agentes tensoactivos.
 Industria farmacéutica.
 Industria agroquímica (biocidas y pesticidas).
 Industria de los colorantes y pigmentos.
 Industria de los disolventes.
CLASIFICACIÓN DE HIDROCARBUROS
Hidrocarburos Alifáticos
 Compuestos orgánicos que están constituidos sólo por carbono e

hidrógeno, y por lo cual se denominan compuestos binarios, su
principal fuente de obtención es el petróleo y el gas natural.
 Sus moléculas son apolares, es por ello que son insolubles en agua,
pero muy solubles en solventes orgánicos.
 Su densidad aumenta al aumentar el número de átomos de

carbono en la cadena.
 La temperatura de ebullición aumenta al aumentar el número de

átomos de carbono en la cadena, pero en sus isómeros
ramificados es menor.
 Los primeros términos son gaseosos, los intermedios son líquidos, y

los de alto número de átomos de carbono son sólidos.
 Son combustibles que generan reacciones de combustión

completa e incompleta.
 Reactividad en los hidrocarburos es: alquino > alqueno > alcano.
Nomenclatura de Hidrocarburos Alifáticos
 Se efectúa en relación al número de carbonos que tiene la cadena

carbonada, el cual se indicará mediante un prefijo, luego se le adiciona
una raíz y finalmente un sufijo que está en relación a la función a la cual
pertenece.
PREFIJO: Indica el nombre y la ubicación de las ramificaciones
RAIZ: Indica el número de átomos de carbono de la cadena principal
ALCANOS
CnH2n+2
Propiedades Físicas y Químicas de Alcanos
Propiedades Físicas Propiedades Químicas
 Son gases (C1 – C4), líquidos (C5 –  Poco reactivos.

C17) y solidos a partir del C18.  Se descomponen a elevadas
 Son inodoros e insolubles en temperaturas.
agua.  Dan reacciones de sustitución,
 No conducen la electricidad. sobre todo con los halógenos.
 Su punto de fusión y de  Su combustión completa con
ebullición aumenta con la Oxigeno da CO2 y H2O.
cantidad de carbonos. Pero  Presenta isomería de cadena.
a mayor ramificación de los
isómeros, menor punto de
ebullición.
Propiedades físicas de hidrocarburos.
Nomenclatura de Alcanos
 Regla 1. Determinar el número de carbonos de la cadena más larga,

llamada cadena principal del alcano. Obsérvese en las figuras que no
siempre es la cadena horizontal.
 Regla 2. Los sustituyentes se nombran cambiando la terminación –ano del

alcano del cual derivan por –ilo (metilo, etilo, propilo, butilo). La
numeración de la cadena principal se realiza de modo que al sustituyente
se le asigne el localizador más bajo posible.
 Regla 3. Si tenemos varios sustituyentes se ordenan alfabéticamente

precedidos por lo localizadores. La numeración de la cadena
principal se realiza para que los sustituyentes en conjunto tomen los
menores localizadores.
Si varios sustituyentes son iguales, se emplean los prefijos di, tri, tetra,
penta, hexa, para indicar el número de veces que aparece cada
sustituyente en la molécula. Los localizadores se separan por comas y
debe haber tantos como sustituyentes.
 Regla 4. Si al numerar la cadena principal por ambos extremos, nos

encontramos a la misma distancia con los primeros sustituyentes, nos
fijamos en los demás sustituyentes y numeramos para que tomen los
menores localizadores.
 Regla 5. Si al numerar en ambas direcciones se obtienen los mismos

localizadores, se asigna el localizador más bajo al sustituyente que va
primero en el orden alfabético.
 Regla 6. Si dos a más cadenas tienen igual longitud, se toma como

principal la que tiene mayor número de sustituyentes.
 Regla 7. Existen algunos sustituyentes con nombres comunes aceptados

por la IUPAC, aunque se recomienda el uso de la nomenclatura
sistemática.
Nomenclatura de Alcanos: Ejercicios
 Nombre los siguientes compuestos:
CICLOALCANOS
 Los cicloalcanos son moléculas donde los átomos de carbono están

unidos formando cadenas cerradas o anillos.
 Estos anillos de unidades CH2-, tienen la formula general CnH2n, y se

representan con polígonos.
Nomenclatura de los cicloalcanos
 En cicloalcanos con un solo sustituyente, se toma el ciclo como cadena

