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MINISTERIO DE EDUCACION.
LICEO NOCTURNO DR FELIPE GUEVARA ROJAS.
CANTAURA- EDO ANZOATEQUI.
TRABAJO DE QUIMICA
SOBRE
ACIDOS CARBOXILICOS
Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que contienen uno, dos o más
grupos carboxilo (—COOH o —CO2H).
El más simple es el ácido metanoico (ácido fórmico), y uno de los más familiares es el
ácido etanoico (ácido acético), que en estado diluido e impuro forma parte del vinagre.
Los ácidos carboxílicos con un único grupo carboxilo y, generalmente, de cadena lineal se
denominan ácidos grasos; la cadena hidrocarbonada puede ser saturada o bien contener
uno o más enlaces dobles. Muchos ácidos carboxílicos son esenciales en la química de
los organismos vivos. Otros son productos químicos de gran importancia industrial.
El nombre de los ácidos carboxílicos comienza con la palabra “ácido” seguida por el
nombre del alcano básico terminado en “oico”. Para los ácidos alifáticos, el carbono uno
corresponde al carbono carboxilo. Los ácidos más frecuentes se conocen por sus
nombres comunes, por ejemplo Ácido metanoico o fórmico, HCOOH; Ácido etanoico o
Ácido acético, CH3 - COOH; Ácido propanoico o propiónico, CH3 - CH2 - COOH; Ácido
butanoico o butírico, CH3 - CH2 - CH2 - COOH.
1.- ÁCIDO CARBOXÍLICO
Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos, caracterizados porque
poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH). En el grupo
funcional carboxilo coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH)
y carbonilo (-C=O). Se puede representar como -COOH o -CO2H.
2.- CLASIFICACIÓN
La clasificación de los ácidos carboxílicos puede hacerse teniendo en cuenta dos
aspectos:
El número de grupos carboxilo que contiene la molécula del ácido. De acuerdo con esto
los podemos clasificar en:
3.- NOMENCLATURA
Sus estructuras hacen suponer que los ácidos carboxílicos sean moléculas polares y, tal
como los alcoholes, pueden formar puentes de hidrógeno entre sí y con otros tipos de
moléculas. Los ácidos carboxílicos se comportan en forma similar a los alcoholes en
cuanto a sus solubilidades: los primeros cuatro son miscibles con agua, el ácido de cinco
carbonos es parcialmente soluble y los superiores son virtualmente insolubles. La
solubilidad en agua se debe a los puentes de hidrógeno entre el ácido carboxílico y el
agua. El ácido aromático más simple, el benzoico, contiene demasiados átomos de
carbono como para tener una solubilidad apreciable en agua.
Los ácidos carboxílicos son solubles en solventes menos polares, tales como éter,
alcohol, benceno, etc. Los ácidos carboxílicos hierven a temperaturas aún más altas que
los alcoholes. Estos puntos de ebullición tan elevados se deben a que un par de
moléculas del ácido carboxílico se mantinen unidas no por un puente de hidrógeno sino
por dos.
Los olores de los ácidos alifáticos inferiores progresan desde los fuertes e irritantes del
fórmico y del acético hasta los abiertamente desagradables del butírico, valeriánico y
caproico; los ácidos superiores tienen muy poco olor debido a sus bajas volatilidades.
Las sales de los ácidos carboxílicos son sólidos cristalinos no volátiles constituidos por
iones positivos y negativos y sus propiedades son las que corresponden a tales
estructuras. Las fuerzas electrostáticas considerables que mantienen los iones en el
retículo cristalino sólo pueden superarse por un calentamiento a temperatura elevada o
por medio de un solvente muy polar. La temperatura requerida es tan alta que, antes de
lograrla, se rompen enlaces carbono-carbono y se descompone la molécula, lo que
sucede generalmente entre los 300-400°C. Raras veces es útil un punto de
descomposición para la identificación de una substancia, puesto que, generalmente,
refleja la rapidez del calentamiento que la identidad del compuesto.
Las sales de sodio y potasio de la mayoría de los ácidos carboxílicos son fácilmente
solubles en agua. Es el caso de ácidos carboxílicos de cadena larga. Estas sales son los
principales ingredientes del jabón.
Aunque los ácidos carboxilicos contienen también al grupo carbonilo, sus reacciones son
muy diferentes de las cetonas y los aldehídos. Los ácidos carboxílicos y sus derivados
reaccionan principalmente por sustitución nucleofílica de acilo, donde un nucleófilo
sustituye a otro en el átomo de carbono del acílo (C=O).
Son dependientes, cuyos cambios podrian originar los derivados de ácido. En este caso la
reacción de esta función se sustituye el H del oxhidrilo o todo el -OH.
Son resistentes a la oxidación y a la reducción pero el hidruro de litio y aluminio los reduce
hasta los alcoholes.
Según Bronsted, este grupo es ácido porque puede ceder un ion de hidrógeno.
Para distinguir los ácidos carboxílicos insolubles en agua o solubles, se hacen pruebas de
solubilidad en base acuosa.
7.- PREPARACIÓN
Esterificación de Fischer.
Formación de cloruro de acilo.
Amidas, anhídridos, ésteres y cloruros de acilo.
Estabilidad relativa de amidas, ésteres, anhídridos y cloruros de acilo.
Formación de amidas a partir de cloruros de acilo