Las aminas

son bases orgánicas que suelen distinguirse cualitativamente por su solubilidad en ácidos
acuosos diluidos.
Son bases fuertes, el par de electrones sobre el átomo de nitrógeno, que normalmente
puede protonarse (es el proceso mediante el cual un átomo, ion o molécula capta un ion H+
por medio de un par de electrones libres que posee en su estructura) con bastante facilidad,
es una característica distintiva de este grupo de compuestos.
Conocidos como alcaloides que se pueden extraer de ácidos acuosos a partir de diversas
fuentes la mayoría es neutro y no son solubles.
Las bases nitrogenadas están en todos los seres vivos y forman uno de los tipos de
compuestos más importantes dentro de la química. insolubles en agua
Tienen historia antes de la humanidad, nuestros ancestros si como el olor de la
ptomanias=diaminas alfaticas
Se trata de compuestos maloliente que forman en la putrefacción de los mamíferos peces y
aves
La nicotina es un alcaloide aunque tiene dos anillos nitrogenados uno de parisina y otro de
pirrolidina
3 clases principales: primarias secundarias tercerciaria
● una amina primaria es aquella en que una de las 3 valencias del átomo de nitrógeno
está ocupado por un grupo alquilo o arilo y el átomo de nitrógeno está unido a dos
átomos de hidrógeno, no puede formar un sistema cíclico
● una amina secundaria son dos valencias ocupadas por tales grupos y hay un
hidrógeno, no puede formar un sistema cíclico
● un anima terciaria la totalidad de las valencias del nitrógeno están unidas a grupos
alquilo o arilo y ningún hidrógeno unido, se distinguen de tres radicales orgánicos
la amina mas sencilla es el amoniaco
458-461 pag
las tres clase de aminas pueden formar un compuesto de adicción con el cloruro de
bencenosulfonilo pero solo las primarias y secundarias pueden perder un protón y conducir
al producto
463 pag
La química de las aminas está dominada por el par de electrones no compartido del
nitrógeno, el cual imparte a dichos compuestos tanto un carácter básico como nucleófilo
(dona un par de electrones a un átomo distinto del hidrógeno, que usualmente es un átomo
de carbono).
Las benzamidas y acetamidas son útiles derivados de aminas primarias y secundarias.
Ambas se forman con bastante rapidez y su preparación es muy barata. Debido a que los
derivados del ácido acético suelen tener menor punto de fusión que los del benzoico, y en
ocasiones son aceites, son mucho más dificiles de purificar que las benzamidas, más
cristalinas.
Las feniltioureas se emplean ocasionalmente como derivados de aminas.
Sólo las aminas primarias y secundarias tienen un protón disociable, de modo que sólo
estos tipos de amina darán lugar a feniltioureas sustituidas.
Las aminas terciarias sólo darán compuestos de adición, pero algunos de ellos son estables
y pueden emplearse como derivados.
Los compuestos más frecuentes de este tipo son aquellos en los que el electrófilo es un
protón o un grupo metilo.
Un ácido orgánico que se emplea con frecuencia para formar derivados de aminas terciarias
es el 2,4,6-trinitrofenol (ácido picrico).
468 y 470 y 471 pag

Carreras Linares, R., & Hardegger, E. (2022). Introducción a las prácticas de

química orgánica: Parte general y analitica [Computadora]. Editorial Reverte.

https://www-digitaliapublishing-com.pbidi.unam.mx:2443/viewepub/?id=11056

4 (Original work published 1965)

Aminas
Un compuesto orgánico que contiene un grupo amino recibe el nombre de amina. Las
aminas son moléculas biológicas importantes porque forman parte de las proteínas.
Las aminas son compuestos derivados del amoniaco (NH3). Se forman cuando se
sustituyen uno, dos o los tres átomos de hidrógeno del amoniaco por radicales alquilo (R);
estas aminas pueden ser aciclicas o alifaticas
Clasificación de las aminas
● Si se reemplaza un solo átomo de hidrógeno se obtiene una amina primaria.(R-NH₂)
Amoniaco (NH3)
● Si se reemplazan dos átomos de hidrógeno del amoniaco, se obtiene una amina
secundaria (los radicales que sustituyen a los hidrógenos pueden ser iguales o
diferentes).(R-NH-R₁)
● Si se sustituyen tres átomos de hidrógeno del amoniaco, la amina obtenida es
terciaria (en este caso los radicales también pueden ser iguales o diferentes).
Si los radicales alquilo que sustituyen los hidrógenos son iguales, se obtiene una amina
simple; si son diferentes, la amina es mixta.

