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Reacciones de
Sustitución
Nucleofílica SN1 y SN2
Por: Gabriela Amor
Reacción de sustitución
nucleofílica
H H H
-
H O C Br HO C Br HO C + Br
H H
H H H H
Inversión de Walden
Actividad
• (R)-2-bromobutano y el ion hidróxido.
• (S)-3-clorohexano y el ion hidróxido.
SN 2 7
Haluro
menos
reactivo
Haluro
inerte a Base más
SN2 fuerte
SN 2 8
CH3
H3C C O
CH3
t-butoxide (hindered)
stronger base, but weaker nucleophile
SN 2 10
Reacción general
▪ La reacción se favorece
con solventes próticos.
Mecanismo
Haluro más
reactivo • Carbocatión resultante
Una mayor estabilidad en el
Haluro menos carbocatión resultante
reactivo aumentará la velocidad de
reacción
SN 1 16
Saul Winstein
Mayor producto de inversion
Par iónico íntimo
SN 1 18
De hidruro
▪ Buscar el Br H H
carbocatión más CH3 C C CH3
CH3 C C CH3
estable H CH3
H CH3
▪ Un carbocatión se
H
puede reordenar H
para estabilizarse CH3 C C CH3 CH3 C C CH3
▪ Se reordena el H CH3 H CH3
hidruro o metilo del
carbono adyacente
SN 1 19
De metilo
▪ Buscar el Br CH3 CH3
carbocatión más CH3 C C CH3 CH3 C C CH3
estable H CH3 H CH3
▪ Un carbocatión se
puede reordenar CH3 CH3
para estabilizarse CH3 C C CH3 CH3 C C CH3
▪ Se reordena el H CH3
H CH3
hidruro o metilo del
carbono adyacente
SN 1 20
Ejercicios
1-¿Cuál de los siguientes haluros de alquilo forma un producto de sustitución en una reacción
SN1 que sea distinto del producto de sustitución formado en una reacción SN2?
SN 2 y SN 1 21
Ejercicios
¿Cuál de las siguientes reacciones se efectuará con mayor rapidez si aumenta la
concentración del nucleófilo?
Universidad Autónoma de Nuevo León
Facultad de Ciencias Químicas
Licenciado en Química Industrial
Fundamentos de Mecanismos de Reacciones Orgánicas
Reacciones de
Sustitución
Nucleofílica SN1 y SN2
Por: Gabriela Amor