REPUBLICA BOLIVARIANA DE VENEZUELA.

MINISTERIO DE EDUCACION.
LICEO NOCTURNO DR FELIPE GUEVARA ROJAS.
CANTAURA- EDO ANZOATEQUI.

TRABAJO DE QUIMICA
SOBRE

ACIDOS CARBOXILICOS

Alumno: Ygol Carrasco

CI: 13.789.697
6to Periodo.
Profesora: Ana Rediz
 INTRODUCCIÓN

Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que contienen uno, dos o más
grupos carboxilo (—COOH o —CO2H).

El más simple es el ácido metanoico (ácido fórmico), y uno de los más familiares es el
ácido etanoico (ácido acético), que en estado diluido e impuro forma parte del vinagre.
Los ácidos carboxílicos con un único grupo carboxilo y, generalmente, de cadena lineal se
denominan ácidos grasos; la cadena hidrocarbonada puede ser saturada o bien contener
uno o más enlaces dobles. Muchos ácidos carboxílicos son esenciales en la química de
los organismos vivos. Otros son productos químicos de gran importancia industrial.

El nombre de los ácidos carboxílicos comienza con la palabra “ácido” seguida por el
nombre del alcano básico terminado en “oico”. Para los ácidos alifáticos, el carbono uno
corresponde al carbono carboxilo. Los ácidos más frecuentes se conocen por sus
nombres comunes, por ejemplo Ácido metanoico o fórmico, HCOOH; Ácido etanoico o
Ácido acético, CH3 - COOH; Ácido propanoico o propiónico, CH3 - CH2 - COOH; Ácido
butanoico o butírico, CH3 - CH2 - CH2 - COOH.
1.- ÁCIDO CARBOXÍLICO
Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos, caracterizados porque
poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH). En el grupo
funcional carboxilo coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH)
y carbonilo (-C=O). Se puede representar como -COOH o -CO2H.

2.- CLASIFICACIÓN
La clasificación de los ácidos carboxílicos puede hacerse teniendo en cuenta dos
aspectos:

El número de grupos carboxilo que contiene la molécula del ácido. De acuerdo con esto
los podemos clasificar en:

Monocarboxílicos: cada molécula contiene tan solo un grupo carboxilo. Su fórmula

general es R—COOH. Ejemplo: CH3—COOH
Dicarboxílicos: cada molécula contiene dos grupos carboxilo. Su fórmula general
es HOOC─(CH2)n─COOH. Ejemplo: HOOC─COOH
Tricarboxílicos: una misma molécula contiene tres grupos carboxilos. Este tipo de
ácidos suele llamarse también ácidos policarboxílicos.

Nomenclatura

Los ácidos carboxílicos reciben su nombre de acuerdo con la nomenclatura IUPAC. En

general, los ácidos carboxílicos se nombran según el número de carbonos en la cadena
continua más larga, incluyendo el grupo carboxilo (-COOH)

Los ácidos carboxílicos, de acuerdo con las normas de la IUPAC, se nombran

anteponiendo la palabra ácido al nombre del alcano correspondiente y cambiando la
terminación "o" de éste por "oico". La cadena más larga es aquella que contenga el grupo
carboxilo y a su carbono se le designa con el número (1), luego se numeran los
sustituyentes unidos a la cadena principal de la forma como se hace normalmente.
También se acostumbra emplear nombres comunes o vulgares para denominar a los
ácidos carboxílicos. Algunos ejemplos se aprecian a continuación:

Propiedades físicas

Sus estructuras hacen suponer que los ácidos carboxílicos sean moléculas polares y , tal
como los alcoholes, pueden formar puentes de hidrógeno entre sí y con otros tipos de
moléculas. Los ácidos carboxílicos se comportan en forma similar a los alcoholes en
cuanto a sus solubilidades : los primeros cuatro son miscibles con agua, el ácido de cinco
carbonos es parcialmente soluble y los superiores son virtualmente insolubles. La
solubilidad en agua se debe a los puentes de hidrógeno entre el ácido carboxílico y el
agua. El ácido aromático más simple, el benzoico, contiene demasiados átomos de
carbono como para tener una solubilidad apreciable en agua.

