Alumno: Vasquez Romero Luis Mario

Gpo: 11
Laboratorio Quimica Organica 2
PRÁCTICA 10. ACOPLAMIENTO DE SALES DE DIAZONIO
1. Empleo de las sales de diazonio en la reacción de Sandmeyer.
Las sales de diazonio son un grupo de compuestos orgánicos cuya estructura general es
R-N2+X-, donde R puede ser cualquier residuo orgánico, un alquilo o un arilo, y X-
habitualmente un anión haluro.
2. Reacciones de formación de sales de diazonio en solución, características y
condiciones de reacción.
La reacción de diazoación es una de las más importantes en química orgánica y es la
combinación de una amina primaria con ácido nitroso para generar una sal de diazonio. El
ácido nitroso como tal es gaseoso, pero se pueden preparar soluciones acuosas diluidas,
haciendo reaccionar nitritos alcalinos como el nitrito de sodio (NaNO2) con algún ácido
mineral como el ácido clorhídrico acuoso, o el ácido sulfúrico, perclórico o fluorobórico.
Cuando se trata de una amina primaria alifática la sal de diazonio que se genera
es muy inestable y regularmente se descompone inmediatamente, por lo que esta
reacción no se considera sintéticamente útil. En contraste, cuando se utiliza una amina
primaria aromática, la sal que se genera, es relativamente estable en solución y a
temperaturas menores de 5 °C, con lo cual, se tiene oportunidad de manipularlas y
convertirlas en una variedad de grupos funcionales diferentes, dándole a la reacción una
gran aplicación sintética

3. Reacciones de acoplamiento de sales de diazonio con compuestos aromáticos,

características y condiciones de reacción.
En condiciones apropiadas las sales de diazonio pueden reaccionar como reactivos
electrofílicos en substituciones aromáticas para dar productos llamados compuestos azo. A
esta reacción se le conoce como reacción de copulación. Los compuestos azo tienen una
gran importancia industrial debido a que son sustancias intensamente coloridas, por lo que
una gran variedad de ellas, se utilizan como colorantes artificiales. Las coloraciones pueden
ser amarillas, naranjas, rojas, azules e incluso verdes, dependiendo de la estructura del
compuesto.Las sales de diazonio son poco electrofílicas por lo que reaccionan solo con
compuestos aromáticos ricos en electrones, en otras palabras, que tengan grupos
fuertemente electrodonadores, como −OH, −NR2, −NHR o −NH2. Por lo común, la
sustitución se realiza en la posición para con respecto al grupo activante
Mecanísticamente la reacción se inicia con el ataque del enlace π del anillo rico en
electrones a la sal de diazonio, la cual por polarización de uno de los enlaces, neutraliza la
carga positiva del nitrógeno central, generando de esta manera directamente el compuesto
Diazo.
4. Aplicación de los colorantes obtenidos por el acoplamiento de sales de diazonio.
La mayoría de los colorantes comunes son colorantes azo, formados por copulación de
aminas (en forma de sus sales de diazonio) con fenoles. La reacción de copulación se lleva
a cabo en solución alcalina, neutra o ácida. Debido a que este tipo de reacciones se llevan
a cabo a nivel industrial a bajas temperaturas, los colorantes azo son llamados algunas
veces colores fríos. La copulación de una sal con un fenol da un colorante específico. Por
ejemplo, el naranja II está hecho por copulación del ácido sulfanílico diazociado con
beta-naftol en medio alcalino; otro, el naranja de metilo, es preparado por copulación de la
misma sal de diazonio con N,N-dimetilanilina en una solución débilmente ácida. El naranja
de metilo es usado también como un indicador que vira a un pH 3.2-4.4. El cambio de color
se debe a la transición de un cromóforo (grupo azo) a otro (sistema quinonoide). Ambas
sustancias tiñen lana, seda y piel.
5. Toxicidad y propiedades físicas de reactivos y productos.
Ácido antranílico
Apariencia: blanco o amarillo sólido: Masa molar: 137.14 g/mol: Propiedades químicas;
Acidez: 2.14 pK a: Riesgos; LD 50: 1400 mg/kg (oral, rat) Valores en el SI y en condiciones
estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
NaNO2
Las propiedades más características del nitrito sódico (NaNO2) son: Masa molar: 68,99
g/mol. Densidad: 2,16 g/cm3. Solubilidad en agua: 82 g/100 ml (20 ºC).
N,N-dimetilanilina
Estado físico: Líquido amarillo pálido a marrón.Peso molecular: 121,18 g/mol.Punto de
fusión: 3 ºC. Punto de ebullición: 194 ºC. Punto de inflamación: 63 ºC (método de copa
cerrada). Es la temperatura mínima a la cual desprende vapores que se pueden encender si
se pasa una flama sobre ella. Presión de vapor: 0,70 mm Hg a 25 ºC. Temperatura de
autoignición: 371 ºC. Es la temperatura mínima a la cual arde espontáneamente a presión
atmosférica, sin que haya una fuente externa de calor o flama. Densidad: 0,9537 g/cm3 a 20
ºC.
Rojo de metilo
El rojo de metilo es un indicador de pH. (Fórmula: C15H15N3O2). Actúa entre pH 4,2 y 6,3
variando desde rojo (pH 4,2) a amarillo (pH 6,3). Por lo tanto, permite determinar la
formación de ácidos que se producen durante la fermentación de un carbohidrato. El rojo de
metilo se prepara con 0,1 g de este reactivo en 1500 ml de metanol. Fórmula química :
C15H15N3O2. Masa molecular : 269.31 g/mol
Diagrama de flujo

Referencias
● Reacciones de Sandmeyer | Química Orgánica. (s. f.). Germán Fernández.
https://www.quimicaorganica.net/reacciones-sandmeyer.html
● NaNO2 / nitrito de sodio. (s. f.).
https://www.formulacionquimica.com/NaNO2/#:~:text=Las%20propiedades%20m%C
3%A1s%20caracter%C3%ADsticas%20del%20nitrito%20s%C3%B3dico%20%28Na
NO2%29,Solubilidad%20en%20agua%3A%2082%20g%2F100%20ml%20%2820%2
0%C2%BAC%29.
● Stea, M. (2019). Dimetilanilina: estructura, propiedades, síntesis, usos. Lifeder.
https://www.lifeder.com/dimetilanilina/
● Bolívar, G. (2021). Sales de diazonio. Lifeder. https://www.lifeder.com/sales-diazonio/
● Acoplamiento_diazoico. (s. f.).
https://www.quimica.es/enciclopedia/Acoplamiento_diazoico.html