Alquenos

Formula molecular no cíclico: CnH2n+2

fórmula general de un alcano cíclico: CnH2n

CnH2n+2, menos dos hidrógenos por cada enlace p y/o anillo en la molécula.
Hidrocarburos saturados: número máximo de enlaces C—H posibles
Hidrocarburos insaturados: # de H inferior al máximo
Por cada 2H menos que tenga la formula con respecto al alcano tengo presente una instauraci ón

1. Se enumera la cadena + larga con el doble enlace en la numeración + baja. El = debe

ser parte de la cadena prin (DESVIARSE HACIA EL =). Terminación “eno”

2. El doble enlace tiene prioridad sobre los sustituyentes.

3. Si una cadena tiene + de un =, se identifica la cadena con todos y

se usa el sufijo “dieno”, trieno” se numera en la dirección que
asigne el menor número al nombre del compuesto

4. Si una cadena tiene más de un sustituyente, los sustituyentes se

citan en orden alfabético

5. Si en ambas direcciones se obtiene el mismo número para el sufijo del grupo funcional
alqueno, el nombre correcto es el que contiene el menor número de sustituyente

6. En los ciclos el doble enlace siempre es la posición 1, y se nombra en

orden de las manecillas del reloj.

7. Si el anillo tiene más de un enlace doble son necesarios los

números
• Si yo roto la molécula se rompe el doble enlace
• Isómeros cis cuando un mismo grupo
• Isómeros trans cuando un mismo grupo
se encuentra del mismo lado del enlace
se encuentra en lados opuestos del enlace

• Un alqueno con sustituyentes idénticos unidos a uno de los carbones del enlace doble, los
isómeros cis y trans no son factibles.

• Sistema de nomenclatura E,Z

Z: Grupos alta prioridad el mismo lado E: Grupos alta prioridad del lado opuesto

Regla 1. Cuanto mayor es el número atómico,

mayor es la prioridad del grupo

Regla 2. Si hay un empate se sigue con el

siguiente átomo,
 cuantos más sustituyentes alquilo están unidos a los carbonos sp2 de un alqueno, mayor es su
estabilidad

adición del E+ al Nu- para formar el carbocatión

el intermediario C+ que es un electrófilo va a ser
atacado por el Br-.
Producto: Adición de un Halógeno y un H

Alílico > 3° > 2° > 1° > metílico > vinílico

Sí el mecanismo da como resultado C+ primario y C+ secundario

primario no se forma/ secundario producto principal (único producto)

La resonancia es más
fuerte (estabiliza) que Sí el mecanismo da como resultado C+ secundario y C+ terciario
la inducción y la
hiperconjugación Ambos se forman, pero terciario producto principal

“el electrófilo se une al carbono sp2 que está unido al mayor número de
hidrógeno”

*Si puede existir alguna transposición ese va a ser el producto principal *

 Son reacciones catalizadas por un acido ya que si la reacción se hiciera
únicamente con agua no sucedería puesto que los enlaces O-H del agua
son muy fuertes como para permitir que el H actúe como electrófilo.
Producto: OH en la posición más sustituida + CATALIZADOR
Alqueno + H2O Alqueno unido a un H y OH

Mostrar cómo se forma el H+

Formación C+ al añadir el H+ al alqueno

adición de nucleófilo (agua)

El oxígeno gana una carga positiva al perder un par de e- para formar el nuevo enlace

El alcohol protonado va a reaccionar con el HSO4- ya que es muy reactivo

y así será neutro. Se DEBE recuperar el catalizador al final
 La adición del alcohol necesita de un catalizador ácido. El mecanismo es
igual la única diferencia es que el nucleófilo es ROH en lugar de HOH.
Producto: éter O-R + H
Alqueno + R-OH Alqueno unido a un O-R y H

Mostrar cómo se forma el H+

Formación C+ al añadir el H+ al alqueno

reacción con el R-OH

El oxígeno gana una carga positiva al perder un par de e- para formar el nuevo enlace

Se recupera el catalico y se forma el alcohol

 El doble enlace ataca uno de los X y el otro o funciona como el grupo
saliente, partiendo como ion. En el medio tiene que haber dis. Orgánico
{ CH2Cl2 / CHCl3 / CCl4 }
cloruro de Cloroformo Tetracloruro
metileno de carbono

Adición vecinal del

Alqueno + Br2/Cl2
halógeno a ambos
lados del doble
enlace
Producto: Alqueno con dos halógenos
MECANISMO

El bromo+ va a generar una carga

parcialmente +, que el otro bromo
a atacar
El primer halógeno que se une se
queda donde haya más hidrógenos

Alqueno + Br2/Cl2

Alqueno + Br2 + R-OH -> Lo que esté

pegado al oxigeno
Cuando hay presencia de agua, R-OH o sal y adición de un halógeno el producto
principal será la adición de 2 bromos, pero también habrá un producto de
halohidrina

Son reacciones donde ocurre oxidación, es decir perdida de enlaces C-H

y ganancia de compuestos C-X/C-N-C-O
Se va a formar un epóxido (oxirano) que es un éter
cíclico, es muy estable pero muy reactivo por la tensión
angular

Un alqueno se convierte en un epóxido a través de un

peroxiácido un ácido carboxílico que tiene un átomo de
oxígeno adicional en un enlace -O-O-
 Mecanismo

Ocurre mediante una reacción de adición electrofílica concertada, donde varios enlaces se rompen y
se forman al mismo tiempo

El doble enlace ataca al oxigeno que a su vez va a romper el enlace con el hidrogeno ( O-H ) para
formar el epóxido. Se formará un ácido con el H que tenía el OH y la unión O-O se perderá y se
obtendrá de nuevo un doble enlace