principal de la molécula. Es innecesaria la numeración del ciclo y se
nombran igual que los alcanos pero anteponiendo la palabra ciclo : ciclo
propano, ciclo butano, ciclo pentano.
Etil ciclopentano Metil ciclobutano Propil ciclohexano
Nomenclatura de los cicloalcanos
 Si los cicloalcanos contienen radicales alquilos, se nombran

como sigue: (tener en cuenta el orden alfabético).
 La nomenclatura de la unión entre un cicloalcano y un

alcano depende del número de carbonos de cada
estructura, el que tenga más carbonos será la cadena
principal.
Radicales alicíclicos
 A un radical de un ciclo alcano se nombra igual que a los

ciclo alcanos que les dieron origen cambiando la
terminación ano por il. Ejm.
 Para nombrar un compuesto cuando este tiene un radical

alicíclico:
– La cadena principal es la que tiene el mayor número de
carbonos.
– Si ambas cadenas tienen igual números de carbonos, se le
da prioridad a la lineal por ser más pesada.
Mecanismo de reacción: Alcanos
 El mecanismo de una reacción de sustitución en alcanos:
1.- Etapa de iniciación:
2.- Etapa de propagación:
Mecanismo de reacción: Alcanos
3.- Etapa de terminación:
ALQUENOS
Etileno
Propileno CnH2n
Propiedades Físicas y Químicas de
Alquenos
Propiedades Físicas Propiedades Químicas
 Son gases (C2 – C4), líquidos  Muy reactivos.

(C5 – C16) y solidos a partir del
C17.  Se descomponen a
elevadas temperaturas.
 Insolubles en agua.
 No conducen la electricidad.  Llevan acabo reacciones de
adición.
 Su punto de fusión y de
ebullición aumenta con la  Su combustión completa da
cantidad de carbonos. Pero a CO2 y H2O.
mayor ramificación de los  Presenta isomería de
isómeros, menor punto de cadena.
ebullición.
Propiedades de los Alquenos
 El agua se adiciona al enlace doble para producir alcoholes.
Esto ocurre en presencia de un catalizador.
 El enlace doble carbono-carbono, hace que la molécula sea
susceptible al ataque de agentes oxidantes fuertes.
 Los productos de oxidación puede ser cetonas, ácidos
carboxílicos, dióxido de carbono o mezclas de ellos. Los
alcanos son inertes a los agentes oxidantes.
Principales alquenos
 1. Eteno o Etileno: Gas incoloro que al polimerizarse origina el polietileno,

polímero empleado para fabricar plástico para envases, bolsas etc.
 2. Propeno o Propileno: Se polimeriza en polipropileno, originando otros

tipos de plásticos.
 3. Butadieno: Su polimerización es empleada en la fabricación de los

cauchos sintéticos.
Nomenclatura de Alquenos
1. Aquellos que poseen un solo doble enlace se nombran mediante el

prefijo indicativo del número de átomos de carbono y la terminación –
eno, señalado, la posición del doble enlace, para lo cual se enumera la
cadena de forma que se emplee el localizador más bajo posible.
2. Si existan ramificaciones se toma como cadena principal la más larga

que contenga el doble enlace. Estas cadenas laterales, se nombran
antes que la principal.
3. Si la molécula tiene varios dobles enlaces se ha de especificar el número

de ellos mediante los prefijos di-, tri-, tetra-, etc. Siendo precedido la
terminación, de los localizadores correspondientes.
 Se toma como cadena principal la más larga que contenga el

doble enlace. En caso de tener varios dobles enlaces se toma
como cadena principal la que contiene el mayor número de
dobles enlaces (aunque no sea la más larga).
 La numeración comienza por el extremo de la cadena que otorga

al doble enlace el localizador más bajo posible. Los dobles enlaces
tienen preferencia sobre los sustituyentes.
 Los alquenos pueden existir en forma de isómeros espaciales

que se distinguen con la notación cis/trans.
Nomenclatura de Cicloalquenos
Nomenclatura de Cicloalquenos
 Regla clave: El doble enlace siempre se localiza entre el carbono

1 y 2.
Nomenclatura de Cicloalquenos: Ejercicios
Nomenclatura de Cicloalquenos: Ejercicios
Mecanismo de reacción: Alquenos
 El mecanismo de una reacción de adición en alquenos
Para la reacción:
Se obtiene dos productos diferentes.

