Grupo funcional: átomo o grupo de

átomos presente(s) en una molécula

orgánica, principalmente responsable
de sus propiedades químicas.

S5.GRUPOS FUNCIONALES
Q.1026
Dra. en C.Q. Ericka Martínez Viveros
 CLASIFICACIÓN DE COMPUESTOS
ORGÁNICOS

Hidrocarburos Halogenados Oxigenados Nitrogenados

C-H -x -O -N

Derivados -Alcoholes -Aminas

Aromáticos halogenados -Éteres -Amidas
Alifáticos
-Ésteres -Nitrilos
-Aldehidos Nitrocompuestos
-Cetonas
Derivados del -Ácidos Carboxílicos
benceno –
Alcanos (parafinas) monosustituidos
Alquenos (olefinas)
Disustituidos
Alquinos
polisustituidos
 DERIVADOS DE HIDROCARBUROS
(además de C,H tienen uno o más átomos de X, O, N, S, P)

Alcoholes Tioles Aldehídos Cetonas

R-OH R-SH R-CHO R-CO-R

Ácidos carboxílicos Ésteres Halogenuros de acilo Anhídridos

R-COOH R-COO-R R-CO-Cl R-CO-O-CO-R´

Amidas Aminas
Nitrilos Nitrocompuestos
1ª, 2ª, 3a 1ª, 2ª y 3ª
R-CN R-NO2
R-CO-NH2 R-NH2

Halogenuros de
Éteres
alquilo
R-O-R
R-X
 ÍNDICE

Grupos funcionales oxigenados: Grupos funcionales nitrogenados:

1) Alcoholes 6) Aminas
2) Éteres 7) Amidas
3) Aldehídos y cetonas 8) Nitro
4) Ácidos Carboxílicos
5) Ésteres
El resveratrol fenol, que se encuentra en la piel de las uvas rojas, está siendo investigado por
su potencial contra el cáncer, antiartrítico y sus propiedades hipoglicémicas. © ArtKolo de
2010.

1. ALCOHOLES
 Nomenclatura de los alcoholes

▪ Los alcoholes son sustancias orgánicas que se caracterizan por tener uno o
más grupos funcionales -OH (hidroxilos). Para nombrar a los alcoholes se
utilizan las reglas IUPAC de los alcanos, pero con la terminación "ol“, y se
indica la posición del grupo OH

Ejemplo : propanol

CH3-CH2-CH2-OH

6
Nomenclatura de alcoholes

▪ Ejemplo:
si, en la molécula hay más de un grupo OH, se utiliza la
terminación "diol", "triol", etc., indicando las posiciones
donde se encuentran los grupos.

Nombre: 1,2,3 - propanotriol

7
Ejemplo 3.

8
Alcoholes primarios, secundarios y
terciarios

▪ Cual es el nombre de cada uno?

▪ A)
▪ B)
▪ C)

9
Usos y aplicaciones del alcohol:

10
 PROPIEDADES FISICOQUÍMICAS DE LOS
ALCOHOLES

▪ PUNTO DE EBULLICIÓN: En general, sus puntos de fusión y ebullición son bajos y

suelen estar muy separados, por lo que se emplean frecuentemente como
componentes de mezclas anticongelantes. Por ejemplo, el 1,2-etanodiol tiene un
p.f. de -16 ºC y un p.eb. de 197 ºC.
▪ SOLUBILIDAD: Son muy solubles en agua porque son compuestos polares, debido
al radical –OH que tienen sus moléculas, pero al aumentar el tamaño de la cadena
disminuye la polaridad y tienden a ser solubles en solventes no polares.

11
 USOS DE ALCOHOLES
▪ Los alcoholes tienen una gran gama de usos en
la industria y en la ciencia como disolventes y
combustibles.
▪ El etanol y el metanol se combustionan de una
manera más limpia que la gasolina o el gasoil.
▪ El metanol se utiliza como solvente, combustible,
para la fabricación de explosivos y celuloides. La
ingestión de este metanol produce ceguera y a
veces está como contaminante en bebidas
alcohólicas, con 30 ml se puede ocasionar el
fallecimiento de una persona.

12
USOS DE ALCOHOLES

▪ El etanol se usa como solvente y en la fabricación de

adhesivos, cosméticos, desinfectantes, insecticidas,
pinturas, lubricantes y muchos productos más.
▪ Cuando se bebe alcohol, el etanol se oxida a etanal
que es lo que causa los malestares que se sienten al
beber, pues es un producto muy tóxico.
▪ El etanal reacciona con la dopamina y forma
norlaudanosina, que es un derivado del opio, el cual
produce el síndrome de abstinencia del alcohol y
hace que las personas alcohólicas no puedan dejar de
beber tan fácilmente.

