ÉSTERES

¿Qué olores son agradables?

¿A qué estructuras químicas se debe el

olor característico de las especies
frutales y flores?

¿Qué productos se forman como

resultado de la reacción de ácidos
carboxílicos y alcoholes?

¿Qué son los ésteres?

LOGRO ESPECÍFICO:
• Al finalizar la sesión, el estudiante
resuelve ejercicios sobre formulación,
nomenclatura y mecanismo de
reacción de ésteres; aplicando
conocimientos sobre sus propiedades
químicas así como aplicaciones en la
industria y aquellos que dañan el
medio ambiente; con base
establecidas por la IUPAC y las
reacciones químicas orgánicas, con
orden en el procedimiento y exactitud
en los resultados.
 ÉSTERES
• El grupo funcional para ésteres tiene un enlace entre el
carbono del grupo carbonilo y el átomo de oxígeno.
• Los ácidos carboxílicos pueden transformarse
directamente en ésteres al calentarlos con alcoholes en
presencia de una cantidad catalítica de ácido
(generalmente H2SO4). Esta reacción conocida como
esterificación forma agua como subproducto y es
reversible.
REACCIÓN DE ESTERIFICACIÓN
 NOMENCLATURA
Sistema común
Se nombran utilizando el nombre común de los ácidos, donde la
terminación ico del ácido se cambió por ato y luego se nombra el
grupo alquilo o arilo unido al oxigeno con la terminación ilo
separando las dos palabras con la preposición de.
Nomenclatura IUPAC o sistemática
La terminación ico del nombre IUPAC del acido correspondiente
se sustituye por ato y luego se nombra el grupo alquilo o arilo
unido al oxigeno con la terminación ilo, y las dos palabras se
unen mediante la preposición de.
 PROPIEDADES FÍSICAS

• La mayor parte de los ésteres son líquidos incoloros,

insolubles y más ligeros que el agua.

• Sus puntos de fusión y ebullición son más bajos que los

de los ácidos o alcoholes de masa molecular
comparable.
 REACCION DE SAPONIFICACION

• Es la reacción entre un éster y el hidróxido de sodio o

potasio. Los productos de la reacción son una sal
carboxilato de sodio o potasio y el respectivo alcohol. La
forma general de la reacción es de la forma:
• El término saponificación proviene del latín saponis que
significa jabón. El jabón se fabrica por hidrólisis básica
de las grasas, que son ésteres de la glicerina con ácidos
carboxílicos de cadena larga (ácidos grasos). Cuando se
hidroliza la grasa con NaOH, se obtiene glicerina
(propanotriol) y las correspondientes sales sódicas de
los ácidos carboxílicos de cadena larga (Jabón).
HIDRÓLISIS ÁCIDA DE LOS ÉSTERES

• La reacción de hidrolisis se lleva acabo calentando el

éster con agua en presencia de un acido fuerte que
actúa como catalizador (H2SO4 ó HCl)
ÁCIDO SALICÍLICO Y ACETILSALICILICO.
SALICILATO DE METILO

El acido
acetilsalicilico, es
un analgésico
(alivia el dolor),
antipirético
(reduce la fiebre),
y antiinflamatorio.

El salicilato de
metilo, se usa en
pomadas como
antinflamatorio.
• Los ésteres figuran entre los compuestos naturales más
diseminados. Muchos ésteres sencillos son de olor
agradable que son los responsables de los olores
aromáticos de las frutas y flores.
• Por ejemplo, el butanoato de metilo se encuentra en el
aceite de piña y el acetato de isopropilo es un
constituyente del plátano.

• El enlace éster también se halla en las grasas animales

y en muchas moléculas con importancia biológica.
• Los ésteres son muy utilizados en la industria como
disolventes. El acetato de etilo es un buen disolvente de
una amplia variedad de compuestos. Su toxicidad es
baja comparada con otros disolventes.

• Los poliésteres se encuentran entre los polímeros más

comunes; así, se utilizan para fabricar tejidos, películas
(cintas de vídeo) y plásticos sólidos (envases para
bebidas)
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

AÑO
N° AUTOR TITULO
1 2008
McMURRY, J. Química Orgánica

2
Morrison, R.T. y Boyd, R.N Química Orgánica 2008

SOLOMONS, T. W. Graham; Química Orgánica 2009

3 Fryhle, Craig B.

4
Raymond Chang Química 2010