Los ácidos carboxílicos son solubles en solventes menos polares, tales como éter,
alcohol, benceno, etc. Los ácidos carboxílicos hierven a temperaturas aún más altas que
los alcoholes. Estos puntos de ebullición tan elevados se deben a que un par de
moléculas del ácido carboxílico se mantinen unidas no por un puente de hidrógeno sino
por dos.

Los olores de los ácidos alifáticos inferiores progresan desde los fuertes e irritantes del
fórmico y del acético hasta los abiertamente desagradables del butírico, valeriánico y
caproico; los ácidos superiores tienen muy poco olor debido a sus bajas volatilidades.

Las sales de los ácidos carboxílicos son sólidos cristalinos no volátiles constituidos por
iones positivos y negativos y su propiedades son las que corresponden a tales
estructuras. Las fuerzas electrostáticas considerables que mantienen los iones en el
retículo cristalino sólo pueden superarse por un calentamiento a temperatura elevada o
por medio de un solvente muy polar. La temperatura requerida es tan alta que, antes de
lograrla, se rompen enlaces carbono-carbono y se descompone la molécula, lo que
sucede generalmente entre los 300-400°C. Raras veces es útil un punto de
descomposición para la identificación de una substancia , puesto que, generalmente ,
refleja la rapidez del calentamiento que la identidad del compuesto.

Las sales de sodio y potasio de la moyoría de los ácidos carboxílicos son fácilmente
solubles en agua. Es el caso de ácidos carboxilicos de cadena larga. Estas sales son los
principales ingredientes del jabón.

Debido a la fácil interconversión de ácidos y sus sales, este comportamiento puede

emplearse de dos modos importantes: para identificación y para separación.

Acidez de los ácidos carboxílicos.

Normalmente, los valores de la constante de acidez (Ka) de los ácidos
carboxílicos simples son de alrededor de 10-5. Por ejemplo, la constante
de acidez del ácido acético (CH3COOH) es de 10-4.7.

Propiedades Químicas
Desde el punto de vista químico los ácidos carboxílicos reaccionan rápidamente con
soluciones acuosas de hidróxido de sodio y bicarbonato de sodio formando sales de sodio
solubles, y por lo tanto, para distinguir los ácidos carboxílicos insolubles en agua de los
fenoles y alcoholes insolubles en agua pueden utilizarse pruebas de solubilidad y la
insolubilidad de los últimos en base acuosa. Los ácidos carboxílicos insolubles en agua se
disolverán en hidróxido de sodio acuoso o en bicarbonato de sodio acuoso. Una vez
lograda la separación, podemos regenerar el ácido por acidulación de la solución acuosa.
Si estamos trabajando con sólidos, simplemente agitamos la mezcla con base acuosa y
luego filtramos la solución para separar el insoluble que son las substancias no ácidas; la
adición del ácido al filtrado precipita el ácido carboxílico, el cual puede recogerse con un
filtro. Si estamos trabajando con líquidos, agitamos la mezcla con base acuosa en un
embudo de decantación y separamos luego la capa acuosa de la orgánica insoluble; la
acidificación de la capa acuosa, nuevamente libera al ácido carboxílico el cual puede
separarse del agua. Para que la separación sea completa y de fácil manejo , por lo
general agregamos un solvente insoluble en agua, tal como el éter, a la mezcla
acidificada: el ácido carboxílico es extraído del agua por el éter, en el cual es más soluble;
el éter volátil se separa fácilmente por destilación ya que el ácido hierve a temperatura
relativamente muy alta.