13
 USOS DE ALCOHOLES

▪ Otros alcoholes y sus usos son el butanol, solvente para

ceras, resinas, barnices y lacas; etilenglicol, componente
principal de los anticongelantes automotrices y se usa
también en la fabricación del dacrón y de películas
mylar; glicerina, se usa en el área de cosméticos como agente
humectante y de la misma forma en la confitería, en los
productos farmacéuticos como solvente de tintas y medicinas
y como agente edulcorante.
▪ Muchos alcoholes se pueden producir a partir de la
fermentación de frutas o granos con levadura, vinos, cerveza,
etc.

14
Estructura Nombre IUPAC Nombre común
OH
CH3 C CH3 Alcohol terbutílico, ó
CH3 2-metil-2-propanol Terbutanol
OH
Alcohol secbutílico, ó
CH3 CH CH2 CH3 2-butanol
Secbutanol

CH2 CH CH2 OH
2-buten-1-ol Alcohol alílico

HO CH2 CH2 OH Etilenglicol (anticongelante)

1,2-etanodiol

OH
1,2,3-propanotriol Glicerol
HO CH2 CH CH2 OH
2. ÉTERES
 OBTENCIÓN DE ÉTERES

H2SO4
ALCOHOL ALCOHOL ÉTER AGUA
140° C

H2SO4

140° C
H2SO4
METANOL METANOL ÉTER METÍLICO AGUA
140° C
 NOMENCLATURA IUPAC
DE ÉTERES

▪ 1. Se nombran interponiendo la palabra "oxi" entre los dos radicales.

Se escoge como cadena principal la que tenga más carbonos y en los acíclicos la más
lineal.
EJEMPLOS
NOMENCLATURA DE ÉTERES
NOMENCLATURA DE ÉTERES

También podemos nombrar los dos radicales, por orden alfabético,

seguidos de la palabra "éter“:
 PROPIEDADES FISICOQUÍMICAS- ÉTER

SOLUBILIDAD: Son sustancias poco polares

insolubles en agua y en solventes polares; son
solubles en soluciones acuosas ácidas.
PUNTOS DE EBULLICIÓN: Tienen puntos de
ebullición muy bajos si los comparamos con
los correspondientes alcoholes. Al aumentar
los carbonos en la cadena, aumentan los
puntos de ebullición y a mayor cantidad de
ramificaciones, menor punto de ebullición. Si
los éteres se mezclan con agua forman puente
de hidrógeno aumentando el punto de
ebullición.
 USOS

Etoxietano o Dietil éter: Se utiliza como solvente en

extracciones etéreas para separar mezclas; en la producción de
un material de curación que se llama colodión y para fabricar
películas fotográficas. Un tiempo se usó como anestésico, pero se
dejó de utilizar porque provoca daños y adicción, además es muy
inflamable.
Eugenol: Esencia de clavo.
Tetrahidrocannabinol (THC): Principio activo de la marihuana.
Estructura Nombre IUPAC Nombre común (sólo éteres
simples)

metoxietano Etil metil éter, o

éter etil metílico

isopropoxieteno Isopropil vinil éter o

éter isopropil vinílico

1,2-dimetoxiciclopentano
Usar IUPAC

2-etoxietanol
Usar IUPAC
3. ALDEHÍDOS Y CETONAS
 ALDEHÍDOS

▪ Los aldehídos son compuestos

orgánicos caracterizados por poseer
el grupo funcional –CHO. Se nombran
de forma parecida a los alcoholes,
pero con la terminación "al".
▪ 1. Sus nombres provienen de los
hidrocarburos de los que proceden,
pero con la terminación "-al".
▪ Si se encuentran dos grupos aldehído
se utiliza el término "dial"
EJEMPLOS
 ALDEHIDOS – PROPIEDADES FISICOQUÍMICAS

▪ Solubilidad: son compuestos polares porque la diferencia de electronegatividades

entre el carbono y el oxígeno del carbonilo es muy grande, por esta razón son solubles
en agua y en solventes polares. Al aumentar la cadena principal de carbonos disminuye
la solubilidad en agua y en solventes polares.
▪ Puntos de ebullición: tienen punto de ebullición entre menor a los alcoholes y mayor a
los éteres, por la atracción dipolo-dipolo del carbonilo, pero no forman puentes de
hidrógeno.
USOS DE LOS ALDEHIDOS

