Universidad de San Carlos de Guatemala

Facultad de agronomía
Área de ciencias
Subárea de ciencias químicas
Laboratorio de química orgánica

1 PRÁCTICA 2: IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES

Introducción
Se considera que existen aproximadamente 24 millones de compuestos orgánicos. Todos
estos compuestos pueden agruparse en clases o familias, lo cual facilita su estudio. Una
primera clasificación de los compuestos orgánicos, es con base en su composición química.
Los compuestos que sólo están formados por carbono e hidrógeno, se les denomina
hidrocarburos. Los hidrocarburos donde sólo existen enlaces simples entre carbonos se
denominan alcanos o parafinas. Se considera que este tipo de hidrocarburos no poseen
grupo funcional.
Los hidrocarburos que poseen por lo menos un enlace doble entre carbonos, se les denomina
alquenos; y los que poseen por lo menos un triple enlace entre carbonos, se les denomina
alquinos. En estos compuestos la existencia del doble y del triple enlace, respectivamente,
se considera que es el grupo funcional. Los compuestos que contienen oxígeno, además de
carbono e hidrógeno; son un grupo mucho más diverso. Entre estos compuestos se agrupan
los alcoholes, éteres, aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos. En estos compuestos, el grupo
funcional es un átomo (en el caso de éteres) o grupo de átomos que se encuentran unidos
al carbono, los que les proporcionan a grupos de compuestos propiedades físicas y químicas
características.
La identificación de los grupos funcionales es clave para el estudio de los compuestos
orgánicos, pues los compuestos con el mismo grupo funcional, poseen propiedades físicas y
químicas similares. Además, la nomenclatura de compuestos orgánicos, toma muy en cuenta
el grupo funcional de prioridad, para la asignación de los nombres correctos. Muchos
compuestos orgánicos poseen muchos grupos funcionales en su molécula, esto dificulta
predecir sus principales propiedades físicas y químicas.
En esta práctica de laboratorio, el estudiante se familiarizará con los grupos funcionales de
mayor importancia en Química Orgánica.

Objetivos
1. Identificar grupos funcionales en moléculas naturales y sintéticas.
2. Pronosticar o predecir algunas propiedades de los compuestos orgánicos por la
identificación correcta de sus grupos funcionales.
 Marco teórico
Grupos Funcionales
Las propiedades de los compuestos del carbono, dependen del arreglo de sus cadenas y tipos
de átomos a los que están unidos, esto es, su estructura. Un grupo funcional es un átomo o
un arreglo de átomos que siempre reaccionan de una forma determinada; además, es la
parte de la molécula responsable de su comportamiento químico, ya que le confiere
propiedades características. Una serie homóloga es un conjunto de compuestos que
comparten el mismo grupo funcional, y por ello poseen propiedades similares. Muchos
compuestos orgánicos, como las macromoléculas, poseen más de un grupo funcional.
La química de todas las moléculas orgánicas, independientemente de su tamaño y
complejidad, está determinada por los grupos funcionales que contiene. Como los enlaces
más polares en general están en los grupos funcionales, se considera a éstos como
responsables de la existencia de polaridad. Cada tipo de función química (alcohol, aldehído,
ácido carboxílico, etc.) tiene su propia distribución de cargas parciales, que inciden en la
polaridad.
Hidrocarburos
Los hidrocarburos son compuesto formados por carbono e hidrógeno solamente. Estos
grupos funcionales que no poseen heteroátomos, encontrándose las siguientes
clasificaciones; alcanos, alquenos, alquinos e hidrocarburos aromáticos.
Compuestos oxigenados
A los átomos distintos al hidrógeno, que se unen al carbono, se les denomina heteroátomos.
El oxígeno es un elemento cuyos átomos tienen ocho protones en su núcleo y ocho
electrones, dispuestos así: dos electrones en la capa interna y seis en la capa externa. Entre
los grupos con oxígeno están: alcoholes, fenoles, éteres, aldehídos, cetonas, ácidos
carboxílicos, ésteres, haluros de ácido y anhídridos.
compuestos nitrogenados
Los átomos de nitrógeno tienen siete protones en su núcleo y siete electrones, dispuestos
de la siguiente manera: dos electrones en la capa interna y cinco en la capa externa. En los
grupos con nitrógeno se encuentran: aminas (primarias, secundarias y terciarias), iminas,
hetero aromáticos, nitrilos, amidas y nitroderivados.
Otros compuestos
Los cuatro halógenos se pueden combinar con los hidrocarburos para dar productos
estables. Prácticamente ninguno de ellos se encuentran en la naturaleza, es decir que son
sustancias ajenas a la vida y por ello hay que tomar alguna precauciones en su uso
continuado. Entre los grupos con otros heteroátomos están: haluros de alquilo, boranos,
sulfuros, ácidos sulfónicos, sulfonas y organometálicos.
Dentro de esta temática, además de identificar los grupos funcionales, es importante
conocer los nombres que poseen algunos de ellos. En el cuadro que aparece a continuación,
se presenta un listado de grupos funcionales en orden de prioridad.

Cuadro 1 Grupos funcionales en orden de prioridad y algunas de sus características.