RCOOH + NaOH RCOONa + H2O

Acido mas fuerte Acido mas debil

insoluble en agua soluble en agua

Cuando la substancia desconocida es soluble en agua, queda comprobada su acidez por

el burbujeó de CO2

RCOOH + NaHCO3 RCOONa + H2O + CO2

insoluble en agua soluble en agua

Los fenoles insolubles en agua se disuelven en hidróxido de sodio acuoso pero, a

excepción de los nitrofenoles, no se disuelven en bicarbonato de sodio acuoso. El grupo
nitro es un aceptor de electrones, que desactiva al anillo aromático hacia la reacción con
los electrófilos y es un meta director. Por lo tanto, el grupo nitro en el ácido p-
nitrobenzoico debe aumentar la acidez del compuesto arriba de la del benzoico. Los
valores Ka del ácido benzoico y del p-nitrobenzoico son, 6.4 x 10-5 y 3.8 x 10-4

Preparación

Los métodos de preparación para reacciones a pequeña escala con fines de

investigación, instrucción, o producción de pequeñas cantidades de productos químicos
suelen utilizar reactivos caros.

Oxidación de alcoholes primarios con agentes oxidantes fuertes como el dicromato de

potasio, el reactivo de Jones, el permanganato de potasio, o el clorito de sodio. El método
es adecuado en condiciones de laboratorio, comparado con el uso industrial del aire, pero
este último es más ecológico, puesto que conduce a menos subproductos inorgánicos,
tales como óxidos de cromo o manganeso.
 Ruptura oxidativa de olefinas, por ozonólisis, permanganato de potasio, o dicromato de
potasio.

Los ácidos carboxílicos también pueden obtenerse por la hidrólisis de los nitrilos, ésteres,
o amidas, generalmente con catálisis ácida o básica.

Carbonilación de un reactivo de organolitio o Grignard:

RLi + CO2 → RCO2Li

RCO2Li + HCl → RCO2H + LiCl

Halogenación de metilcetonas, seguida de hidrólisis en la reacción del haloformo

La reacción de Kolbe-Schmitt, que provee una ruta de síntesis al ácido salicílico,

precursor de la aspirina.

ACIDOS DICARBOXILICOS: En química orgánica se denomina ácido dicarboxílico a

aquel compuesto de estructura carbonada que está sustituido por dos grupos funcionales
tipo carboxilo. Por ello, su fórmula responde a HOOC-R-COOH, donde R suele
corresponder a un grupo alquilo, alquenilol o alquinilo. Los ácidos dicarboxílicos poseen
especial relevancia en el metabolismo de las células. En ingeniería química se emplean
para preparar copolímeros como el nailon.

Derivados de los Ácidos Carboxílicos:

 Esterificación de Fischer.
 Formación de cloruro de acilo.
 Amidas, anhídridos, ésteres y cloruros de acilo.
 Estabilidad relativa de amidas, ésteres, anhídridos y cloruros de acilo.
 Formación de amidas a partir de cloruros de acilo

USOS O APLICACIONES

Se utilizan los acidos carboxilicos como emulsificantes, se usan especialmente para pH

bajos, debido a su estabilidad en estas condiciones.

Además se usan como antitranspirantes y como neutralizantes, tambien para fabricar

detergentes biodegradables, lubricantes y espesantes para pinturas. El ácido esteárico se
emplea para combinar caucho o hule con otras sustancias, como pigmentos u otros
materiales que controlen la flexibilidad de los productos derivados del caucho; también se
usa en la polimerización de estireno y butadieno para hacer caucho artificial. Entre los
nuevos usos de los ácidos grasos se encuentran la flotación de menas y la fabricación de
desinfectantes, secadores de barniz y estabilizadores de calor para las resinas de vinilo.
Los ácidos grasos se utilizan también en productos plásticos, como los recubrimientos
para madera y metal, y en los automóviles, desde el alojamiento del filtro de aire hasta la
tapicería
 CONCLUSIÓN

En este trabajo aprendimos que los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de

compuestos, caracterizados porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o
grupo carboxi. En el grupo funcional carboxilo coinciden sobre el mismo carbono un grupo
hidroxilo.Aprendimos sobre las aplicaciones las estructurales sus compuestos químicos, y
físicos asi como sus usos, preparaciones y cadenas.