▪ Los aldehídos están presentes en numerosos

productos naturales y una gran parte de ellos los
encontramos en nuestra vida diaria, de interés
biológico e industrial:
▪ Metanal: es el aldehído de un solo átomo de
carbono, se le conoce también como
formaldehído. Es un gas y, como es soluble en
agua, se vende en soluciones al 40% con el
nombre de formol; esta solución se utiliza para
preservar cadáveres o cualquier pieza biológica,
se utiliza además, en la fabricación de espejos y
como materia prima en la industria de los
polímeros. Sin embargo, se debe tener cuidado
ya que es cancerígeno.
 ALDEHIDOS - USOS
acroleína
▪ Etanal: también le llaman acetaldehído, tiene olor a frutas. El etanal se
forma en el proceso de fermentación, cuando el alcohol se pone en
contacto con el aire, transformando el etanol en etanal y si esta oxidación
prosigue y se puede formar ácido acético. El etanal ayuda a la fijación del
color en el vino.
▪ 2-Propenal: acroleína, es muy tóxica, se utiliza para controlar plantas
acuáticas y microorganismos como las bacterias, también se pueden
fabricar polímeros con ella.
▪ Vainillina: saborizante, puede ser natural o sintética, da el sabor a la
vainilla.
▪ El cinamaldehído: produce el olor característico de la canela.
▪ Aldehído butírico: es el olor desagradable de la mantequilla rancia
▪ El benzaldehído: compuesto aromático de olor agradable a almendras
amargas que se emplea en la fabricación de colorantes y perfumes
Estructura Nombre IUPAC

CHO Pentanal

CHO Propenal

O
C H 3-metilbutanal

CHO

3-isopropil-2-metil-
ciclopentanocarbaldehído
CHO
Benzaldehído
Bencenocarbaldehído
 CETONAS
▪ Estructuralmente, los aldehídos y las cetonas son similares; tienen un doble enlace
carbono-oxígeno, llamado carbonilo. El grupo funcional de las cetonas es: R-C=O - R
▪ 1. Se pueden nombrar anteponiendo a la palabra "cetona" , el nombre de los dos
radicales unidos al grupo carbonilo.
Ejemplo:

▪ 2. La forma más común: se le da el nombre del hidrocarburo y con la terminación

"ona", y su correspondiente localizador, siempre el menor posible y prioritario ante
dobles o triples enlaces.
▪
CH3-CH2-CO-CH2-CH3 3-pentanona
CETONAS – PROPIEDADES FISICOQUÍMICAS
▪ Solubilidad: por el grupo carbonilo son solubles en agua y en solventes polares,
igual que los aldehídos; al aumentar la cadena de carbonos de la cadena principal,
disminuye la solubilidad en agua, al disminuir la polaridad de la molécula.
▪ Puntos de ebullición: son un poco más altos que los aldehídos correspondientes.
 USOS DE LAS CETONAS
▪ Las cetonas se encuentran ampliamente
distribuidas en la naturaleza.
▪ El importante carbohidrato fructuosa, las
hormonas cortisona, testosterona (hormona
masculina) y progesterona (hormona femenina)
son también cetonas, así como el conocido
alcanfor usado como medicamento tópico.
▪ En la vida doméstica la acetona es el disolvente
por excelencia para las pinturas de uñas y una
mezcla de ambas se usa como disolvente-
cemento de los tubos de PVC. La acetona y
metil-etil-cetona se usan extensamente en la
industria como disolventes.
Estructura Nombre IUPAC Nombre común

diisopropilcetona
2,4-dimetil-3-pentanona
O

3-metil-2-butanona isopropilmetilcetona
O

2,4-pentanodiona Usar IUPAC

O O

2-etilciclopentanona Usar IUPAC

O

O
Benzofenona difenilcetona
EJERCICIO
4.ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
NOMENCLATURA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

1. Se nombran anteponiendo la palabra “ácido” al nombre del hidrocarburo del que

proceden y con la terminación “oico”. Ejemplo:

Ácido etanoico

2. Cuando existen dos grupos carboxílicos se llaman: “ácidos dicarboxílicos”, que se

nombran con la terminación: “dióico”
Ejemplo:
HCOO – CH2 – COOH ácido propanodióico
Ácidos carboxílicos más comunes

39
Ácidos carboxílicos más comunes

40
 PROPIEDADES FISICOQUÍMICAS DE LOS ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS

▪ Olor: los tres primeros presentan un olor desagradable y picante.

▪ Solubilidad: son compuestos polares por el –OH que tiene el
carboxilo, por lo tanto son solubles en agua y solventes polares, al
aumentar los grupos alquilo en la cadena principal disminuye la
polaridad y por consiguiente la solubilidad en agua.
▪ Puntos de ebullición: forman puentes de hidrógeno, entonces
tienen altos puntos de ebullición. Los compuestos con dos grupos
carboxilos (dicarboxílicos) son sólidos con puntos de ebullición
muy altos por la cantidad de puentes de hidrógeno que forman.

