INFORME N° 11: ACIDOS CARBOXILICOS

1. OBJETIVOS:

- Realizar pruebas características de acidos carboxílicos.

2. FUNDAMENTO TEORICO:

Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos, caracterizados

porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–
COOH). En el grupo funcional carboxilo coinciden sobre el mismo carbono un
grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (-C=O). Se puede representar como -COOH ó -
CO2H.

Características y propiedades

Comportamiento químico de las diferentes posiciones del grupo carboxilo

Los ácidos carboxílicos tienen como fórmula general R-COOH. Tienen propiedades ácidas;
los dos átomos deoxígeno son electronegativos y tienden a atraer a los electrones del
átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace, produciéndose en
ciertas condiciones una ruptura heterolítica, cediendo el correspondiente protón o hidrón,
H+, y quedando el resto de la molécula con carga -1 debido al electrón que ha perdido el
átomo de hidrógeno, por lo que la molécula queda como R-COO -.

Además, en este anión, la carga negativa se distribuye (se deslocaliza) simétricamente

entre los dos átomos de oxígeno, de forma que los enlaces carbono-oxígeno adquieren un
carácter de enlace parcialmente doble.

Generalmente los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, con sólo un 1 % de sus
moléculas disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura ambiente y en
disolución acuosa.

Pero sí son más ácidos que otros, en los que no se produce esa deslocalización
electrónica, como por ejemplo los alcoholes. Esto se debe a que
la estabilización por resonanciao deslocalización electrónica, provoca que la base
conjugada del ácido sea más estable que la base conjugada del alcohol y por lo tanto, la
concentración de protones provenientes de la disociación del ácido carboxílico sea mayor
a la concentración de aquellos protones provenientes del alcohol; hecho que se verifica
experimentalmente por sus valores relativos menores de pKa. El ion resultante, R-COO-, se
nombra con el sufijo "-ato".

El grupo carboxilo actuando como ácido genera un ion carboxilato que se estabiliza por resonancia

Por ejemplo, el anión procedente del ácido acético se llama ion acetato. Al grupo

RCOO- se le denomina carboxilato.

Disociación del ácido acético, sólo se muestran los dos estructuras en resonancia que más
contribuyen a la estructura real

3. PARTE EXPERIMENTAL:

3.1. MATERIALES Y REACTIVOS:

 Tubos de ensayo
 Agua
 Bencina
 Acido salicílico
 Acido tartárico
 Acido sulfanílico
 Acido cítrico
 Acido oxálico
 Pipeta

3.2. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:

  EXPERIMENTO: SOLUBILIDAD EN AGUA

- En 5 tubos de ensayo (I, II, III, IV, V) colocar un poco de agua.

- En el tubo de ensayo I agregar una pequeña cantidad de ácido
salicílico.
- En el tubo de ensayo II agregar un poco de ácido tartárico.
- En el tubo de ensayo III agregar una pequeña cantidad de ácido
sulfanilico.
- En el tubo de ensayo IV agregar un poco de ácido cítrico.
- En el tubo de ensayo V agregar un poco de ácido oxálico.

 EXPERIMENTO: SOLUBILIDAD EN BENCINA

- En 5 tubos de ensayo (I, II, III, IV, V) colocar un poco de bencina.

- En el tubo de ensayo I agregar un poco de ácido salicílico.
- En el tubo de ensayo II agregar una pequeña cantidad de ácido
tartárico.
- En el tubo de ensayo III agregar un poco de ácido sulfanilico.
- En el tubo de ensayo IV agregar un poco de ácido cítrico.
- En el tubo de ensayo V agregar una pequeña cantidad de acido
oxálico.

4. PRESENTACION DE RESULTADOS:

 EXPERIMENTO: SOLUBILIDAD EN AGUA

.
- En el tubo de ensayo 1 se observó que al entrar en contacto el
agua con el ácido salicílico se formo una solución homogénea , la
cual es soluble.
- En el tubo de ensayo 2 experimentalmente se comprobó que el
agua con el ácido tartárico se formo una solución homogénea , la
cual es soluble.
- En el tubo de ensayo 3 se observó que el ácido sulfanilico no es
soluble en el agua.
- Se observó que al entrar en contacto el ácido cítrico con el agua si
eran solubles.
- Al entrar en contacto el ácido oxálico con el agua este se disuelve
completamente por lo cual es soluble en el agua.
  EXPERIMENTO: SOLUBILIDAD EN BENCINA

- En el tubo de ensayo 1 se observó que al entrar en contacto la

bencina con el ácido salicílico no formaron una solución
homogénea por lo cual no es soluble en ella.
- En el tubo de ensayo 2 experimentalmente se comprobó que la
bencina con el ácido tartárico no forman una sola fase por lo tanto
son insolubles.
- En el tubo de ensayo 3 se observó que el ácido sulfanilico con la
bencina son insolubles.
- Se observó que al entrar en contacto el ácido cítrico con la
bencina estos formaron una solución homogénea por lo cual eran
solubles.
- Al entrar en contacto el ácido oxálico con la bencina la cual no
formaron una solución homogénea por lo tanto eran insolubles.