El mecanismo de reacción es:
Compuestos Puntos de Ebullición Punto de Fusión Densidad

Tienen densidades
Aumentan gradualmente aproximadas de
Aumenta al aumentar el
Alcanos al aumentar el número 0,7g/mol en
peso molecular.
de carbonos. comparación con la
del agua 1,0g/mol
Como los alcanos, los
alquenos ramificados son Similar a los alcanos con
Tienen densidades
Alquenos más volátiles y tienen el mismo número de
entre 0,6 y 0,7 g/mol
puntos de ebullición más átomos de carbono.
bajos.
Semejantes a los alcanos Semejantes a los alcanos Semejantes a los
Alquinos y alquenos y alquenos alcanos y alquenos
correspondientes. correspondientes. correspondientes.
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
Código UPN Cita APA

John
547 MCMU 2012 McMurry(2012). Química
Orgánica (8va ed.)
Cengage Learning
DIAPOSITIVA N° 42

Sem 02

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HIDROCARBUROS: ALCANOS,

 Industria Petroquímica Básica.

 Industria de los plásticos, elastómeros, resinas y fibras

 Industria de los agentes tensoactivos.

 Industria agroquímica (biocidas y pesticidas).

 Industria de los colorantes y pigmentos.

 Industria de los disolventes.

 Compuestos orgánicos que están constituidos sólo por carbono e

 Su densidad aumenta al aumentar el número de átomos de

 La temperatura de ebullición aumenta al aumentar el número de

 Los primeros términos son gaseosos, los intermedios son líquidos, y

 Son combustibles que generan reacciones de combustión

 Reactividad en los hidrocarburos es: alquino > alqueno > alcano.

 Se efectúa en relación al número de carbonos que tiene la cadena

Propiedades Físicas Propiedades Químicas

 Son gases (C1 – C4), líquidos (C5 –  Poco reactivos.

 Regla 1. Determinar el número de carbonos de la cadena más larga,

 Regla 2. Los sustituyentes se nombran cambiando la terminación –ano del

 Regla 3. Si tenemos varios sustituyentes se ordenan alfabéticamente

 Regla 4. Si al numerar la cadena principal por ambos extremos, nos

 Regla 5. Si al numerar en ambas direcciones se obtienen los mismos

 Regla 6. Si dos a más cadenas tienen igual longitud, se toma como

 Regla 7. Existen algunos sustituyentes con nombres comunes aceptados

 Nombre los siguientes compuestos:

 Nombre los siguientes compuestos:

 Nombre los siguientes compuestos:

 Los cicloalcanos son moléculas donde los átomos de carbono están

 Estos anillos de unidades CH2-, tienen la formula general CnH2n, y se

 En cicloalcanos con un solo sustituyente, se toma el ciclo como cadena

Etil ciclopentano Metil ciclobutano Propil ciclohexano

 Si los cicloalcanos contienen radicales alquilos, se nombran

 La nomenclatura de la unión entre un cicloalcano y un

 A un radical de un ciclo alcano se nombra igual que a los

 Para nombrar un compuesto cuando este tiene un radical

 El mecanismo de una reacción de sustitución en alcanos:

1.- Etapa de iniciación:

2.- Etapa de propagación:

3.- Etapa de terminación:

Propiedades Físicas Propiedades Químicas

 Son gases (C2 – C4), líquidos  Muy reactivos.

 El agua se adiciona al enlace doble para producir alcoholes.

Esto ocurre en presencia de un catalizador.

 El enlace doble carbono-carbono, hace que la molécula sea

susceptible al ataque de agentes oxidantes fuertes.

 Los productos de oxidación puede ser cetonas, ácidos

carboxílicos, dióxido de carbono o mezclas de ellos. Los

alcanos son inertes a los agentes oxidantes.

 1. Eteno o Etileno: Gas incoloro que al polimerizarse origina el polietileno,

 2. Propeno o Propileno: Se polimeriza en polipropileno, originando otros

 3. Butadieno: Su polimerización es empleada en la fabricación de los

1. Aquellos que poseen un solo doble enlace se nombran mediante el

2. Si existan ramificaciones se toma como cadena principal la más larga

3. Si la molécula tiene varios dobles enlaces se ha de especificar el número

 Se toma como cadena principal la más larga que contenga el

 La numeración comienza por el extremo de la cadena que otorga

 Los alquenos pueden existir en forma de isómeros espaciales

 Regla clave: El doble enlace siempre se localiza entre el carbono

 El mecanismo de una reacción de adición en alquenos

Se obtiene dos productos diferentes.

Compuestos Puntos de Ebullición Punto de Fusión Densidad

Código UPN Cita APA

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