41
 US0S DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

➢ Acido metanoico: Se utiliza a gran escala en la industria química, al igual que para
la obtención de tintes y curtidos. En la naturaleza el ácido metanoico aparece en el
veneno de las hormigas y de las ortigas.
➢ Acido esteárico: Tiene múltiples usos como en revestimientos, envases para
alimentos, formulaciones de caucho, elaboración de productos farmacéuticos y
cosméticos (cremas), jabones, betunes para calzado, lubricantes, fabricación de
velas y productos para pulimiento de metales.. Sus propiedades le permiten unir y
espesar los productos para que se adhieran suavemente a la piel y tener una vida
útil más larga
➢ Acido etanoico o ácido acético (vinagre): Se utiliza en la elaboración de fármacos,
tintes, plásticos, aditivos alimentarios e insecticidas.

42
 US0S DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
➢ Acido acrílico: Es el material de partida para fabricar plásticos, barnices, resinas elásticas
y adhesivos transparentes.
➢ Acido benzoico: Se usa como conservador de alimentos. Se combina con el ácido
salicílico en forma de pomada con propiedades antimicóticas.
➢ Acido fumárico: Se utiliza en el procesado y conservación de los alimentos por su potente
acción antimicrobiana, y para fabricar pinturas, barnices y resinas sintéticas.

43
 US0S DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
➢ Acido linoleico: El ácido linoléico es un ácido graso poliinsaturado con múltiples
utilidades y funciones. Una de las formulaciones más efectivas y contrastadas de este
ácido es la creación de productos de limpieza, artículos químicos, componentes
farmacéuticos, entre muchos otros.
➢ Acido oleico: Se utiliza en la fabricación de jabones y cosméticos.
➢ Acido salicílico: Los compuestos salicílicos medicinales empleados como analgésicos y
antipiréticos son el ácido acetilsalicílico y el fenilsalicilato, que se venden bajo el nombre
comercial de aspirina y salol, respectivamente.

44
Estructura Nombre IUPAC Nombre común (sólo
éteres simples)

Ácido fenilmetanoico Ácido fenil acético

Ácido butanoico Ácido butírico

Ácido 3-fenil-2-butenoico Usar IUPAC

Usar IUPAC
Ácido ciclopropanocarboxílico
5. ÉSTERES
 OBTENCIÓN DE ÉSTERES

HA
ÁCIDO CARBOXÍLICO ALCOHOL ÉSTER AGUA

HA

HA
ÁCIDO ACÉTICO ETANOL ACETATO DE ETILO AGUA
HA
ÁCIDO ETANÓICO ETANOL ETANOATO DE ETILO AGUA
 Nomenclatura de ésteres

propionato de
Formiato de metilo acetato de metilo
metilo
butirato de metilo
Nomenclatura de ésteres
 PROPIEDADES FISICOQUÍMICAS DE LOS
ÉSTERES
▪ Solubilidad: son polares, solubles en agua y en solventes polares, e
igual que los anteriores grupos funcionales, disminuye la polaridad al
aumentar los carbonos de la cadena principal y por lo tanto la
solubilidad en el agua.
▪ Puntos de ebullición: son parecidos a las cetonas correspondientes.
Los puntos de ebullición de los ésteres son inferiores en comparación
con los puntos de ebullición de los ácidos carboxílicos con masas
moleculares semejantes.

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 USOS Y APLICACIONES DE ÉSTERES

▪ http://quimicaorganicaqu.blogspot.com/2013/06/esteres.html#:~:text=Al
gunos%20%C3%A9steres%20se%20utilizan%20como,butirato%20de%2
0isopentilo%20(pera).
 Ejemplos

Acetato de octilo (aroma a

CH3 COO [CH2]7 CH3
naranjas)

HCOOCH3 Formiato de metilo (aroma a Ron)

Acetato de pentilo (aroma a

CH3 COO [CH2]4 CH3 plátano)

Salicilato de metilo
Resumen de nomenclatura de grupos funcionales
Resumen de nomenclatura de grupos funcionales
Fórmula Función Sufijo (principal) Prefijo Ejemplo
(sustituyente)
Actividades importantes
FELIZ SEMANA!
 Referencias

➢ Fessenden, R. J. (1983). Química orgánica.

➢ McMurry, J., Mondragón, C. H., & Pozo, V. G. (2008). Química orgánica (Vol. 5).
México, DF: Cengage Learning.
➢ Wade, L. G., Pedrero, Á. M. M., & García, C. B. (2004). Química orgánica (No. 547).
Madrid: Pearson educación.
➢ Klein, D., & Barcia, O. E. (2014). Química orgánica. Editorial Médica Panamericana.