Universidad de Guanajuato

REACCIONES
ÉTERES A PARTIR
DE ALQUENOS
Reacción de alcoholisis
*Electrófilo: H2SO4
Se hace uso de alcohol para obtener éteres *Nucleófilo: OH
*pK: velocidad con las
que las moleculas de una
solución acuosa tienden
a discociarse

1.- El electrófilo se
adiciona al C que está
unido a la mayor
cantidad de H
2.- El nucleófilo se
3.- El éter protonado
adiciona al
pierde un protón porque
carbocatión y forma
el pH de la disolución es
un éter protonado.
mayor que el pK del éter
protonado.

NOTA: Se utiliza un ácido (en este caso H2SO4) ya que

suministra un electrofilo al alqueno, mientras que el OH no
tiene esta capacidad.

Alcoximercuración-reducción
*Nucleófilo:
Hg(O2CCF3)2

*Electrófilo: OH

*Reducción: NaBH4

2.- El alcohol actua

como nucleofilo y se une
con uno de los atomos
1.- El alqueno y el de C del anillo de tres
acetato de Hg miembros.
reraccionan formando 3.- Finalmente, un ion hidruro
Enseguida el anillo se cedido por NaBH4 ataca al
un anillo de tres
miembros con carga + abre para formar átomo de carbono unido al
en el átomo de Hg nuestro alcoximercurio átomo de Hg y simultáneamente
inicia el Hg como grupo saliente.
Aquí es donde viene el nuevo
enlace C-H

CAMPOS JUÁREZ JENNIFER ITZEL; GÓMEZ HERNÁNDEZ SAHIAN ARELY; LARA HERNÁNDEZ EVELYN YESENIA
Referencias:

▷
Ricardo, R. (2020) Alcoximercuración-Desmercuración de éteres: Mecanismo y ejemplo,

Estudyando. Available at: https://estudyando.com/alcoximercuracion-
desmercuracion-de-eteres-mecanismo-y-ejemplo/ (Accessed: November 24, 2022).