Estructura electrónica de las aminas

Notación y nomenclatura de las aminas

Las aminas primarias se nombran indicando el nombre del radical alquilo y agregándole el
sufijo -amina, como se muestra en los siguientes ejemplos:

En el caso de las aminas secundarias y terciarias, se antepone al nombre del radical el

prefijo di- o tri-, respectivamente; cuando se trate del mismo radical se termina con el sufijo -
amina, y cuando los radicales sean diferentes, se mencionan en orden alfabético con el
sufijo -amina.
Cuando en la molécula existen dos o más grupos amino (-NH2) el compuesto es una
diamina.
También existen aminas derivadas del benceno, como la que se presenta a continuación.

Propiedades de las aminas

La metilamina, la dimetilamina y la trimetilamina son gases a temperatura ambiente. Las
aminas más pesadas son liquidas y volátiles. Los primeros términos de esta serie tienen
olor desagradable (a amoniaco) y a pescado en descomposición, mientras las primeras
aminas son muy solubles en agua.
Las aminas forman soluciones básicas con el agua. Esta reacción es semejante a la del
amoniaco con el agua.

A continuación, se presentan algunos ejemplos de reacciones de aminas con agua.

Las aminas reaccionan con los ácidos para formar sales, como se muestra a continuación.
Las aminas en la vida cotidiana

La trimetilamina. Se encuentra en los animales marinos. Es un gas incoloro de

olor desagradable, parecido al pescado podrido (figura 5.1).Figura 5.1 Aminas. Las aminas
son volátiles y llegan al olfato provocando olor desagradable, como sucede con el olor a
pescado, sobre todo cuando este se encuentra en estado de descomposición.

La tetrametilendiamina y la pentametilendiamina

, llamadas respectivamente putrescina y cadaverina, se forman

por la descomposición de las proteínas cuando muere un organismo ( figura 5.2). Figura 5.2
El olor de la amina. Cuando un organismo muere, sus proteínas se descomponen y
producen muchos compuestos diferentes que contienen el grupo funcional amino. Dos de
estos compuestos reciben el nombre de putrescina y cadaverina. Estos compuestos tienen
un olor característico y desagradable que pueden detectar perros entrenados para localizar
restos humanos y ayudar en investigaciones forenses. La cadaverina contribuye al mal olor
del aliento.

La hexametilendiamina, se emplea en la elaboración del nailon.

El nailon 6,6 se obtiene a partir del ácido hexanodioico (ácido adipico) COOH-(CH2)-COOH
y la 1,6-diamina (hexametilendiamina) NH-(CH2)6-NH2 (figura 5.3). Figura 5.3 El nailon. Se
sabe que el primer producto elaborado con nailon, antes que las medias, las cuerdas o los
paracaídas, fue el cepillo de dientes con cerdas de nailon.

Como se aprecia, el producto tiene un grupo -COOH en un extremo y un grupo -NH2 en el

otro; el grupo -COOH del ácido adipico reacciona con el grupo -NH2 de la metilendiamina.
La reacción puede continuar, puesto que la molécula producida tiene los grupos -NH2 y
-COOH en los extremos.
La estructura del nailon 6,6 es

Una macromolécula de nailon puede tener doscientos o más bloques de los monómeros y
recibe el nombre de nailon 6,6 ya que cada una de las materias primas (ácido adipico y
hexametilendiamina) tienen seis átomos de carbono.
Las fibras de nailon son muy fuertes y de baja densidad. Se emplean para fabricar prendas
de vestir y cuerdas para llantas, entre otras aplicaciones (figura 5.5).

Figura 5.5 Fibras de nailon. Con estas fibras se pueden hacer también prendas de vestir y
cuerdas para neumáticos.
Algunas aminas derivadas del benceno se emplean como medicamentos:
La difenilhidramina se usa como antihistamínico.

La epinefrina (adrenalina)

y la bencedrina

se emplea como remedios para el catarro y el asma respectivamente

Algunas aminas heterocíclicas reciben el nombre de alcaloides, como la quinina, que sirve
para tratar el paludismo; la nicotina, que se encuentra en el tabaco y es sumamente tóxica,
y la cocaína, morfina, heroína, etcétera (figura 5.7). Los alcaloides producen euforia y luego
depresión y el deseo de ingerir más cantidad de la sustancia (droga); causan enormes
daños al organismo de tal forma que pueden producir la muerte.

Recio del Bosque, francisco H. (2021). Química orgánica: Grupos funcionales III:

Aminas, amidas y aminoácidos (5.a ed.) [Computadora]. McGraw Hill.

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