5. DISCUSION DE RESULTADOS:
  EXPERIMENTO: SOLUBILIDAD EN AGUA

Los ácidos carboxílicos tienen una parte hidrófila (la función CO 2H) y
otra hidrófoba (la cadena carbonada). Cuanto más larga es esta última
menor es la solubilidad en agua. Los ácidos de cadena corta pueden
mezclarse con agua en cualquier proporción porque el grupo CO 2H se
integra bien en la complicada cadena tridimensional de los enlaces de
hidrógeno formados por el agua. En una función CO 2H, el grupo OH
puede actuar como aceptor y dador de hidrógeno y el C=O como aceptor
en la formación de enlaces de hidrógeno.

- Ácido Cítrico: Ácido 2-hidroxi- 1,2,3-propanotricarboxílico.

Observamos que es un ácido tricarboxilico 

- Ácido oxálico: ácido etanodioico.

Observamos que es un ácido dicarboxílico. 

- Ácido salicilico: Ácido 2-hidroxibenzoico (C6H4OHCOOH) 

- acido tartárico.COOH-CHOH-CHOH-COOH. Es el ácido

dihidroxisuccínico, o sea, un ácido dihidroxidicarboxílico.

- Ácido sulfanílico:(Ácido 4-aminobencensulfónico o ácido para-

aminobenzeno sulfónico o Ácido anilin-4-sulfónico) C6H7NO3S

Observamos: 

- el primero es un ácido tricarboxilico = altamente polar 

- el segundo es un ácido dicarboxilico = muy polar 
- el tercero es un ácido monocarboxilico con una cadena aromática
(benceno) = esta cadena aromática por su naturaleza apolar y
sustractora de electrones.. hace tambien que la molécula pierda o sea
insignificante la polaridad producida por el ácido. 

se sabe que el agua es altamente polar...... y el principio de que "Lo

similar disuelve a lo similar"(disolventes polares solamente disolverá a
solutos polares) 
 en conclusión: la solubilidad del ácido citrico y ácido oxalico en agua se
debe principalmente a la polaridad de ambas moléculas.

El acido tartárico son sólidas, cristalinas, incoloras y muy solubles en

agua y en alcohol.
El acido sulfanilico  es un sólido cristalino incoloro, inodoro que tiende a
tener un aspecto grisáceo debido a la oxidación del aire derivado de la
sulfonación de la anilina en su forma ácida.y es poco soluble en agua,
debido a su polaridad.
 En este experimento se observo mal ya que el acido oxálico nos
había resultado que era insoluble , pero en si es soluble el acido
oxálico. Y todas las demás sustancias nos a resultado bien.

 EXPERIMENTO: SOLUBILIDAD EN BENCINA

Los ácidos carboxílicos poseen una solubilidad en agua similar a los

alcoholes,disminuyendo a medida que aumenta el número de átomos
de carbono aunque son mas solubles en disolventes orgánicos
menos polares como el éter, el benceno o los alcoholes. ( Morrison ,
1998, p803-806).Poseen también un punto de ebullición más alto que
los alcoholes, dada la propiedad de formar incluso hasta dos puentes
de hidrogeno entre las moléculas.

El benceno es un compuesto débilmente polar es insoluble en casi

todas las sustancias excepto el salfanilico ya que también el
salfanilico es apolar y se disuelven mejor.

6. CONCLUSIONES:

 El acido sulfanilico  es un sólido cristalino incoloro, inodoro que

tiende a tener un aspecto grisáceo debido a la oxidación del aire
derivado de la sulfonación de la anilina en su forma ácida.y es
poco soluble en agua, debido a su polaridad.
 "Lo similar disuelve a lo similar"(disolventes polares solamente
disolverá a solutos polares) .
 Los ácidos carboxílicos poseen una solubilidad en agua similar a
los alcoholes,disminuyendo a medida que aumenta el número de
átomos de carbono aunque son mas solubles en disolventes
 orgánicos menos polares como el éter, el benceno o los alcoholes.

7. BIBLIOGRAFIA:

https://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_carbox%C3%ADlico
https://espanol.answers.yahoo.com/question/index?
qid=20100922144412AAbpznC
http://html.rincondelvago.com/acido-tartarico.html
https://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_sulfan%C3%ADlico
https://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/
docencia_red/qo/l16/nota1.html
http://www.academia.edu/9273500/INFORME_DE_LABORATORIO_
%C3%81CIDOS_ORG%C3%81NICOS_MARISORELIS_CARRILLO