Grupo funcional Estructura general Clase de compuesto Ejemplo
O O (ácido propanoico)
Carboxilo ‖ Ácido carboxílico ‖
R-C-OH CH3CH2-C-OH
O O (ácido etanosulfónico)
‖ ‖
Sulfónico R-S-OH ácido sulfónico CH3CH2-S-OH
‖ ‖
O O
O O O O (anhídrido etanoico)
Anhídrido ‖ ‖ anhídrido ‖ ‖
R-C-O-C-R CH3-C-O-C-CH3
O O (etanoato de etilo)
Carboalcoxi ‖ éster ‖
R-C-O-R CH3-C-O-CH2CH3
O O (cloruro de etanoilo)
Alcanoilo ‖ halogenuro de acilo ‖
R-C-X CH3-C-Cl
O O (N,N-dimetiletanamida)
Carboxamida ‖ amida ‖
R-C-NH2 CH3-C-N(NH3)2
Ciano R-C≡N nitrilos CH3CH2CH2C≡N (butanonitrilo)
Carbonilo O O
‖ aldehído ‖
R-C-H CH3CH2-C-H (propanal)
Carbonilo O O
‖ cetona ‖
R-C-R CH3 -C- CH3 (propanona)
Hidroxilo R-OH alcohol CH3CHOHCH3 (isopropanol)
Fenol -OH -OH (fenol)
fenol

Sulfhídrilo R-SH tiol CH3-SH (metanotiol)

Amino R-NH2 amina CH3H2-NH2 (etanamina)

Alcoxi R-O-R éter CH3CH2CH2-O-CH3 (metoxipropano)

Sulfuro R-S-R sulfuro CH3-S-CH3 (sulfuro de dimetilo)

Anillo de benceno compuestos aromáticos CH3- (metilbenceno)

Doble enlace
R-C=C-R alqueno CH3CH2CH=CHCH2CH3 (3-hexeno)
carbono-carbono
Triple enlace carbono-
R-C≡C-R alquino CH3CH2CH2C≡CH (1-pentino)
carbono
Nitro R-NO2 nitroalcano CH3CH2-NO2 (nitroetano)
X = F, Cl, Br o I R-X haluros de alquilo CH3CH2CH2Cl (1-cloropropano)
Ninguno R-H alcanos CH3CH2CH2CH3 (butano)
Fuente: Modificado de Wade.
 Materiales reactivos y equipo
1. Compuestos orgánicos de uso frecuente en los hogares.
2. Fotocopias o copias impresas con fórmulas de: los 20 α-aminoácidos, las vitaminas
liposolubles e hidrosolubles y coenzimas.
3. Crayones, marcadores de colores o lapiceros de colores.
4. Cuadro con grupos funcionales.

Metodología
Clasificación de Sustancias por sus Grupos Funcionales
1. Busque en las distintas partes de su hogar (cocina, lavandería, botiquín, ropero, etc.),
algunas de las siguientes sustancias: parafina, naftalina, gasolina, butano, polietileno,
poliestireno, cloruro de polivinilo (PVC), jabón, detergente, etanol, isopropanol, ácido
acético, ácido acetil salicílico (aspirina), sacarosa, almidón, algodón, lana, seda,
poliéster, benzocaína, lidocaína, insecticidas, fungicidas, herbicidas, etc.
2. Trate de determinar quién es el ingrediente activo (el principal), de cada uno de los
materiales encontradas en su hogar (los del inciso 1.1)
3. En un cuadro, como el cuadro 1 (anterior) coloque las sustancias encontradas, de
acuerdo a la clasificación del ingrediente activo del material o la sustancia encontrada
en su hogar. Utilice la casilla donde dice ejemplo, para anotar el nombre del
ingrediente activo o sustancia y/o la fórmula que pueda obtener de ellos.
Identificación de Grupos Funcionales en Fórmulas
1. En las fórmulas estructurales de cada uno de los 20 α-aminoácidos, encierre en una
circunferencia de color rojo el grupo carboxilo y en una circunferencia de color azul
el grupo amino. En la cadena “R” de cada aminoácido, encierre en una circunferencia
de cualquier color (menos rojo y azul) el o los grupos funcionales que allí existan. Use
los mismos colores para los mismos grupos funcionales.
2. En las fórmulas estructurales de cada una de las coenzimas más importantes, encierre
en una circunferencia de cualquier color, los grupos funcionales que allí existan. Use
los mismos colores para los mismos grupos funcionales.
 Cuestionario
1. Obtenga las fórmulas estructurales de las distintas clases de sustancias que se
encuentran en el cuadro 1 y encierre en cada una de ellas su grupo funcional. Lo ideal
es que cada fórmula sólo contenga un grupo funcional.

2. Obtenga fórmulas estructurales de insecticidas, fungicidas, herbicidas, nematicidas,

etc; e identifique los grupos funcionales que poseen. Con base en el orden de
prioridad de los grupos funcionales que presenta el cuadro 1, agrupe los plaguicidas
que sean de la misma clase.
3. Describa las principales características que presentan cada una de las distintas clases
de compuestos que presenta el cuadro1.
Bibliografía
1. WADE L.G. 1993. Química orgánica. 2ª. Ed. Trad. Virgilio González Pozo. Prentice-Hall
Hispanoamérica S.A. 1312 pp.